CN112048067A - 一种聚氨酯改性氨基聚醚硅油及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种聚氨酯改性氨基聚醚硅油及其制备方法，包括步骤(1)将异氰酸酯、二元醇、三元醇、四元醇和冰醋酸在催化剂条件下进行反应，制得质子化聚氨酯中间体；(2)将八甲基环四硅氧烷、甲基高含氢硅油和含氢双封头在催化剂条件下进行反应，制得侧‑端含氢硅油；(3)将侧‑端含氢硅油、烯丙基环氧聚醚、甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化铵在催化剂条件下进行反应，得到侧‑端环氧硅油；(4)将侧‑端环氧硅油、质子化聚氨酯中间体及溶剂进行反应，制得聚氨酯改性氨基聚醚硅油。该方法反应效率高，制得的硅油具有自交联形成网络结构，产品成膜好，大幅度提升渗透性及亲水性效果。本发明还提供一种上述硅油在织物中的应用。

Description

一种聚氨酯改性氨基聚醚硅油及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及织物后整理用新材料技术领域，更具体的涉及一种聚氨酯改性氨基聚醚硅油及其制备方法法。
背景技术
聚氨酯改性有机硅，能够结合聚氨酯和有机硅的优点，克服了单一品种的高分子物的缺点，在保留有机硅柔软剂良好柔软性的同时具有聚氨酯的优异性能。中国专利CN111393657A公开了以羟基封端超支化脂肪族聚醚-有机硅嵌段共聚物、端羟基封端聚醚-有机硅-聚醚三嵌段共聚物为原料，与聚四氢呋喃、1,4-丁二元醇和二异氰酸酯反应，制备一种有机硅改性聚氨酯，而该反应效率低，容易由于反应不完全导致产物杂质多；且属于直链线性结构，聚合效果不好。中国专利CN107974837B公开了，将端环氧基的聚硅氧烷与含三级胺基团的化合物反应，得到含季铵化结构的硅油，然后加入二异氰酸酯和含与异氰酸酯反应活性基团的聚醚进行逐步聚合反应，得到含季铵盐聚氨酯改性有机硅共聚物，其使用高分子共聚物改性，聚合分子量大且不规则，使用端基活性反应，活性基团少，与织物的渗透性有待提高，同时需要解决布面固色后亲水性降低的问题。
因此，有必要提供一种棉纤维制品后整理用弹性整理剂来解决上述技术缺陷。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种聚氨酯改性氨基聚醚硅油的制备方法，反应效率高，带有侧链和端链的多个活性基团，形成多维度网状交联结构，有效增强对织物的渗透性，提高织物的柔软性，同时可提高亲水性能。
为实现上述目的，本发明提供了一种聚氨酯改性氨基聚醚硅油的制备方法，包括步骤：
(1)将异氰酸酯、二元醇、三元醇、四元醇和冰醋酸在催化剂条件下进行反应，制得质子化聚氨酯中间体；
(2)将八甲基环四硅氧烷、甲基高含氢硅油和含氢双封头在催化剂条件下进行反应，制得侧-端含氢硅油；
(3)将所述侧-端含氢硅油、烯丙基环氧聚醚、甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化铵在催化剂条件下进行反应，得到侧-端环氧硅油；
(4)将所述侧-端环氧硅油、所述质子化聚氨酯中间体及溶剂进行反应，制得聚氨酯改性氨基聚醚硅油。
本发明的目的之二在于提供一种聚氨酯改性氨基聚醚硅油，采用上述制备方法制得。
本发明的目的之三在于提供一种上述的聚氨酯改性氨基聚醚硅油在织物中的应用。
本发明的发明人发现，使用异氰酸酯、二元醇、三元醇、四元醇为原料可得到聚氨酯中间体，聚氨酯中间体使用冰醋酸质子化处理，制得质子化聚氨酯中间体。使用八甲基环四硅氧烷、甲基高含氢硅油和含氢双封头为原料可制得不同分子量的侧-端含氢硅油，再与烯丙基环氧聚醚、甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化铵通过硅氢加成得到侧-端环氧硅油。使用质子化处理后的聚氨酯中间体和侧-端环氧硅油在溶剂中反应能得到一种网状自交联聚氨酯改性氨基聚醚硅油。该制备过程中，通过高反应性的聚合、封端、硅氢加成方法完成带侧链、端链多个活性基团的均聚硅氧烷，具有多个活性反应基团，反应活性高，操作便利，反应效率高；同时，侧链、端基活性基团配合质子化聚氨酯中间体交联剂，形成多维度网状自交联特性，具有聚醚、季铵盐双重特性，引入侧链自交联形成网络结构，产品成膜好，大幅度提升渗透性及亲水性效果。
