CN112010941B - 一种降血糖七肽 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种降血糖七肽，所述合成七肽的氨基酸序列如下所示：Thr‑Ala‑Glu‑Leu‑Leu‑Pro‑Arg，缩写为TAELLPR，分子量为798.94Da，纯度为98.4％。本发明的多肽使用多肽合成仪，采用固相合成法合成。体外α‑淀粉酶和α‑葡萄糖苷酶抑制活性检测表明，对两种酶都有显著抑制作用，对α‑淀粉酶的50％抑制浓度(IC50)为1.38mg/mL(1.73μmol/L)，对α‑葡萄糖苷酶的50％抑制浓度(IC50)为0.43mg/mL(0.54μmol/L)。本发明提供一种具有潜在体外降血糖活性的合成多肽，可应用于生物制药领域。

Description

一种降血糖七肽
技术领域
本发明属于生物制药领域，具体涉及一种降血糖七肽。
背景技术
糖尿病是一种慢性病，是由于体内胰岛素不足引起的蛋白质、脂肪、碳水化合物代谢紊乱，主要特点是慢性高血糖。研究发现有许多天然的抗糖尿病有效成分，譬如：银杏叶提取物、植物多糖等。生物活性多肽的降血糖方面的研究较少。已有的一些研究表明，生物活性肽能有效改善糖尿病的作用。例如，在王军波等的研究中，海洋胶原肽能够缓解高胰岛素血症大鼠的胰岛β细胞的结构损伤，增加颗粒的分泌，减少脂滴的形成，显著提高胰岛素的生物学活性；显著降低的空腹胰岛素水平，对空腹血糖和口服葡萄糖耐量也有一定的改善作用。在黄凤杰等的研究中，鲨鱼肝活性肽S-8300有抗氧化作用，通过清除自由基保护胰岛β细胞，调节糖脂代谢，延缓胰岛β细胞的衰竭，在一定程度上能够治疗糖尿病。
人体中淀粉等糖类物质的消化吸收，需要依赖α-葡萄糖苷酶与α-淀粉酶这两种关键酶。因此，抑制这两种关键酶的活性便能减缓碳水化合物降解为单糖的速度，以达到调控餐后血糖升高过快的目的。
因此，本发明提供了一种降血糖七肽，该合成多肽具有降血糖能力。
发明内容
为了克服现有技术的不足，本发明的目的是提供一种降血糖七肽及其应用。
本发明选取α-淀粉酶，α-葡萄糖苷酶为研究对象，测定合成肽的体外抑制活性。本发明的目的是提供一种具有体外降血糖活性的合成多肽，可应用于生物制药领域。
本发明的目的通过如下技术方案实现。
本发明所述的合成多肽缩写为TAELLPR，分子量798.94Da，纯度为98.4％，序列为：Thr-Ala-Glu-Leu-Leu-Pro-Arg。其中，
Thr表示英文名称为Threonine，中文名称为苏氨酸的氨基酸的相应残基；
Ala表示英文名称为Alanine，中文名称为丙氨酸的氨基酸的相应残基；
Glu表示英文名称为Glutamic acid，中文名称为谷氨酸的氨基酸的相应残基；
Leu表示英文名称为Leucine，中文名称为亮氨酸的氨基酸的相应残基；
Leu表示英文名称为Leucine，中文名称为亮氨酸的氨基酸的相应残基；
Pro表示英文名称为Proline，中文名称为脯氨酸的氨基酸的相应残残基；
Arg表示英文名称为Arginine，中文名称为精氨酸的氨基酸的相应残残基。
本发明提供的一种降血糖七肽，该七肽的氨基酸序列为Thr-Ala-Glu-Leu-Leu-Pro-Arg，缩写为TAELLPR。
进一步地，所述七肽TAELLPR对α-淀粉酶有抑制活性，IC50值为1.38mg/mL(1.73μmol/L)。
进一步地，所述七肽TAELLPR对α-葡萄糖苷酶有抑制活性，IC50值为0.43mg/mL(0.54μmol/L)。
进一步地，所述七肽TAELLPR分子量为798.94Da，纯度为98.4％.
