CN114015005A - 一种聚氨酯用有机硅流平助剂及其制备方法 - Google Patents

一种聚氨酯用有机硅流平助剂及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN114015005A
CN114015005A CN202111408202.6A CN202111408202A CN114015005A CN 114015005 A CN114015005 A CN 114015005A CN 202111408202 A CN202111408202 A CN 202111408202A CN 114015005 A CN114015005 A CN 114015005A
Authority
CN
China
Prior art keywords
parts
polyurethane
diisocyanate
organic silicon
organic solvent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202111408202.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN114015005B (zh
Inventor
田海英
武春余
姚克俭
吴兴保
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hefei Anli Polyurethane New Material Co ltd
Original Assignee
Hefei Anli Polyurethane New Material Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hefei Anli Polyurethane New Material Co ltd filed Critical Hefei Anli Polyurethane New Material Co ltd
Priority to CN202111408202.6A priority Critical patent/CN114015005B/zh
Publication of CN114015005A publication Critical patent/CN114015005A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN114015005B publication Critical patent/CN114015005B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/61—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/6505—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen the low-molecular compounds being compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
    • C08G18/6511—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen the low-molecular compounds being compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 compounds of group C08G18/3203
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/47—Levelling agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

本发明公开了一种聚氨酯用有机硅流平助剂及其制备方法，所述有机硅流平助剂由以下组分按质量份制备而成：二异氰酸酯15‑25份、有机硅油80‑110份、小分子多元醇扩链剂3‑10份、强极性有机溶剂510‑600份，弱极性有机溶剂200‑300份。本发明通过将有机硅油与二异氰酸酯、小分子多元醇扩链剂进行混合使其发生化学反应，通过化学改性的方法对有机硅油进行改性，提高有机硅油与聚氨酯体系的反应活性和相容性，使有机硅油活性与聚醚多元醇、聚酯多元醇活性相当，当与聚醚多元醇、聚酯多元醇一起制备聚氨酯时，无游离的有机硅单体存在，制备的聚氨酯/有机硅体系相容性高，体系透明度高、流平性能佳。

