CN112028802A - 一种研磨法制备n,n-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法 - Google Patents

一种研磨法制备n,n-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种研磨法制备N,N‑二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法，具体为：苯硫酚类化合物、二氯亚砜和N,N‑二甲基苯甲酰基烯丙胺，常温、压下在有二氯甲烷中，在三乙胺的促进下，通过研磨充分反应，制得N,N‑二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物。本发明在常压、常温和的条件下进行，节约成本，对设备的要求较低；无需金属催化剂催化，后处理方便；所用原料无难闻气味，符合环保要求，所得产物二硫代酯类化合物在医药化工合成领域有非常重要的经济价值，具有极大的应用前景。
Figure DDA0002549579470000011

Description

一种研磨法制备N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法
技术领域
本发明属于医药中间体制备技术领域，具体涉及一种研磨法制备 N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法。
背景技术
有机含硫化合物是非常重要的原料，广泛用于存在于医药农药、食品香料和功能材料结构中。碳-硫键偶联反应是制备有机含硫化合物的主要途径，也是有机反应中的一类重要的化学反应之一，吸引着越来越多的有机合成工作者的兴趣。传统构建碳-硫键方法是通过具有亲核性质的硫和具有亲电性的碳反应。但是，硫醇(酚)等参与的硫化过程中可能会遇到以下困难：①硫原子上孤对电子对金属催化剂具的毒化作用；②极易氧化生成副产物过硫化合物；③亲核性单一，不能满足反应多样性的要求。除此之外，大多数有机硫化物的使用，常常面临着刺激恶臭、有毒有害等生产缺点。本方法无需过渡金属催化剂，以无难闻气味和便宜易得的原料，经过三组分反应一步实现 N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的高效制备，具有成本低廉、原料简单易得，适用范围广泛、产率优秀，产物处理方便、符合环保的要求。本方法能够实现一锅二硫代脂类化合物的合成，在相关的医药合成领域具有重要的应用前景。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明目的在于在提供N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法。
本发明通过以下技术方案加以实现：
所述的一种研磨法制备式(Ⅳ)所示的N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法，其特征在于制备方法为：式(Ⅰ)所示的苯硫酚类化合物、式(Ⅱ)所示的二氯亚砜和式(Ⅲ)所示的N,N-二甲基苯甲酰基烯丙胺，常温、常压下在有机溶剂介质中，在有机碱的促进下，通过研磨充分反应，制得产物，所述产物通过后处理制得N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物；所述的有机碱为三乙胺(TEA)，所述有机溶剂为二氯甲烷(DCE)，
Figure BDA0002549579450000021
式(Ⅰ)R1选自下列之一：氢、甲基、甲氧基、烯丙基、醛基、苯基。
所述的一种研磨法制备N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法，其特征在于所述苯硫酚类化合物、二氯亚砜和溶剂二氯甲烷的比例为5mmol/6mmol/15mL。
所述的一种研磨法制备N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法，其特征在于所述苯硫酚类化合物、二氯亚砜和与三乙胺的比例为5mmol/6mmol/15mmol。
所述的一种研磨法制备N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法，其特征在于所述苯硫酚类化合物、二氯亚砜与N,N-二甲基苯甲酰基烯丙胺的当量比为1：(1-1.2)：1。
所述的一种研磨法制备N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法，其特征在于所述反应温度为常温25℃，反应时间为10小时。
所述的一种研磨法制备N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法，其特征在于所述后处理的具体方法由以下步骤组成：
1)萃取：反应结束后，往反应物中加入10mL饱和氯化钠水溶液，然后用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，萃取液合并；