进一步地，所述七肽TAELLPR使用多肽合成仪采用固相合成法合成。
本发明所述的氨基酸序列采用标准Fmoc方案，通过树脂的筛选，合理的多肽合成方法。将目标多肽的C-端羧基以共价键形式与一个不溶性的高分子树脂相连，然后以这个氨基酸的氨基作为起点，与另一分子氨基酸的羧基作用形成肽键。不断重复这一过程，即可以得到目标多肽产物。合成反应完成后，去除保护基，将肽链与树脂分离，即得到目标产物。多肽合成是一个重复添加氨基酸的过程，固相合成顺序从C端向N端合成。
本发明通过研究合成肽对α-淀粉酶、α-葡萄糖苷酶的抑制作用来评价其降血糖作用。
与现有技术相比，本发明具有如下优点和技术效果：
本发明首次合成了该肽，并且检测了合成多肽对α-淀粉酶，α-葡萄糖苷酶的抑制活性，所述合成多肽具有一定的降血糖能力，可应用于生物制药领域。
附图说明
图1a为合成多肽Thr-Ala-Glu-Leu-Leu-Pro-Arg的HPLC图。
图1b为合成多肽Thr-Ala-Glu-Leu-Leu-Pro-Arg的MS图。
图2a为合成多肽Thr-Ala-Glu-Leu-Leu-Pro-Arg对α-淀粉酶的抑制活性折线图。
图2b为合成多肽Thr-Ala-Glu-Leu-Leu-Pro-Arg对α-葡萄糖苷酶的抑制活性折线图。
具体实施方式
以下结合具体实例对本发明作进一步说明，但本发明的实施和保护范围不限于此。
多肽固相合成
选用高分子树脂(中肽生化有限公司)，按照氨基酸序列Thr-Ala-Glu-Leu-Leu-Pro-Arg的特征，先将Thr的羧基以共价键的形式与一个树脂相连，然后Thr的氨基和Ala的羧基缩水反应，处理后，再添加Glu，Ala的氨基和Glu的羧基反应，依次从右到左添加氨基酸，加好最后一个Arg氨基酸后，再切除树脂即得到目标多肽。采用高效液相色谱进行纯化，色谱柱型号为Phenomenex C18，尺寸4.6*150mm，流动相A:含有0.1％三氟乙酸(TFA)的乙腈；流动相B:含有0.1％TFA的水；25min内B相由95.0％下降到30.0％，流速1.0mL/min，检测波长214nm。液氮速冻，冷冻干燥，得到最后的产品，要求纯度达到98以上，并经MS鉴定结构(如图1b所示)。
合成多肽对α-淀粉酶的体外抑制活性
1试剂的配制
1)0.2M磷酸缓冲液：称取Na2HPO4 2.84g、KH2PO4 2.72g分别溶于100mL蒸馏水中，取适量的两种溶液在磁力搅拌器的作用下混合至pH＝6.9，搅拌过程用pH计测量实时酸碱度。
2)1U/mLα-淀粉酶溶液。
3)1％淀粉溶液：取1g可溶性淀粉，溶于99mL缓冲液中。
4)样品溶液：取一定质量的样品，配置成不同剂量的样品溶液(0-10mg/mL)，溶剂为水。
5)DNS终止反应液：称取1g DNS，12g酒石酸钠钾于锥型瓶中，加入87mL 0.4MNa2CO3溶液。
6)阿卡波糖溶液：用于阳性对照，称取一定量阿卡波糖配制成不同浓度梯度的溶液(0-10mg/mL)
2实验步骤
1)1％淀粉溶液95℃水浴8min，预处理使其变性。
2)实验组用移液枪吸取抑制剂(0-10mg/mL)20μL与酶液10μL于试管中混合，对照组缓冲液20μL与酶液10μL混合，阳性对照组取阿卡波糖(0-10mg/mL)20μL与酶液10μL混合，于37℃摇床反应15min。
3)加入经预处理的淀粉溶液500μL，于37℃摇床反应5min。
4)加入DNS溶液600μL，100℃水浴15min。
5)反应结束后，用移液枪吸取200μL反应液，于540nm测吸光度,实验组与对照组的吸光度分别用A实验组与A对照组表示。
Figure GDA0003691515160000051