本发明的发明人还发现，将该聚氨酯改性氨基聚醚硅油作用于织物，对织物的吸附和渗透性得到大大加强，赋予良好的滑弹度手感，亲水性优良，能够在固色后的织物上成膜好，适合作为有机硅纺织助剂。
具体实施方式
以下对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。
本发明提供了一种聚氨酯改性氨基聚醚硅油的制备方法，包括步骤：
(1)将异氰酸酯、二元醇、三元醇、四元醇和冰醋酸在催化剂条件下进行反应，制得质子化聚氨酯中间体；
(2)将八甲基环四硅氧烷、甲基高含氢硅油和含氢双封头在催化剂条件下进行反应，制得侧-端含氢硅油；
(3)将所述侧-端含氢硅油、烯丙基环氧聚醚、甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化铵在催化剂条件下进行反应，得到侧-端环氧硅油；
(4)将所述侧-端环氧硅油、所述质子化聚氨酯中间体及溶剂进行反应，制得聚氨酯改性氨基聚醚硅油。
进一步地，所述异氰酸酯选自脂肪族二异氰酸酯、脂环族二异氰酸酯、芳香族二异氰酸酯、脂肪族三异氰酸酯中的至少一种。优选地，异氰酸酯选自六甲撑二异氰酸酯、甲苯-2,4-二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯中的至少一种。
进一步地，步骤(1)中，所述异氰酸酯的用量为50-200份，所述二元醇的用量为10-20份，所述三元醇的用量为10-20份，所述四元醇的用量为10-20份，所述冰醋酸的用量为1-10份；
进一步地，步骤(2)中，所述八甲基环四硅氧烷的用量为40-80份，所述甲基高含氢硅油的用量为10-20份，所述含氢双封头的用量为5-10份；
进一步地，步骤(3)中，所述侧-端含氢硅油的用量为50-100份，所述烯丙基环氧聚醚的用量为10-20份，所述甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化铵的用量为10-20份；
进一步地，步骤(4)中，所述侧-端环氧硅油的用量为50-100份，所述质子化聚氨酯中间体的用量为10-50份。
对于催化剂和溶剂的用量可根据试验的具体需要进行添加，在此不进行具体限制。
具体地，异氰酸酯可以选为但不限于50份、80份、110份、140份、170份、200份；二元醇可以选为但不限于10份、12份、14份、16份、18份、20份；三元醇可以选为但不限于10份、12份、14份、16份、18份、20份；四元醇可以选为但不限于10份、12份、14份、16份、18份、20份；冰醋酸可以选为但不限于1份、3份、5份、7份、10份；
八甲基环四硅氧烷可以选为但不限于40份、50份、60份、70份、80份；甲基高含氢硅油可以选为但不限于10份、12份、14份、16份、18份、20份；含氢双封头可以选为但不限于5份、6份、7份、8份、9份、10份；
侧-端含氢硅油可以选为但不限于50份、60份、70份、80份、90份、100份；烯丙基环氧聚醚可以选为但不限于10份、12份、14份、16份、18份、20份；甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化铵可以选为但不限于10份、12份、14份、16份、18份、20份；
侧-端环氧硅油可以选为但不限于50份、60份、70份、80份、90份、100份；质子化聚氨酯中间体可以选为但不限于10份、20份、30份、40份、50份。
进一步地，所述二元醇选自二丙二醇、乙二醇、1，4-丁二醇、甲基丙二醇、一缩二乙二醇中的至少一种；所述三元醇选自丙三醇、蓖麻油和三羟甲基丙烷中的至少一种；所述四元醇选自季戊四醇。
进一步地，步骤(1)中，温度控制在60-70℃，反应时间为8-12小时。
进一步地，步骤(1)中，催化剂使用有机锡作为催化剂。优选地，有机锡选自二丁基氧化锡。
进一步地，步骤(2)中，温度控制在70-80℃，反应时间为7-10小时。
进一步地，步骤(2)中，催化剂使用酸性白土作为催化剂。