2)浓缩：将萃取液用无水硫酸钠干燥，旋转蒸发仪旋干，得浓缩物；
3)将浓缩物用柱层析硅胶吸附，加入到200-300目的层析硅胶柱中，以正己烷：乙酸乙酯按一定的比例快速柱层析，洗脱液合并，旋转蒸发仪旋干，油泵抽得产物N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物。
所述的一种研磨法制备N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法，其特征在于步骤2)中干燥时间为2小时。
所述的一种研磨法制备N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法，其特征在于步骤3)中正己烷和乙酸乙酯的比例为3:1-1:1。
本发明原料无难闻气味、简便易得；制备条件温和，反应在常压、常温下进行，节约成本，对设备的要求较低，易于推广；无需过渡金属催化剂催化，产物后处理方便；方法完全符合环保要求，所得产物在医药合成领域有非常重要的应用价值，适用于二硫代酯类化合物大规模工业化生产，具有极大的工业应用前景。
附图说明
图1为本发明中产物4a的1H-NMR谱；
图2为本发明中产物4b的1H-NMR谱；
图3为本发明中产物4c的1H-NMR谱；
图4为本发明中产物4d的1H-NMR谱；
图5为本发明中产物4e的1H-NMR谱；
图6为本发明中产物4f的1H-NMR谱；
图7为本发明中产物4g的1H-NMR谱；
图8为本发明中产物4h的1H-NMR谱；
图9为本发明中产物4i的1H-NMR谱；
图10为本发明中产物4j的1H-NMR谱；
图11为本发明中产物4k的1H-NMR谱；
图12为本发明中产物4l的1H-NMR谱；
图13为本发明中产物4g的1H-NMR谱；
图14为本发明中产物4g的13C-NMR谱；
图15为本发明中产物4h的1H-NMR谱；
图16为本发明中产物4h的13C-NMR谱；
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明予以进一步详述。
本发明合成步骤，在25mL的圆底烧瓶中分别加入5mmol苯硫酚类化合物1、6mmol二氯亚砜2和5mmol的N,N-二甲基苯甲酰基烯丙胺3，然后依次加入15mL二氯甲烷、15mmol的三乙胺，反应在常温下研磨10小时。反应完全后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物4纯品，产率83-95％。具体实施例和表征数据如下，所有产物结构经过核磁共振和质谱结果对比得以确定。
Figure BDA0002549579450000051
实施例1：产物4a的制备
室温下，在25mL的圆底烧瓶中分别加入5mmol苯硫酚、6mmol 二氯亚砜和5mmol的N,N-二甲基苯甲酰基烯丙胺，然后依次加入15 mL二氯甲烷、15mmol的三乙胺，反应在常温下研磨10小时。反应完全后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300 目的硅胶柱层析得N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物4a纯品(839 mg，产率89％，淡黄色固体)。4a1H NMR图谱见图1，4a13C NMR图谱见图2。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.43-7.37(m,2H),7.29-7.23(m,1H), 7.10-7.05(m,2H),3.45(s,3H),3.33(s,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:187.9,154.2,129.3,126.0,122.9,43.3, 38.8；
HRMS(APCI):[M+H]+Calcd.m/z for C10H14NS2 212.0562,found m/z 212.0560.
实施例2：产物4b的制备
室温下，在25mL的圆底烧瓶中分别加入5mmol对甲基苯硫酚、 6mmol二氯亚砜和5mmol的N,N-二甲基苯甲酰基烯丙胺，然后依次加入15mL二氯甲烷、15mmol的三乙胺，反应在常温下研磨10小时。反应完全后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物 4b纯品(956mg，产率85％，淡黄色固体)。4b1H NMR图谱见图3， 4b13C NMR图谱见图4。
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:7.19(d,J＝8.0Hz,2H),6.95(d,J＝8.0 Hz,2H),3.46(s,3H),3.34(s,3H),2.36(s,3H)；
13C NMR(150MHz,CDCl3)δ:188.3,152.0,135.7,129.9,122.5,43.4, 38.8,21.1；
HRMS(ESI):[M+H]+Calcd.for C11H16NS2m/z 226.0719,found m/z 226.0717.