6)抑制率—浓度曲线的绘制：所得数据用OriginPro 9.1软件作非线性拟合，选择Origin Basic Function范围内的Logistic函数，置信区间选择95％，输出数据采用Find Yfrom X。做出抑制率—浓度曲线，可求出IC50值。
Logistic函数公式如下：
Figure GDA0003691515160000052
A1为y的最小值，A2为y的最大值，P＝3,X0为y＝50％处x的值。
合成多肽对α-葡萄糖苷酶的体外抑制活性
1试剂的配制
1)0.2M磷酸缓冲液：称取Na2HPO4 2.84g、KH2PO4 2.72g分别溶于100mL蒸馏水中，取适量的两种溶液在磁力搅拌器的作用下混合至pH＝6.9，搅拌过程用pH计测量实时酸碱度。
2)P-NPG溶液：底物溶液，称取0.03765g p-NPG溶于25mL蒸馏水中。
3)0.2U/mLα葡萄糖苷酶液：吸取已分装的酶液(200U/ml)5μL，用蒸馏水配成5mL。
4)样品溶液：取一定质量的样品，配置成不同浓度的样品溶液(0-10mg/mL)，溶剂为水。
5)0.2M Na2CO3：称取0.848g Na2CO3，溶于40mL蒸馏水中。
2实验步骤
1)于96孔板中反应，实验组、背景组、对照组、阳性对照组添加试剂如表1所示，于37℃摇床反应20min。
表1样品的添加量
Figure GDA0003691515160000061
2)各孔中加入缓冲液50μL，底物溶液40μL，于37℃摇床反应20min后去除，加入140μL Na2CO3溶液终止反应。
3)于405nm测吸光度，实验组与对照组的吸光度分别用A实验组与A对照组表示。
Figure GDA0003691515160000071
4)抑制率—浓度曲线的绘制：所得数据用OriginPro 9.1软件作非线性拟合，选择Origin Basic Function范围内的Logistic函数，置信区间选择95％，输出数据采用Find Yfrom X。做出抑制率—浓度曲线，可求出IC50值。
Logistic函数公式如下：
Figure GDA0003691515160000072
A1为y的最小值，A2为y的最大值，P＝3,X0为y＝50％处x的值。
应用实施例1
由图1a显示的峰面积百分比可知，七肽的纯度为98.4％，符合合成肽的纯度要求。取1％淀粉溶液95℃水浴8min，预处理使其变性。实验组用移液枪吸取七肽(10mg/mL)20μL与α-淀粉酶酶液10μL于试管中混合，对照组缓冲液20μL与α-淀粉酶酶液10μL混合，阳性对照组取阿卡波糖(10mg/mL)20μL与α-淀粉酶酶液10μL混合，于37℃摇床反应15min。加入经预处理的淀粉溶液500μL，于37℃摇床反应5min。加入DNS溶液600μL，100℃水浴15min。反应结束后，用移液枪吸取200μL反应液，于540nm测吸光度，计算抑制率。由图2a可知，七肽对α-淀粉酶的抑制率是87.71％，略高于阿卡波糖的抑制率(81.87％)。
应用实施例2
由图1a显示的峰面积百分比可知，七肽的纯度为98.4％，符合合成肽的纯度要求。取1％淀粉溶液95℃水浴8min，预处理使其变性。实验组用移液枪吸取七肽(4mg/mL)20μL与α-淀粉酶酶液10μL于试管中混合，对照组缓冲液20μL与α-淀粉酶酶液10μL混合，阳性对照组取阿卡波糖(4mg/mL)20μL与α-淀粉酶酶液10μL混合，于37℃摇床反应15min。加入经预处理的淀粉溶液500μL，于37℃摇床反应5min。加入DNS溶液600μL，100℃水浴15min。反应结束后，用移液枪吸取200μL反应液，于540nm测吸光度，计算抑制率。由图2a可知，七肽对α-淀粉酶的抑制率是86.93％，高于阿卡波糖的抑制率(77.15％)。
应用实施例3
由图1a显示的峰面积百分比可知，七肽的纯度为98.4％，符合合成肽的纯度要求。取1％淀粉溶液95℃水浴8min，预处理使其变性。实验组用移液枪吸取七肽(1.5mg/mL)20μL与α-淀粉酶酶液10μL于试管中混合，对照组缓冲液20μL与α-淀粉酶酶液10μL混合，阳性对照组取阿卡波糖(1.5mg/mL)20μL与α-淀粉酶酶液10μL混合，于37℃摇床反应15min。加入经预处理的淀粉溶液500μL，于37℃摇床反应5min。加入DNS溶液600μL，100℃水浴15min。反应结束后，用移液枪吸取200μL反应液，于540nm测吸光度，计算抑制率。由图2a可知，七肽对α-淀粉酶的抑制率是52.42％，同浓度下，阿卡波糖抑制率为68.14％。
应用实施例4
由图1a显示的峰面积百分比可知，七肽的纯度为98.4％，符合合成肽的纯度要求。于96孔板中添加实验组(七肽(4mg/mL)20μL与α-葡萄糖苷酶酶液10μL)、背景组(七肽(4mg/mL)20μL与缓冲液10μL)、对照组(缓冲液10μL与α-葡萄糖苷酶酶液10μL)、阳性对照组(阿卡波糖溶液(4mg/mL)20μL与α-葡萄糖苷酶酶液10μL)，于37℃摇床反应20min。各孔中加入缓冲液50μL，底物溶液40μL，于37℃摇床反应20min后去除，加入140μL Na2CO3溶液终止反应。于405nm测吸光度并计算抑制率。由图2b可知，七肽对α-葡萄糖苷酶的抑制率是98.56％，接近阿卡波糖抑制率(99.5％)。
应用实施例5
由图1a显示的峰面积百分比可知，七肽的纯度为98.4％，符合合成肽的纯度要求。于96孔板中添加实验组(七肽(1mg/mL)20μL与α-葡萄糖苷酶酶液10μL)、背景组(七肽(1mg/mL)20μL与缓冲液10μL)、对照组(缓冲液10μL与α-葡萄糖苷酶酶液10μL)、阳性对照组(阿卡波糖溶液(1mg/mL)20μL与α-葡萄糖苷酶酶液10μL)，于37℃摇床反应20min。各孔中加入缓冲液50μL，底物溶液40μL，于37℃摇床反应20min后去除，加入140μL Na2CO3溶液终止反应。于405nm测吸光度并计算抑制率。由图2b可知，七肽对α-葡萄糖苷酶的抑制率是93.42％，是阿卡波糖抑制率(40.22％)的2.3倍。
应用实施例6
由图1a显示的峰面积百分比可知，七肽的纯度为98.4％，符合合成肽的纯度要求。于96孔板中添加实验组(七肽(0.5mg/mL)20μL与α-葡萄糖苷酶酶液10μL)、背景组(七肽(0.5mg/mL)20μL与缓冲液10μL)、对照组(缓冲液10μL与α-葡萄糖苷酶酶液10μL)、阳性对照组(阿卡波糖溶液(0.5mg/mL)20μL与α-葡萄糖苷酶酶液10μL)，于37℃摇床反应20min。各孔中加入缓冲液50μL，底物溶液40μL，于37℃摇床反应20min后去除，加入140μL Na2CO3溶液终止反应。于405nm测吸光度并计算抑制率。由图2b可知，七肽对α-葡萄糖苷酶的抑制率是62.46％，是阿卡波糖抑制率(20.19％)的3.1倍。
以上实施例仅为本发明较优的实施方式，仅用于解释本发明，而非限制本发明，本领域技术人员在未脱离本发明精神实质下所作的改变、替换、修饰等均应属于本发明的保护范围。
序列表
<110> 华南理工大学
<120> 一种降血糖七肽
<160> 1
<170> SIPOSequenceListing 1.0
<210> 1
<211> 7
<212> PRT
<213> 人工合成(人工序列)
<400> 1
Thr Ala Glu Leu Leu Pro Arg
1 5

Claims (3)

1.一种降血糖七肽，其特征在于，该七肽的氨基酸序列为Thr-Ala-Glu-Leu-Leu-Pro-Arg，缩写为TAELLPR。