Description

一种聚氨酯用有机硅流平助剂及其制备方法
技术领域
本发明属于聚氨酯合成革加工领域，具体涉及一种聚氨酯用有机硅流平助剂及其制备方法。
背景技术
聚氨酯树脂应用于合成革干法面层或表面涂饰剂时，通常会添加有机硅助剂来改善产品的手感，提高产品的防粘，耐水解，耐磨，流平性能等。添加的方式一般是将有机硅助剂通过物理混合的方式添加到聚氨酯树脂中，由于有机硅和聚氨酯树脂之间的相容性较差，简单的物理混合方式会导致有机硅析出，引起产品表面出油，树脂不透明，另外，聚氨酯树脂和有机硅相容性不佳也会导致聚氨酯树脂皮膜泛白，光泽下降等副作用，影响产品的外观，而且随着有机硅添加量的增加，这种副作用越来越明显。
同时，单纯有机硅作为表面助剂时，有机硅仅通过弱的物理吸附作用附着在涂层表面，易受到机械作用或洗涤而破坏，随着涂层材料使用时间延长，涂层表面性能逐步丧失。为了增加有机硅表面的长效性，通常是将有机硅结构通过化学键接入涂层聚氨酯树脂的分子结构中，获得有机硅改性聚氨酯树脂。当采用这种有机硅改性聚氨酯树脂作为合成革涂层材料，引入树脂结构的有机硅链段由于其低表面能作用，在树脂成膜过程中在涂层表面富集而提供涂层优良的表面性能，在涂层表面富集的有机硅链段是通过化学键连接在树脂分子结构上，不会被机械作用或洗涤破坏。
大部分有机硅里面的羟基活性较常规聚酯、聚醚、聚碳酸酯多元醇的羟基活性低，有机硅和聚酯、聚醚多元醇同时加入混合均匀后，聚酯、聚醚通常是与异氰酸酯优先反应，随着体系中溶剂等加入，有机硅的反应浓度越来越低，不可避免地，游离的未参与反应的有机硅单体被残留下来。由于有机硅单体和体系的极性相差太大，游离的有机硅单体容易析出，导致聚氨酯树脂不透明、聚氨酯树脂在后加工使用时流平不佳等问题出现。
发明内容
为了解决上述现有技术不足，本发明的目的是提供一种聚氨酯用有机硅流平助剂，通过化学改性法对有机硅材料进行改性，提高其与聚氨酯体系的反应活性和相容性，最终使聚氨酯/有机硅体系内组分相容性佳，聚氨酯树脂透明，流平性能佳。
本发明的目的是通过以下技术方案来实现的：
一种聚氨酯用有机硅流平助剂，由以下组分按质量份制备而成：二异氰酸酯15-25份、有机硅油80-110份、小分子多元醇扩链剂3-10份、强极性有机溶剂510-600份，弱极性有机溶剂200-300份；所述强极性有机溶剂为二甲基甲酰胺，所述弱极性有机溶剂为丁酮、醋酸乙酯、异丙醇，碳酸二甲酯中的至少一种。进一步的，所述二异氰酸酯、有机硅油、小分子多元醇扩链剂、强极性有机溶剂、弱极性有机溶剂的含水率均小于500ppm。
作为优选的技术方案，所述二异氰酸酯包括二苯基甲烷二异氰酸酯、异佛二酮二异氰酸酯、二环己基二异氰酸酯中的至少一种。
作为优选的技术方案，所述有机硅油包括聚酯改性聚硅氧烷、聚醚改性聚硅氧烷、羟基聚醚聚酯改性聚硅氧烷、聚醚聚酯改性聚硅氧烷、羟基聚醚改性聚硅氧烷中的至少一种。进一步的，所述有机硅油的平均分子量为1000-10000，反应基团为羟基，官能度为2。
作为优选的技术方案，所述小分子多元醇扩链剂为乙二醇、1,4-丁二醇、1，3-丙二醇、1,6-己二醇中的至少一种。
本发明还提供了上述所述的聚氨酯用有机硅流平助剂的制备方法，包括以下步骤：
将经过干燥的80-110份有机硅油和15-25份二异氰酸酯混合，置于50-70℃温度中反应2-4小时后，使有机硅油和二异氰酸酯反应充分，生成二异氰酸酯基在两端的预聚体；
向预聚体中加入100-120份强极性有机溶剂、3-10份小分子多元醇扩链剂，继续在50-70℃温度中反应1-3小时，最后加入200-300份弱极性有机溶剂和剩余的强极性有机溶剂，调节产物的固含量为10-15％，粘度为0.1-1Pa.s/25℃，即得最终产物。
与现有技术相比，本发明有益效果体现在：
本发明通过将有机硅油与二异氰酸酯、小分子多元醇扩链剂进行混合使其发生化学反应，通过化学改性的方法对有机硅油进行改性，提高有机硅油与聚氨酯体系的反应活性和相容性，使有机硅油活性与聚醚多元醇、聚酯多元醇活性相当，当与聚醚多元醇、聚酯多元醇一起制备聚氨酯时，无游离的有机硅单体存在，制备的聚氨酯/有机硅体系内组分相容性高，体系透明度高，体系流平性能佳。
本发明在有机硅流平助剂的制备过程中，采用强极性有机溶剂和弱极性有机溶剂前后分别加入的混合溶剂体系，能够使反应进行的更加充分且安全性更好。这是因为一般强极性溶剂对聚氨酯的溶解性更好，而弱极性溶剂对有机硅的溶解性更好，采用二者复合，能够使改性的有机硅溶解性更好。此外，强极性溶剂二甲基甲酰胺为弱碱性，有利于聚合反应的进行，故前期反应阶段采用二甲基甲酰胺为溶剂，同时此反应温度为50-70℃，而弱极性溶剂沸点在60-90℃之间，弱极性溶剂在50-70℃下会加快挥发，不利于实验人员的健康，故后期反应结束后，再加入弱极性溶剂及剩余的强极性溶剂进行稀释。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作更进一步的说明。显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本实施例中所用试剂的型号以及供应商如下：
