CN112098571B - 一种在线快速分离煎炸油中极性组分的方法 - Google Patents

一种在线快速分离煎炸油中极性组分的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种在线快速分离煎炸油中极性组分的方法，属于检测技术领域。本发明通过一个四通阀和两个六通阀将凝胶层析柱、示差折光检测器、硅胶层析柱串联，首先利用凝胶层析柱通过分子量大小分离分子量差异物质的特点，对煎炸油中的各组分进行分离，可以快速分离TGO、TGD、ox‑TG及TG混合物、DG、FFA、降解物六种组分。通过控制六通阀收集分子量差异不大但极性相差较大的ox‑TG及TG混合物于收集器中；最后将该混合物通过硅胶层析柱利用极性差异分离得到ox‑TG组分。该方法将凝胶层析柱、示差折光检测器、硅胶层析柱串联，实现煎炸油中极性组分完全分离，具有在线监测、操作简单、成本低、速度快的优点。

Description

一种在线快速分离煎炸油中极性组分的方法
技术领域
本发明涉及一种在线快速分离煎炸油中极性组分的方法，属于检测技术领域。
背景技术
煎炸是我国的一种传统烹饪方式，煎炸过程产生的多种风味物质使得煎炸食品备受人们喜爱。然而，油脂中富含的甘油三酯(TG)在高温、氧气、水分存在的情况下容易发生一系列氧化、聚合、水解、裂解反应，生成氧化甘三酯(ox-TG)、甘三酯二聚物(TGD)、甘三酯寡聚物(TGO)、甘二酯(DG)、降解产物等极性比TG大的物质，这些物质统称为极性物质。极性物质被证实对人体健康有害，其中最有害的组分是ox–TG，然而目前煎炸油的废弃标准以油中总极性物质(TPC)含量大于24-27％为准，并不能准确地表明煎炸油的毒性，很有必要对其中各极性组分进一步分离和测定。
目前对于煎炸油中极性组分的分离主要使用硅胶柱层析结合高效液相色谱法。该方法首先利用硅胶柱层析获得总极性物质，再利用高效液相色谱(正相硅胶柱)进一步利用极性将各极性组分分离，存在步骤繁琐，成本高，样品损失等缺点。
发明内容
为了克服这些缺点以实现对煎炸油中极性组分更精确、快速的分离和测定，本发明通过一个四通阀和两个六通阀将凝胶层析柱、示差折光检测器、硅胶层析柱串联，首先利用凝胶层析柱可分离分子量差异较大物质的特点，对煎炸油中的各组分进行分离，得到TGO、TGD、ox-TG及TG混合物、DG、FFA、降解物六种组分。通过控制六通阀收集分子量差异不大但极性相差较大的ox-TG及TG混合物于10mL收集器中。最后将该混合物通过硅胶层析柱，利用极性差异分离得到ox-TG组分。该方法将凝胶层析柱、示差折光检测器、硅胶层析柱串联，实现煎炸油中极性组分完全分离，具有在线监测、操作简单、成本低、速度快的优点。
本发明提供了一种快速分离煎炸油中极性组分的方法，所述方法是采用凝胶层析柱、示差折光检测器、硅胶层析柱串联装置对煎炸油中极性组分进行分离；所述装置是由凝胶层析柱、示差折光检测器和硅胶层析柱串联而成，所述装置是通过多通阀将凝胶层析柱、示差折光检测器、硅胶层析柱依次串联而成；所述装置至少包括3个多通阀，所述凝胶层析柱出口、示差折光检测器进口和硅胶层析柱出口连接在同一个多通阀上；示差折光检测器出口和硅胶层析柱进口至少通过两个多通阀连接；与示差折光检测器出口连接的多通阀中至少有一个氮气接口；与硅胶层析柱进口连接的多通阀中至少有一个洗脱液接口；所述多通阀包括四通阀、六通阀和八通阀中的一种或多种；每个多通阀中均连有收集接口。
在本发明的一种实施方式中，与硅胶层析柱进口连接的多通阀中至少有一个洗脱液接口；所述接口是通过蠕动泵添加洗脱液。