2.权利要求1所述的一种降血糖七肽在制备抑制α-淀粉酶活性的药物中的应用，其特征在于，所述七肽TAELLPR对α-淀粉酶有抑制活性，IC50值为1.38mg/mL。
3.权利要求1所述的一种降血糖七肽在制备抑制α-葡萄糖苷酶活性的药物中的应用，其特征在于，所述七肽TAELLPR对α-葡萄糖苷酶有抑制活性，IC50值为0.43mg/mL。
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Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101003574A (zh) * 2006-02-21 2007-07-25 大连帝恩生物工程有限公司 长效降血糖肽的重组表达及其在糖尿病治疗药物中的应用
JP2011144167A (ja) * 2009-12-18 2011-07-28 Meiji Co Ltd 血糖値降下剤及び血糖値降下飲食品組成物
CN106459152A (zh) * 2015-04-28 2017-02-22 凯尔格恩有限公司 具有抗肥胖及抗糖尿病功效的肽及其的用途
CN106749524A (zh) * 2016-12-05 2017-05-31 华南理工大学 一种抗肥胖七肽npvwkrk
CN109021075A (zh) * 2018-08-31 2018-12-18 华南理工大学 一种降血糖十肽
CN109021076A (zh) * 2018-08-31 2018-12-18 华南理工大学 一种降血糖七肽
CN109021079A (zh) * 2018-08-31 2018-12-18 华南理工大学 一种降血糖十六肽

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101003574A (zh) * 2006-02-21 2007-07-25 大连帝恩生物工程有限公司 长效降血糖肽的重组表达及其在糖尿病治疗药物中的应用
JP2011144167A (ja) * 2009-12-18 2011-07-28 Meiji Co Ltd 血糖値降下剤及び血糖値降下飲食品組成物
CN106459152A (zh) * 2015-04-28 2017-02-22 凯尔格恩有限公司 具有抗肥胖及抗糖尿病功效的肽及其的用途
CN106749524A (zh) * 2016-12-05 2017-05-31 华南理工大学 一种抗肥胖七肽npvwkrk
CN109021075A (zh) * 2018-08-31 2018-12-18 华南理工大学 一种降血糖十肽
CN109021076A (zh) * 2018-08-31 2018-12-18 华南理工大学 一种降血糖七肽
CN109021079A (zh) * 2018-08-31 2018-12-18 华南理工大学 一种降血糖十六肽

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Separation and identification of enzyme inhibition peptides from dark tea protein;Bingli Zhao 等;《Bioorganic Chemistry》;20200318;103772 *
四种黑茶蛋白的降血糖活性及其机理的研究;苏可盈;《中国优秀硕士学位论文全文数据库（电子期刊）工程科技I辑》;20200115;B024-72 *

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