分子量1800的有机硅油为7050S，广州市斯洛柯高分子聚合物有限公司；
分子量2200的有机硅油为1647，蓝星有机硅有限公司。
上述试剂只是为了说明本发明实验时所采用的试剂来源和成分，以便充分公开，并不表示采用其他同类试剂或其他供应商提供的试剂就不能实现本发明。
实施例1
将80份有机硅油(分子量2200)升温至100℃，真空脱水约1h，降温至50℃；向反应釜中加入18.2份二苯基甲烷二异氰酸酯，搅拌均匀，升温至65℃，反应约3小时；再加入100份二甲基甲酰胺搅拌均匀后，再加入3.7份乙二醇，在65℃，反应2小时；向上述反应釜内加入410份二甲基甲酰胺，200份丁酮，使体系固含量在12.55％，粘度达在0.43Pa.s/25℃，即得有机硅流平助剂。
实施例2
将80份有机硅油(分子量2200)升温至100℃，真空脱水约1h，降温至50℃；向反应釜中加入18.2份二苯基甲烷二异氰酸酯，搅拌均匀，升温至65℃，反应约3小时；再加入105份二甲基甲酰胺搅拌均匀后，再加入5.3份1,4-丁二醇，在65℃，反应2小时；向上述反应釜内加入约415份二甲基甲酰胺，200份丁酮，使体系固含量在12.57％，粘度达在0.37Pa.s/25℃，即得有机硅流平助剂。
实施例3
将80份有机硅油(分子量1800)升温至100℃，真空脱水约1h，降温至50℃；向反应釜中加入22.3份二苯基甲烷二异氰酸酯，搅拌均匀，升温至65℃，反应约3小时；再加入110份二甲基甲酰胺搅拌均匀后，再加入6.5份1,4-丁二醇，在65℃，反应2小时；向上述反应釜内加入约450份二甲基甲酰胺，200份丁酮，使体系固含量在12.53％，粘度达在0.34Pa.s/25℃，即得有机硅流平助剂。
实施例4
将80份有机硅油(分子量1800)升温至100℃，真空脱水约1h，降温至50℃；向反应釜中加入22.3份二苯基甲烷二异氰酸酯，搅拌均匀，升温至65℃，反应约3小时；再加入110份二甲基甲酰胺搅拌均匀后，再加入4.5份乙二醇，在65℃，反应2小时；向上述反应釜内加入约440份二甲基甲酰胺，200份丁酮，使体系固含量在12.47％，粘度达在0.42Pa.s/25℃，即得有机硅流平助剂。
实施例5
将110份有机硅油(分子量1800)升温至100℃，真空脱水约1h，降温至50℃；向反应釜中加入23份二苯基甲烷二异氰酸酯，搅拌均匀，升温至65℃，反应约3小时；再加入120份二甲基甲酰胺搅拌均匀后，再加入7份乙二醇，在70℃，反应2小时；向上述反应釜内加入约480份二甲基甲酰胺，300份丁酮，使体系固含量在13.46％，粘度达在0.51Pa.s/25℃，即得有机硅流平助剂。
对比例
硅油单体溶液：取硅油单体97份，将其加入510份二甲基甲酰胺，200份丁酮，配制得到固含量为12％的硅油单体溶液；
性能检测：
将实施例1至实施例5所制备的产品与硅油单体溶液通过物理方式直接添加进聚氨酯浆料中，具体方法如下：
将实施例1至实施例5制备的有机硅流平剂或对比例中的硅油单体溶液按聚氨酯质量的0.3％加入至聚氨酯中，搅拌均匀，考察聚氨酯的透明度、流平性能，结果如下表1所示：
表1各实施例和对比例的实验结果
Figure BDA0003364594440000051
由上表1可知，有机硅单体经过和异氰酸酯，小分子扩链剂反应改性后，提高了和聚氨酯体系的相容性，添加至聚氨酯中，体系透明度高，后加工使用时，在离型纸上涂刮发现，改性后的有机硅助剂提高了聚氨酯的流平性能，而硅油单体直接添加进聚氨酯中，因和聚氨酯体系相容性差，导致聚氨酯体系透明度下降，流平性能下降，出现局部收缩现象。
将实施例1至实施例5制备的有机硅流平剂或对比例中的硅油单体溶液通过化学反应方式(即在聚氨酯的化学合成步骤中)添加进聚氨酯中，具体方法如下：
在聚氨酯合成时，将实施例一至实施例五制备的有机硅流平剂或对比例中的硅油单体溶液按预计产物质量的0.3％与其他原料一起加入至体系中，考察产物聚氨酯的透明度和流平性能，结果如下表2所述：
表2各实施例和对比例的实验结果
Figure BDA0003364594440000052
由上表可知，在聚氨酯合成时，将未改性的硅油单体及提前改性过的硅油助剂按相同量添加反应，改性过的硅油助剂反应性提高，聚氨酯树脂透明度好，流平性佳，而未改性的硅油单体反应性不及聚酯、聚醚等多元醇化合物，有少量未反应的硅油单体残留，导致聚氨酯树脂透明度一般，并非完全透明，流平性能反而下降。
综上，改性过的硅油单体可以直接后添加在聚氨酯浆料中使用，用于提高聚氨酯的流平性能，提供特殊的表面触感，也可以在聚氨酯合成时通过化学反应添加，同样达到提高聚氨酯浆料的流平性能的效果，提供特殊的表面效果。而硅油单体不管是通过化学反应或者是直接后添加，均对聚氨酯浆料的流平性能有降低效果，影响后加工。
在本发明及上述实施例的教导下，本领域技术人员很容易预见到，本发明所例举或列举的各种原料或其等同替换物，各加工方法或其等同替换物都能实现本发明，在此不一一列举。