实施例3：产物4c的制备
室温下，在25mL的圆底烧瓶中分别加入5mmol对烯丙基苯硫酚、6mmol二氯亚砜和5mmol的N,N-二甲基苯甲酰基烯丙胺，然后依次加入15mL二氯甲烷、15mmol的三乙胺，反应在常温下研磨10 小时。反应完全后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物4c纯品(1042mg，产率83％，淡黄色固体)。4c1H NMR图谱见图 5，4c13C NMR图谱见图6。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:6.98(d,J＝8.2Hz,1H),6.82(bs,1H), 6.82(d,J＝8.2Hz,1H),6.01(ddt,J＝17Hz,10.1Hz,6.8Hz), 5.18-5.08(m,2H),3.84(s,3H),3.48(s,3H),3.42(d,J＝6.8Hz,2H), 3.37(s,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:188.1,151.3,141.3,138.9,137.1,123.7, 116.2,120.5,113.0,56.0,43.4,40.2,38.7；
HRMS(ESI):[M+H]+Calcd.for C13H18NS2m/z 252.0875,found m/z 252.0873.
实施例4：产物4d的制备
室温下，在25mL的圆底烧瓶中分别加入5mmol2,4,5-三甲基苯硫酚、6mmol二氯亚砜和5mmol的N,N-二甲基苯甲酰基烯丙胺，然后依次加入15mL二氯甲烷、15mmol的三乙胺，反应在常温下研磨10小时。反应完全后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物4d纯品(1088mg，产率86％，淡黄色固体)。4d1H NMR图谱见图7，4d13C NMR图谱见图8。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:6.91(s,2H),3.51(s,3H),3.40(s,3H), 2.31(s,3H),2.16(s,6H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:186.6,149.0,135.3,130.4,129.2,43.3, 38.4,20.9,16.5；
HRMS(APCI):[M+H]+Calcd.for C13H20NS2m/z 254.1032,found m/z 254.1030.
实施例5：产物4e的制备
室温下，在25mL的圆底烧瓶中分别加入5mmol3-甲氧基苯硫酚、 6mmol二氯亚砜和5mmol的N,N-二甲基苯甲酰基烯丙胺，然后依次加入15mL二氯甲烷、15mmol的三乙胺，反应在常温下研磨10小时。反应完全后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物 4e纯品(1085mg，产率90％，淡黄色固体)。4e1H NMR图谱见图9， 4e13C NMR图谱见图10。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.28(t,J＝8.0Hz,1H),6.80(ddd,J＝ 8.4Hz,J＝2.3,0.7Hz,1H),6.67(ddd,J＝8.4Hz,J＝2.3,0.7Hz,1H), 6.63(t,J＝2.3Hz,1H),3.80(s,3H),3.46(s,3H),3.34(s,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:187.7,160.4,155.0,129.5,115.1,111.8, 108.9,55.5,43.3,38.8；
HRMS(ESI):[M+H]+Calcd.for C11H16NOS2m/z 242.0668,found m/z 242.0666.
实施例6：产物4f的制备
室温下，在25mL的圆底烧瓶中分别加入5mmol4-甲氧基苯硫酚、 6mmol二氯亚砜和5mmol的N,N-二甲基苯甲酰基烯丙胺，然后依次加入15mL二氯甲烷、15mmol的三乙胺，反应在常温下研磨10小时。反应完全后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物 4f纯品(1109mg，产率92％，淡黄色固体)。4f1H NMR图谱见图11， 4f13C NMR图谱见图12。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:6.97(d,J＝9.0Hz,2H),6.89(d,J＝9.0 Hz,2H),3.80(s,3H),3.45(s,3H),3.33(s,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:188.5,157.4,147.8,123.5,114.2,55.6, 43.37,38.72；
HRMS(ESI):[M+H]+Calcd.for C11H16NOS2m/z 242.0668,found m/z 242.0666.