在本发明的一种实施方式中，所述凝胶层析柱填料选自Sephadex LH–20或Bio-Gel P-2。
在本发明的一种实施方式中，所述洗脱液为甲醇、二氯甲烷混合溶液，甲醇和二氯甲烷的体积比为2:3-3:4
在本发明的一种实施方式中，所述硅胶层析柱填料选自100-200目或200-300目的硅胶。
在本发明的一种实施方式中，所述煎炸油中极性组分包括甘三酯寡聚物(TGO)、甘三酯二聚物(TGD)、氧化甘三酯(ox-TG)及甘三酯(TG)的混合物、甘二酯(DG)、游离脂肪酸(FFA)和降解物。
在本发明的一种实施方式中，所述方法包括以下步骤：
(a)凝胶柱层析：凝胶层析柱与示差折光检测器通过多通阀串联，利用凝胶柱层析将煎炸油中各组分分离，经示差折光检测器，通过切换多通阀得到TGO、TGD、ox-TG和TG混合物、DG、FFA和降解物六种组分；
(b)富集组分：控制多通阀将ox-TG和TG混合物收集于收集器中；
(c)硅胶柱层析：向收集器中加入洗脱液将ox-TG和TG混合物洗脱至硅胶层析柱，柱层析分离得TG组分和ox-TG组分。
在本发明的一种实施方式中，各组分流出时间分别为TGO为10-15min，TGD为15-19.5min，待TGD收集完毕切换多通阀，使得TG和ox–TG混合物被收集于收集器中，ox-TG和TG混合物收集时间为19.5-23.5min，待ox-TG和TG混合物收集完毕再次切换多通阀，从多通阀收集口处依次收集DG、FFA和降解物，收集时间分别为23.5-24.5min、24.5-27min和27.5-30min。
本发明提供了一种检测煎炸油中极性组分含量的方法，所述方法采用上述分离方法分离煎炸油中的极性组分，将得到的极性组分经检测器检测煎炸油中极性组分含量。
在本发明的一种实施方式中，所述检测器为示差折光检测器或蒸发光散射检测器；目前适用于检测甘油三酯的检测器主要有蒸发光散射检测器和示差折光检测器，但蒸发光散射检测器检测后无法收集样品，采用分流方式会造成样品流失，所以选择使用示差折光检测器。
在本发明的一种实施方式中，所述示差折光检测器检测条件为标准模式：漂移允许值5000nRIU/h；噪音允许值500nRIU；温度35℃；流速2.4mL/min。
本发明提供了一种分离煎炸油中极性组分的装置，所述装置是由凝胶层析柱、示差折光检测器和硅胶层析柱串联而成，所述装置是通过多通阀将凝胶层析柱、示差折光检测器、硅胶层析柱依次串联而成；所述装置至少包括3个多通阀，所述凝胶层析柱出口、示差折光检测器进口和硅胶层析柱出口连接在同一个多通阀上；示差折光检测器出口和硅胶层析柱进口至少通过两个多通阀连接；所述多通阀包括四通阀、六通阀和八通阀中的一种或多种；每个多通阀中均连有收集器。
在本发明的一种实施方式中，与示差折光检测器出口连接的多通阀中至少有一个氮气接口。
在本发明的一种实施方式中，与硅胶层析柱进口连接的多通阀中至少有一个洗脱液接口；所述接口是通过蠕动泵添加洗脱液。
本发明的有益效果：
本发明将凝胶层析柱、示差折光检测器、硅胶层析柱进行串联，不仅简单、有效、成本低，而且能在线监测分离过程，分离速度快，仅需0.5h，能够得到六种极性组分，且准确性高，回收率在89.2～105.7％之间。经检测本发明的RSD日内最大值为0.8133％，RSD日间最大值为1.0383％，最低检测限为3.2x 10-6g/mL，具有准确度高、检测限低的优点。
附图说明
图1凝胶层析柱、示差折光检测器、硅胶层析柱串联装置图；
图2煎炸油样通过串联装置分离得到不同组分的示差折光检测图；
图3煎炸油中ox-TG及TG分离的TLC图；
图4分离煎炸棕榈油中极性组分的示差折光检测图；
图5示差折光检测煎炸油中极性组分的标准曲线图；
图6煎炸油样通过高效液相色谱分析的检测图。
具体实施方式
以下对本发明的优选实施例进行说明，应当理解实施例是为了更好地解释本发明，不用于限制本发明。
下述实施例及对比例中提到的硅胶填料60-100目、100-140目、100-200目、200-300目、300-400目硅胶均购于国药集团化学试剂有限公司；凝胶填料Sephadex LH-20、Sephadex G-25、Sephadex G-50、Sephadex G-15购于上海源叶生物科技有限公司；凝胶填料Bio-Gel P-2购于北京恩加壹科技有限公司。
实施例1：一种在线快速分离煎炸油中极性组分的装置
如图1所述，所述装置是由凝胶层析柱、示差折光检测器和硅胶层析柱串联而成，通过一个四通阀和两个六通阀将凝胶层析柱、示差折光检测器、硅胶层析柱串联，所述凝胶层析柱出口、示差折光检测器进口和硅胶层析柱出口连接在同一个多通阀上；示差折光检测器出口和硅胶层析柱进口至少通过两个多通阀连接；与示差折光检测器出口连接的多通阀中连有氮气接口；与硅胶层析柱进口连接的多通阀中连有洗脱液接口；所述接口是通过蠕动泵添加洗脱液。
首先利用凝胶层析柱能分离分子量差异较大物质的特点，对煎炸油中的各组分进行分离，得到TGO、TGD、ox-TG及TG混合物、DG、FFA、降解物六种组分。通过控制六通阀能够收集分子量差异不大但极性相差较大的ox-TG及TG混合物于10mL收集器中。最后将该混合物通过硅胶层析柱分离可得到ox-TG组分。该方法将凝胶层析柱、示差折光检测器、硅胶层析柱串联，能在线使煎炸油中极性组分完全分离，具有成本低、速度快、操作简单的优点。
实施例2：一种快速分离煎炸油中极性组分的方法
(a)准确称取-20℃存放的煎炸油200mg，溶于少许二氯甲烷后上样到凝胶层析柱(填料为Sephadex LH-20)上，加入洗脱液(甲醇：二氯甲烷＝2：3)分离。如图1a所述，凝胶层析柱与示差折光检测器通过阀1串联，凝胶柱层析先将分子量大小差异较大的各组分分离，然后经过阀1进入示差折光检测器检测，得到TGO、TGD，凝胶柱流速为每秒一滴，从第10min开始，极性物质会分别流出，最先流出的是TGO(10-15min)，之后是TGD(15-19.5min)。
(b)如图1b所述，待TGD收集完毕切换阀2，使得TG和ox-TG被收集于收集器(图1e)中，ox-TG和TG混合物收集时间为19.5-23.5min。图1c所述，待ox-TG和TG混合物收集完毕再次切换阀2，从阀2收集口处依次收集DG、FFA和降解物，收集时间分别为23.5-24.5min、24.5-27min和27.5-30min。
(c)如图1c所述，往阀2通入氮气流，吹去收集器中的有机溶剂，然后切换阀3(图1d)，通过蠕动泵加入洗脱液(石油醚：乙醚＝95:5)将ox-TG及TG的混合物组分洗脱至硅胶层析柱(填料为200-300目的硅胶)，柱层析分离可得到TG组分和ox-TG组分。使用示差折光检测器检测得到图2和图3。
(d)将两种组分使用薄层色谱硅胶板分析可得图4，展开剂为石油醚：乙醚，显色剂为碘。
实施例3：一种检测煎炸油中极性组分含量的方法
采用实施例2的方法分离煎炸油中的极性物质，得到六种组分，经示差折光检测器检测其含量，具体步骤如下：
(a)将实施例2所得到的六种组分分别准确称取0.0100g溶于1.0mL四氢呋喃，然后分别配置成浓度为0.01g/mL、0.008g/mL、0.006g/mL、0.004g/mL、0.002g/mL、0g/mL的标准溶液(或0.01g/mL、0.0075g/mL、0.005g/mL、0.0025g/mL、0g/mL)，通过示差折光检测器得出各组分的标准曲线如图5所示，R2均大于0.99；示差折光检测器条件为标准模式；漂移允许值5000nRIU/h；噪音允许值500nRIU；温度35℃；流速2.4mL/min。
(b)将实施例2步骤(b)-(e)在一天重复操作五次，根据示差折光检测器的检测数据计算该方法分离煎炸油得到六种组分的日内RSD(表1)。
(c)将实施例2步骤(b)-(e)连续五天在同一时间重复检测，根据示差折光检测器的检测数据计算该方法分离煎炸油得到六种组分的日间RSD(表1)。
(e)将分离得到的六种待测组分逐级稀释至样品峰高值为10倍基线噪音值，得到各组分的检测限(参见表1)。
表1本发明的RSD与检测限
Figure BDA0002675144090000051
实施例4：凝胶层析柱填料的选择
将实施例2中凝胶层析柱填料Sephadex LH-20替换成凝胶Sephadex G-15、Sephadex G-25、Sephadex G-50、Bio-Gel P-2，其他条件和参数与实施例2一致。结果如表2所示，凝胶填料Bio-Gel P-2与Sephadex LH–20能有效分离煎炸油中的极性组分，其他三种填料则效果较差。
表2使用不同型号的凝胶层析柱填料时本发明的回收率
Figure BDA0002675144090000052
实施例5：洗脱液的选择
将实施例2中洗脱液甲醇：二氯甲烷＝2:3分别替换成甲醇：二氯甲烷＝1:1、甲醇：二氯甲烷＝2:1、甲醇：二氯甲烷＝1:2、甲醇：二氯甲烷＝3:4，其他条件和参数与实施例2一致。结果如表3所示，洗脱液比例在甲醇：二氯甲烷＝2:3～3:4范围内能有效分离煎炸油中的极性组分，其他比例洗脱液则效果较差。
表3使用不同比例洗脱液时本发明的回收率
Figure BDA0002675144090000061
实施例6：硅胶层析柱填料的选择
将实施例2中硅胶层析柱填料200-300目的硅胶替换成60-100目、100-140目、100-200目、300-400目的硅胶，其他条件和参数与实施例2一致。结果如表4所示，硅胶填料100-200目和200-300目的硅胶能有效分离煎炸油中的极性组分，其他三种填料则效果较差。
表4使用不同目数的硅胶层析柱填料时本发明的回收率
Figure BDA0002675144090000062
对比例1：现有极性物质分离方法
采用国标法GB 5009.202—2016串联制备型液相色谱法进行分离检测，准确称取-20℃存放的煎炸油30mg，将其溶于1mL四氢呋喃并使用0.45μm过滤膜过滤，然后用液相色谱检测(流动相为四氢呋喃，流速0.7μL/min，色谱柱为Styragel HR 0.5THF串联StyragelHR1THF柱)，得到图6。
现有的国标法GB 5009.202—2016串联制备型液相色谱法进行分离检测，耗时6h，只能得到TGO、TGD、ox-TG、DG、降解物五种组分；而本发明采用串联凝胶层析柱、示差折光检测器、硅胶层析柱的方法仅需耗时0.5h得到六种极性组分，说明本发明将凝胶层析柱、示差折光检测器、硅胶层析柱进行串联，能在线使煎炸油中极性组分更好地分离，且成本低、速度快、操作简单。
虽然本发明已以较佳实施例公开如上，但其并非用以限定本发明，任何熟悉此技术的人，在不脱离本发明的精神和范围内，都可做各种的改动与修饰，因此本发明的保护范围应该以权利要求书所界定的为准。

Claims (6)

1.一种快速分离煎炸油中极性组分的方法，其特征在于，所述方法是采用凝胶层析柱、示差折光检测器、硅胶层析柱串联装置对煎炸油中极性组分进行分离；所述装置是由凝胶层析柱、示差折光检测器和硅胶层析柱串联而成，所述装置是通过多通阀将凝胶层析柱、示差折光检测器、硅胶层析柱依次串联而成；所述装置至少包括3个多通阀，所述凝胶层析柱出口、示差折光检测器进口和硅胶层析柱出口连接在同一个多通阀上；示差折光检测器出口和硅胶层析柱进口至少通过两个多通阀连接；与示差折光检测器出口连接的多通阀中至少有一个氮气接口；与硅胶层析柱进口连接的多通阀中至少有一个洗脱液接口；所述多通阀包括四通阀、六通阀和八通阀中的一种或多种；每个多通阀中均连有收集器；所述凝胶层析柱填料选自Sephadex LH – 20或Bio-Gel P-2；所述洗脱液为甲醇、二氯甲烷混合溶液，甲醇和二氯甲烷的体积比为2:3-3:4；所述硅胶层析柱填料尺寸为100-200目或200-300目。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述煎炸油中极性组分包括甘三酯寡聚物、甘三酯二聚物、氧化甘三酯及甘三酯的混合物、甘二酯、游离脂肪酸和降解物中的一种或多种。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：
（a）凝胶柱层析：凝胶层析柱与示差折光检测器通过阀1串联，利用凝胶柱层析将煎炸油中各组分分离，经示差折光检测器，通过切换多通阀得到TGO、TGD、ox- TG和TG混合物、DG、FFA和降解物六种组分；
（b）富集组分：控制多通阀将ox- TG和TG混合物收集于收集器中；
（c）硅胶柱层析：向收集器中加入洗脱液将ox- TG和TG混合物洗脱至硅胶层析柱，柱层析分离得TG组分和ox - TG组分。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，各组分流出时间分别为TGO为10-15 min，TGD为15-19.5 min，待TGD收集完毕切换多通阀，使得TG和ox-TG混合物被收集于收集器中，ox- TG和TG混合物收集时间为19.5-23.5 min，待ox- TG和TG混合物收集完毕再次切换多通阀，从多通阀收集口处依次收集DG、FFA和降解物，收集时间分别为23.5-24.5 min、24.5-27 min和27.5-30 min。
5.一种检测煎炸油中极性组分含量的方法，其特征在于，所述方法采用权利要求1-4任一项所述的方法分离煎炸油中的极性组分，将得到的极性组分经检测器检测煎炸油中极性组分含量。
6.一种分离煎炸油中极性组分的装置，其特征在于，所述装置是由凝胶层析柱、示差折光检测器和硅胶层析柱串联而成，所述装置是通过多通阀将凝胶层析柱、示差折光检测器、硅胶层析柱依次串联而成；所述装置至少包括3个多通阀，所述凝胶层析柱出口、示差折光检测器进口和硅胶层析柱出口连接在同一个多通阀上；示差折光检测器出口和硅胶层析柱进口至少通过两个多通阀连接；与示差折光检测器出口连接的多通阀中至少有一个氮气接口；与硅胶层析柱进口连接的多通阀中至少有一个洗脱液接口；所述多通阀包括四通阀、六通阀和八通阀中的一种或多种；每个多通阀中均连有收集器；所述凝胶层析柱填料选自Sephadex LH – 20或Bio-Gel P-2；所述洗脱液为甲醇、二氯甲烷混合溶液，甲醇和二氯甲烷的体积比为2:3-3:4；所述硅胶层析柱填料尺寸为100-200目或200-300目。
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