Claims (8)

1.一种聚氨酯用有机硅流平助剂，其特征在于：由以下组分按质量份制备而成：二异氰酸酯15-25份、有机硅油80-110份、小分子多元醇扩链剂3-10份、强极性有机溶剂510-600份，弱极性有机溶剂200-300份。
2.根据权利要求1所述的聚氨酯用有机硅流平助剂，其特征在于：所述二异氰酸酯包括二苯基甲烷二异氰酸酯、异佛二酮二异氰酸酯、二环己基二异氰酸酯中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的聚氨酯用有机硅流平助剂，其特征在于：所述有机硅油包括聚酯改性聚硅氧烷、聚醚改性聚硅氧烷、羟基聚醚聚酯改性聚硅氧烷、聚醚聚酯改性聚硅氧烷、羟基聚醚改性聚硅氧烷中的至少一种。
4.根据权利要求3所述的聚氨酯用有机硅流平助剂，其特征在于：所述有机硅油的平均分子量为1000-10000。
5.根据权利要求1所述的聚氨酯用有机硅流平助剂，其特征在于：所述小分子多元醇扩链剂为乙二醇、1,4-丁二醇、1，3-丙二醇、1,6-己二醇中的至少一种。
6.根据权利要求1所述的聚氨酯用有机硅流平助剂，其特征在于：所述强极性有机溶剂为二甲基甲酰胺；所述弱极性有机溶剂为丁酮、醋酸乙酯、异丙醇、碳酸二甲酯中的至少一种。
7.根据权利要求1-6任一项所述的聚氨酯用有机硅流平助剂，其特征在于：所述二异氰酸酯、有机硅油、小分子多元醇扩链剂、强极性有机溶剂、弱极性有机溶剂的含水率均小于500ppm。
8.如权利要求1-6任一项所述的聚氨酯用有机硅流平助剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将经过干燥的80-110份有机硅油和15-25份二异氰酸酯混合，置于50-70℃温度中反应2-4小时后，使有机硅油和二异氰酸酯反应充分，生成二异氰酸酯基在两端的预聚体；
向预聚体中加入100-120份强极性有机溶剂、3-10份小分子多元醇扩链剂，继续在50-70℃温度中反应1-3小时，最后加入200-300份弱极性有机溶剂和剩余的强极性有机溶剂，调节产物的固含量为10-15％，粘度为0.1-1Pa.s/25℃，即得最终产物。
CN202111408202.6A 2021-11-19 2021-11-19 一种聚氨酯用有机硅流平助剂及其制备方法 Active CN114015005B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111408202.6A CN114015005B (zh) 2021-11-19 2021-11-19 一种聚氨酯用有机硅流平助剂及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111408202.6A CN114015005B (zh) 2021-11-19 2021-11-19 一种聚氨酯用有机硅流平助剂及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN114015005A true CN114015005A (zh) 2022-02-08
CN114015005B CN114015005B (zh) 2023-04-18