进一步地，步骤(3)中，温度控制在80-100℃，反应时间为2-3小时。
进一步地，步骤(3)中，催化剂使用氯铂酸作为催化剂。
进一步地，步骤(4)中，温度控制在75-85℃，反应时间为7-10小时。
进一步地，步骤(4)中，溶剂选自异丙醇、正丁醇、异丁醇中的至少一种。
以下通过具体实施例来进一步阐述本发明的技术方案。
实施例1
一种聚氨酯改性氨基聚醚硅油的制备方法，包括步骤：
(1)将100g六甲撑二异氰酸酯、20g丙三醇、20g二丙二醇、20g季戊四醇、10g冰醋酸和1g二丁基氧化锡加入到四口烧瓶中，加热温度控制在70℃，反应8小时，得到质子化聚氨酯中间体；
(2)将60g八甲基环四硅氧烷、15g甲基高含氢硅油、5g含氢双封头和5g酸性白土加入到四口烧瓶中，加热温度控制在60℃，反应12小时，然后抽滤，得到侧-端含氢硅油；
(3)将100g上述侧-端含氢硅油、20g烯丙基环氧聚醚、20g甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化铵和4g氯铂酸加入到四口烧瓶，加热温度控制在80℃，反应3小时，得到侧-端环氧硅油；
(4)将100g上述侧-端环氧硅油、10g上述质子化聚氨酯中间体、100g异丙醇加入反应容器中，加热温度控制在80℃，反应8小时，然后减压蒸馏去除异丙醇溶剂，产物为淡黄色透明黏稠液体，即聚氨酯改性氨基聚醚硅油。
实施例2
一种聚氨酯改性氨基聚醚硅油的制备方法，包括步骤：
(1)将80g六甲撑二异氰酸酯、10g蓖麻油、10g二丙二醇、10g季戊四醇、5g冰醋酸和1g二丁基氧化锡加入到四口烧瓶中，加热温度控制在80℃，反应10小时，得到质子化聚氨酯中间体；
(2)将40g八甲基环四硅氧烷、10g甲基高含氢硅油、10g含氢双封头和8g酸性白土加入到四口烧瓶中，加热温度控制在70℃，反应8小时，然后抽滤，得到侧-端含氢硅油；
(3)将80g上述侧-端含氢硅油、10g烯丙基环氧聚醚、10g甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化铵和2g氯铂酸加入到四口烧瓶，加热温度控制在90℃，反应2小时，得到侧-端环氧硅油；
(4)将60g上述侧-端环氧硅油、20g上述质子化聚氨酯中间体、60g异丙醇加入反应容器中，加热温度控制在80℃，反应10小时，然后减压蒸馏去除异丙醇溶剂，产物为淡黄色透明黏稠液体，即聚氨酯改性氨基聚醚硅油。
实施例3
一种聚氨酯改性氨基聚醚硅油的制备方法，包括步骤：
(1)将50g六甲撑二异氰酸酯、15g丙三醇、10g甲基丙二醇、15g季戊四醇、3g冰醋酸和1g二丁基氧化锡加入到四口烧瓶中，加热温度控制在75℃，反应10小时，得到质子化聚氨酯中间体；
(2)将80g八甲基环四硅氧烷、15g甲基高含氢硅油、15g含氢双封头和6g酸性白土加入到四口烧瓶中，加热温度控制在60℃，反应12小时，然后抽滤，得到侧-端含氢硅油；
(3)将50g上述侧-端含氢硅油、15g烯丙基环氧聚醚、15g甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化铵和2g氯铂酸加入到四口烧瓶，加热温度控制在90℃，反应2小时，得到侧-端环氧硅油；
(4)将80g上述侧-端环氧硅油、40g上述质子化聚氨酯中间体、50g异丙醇加入反应容器中，加热温度控制在80℃，反应10小时，然后减压蒸馏去除异丙醇溶剂，产物为淡黄色透明黏稠液体，即聚氨酯改性氨基聚醚硅油。
对比例1
中国专利CN111393657A实施例1制备的有机硅改性聚氨酯固化物。
对上述实施例1～3和对比例1获得的聚氨酯改性氨基聚醚硅油进行应用性能测试。
具体地，将上述的硅油配制成20％的水溶液，将棉纤维布(棉纤维布的规格10cm×20cm)分别浸轧于上述水溶液，通过高温130℃定型，制得样品，进行测试，测试结果见表1。其中，空白例为采用纯水浸轧、烘干后的样品。
测试项目和条件如下：
滑弹度：通过手感测试，具体由10位专业人士分组手感触摸评级，1-5级，等级数字越高，柔软性越好；
亲水性：织物的亲水性通过以秒为单位测定一滴水完全被织物吸收的时间定义，时间越短亲水性越好。
表1滑弹度和亲水性性能测试数据
试验组 亲水性 滑弹度
实施例1 15s 5级
实施例2 18s 5级
实施例3 13s 5级
对比例1 58s 3级
空白例 7s 1级
从表1的数据分析可知，本申请的聚氨酯改性氨基聚醚硅油作用于织物，对织物的吸附和渗透性得到大大加强，赋予良好的滑弹度手感，亲水性优良。对比例1中有机硅改性聚氨酯固化物属于直链线性结构，而本申请的聚氨酯改性氨基聚醚硅油属于自交联形成网络结构，产品成膜好，大幅度提升渗透性及亲水性效果。
以上所述仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明做任何形式上的限制，虽然本发明已以较佳实施例揭露如上，然而并非用以限定本发明，任何所属技术领域中具有通常知识者，在不脱离本发明技术方案的范围内，当可利用上述揭示的技术内容作出些许更动或修饰为等同变化的等效实施例，但凡是未脱离本发明技术方案的内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明技术方案的范围内。

Claims (10)

1.一种聚氨酯改性氨基聚醚硅油的制备方法，其特征在于，包括步骤：
(1)将异氰酸酯、二元醇、三元醇、四元醇和冰醋酸在催化剂条件下进行反应，制得质子化聚氨酯中间体；
(2)将八甲基环四硅氧烷、甲基高含氢硅油和含氢双封头在催化剂条件下进行反应，制得侧-端含氢硅油；
(3)将所述侧-端含氢硅油、烯丙基环氧聚醚、甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化铵在催化剂条件下进行反应，得到侧-端环氧硅油；
(4)将所述侧-端环氧硅油、所述质子化聚氨酯中间体及溶剂进行反应，制得聚氨酯改性氨基聚醚硅油。
2.根据权利要求1所述的聚氨酯改性氨基聚醚硅油的制备方法，其特征在于，所述异氰酸酯选自脂肪族二异氰酸酯、脂环族二异氰酸酯、芳香族二异氰酸酯、脂肪族三异氰酸酯中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的聚氨酯改性氨基聚醚硅油的制备方法，其特征在于，
步骤(1)中，所述异氰酸酯的用量为50-200份，所述二元醇的用量为10-20份，所述三元醇的用量为10-20份，所述四元醇的用量为10-20份，所述冰醋酸的用量为1-10份；
步骤(2)中，所述八甲基环四硅氧烷的用量为40-80份，所述甲基高含氢硅油的用量为10-20份，所述含氢双封头的用量为5-10份；
步骤(3)中，所述侧-端含氢硅油的用量为50-100份，所述烯丙基环氧聚醚的用量为10-20份，所述甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化铵的用量为10-20份；
步骤(4)中，所述侧-端环氧硅油的用量为50-100份，所述质子化聚氨酯中间体的用量为10-50份。
4.根据权利要求1所述的聚氨酯改性氨基聚醚硅油的制备方法，其特征在于，所述二元醇选自二丙二醇、乙二醇、1，4-丁二醇、甲基丙二醇、一缩二乙二醇中的至少一种；所述三元醇选自丙三醇、蓖麻油和三羟甲基丙烷中的至少一种；所述四元醇选自季戊四醇。
5.根据权利要求1所述的聚氨酯改性氨基聚醚硅油的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，催化剂使用有机锡作为催化剂。
6.根据权利要求1所述的聚氨酯改性氨基聚醚硅油的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，催化剂使用酸性白土作为催化剂。
7.根据权利要求1所述的聚氨酯改性氨基聚醚硅油的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，催化剂使用氯铂酸作为催化剂。
8.根据权利要求1所述的聚氨酯改性氨基聚醚硅油的制备方法，其特征在于，步骤(4)中，溶剂选自异丙醇、正丁醇、异丁醇。
9.一种聚氨酯改性氨基聚醚硅油，其特征在于，采用如权利要求1-8任一项所述的聚氨酯改性氨基聚醚硅油的制备方法制得。
10.一种如权利要求9所述的聚氨酯改性氨基聚醚硅油在织物中的应用。
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