实施例7：产物4g的制备
室温下，在25mL的圆底烧瓶中分别加入5mmol4-甲氧基苯硫酚、 6mmol二氯亚砜和5mmol的N,N-二甲基苯甲酰基烯丙胺，然后依次加入15mL二氯甲烷、15mmol的三乙胺，反应在常温下研磨10小时。反应完全后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物 4g纯品(1224mg，产率91％，无色固体)。4g1H NMR图谱见图13， 4g13C NMR图谱见图14。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:10.04(s,1H),7.39(d,J＝3.1Hz,1H), 7.18(dd,J＝8.9Hz,J＝3.1Hz,1H),7.06(d,J＝8.9Hz,1H),3.88(s,3 H),3.49(s,3H),3.43(s,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:188.1,187.8,157.6,149.6,129.6,125.4, 121.9,111.4,55.8,43.6,38.9；
HRMS(APCI):[M+H]+Calcd.for C12H16NO2S2m/z 270.0617,found m/z 270.0615.
实施例8：产物4h的制备
室温下，在25mL的圆底烧瓶中分别加入5mmol4-甲氧基苯硫酚、6mmol二氯亚砜和5mmol的N,N-二甲基苯甲酰基烯丙胺，然后依次加入15mL二氯甲烷、15mmol的三乙胺，反应在常温下研磨10 小时。反应完全后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液，用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，合并有机相，用无水硫酸钠干燥后，蒸除溶剂，200-300目的硅胶柱层析得N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物4h纯品(1240mg，产率95％，淡黄色固体)。4h1H NMR图谱见图 15，4h13C NMR图谱见图16。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.94-7.89(m,1H),7.88-7.83(m,1H), 7.80(d,J＝8.2Hz,1H),7.57-7.49(m,3H),7.25(d,J＝7.5Hz,1H), 3.56(s,3H),3.53(s,3H)
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:188.0,150.0,134.6,128.2,127.5,126.5, 126.4,126.1,125.3,121.6,119.6,43.5,38.9；
HRMS(ESI):[M+H]+Calcd.for C14H16NS2m/z 262.0719,found m/z 262.0717。

Claims (8)

1.一种研磨法制备式(Ⅳ)所示的N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法，其特征在于制备方法为：式(Ⅰ)所示的苯硫酚类化合物、式(Ⅱ)所示的二氯亚砜和式(Ⅲ)所示的N,N-二甲基苯甲酰基烯丙胺，常温、常压下在有机溶剂介质中，在有机碱的促进下，通过研磨充分反应，制得产物，所述产物通过后处理制得N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物；所述的有机碱为三乙胺，所述有机溶剂为二氯甲烷，
Figure FDA0002549579440000011
式(Ⅰ)R1选自下列之一：氢、甲基、甲氧基、烯丙基、醛基、苯基。
2.根据权利要求1所述的一种研磨法制备N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法，其特征在于所述苯硫酚类化合物、二氯亚砜和溶剂二氯甲烷的比例为5mmol/6mmol/15mL。
3.根据权利要求1所述的一种研磨法制备N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法，其特征在于所述苯硫酚类化合物、二氯亚砜和与三乙胺的比例为5mmol/6mmol/15mmol。
4.根据权利要求1所述的一种研磨法制备N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法，其特征在于所述苯硫酚类化合物、二氯亚砜与N,N-二甲基苯甲酰基烯丙胺的当量比为1：(1-1.2)：1。
5.根据权利要求1所述的一种研磨法制备N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法，其特征在于所述反应温度为常温25℃，反应时间为10小时。
6.根据权利要求1所述的一种研磨法制备N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法，其特征在于所述后处理的具体方法由以下步骤组成：
1)萃取：反应结束后，往反应物中加入10mL饱和氯化钠水溶液，然后用乙酸乙酯萃取3次，每次10mL，萃取液合并；
2)浓缩：将萃取液用无水硫酸钠干燥，旋转蒸发仪旋干，得浓缩物；
3)将浓缩物用柱层析硅胶吸附，加入到200-300目的层析硅胶柱中，以正己烷：乙酸乙酯按一定的比例快速柱层析，洗脱液合并，旋转蒸发仪旋干，油泵抽得产物N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物。
7.根据权利要求6所述的一种研磨法制备N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法，其特征在于步骤2)中干燥时间为2小时。
8.根据权利要求6所述的一种研磨法制备N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法，其特征在于步骤3)中正己烷和乙酸乙酯的比例为3:1-1:1。
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