Family

ID=80066178

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202111408202.6A Active CN114015005B (zh) 2021-11-19 2021-11-19 一种聚氨酯用有机硅流平助剂及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN114015005B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115873204A (zh) * 2022-12-14 2023-03-31 合肥安利聚氨酯新材料有限公司 一种绒感发泡革用高耐磨聚氨酯树脂及其制备方法和应用

Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1324942A (en) * 1971-04-07 1973-07-25 Ici Ltd Surface-coating compositions
US4956240A (en) * 1988-02-06 1990-09-11 Bayer Aktiengesellschaft Use of polysiloxanes containing amino groups as additives in coatings for plastics
JPH07165924A (ja) * 1993-12-14 1995-06-27 Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd 一液硬化可能なポリシロキサン樹脂化合物
US6297331B1 (en) * 1996-06-22 2001-10-02 Th. Goldschmidt Ag Organosiloxanyl derivatives of alkanediol monovinyl ethers, process for their preparation, their modification and their use as paint additives
US20020127413A1 (en) * 2001-01-17 2002-09-12 Shores A. Andrew Silicone and ionically modified isocyanate adduct
EP2439223A1 (de) * 2010-10-11 2012-04-11 BYK-Chemie GmbH Polysiloxan-Gruppen enthaltende Copolymere mit Epoxy/Amin-Grundgerüst und deren Verwendung
US20170166782A1 (en) * 2015-12-09 2017-06-15 American Polymers Corporation, Dba Polycoat Products Polyurethane Release Agent
CN106883412A (zh) * 2015-12-15 2017-06-23 上海飞凯光电材料股份有限公司 一种改性有机硅流平树脂及其制备方法
CN110256892A (zh) * 2019-07-10 2019-09-20 广东省科学院产业技术育成中心 一种有机硅流平剂及其复涂性能好的涂料
CN112048067A (zh) * 2020-09-10 2020-12-08 广东宏昊化工有限公司 一种聚氨酯改性氨基聚醚硅油及其制备方法和应用
KR20200141694A (ko) * 2019-06-11 2020-12-21 (주)인코켐 실리콘 변성 폴리우레탄이 함유된 실리콘계 코팅제 조성물 및 그 제조방법
AU2020103155A4 (en) * 2020-10-30 2021-03-18 Qihe Leahou Chemical Co., Ltd. Non-ionic water based polyurethane and preparation method and use thereof
WO2021094229A1 (de) * 2019-11-15 2021-05-20 Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg Polysiloxan-funktionalisierte polyurethane zur steigerung der hydrophobie von oberflächen
WO2021109371A1 (zh) * 2019-12-03 2021-06-10 江苏四新科技应用研究所股份有限公司 一种制备聚醚改性聚有机硅氧烷的方法

Patent Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1324942A (en) * 1971-04-07 1973-07-25 Ici Ltd Surface-coating compositions
US4956240A (en) * 1988-02-06 1990-09-11 Bayer Aktiengesellschaft Use of polysiloxanes containing amino groups as additives in coatings for plastics
JPH07165924A (ja) * 1993-12-14 1995-06-27 Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd 一液硬化可能なポリシロキサン樹脂化合物
US6297331B1 (en) * 1996-06-22 2001-10-02 Th. Goldschmidt Ag Organosiloxanyl derivatives of alkanediol monovinyl ethers, process for their preparation, their modification and their use as paint additives
US20020127413A1 (en) * 2001-01-17 2002-09-12 Shores A. Andrew Silicone and ionically modified isocyanate adduct
EP2439223A1 (de) * 2010-10-11 2012-04-11 BYK-Chemie GmbH Polysiloxan-Gruppen enthaltende Copolymere mit Epoxy/Amin-Grundgerüst und deren Verwendung
US20170166782A1 (en) * 2015-12-09 2017-06-15 American Polymers Corporation, Dba Polycoat Products Polyurethane Release Agent
CN106883412A (zh) * 2015-12-15 2017-06-23 上海飞凯光电材料股份有限公司 一种改性有机硅流平树脂及其制备方法
KR20200141694A (ko) * 2019-06-11 2020-12-21 (주)인코켐 실리콘 변성 폴리우레탄이 함유된 실리콘계 코팅제 조성물 및 그 제조방법
CN110256892A (zh) * 2019-07-10 2019-09-20 广东省科学院产业技术育成中心 一种有机硅流平剂及其复涂性能好的涂料
WO2021094229A1 (de) * 2019-11-15 2021-05-20 Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg Polysiloxan-funktionalisierte polyurethane zur steigerung der hydrophobie von oberflächen
WO2021109371A1 (zh) * 2019-12-03 2021-06-10 江苏四新科技应用研究所股份有限公司 一种制备聚醚改性聚有机硅氧烷的方法
CN112048067A (zh) * 2020-09-10 2020-12-08 广东宏昊化工有限公司 一种聚氨酯改性氨基聚醚硅油及其制备方法和应用
AU2020103155A4 (en) * 2020-10-30 2021-03-18 Qihe Leahou Chemical Co., Ltd. Non-ionic water based polyurethane and preparation method and use thereof

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"用于水性涂料的有机硅助剂及其构效关系" *
ODILE FICHET等: "Polydimethylsiloxane–cellulose acetate butyrate interpenetrating polymer networks synthesis and kinetic study. Part I", 《POLYMER》 *
沈国栋等: "有机硅流平剂在溶剂型木器涂料中的应用", 《上海涂料》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115873204A (zh) * 2022-12-14 2023-03-31 合肥安利聚氨酯新材料有限公司 一种绒感发泡革用高耐磨聚氨酯树脂及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN114015005B (zh) 2023-04-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110591542A (zh) 用于隐形车衣的含二硫键与氢键双重自修复聚氨酯涂层及其制备方法
CN102093517B (zh) 用于合成革面料的水性聚氨酯-丙烯酸酯树脂及其制备方法
US11976158B2 (en) Non-ionic water based polyurethane and preparation method and use thereof
CN114015005B (zh) 一种聚氨酯用有机硅流平助剂及其制备方法
CN106279620A (zh) 一种用于木器漆的改性水性聚氨酯树脂及其制备方法
CN110818878B (zh) 一种耐水高强度的透明水性聚氨酯的制备方法
CN110818873A (zh) 一种水性聚氨酯树脂及其制备方法和应用
CN114085349A (zh) 有机硅改性的聚氨酯树脂及其制造方法
CN103805122A (zh) 一种水性聚氨酯贴布胶及其制备方法
CN108329342B (zh) 一种有机硅偶联剂及其制备方法和应用
CN111087549A (zh) 一种水性聚氨酯树脂、涂料及其制备方法
CN115197395B (zh) 一种超纤革含浸用水性聚氨酯及其制备方法和应用
CN109251300B (zh) 一种交联型磺酸羧酸盐水性聚氨酯乳液及其制备方法
CN110669198A (zh) 一种poss基汽车革用无溶剂聚氨酯树脂及其制备方法
CN112375203B (zh) 丝胶蛋白改性水性聚氨酯防水透湿涂料及其制备方法
CN107227139B (zh) 一种皮革和鞋底用聚氨酯粘合剂及其制备方法
CN113549187A (zh) 一种超纤革用水性聚氨酯及其制备方法
JP2002524592A (ja) 長くなった可使時間を有する反応性バインダー
CN106146855A (zh) 一种纤维素及其衍生物的接枝共聚物及其合成方法
CN107236511B (zh) 一种鞋用聚氨酯胶粘剂组合物及其制备方法
CN112300362B (zh) 一种中软质有机硅改性高物性面层用聚氨酯树脂及其制备方法
CN112608449A (zh) 一种改性聚酯型含氟聚氨酯丙烯酸酯聚合物及其合成与应用
US8258200B2 (en) Polymer networks, process for producing same, and products made therefrom
TWI572670B (zh) 樹枝狀水性聚胺酯組成物及包含該聚胺酯之薄膜
AU2020103155A4 (en) Non-ionic water based polyurethane and preparation method and use thereof

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant