CN111995607A - 一种抗病毒苯基硒化物的制备方法 - Google Patents

一种抗病毒苯基硒化物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种抗病毒苯基硒化物的制备方法，其是在氮气保护下，以硼氢化钠为还原剂，将二苯基二硒醚与二氯甲烷反应合成中间产物氯甲基苯基硒醚，再以低浓度氢氧化钠为催化剂，硼砂作为反应保护剂，将所得氯甲基苯基硒醚分别与木犀草素或槲皮素进行反应，并在反应结束后用盐酸脱保护，得到产物苯基硒化木犀草素或苯基硒化槲皮素。而国内外尚未有苯基硒醚修饰木犀草素或槲皮素的研究。本发明利用活性基团对木犀草素或槲皮素进行结构修饰得到苯基硒化木犀草素或苯基硒化槲皮素，该工艺简单、成本低廉，有利于实现苯基硒化木犀草素和苯基硒化槲皮素的工业化大规模生产。

Description

一种抗病毒苯基硒化物的制备方法
技术领域
本发明属于生物医药技术领域，具体涉及抗病毒苯基硒化物（苯基硒化木犀草素、苯基硒化槲皮素）的制备方法。
背景技术
食用菌是一种健康食材，它们因富含维生素、矿物质、蛋白质、多糖类化合物和黄酮类化合物等营养物质而具有较高的食用和应用价值，且其脂肪含量低、热量低。灰树花（Grifola frondosa），又名贝叶多孔菌，是一种来源广泛的食用菌，其成熟子实体肉质深灰褐色，后颜色逐渐变浅灰色。从灰树花中可分离纯化出黄酮类化合物、多糖类化合物、有机酸、生物碱、香豆素、甾体和三萜等多种化学活性成分，这些活性成分具有降血脂、降血糖、润肺保肝、抗癌等作用。
木犀草素（
Figure DEST_PATH_IMAGE002
）化学名为3',4',5,7-四羟基黄酮，槲皮素（
Figure DEST_PATH_IMAGE004
）化学名为3,3',4',5,7-五羟基黄酮，两者都是从灰树花子实体中分离出的黄酮类化合物，具有抗病毒、抗炎、降血脂、抗氧化、抗癌等生物活性。而不同的生物活性是由不同的活性基团所赋予，如：木犀草素和槲皮素结构式中C5位、C7位、C3’位、C4’位的酚羟基具有很强的抗病毒活性，这是由于羟基对体内的自由基具有清除作用，从而产生抗病毒作用。更重要的是，木犀草素和槲皮素上C3’位羟基对SARS-CoV Mpro起到关键的抑制作用，表明C3’位羟基抗病毒活性最强；C环的α,β-不饱和羰基结构使木犀草素和槲皮素具有抗炎和抗癌活性，通过对抗炎抗癌天然化合物构效关系研究总结，发现天然化合物若具有抗炎抗癌活性，其必须具有α,β-不饱和环酮基团。
硒最早被发现于十九世纪初，起初硒被认为是一种对人和动物毒性非常强的元素，直到1957年发现有机硒可以预防大鼠的肝坏死，才使人们认识到硒是动物和人体的必须微量元素，从而推动了硒及其化合物的研究发展。有机硒化合物在机体的生理代谢过程中扮演着重要的作用，相比于无机硒，有机硒具有吸收率高、生物活性强、毒性低、环境污染小等优点。另外，由于有机硒化合物的反应具有条件温和、选择性好、收率高等特点，在有机合成及天然药物开发中越来越受到人们的重视。
本发明将二苯基二硒醚通过亲电取代反应生成氯甲基苯基硒醚，再将其分别与木犀草素和槲皮素进行亲核取代反应，制得苯基硒化木犀草素和苯基硒化槲皮素，两种苯基硒化物均具有抗病毒、抗炎、抗癌等生物活性，属于具有科技含量和较高附加值的高端产品。
发明内容
本发明的目的在于提供一种抗病毒苯基硒化物（苯基硒化木犀草素、苯基硒化槲皮素）的制备方法，其工艺简单、成本低廉，有利于实现苯基硒化木犀草素和苯基硒化槲皮素的工业化大规模生产。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种抗病毒苯基硒化物的制备方法，是以二苯基二硒醚为反应原料，将其与木犀草素或槲皮素经亲电取代反应和亲核取代反应，制备出苯基硒化木犀草素或苯基硒化槲皮素。
具体地，制备苯基硒化木犀草素的反应流程式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE006
。
其具体步骤如下：
步骤a：在氮气保护和冰浴条件下，将二苯基二硒醚溶于无水乙醇中，冷却后分批加入硼氢化钠至反应液呈透明无色状，再加入二氯甲烷，加热至30-50℃，反应1-5小时，反应产物经减压蒸馏蒸除乙醇后，用水溶解后并用无水乙醚萃取，萃取物再次减压蒸馏蒸除乙醚，得中间产物氯甲基苯基硒醚；
步骤b：在三口烧瓶中加入木犀草素、硼砂及去离子水，搅拌混合后用浓度为1-1.4mol/L的氢氧化钠溶液调pH至8-10，再加入步骤a制备的氯甲基苯基硒醚，60-100℃条件下反应2-6小时，反应结束后水洗出粗产物，并在洗出液中滴加浓度为0.5-2mol/L的盐酸溶液至沉淀不再产生后，再用去离子水多次水洗沉淀物，真空干燥即得。
其中，步骤a中所用二苯基二硒醚与二氯甲烷的摩尔比为1:2-1:6，所用硼氢化钠与二苯基二硒醚的质量比为1:1-1:5。
步骤b中所用木犀草素与硼砂的摩尔比为3:1-7:1，所用木犀草素与氯甲基苯基硒醚的摩尔比为1:1-1:3。
制备苯基硒化槲皮素的反应流程式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE008
。
其具体步骤如下：
步骤a：在氮气保护和冰浴条件下，将二苯基二硒醚溶于无水乙醇中，冷却后分批加入硼氢化钠至反应液呈透明无色状，再加入二氯甲烷，加热至30-50℃，反应1-5小时，反应产物经减压蒸馏蒸除乙醇后，用水溶解后并用无水乙醚萃取，萃取物再次减压蒸馏蒸除乙醚，得中间产物氯甲基苯基硒醚；
步骤b：在三口烧瓶中加入槲皮素、硼砂及去离子水，搅拌混合后用浓度为1-1.4mol/L的氢氧化钠溶液调pH至8-10，再加入步骤a制备的氯甲基苯基硒醚，60-100℃条件下反应2-6小时，反应结束后水洗出粗产物，并在洗出液中滴加浓度为0.5-2mol/L的盐酸溶液至沉淀不再产生后，再用去离子水多次水洗沉淀物，真空干燥即得。
其中，步骤a中所用二苯基二硒醚与二氯甲烷的摩尔比为1:2-1:6，所用硼氢化钠与二苯基二硒醚的质量比为1:1-1:5。
步骤b中所用槲皮素与硼砂的摩尔比为2:1-6:1，所用槲皮素与氯甲基苯基硒醚的摩尔比为1:1-1:3。
按上述方法制得的苯基硒化木犀草素和苯基硒化槲皮素均可用于制备抗病毒药物。
本发明的有益效果在于：
1、本发明利用二氯甲烷对二苯基二硒醚进行反应，得到中间体氯甲基苯基硒醚，再通过氯甲基苯基硒醚分别修饰木犀草素和槲皮素，最终得到苯基硒化木犀草素和苯基硒化槲皮素。该工艺简单、成本低廉，有利于实现苯基硒化木犀草素和苯基硒化槲皮素的工业化大规模生产；
2、本发明定向选择合适的基团对目标化合物进行修饰，赋予其独特的生物活性，可有效提高木犀草素和槲皮素的利用率并衍生出具有广阔市场前景的木犀草素和槲皮素下游产物。而国内外尚未有关于利用二苯基二硒醚与木犀草素或槲皮素制备苯基硒化木犀草素、苯基硒化槲皮素的研究。
附图说明
图1为实施例2中制备的苯基硒化木犀草素的红外光谱图；
图2为苯基硒化木犀草素与木犀草素的抗病毒活性对比图；
图3为实施例5中制备的苯基硒化槲皮素的红外光谱图；
图4为苯基硒化槲皮素与槲皮素的抗病毒活性对比图。
具体实施方式
为了使本发明所述的内容更加便于理解，下面结合具体实施方式对本发明所述的技术方案做进一步的说明，但是本发明不仅限于此。
下述实施例中所用的试剂材料等，如无特殊说明，均为市售购买产品。
实施例1
步骤a：在氮气保护和冰浴条件下，将31.21g（0.1mol）二苯基二硒醚溶于100mL无水乙醇，冷却后分批加入6.24g硼氢化钠至反应液呈透明无色状，再加入0.6mol二氯甲烷后，加热至50℃，反应5小时，反应产物经减压蒸馏蒸除乙醇后，用水溶解后并用无水乙醚萃取，萃取物再次减压蒸馏蒸除乙醚，得中间产物氯甲基苯基硒醚；
步骤b：在三口烧瓶中加入0.01mol木犀草素、0.0015mol硼砂及50mL去离子水，搅拌混合后用浓度为1.4mol/L的氢氧化钠溶液调pH至10，然后将0.03mol步骤a制备的氯甲基苯基硒醚加入到三口烧瓶中，100℃条件下反应6小时，反应结束后水洗出粗产物，并在洗出液中滴加浓度为2mol/L的盐酸溶液至沉淀不再产生后，再用去离子水多次水洗沉淀物，真空干燥，得苯基硒化木犀草素（纯度≥80％）。其产物得率为24.29%。
实施例2
步骤a：在氮气保护和冰浴条件下，将31.21g（0.1mol）二苯基二硒醚溶于100mL无水乙醇，冷却后分批加入10.4g硼氢化钠至反应液呈透明无色状，再加入0.4mol二氯甲烷后，加热至40℃，反应3小时，反应产物经减压蒸馏蒸除乙醇后，用水溶解后并用无水乙醚萃取，萃取物再次减压蒸馏蒸除乙醚，得中间产物氯甲基苯基硒醚；
步骤b：在三口烧瓶中加入0.02mol木犀草素、0.004mol硼砂及50mL去离子水，搅拌混合后用浓度为1.2mol/L的氢氧化钠溶液调pH至9，然后将0.04mol步骤a制备的氯甲基苯基硒醚加入到三口烧瓶中，80℃条件下反应4小时，反应结束后水洗出粗产物，并在洗出液中滴加浓度为1mol/L的盐酸溶液至沉淀不再产生后，再用去离子水多次水洗沉淀物，真空干燥，得苯基硒化木犀草素（纯度≥80％）。其产物得率为51.37%。
对苯基硒化木犀草素进行红外光谱测定，结果如图1。由图1可以看出，化合物在3395.11cm-1处出现苯基硒化木犀草素结构中羟基的伸缩振动，在1664.22cm-1处出现羰基伸缩振动，在1614.27 cm-1，1565.81 cm-1，1509.14 cm-1和1447.38cm-1处出现碳碳苯环骨架振动，在1261.62 cm-1和1120.15cm-1处出现C-O-C伸缩振动，由此表明苯基硒化木犀草素已经合成。
以SARS-CoV Mpro病毒活性为指标，考察所得苯基硒化木犀草素与木犀草素对病毒活性的影响，结果如图2。由图2可见，苯基硒化木犀草素的半数抑制浓度约15μM，明显低于木犀草素，表明苯基硒化木犀草素对病毒的抑制效果强于木犀草素。
实施例3
步骤a：在氮气保护和冰浴条件下，将31.21g（0.1mol）加入二苯基二硒醚溶于100mL无水乙醇，冷却后分批加入15.6g硼氢化钠至反应液呈透明无色状，再加入0.4mol二氯甲烷后，加热至45℃，反应2小时，反应产物经减压蒸馏蒸除乙醇后，用水溶解后并用无水乙醚萃取，萃取物再次减压蒸馏蒸除乙醚，得中间产物氯甲基苯基硒醚；
步骤b：在三口烧瓶中加入0.02mol木犀草素、0.006mol硼砂及50mL去离子水，搅拌混合后用浓度为1.1mol/L的氢氧化钠溶液调pH至8，然后将0.04mol步骤a制备的氯甲基苯基硒醚加入到三口烧瓶中，90℃条件下反应5小时，反应结束后水洗出粗产物，并在洗出液中滴加浓度为1mol/L的盐酸溶液至沉淀不再产生后，再用去离子水多次水洗沉淀物，真空干燥，得苯基硒化木犀草素（纯度≥80％）。其产物得率为42.05%。
实施例4
步骤a：在氮气保护和冰浴条件下，将31.21g（0.1mol）二苯基二硒醚溶于100mL无水乙醇，冷却后分批加入6.24g硼氢化钠至反应液呈透明无色状，再加入0.6mol二氯甲烷后，加热至50℃，反应5小时，反应产物经减压蒸馏蒸除乙醇后，用水溶解后并用无水乙醚萃取，萃取物再次减压蒸馏蒸除乙醚，得中间产物氯甲基苯基硒醚；
步骤b：在三口烧瓶中加入0.01mol槲皮素、0.0017mol硼砂及50mL去离子水，搅拌混合后用浓度为1.4mol/L的氢氧化钠溶液调pH至10，然后将0.03mol步骤a制备的氯甲基苯基硒醚加入到三口烧瓶中，100℃条件下反应6小时，反应结束后水洗出粗产物，并在洗出液中滴加浓度为2mol/L的盐酸溶液至沉淀不再产生后，再用去离子水多次水洗沉淀物，真空干燥，得苯基硒化槲皮素（纯度≥80％）。其产物得率为20.16%。
实施例5
步骤a：在氮气保护和冰浴条件下，将31.21g（0.1mol）二苯基二硒醚溶于100mL无水乙醇，冷却后分批加入10.4g硼氢化钠至反应液呈透明无色状，再加入0.4mol二氯甲烷后，加热至40℃，反应3小时，反应产物经减压蒸馏蒸除乙醇后，用水溶解后并用无水乙醚萃取，萃取物再次减压蒸馏蒸除乙醚，得中间产物氯甲基苯基硒醚；
步骤b：在三口烧瓶中加入0.02mol槲皮素、0.005mol硼砂及50mL去离子水，搅拌混合后用浓度为1.2mol/L的氢氧化钠溶液调pH至9，然后将0.04mol步骤a制备的氯甲基苯基硒醚加入到三口烧瓶中，80℃条件下反应4小时，反应结束后水洗出粗产物，并在洗出液中滴加浓度为1mol/L的盐酸溶液至沉淀不再产生后，再用去离子水多次水洗沉淀物，真空干燥，得苯基硒化槲皮素（纯度≥80％）。其产物得率为50.42%。
对苯基硒化槲皮素进行红外光谱测定，结果如图3。由图3可以看出，化合物在3396.46cm-1和3329.91cm-1处出现苯基硒化槲皮素结构中羟基的伸缩振动，在1663.62cm-1处出现羰基伸缩振动，在1611.85 cm-1，1565.81 cm-1，1509.7 cm-1和1446.41cm-1处出现碳碳苯环骨架振动，在1263.47 cm-1和1125.67cm-1处出现C-O-C伸缩振动，由此表明苯基硒化槲皮素已经合成。
以SARS-CoV Mpro病毒活性为指标，考察所得苯基硒化槲皮素与槲皮素对病毒活性的影响，结果如图4。由图4可见，苯基硒化槲皮素的半数抑制浓度约17μM，明显低于槲皮素，表明苯基硒化槲皮素对病毒的抑制效果强于槲皮素。
实施例6
步骤a：在氮气保护和冰浴条件下，将31.21g（0.1mol）加入二苯基二硒醚溶于100mL无水乙醇，冷却后分批加入15.6g硼氢化钠至反应液呈透明无色状，再加入0.4mol二氯甲烷后，加热至45℃，反应2小时，反应产物经减压蒸馏蒸除乙醇后，用水溶解后并用无水乙醚萃取，萃取物再次减压蒸馏蒸除乙醚，得中间产物氯甲基苯基硒醚；
步骤b：在三口烧瓶中加入0.02mol槲皮素、0.01mol硼砂及50mL去离子水，搅拌混合后用浓度为1.1mol/L的氢氧化钠溶液调pH至8，然后将0.04mol步骤a制备的氯甲基苯基硒醚加入到三口烧瓶中，90℃条件下反应5小时，反应结束后水洗出粗产物，并在洗出液中滴加浓度为1mol/L的盐酸溶液至沉淀不再产生后，再用去离子水多次水洗沉淀物，真空干燥，得苯基硒化槲皮素（纯度≥80％）。其产物得率为37.83%。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，凡依本发明申请专利范围所做的均等变化与修饰，皆应属本发明的涵盖范围。

Claims (8)

1.一种抗病毒苯基硒化物的制备方法，其特征在于：以二苯基二硒醚为反应原料，将其与木犀草素或槲皮素经亲电取代反应和亲核取代反应，制备出苯基硒化木犀草素或苯基硒化槲皮素。
2.根据权利要求1中所述的一种抗病毒苯基硒化物的制备方法，其特征在于：苯基硒化木犀草素的制备包括如下步骤：
步骤a：在氮气保护和冰浴条件下，将二苯基二硒醚溶于无水乙醇中，冷却后分批加入硼氢化钠至反应液呈透明无色状，再加入二氯甲烷，加热至30-50℃，反应1-5小时，反应产物经减压蒸馏，水洗后，用无水乙醚萃取，得中间产物氯甲基苯基硒醚；
步骤b：将木犀草素和硼砂溶于水中，搅拌混合，然后用氢氧化钠溶液调pH至8-10，再加入步骤a制备的氯甲基苯基硒醚，60-100℃条件下反应2-6小时，反应结束后水洗出粗产物，并在洗出液中滴加盐酸溶液至沉淀不再产生后，再次水洗除杂，真空干燥即得。
3.根据权利要求2中所述的一种抗病毒苯基硒化物的制备方法，其特征在于：步骤b中所用木犀草素与硼砂的摩尔比为3:1-7:1，所用木犀草素与氯甲基苯基硒醚的摩尔比为1:1-1:3。
4.根据权利要求1中所述的一种抗病毒苯基硒化物的制备方法，其特征在于：苯基硒化槲皮素的制备包括如下步骤：
步骤a：在氮气保护和冰浴条件下，将二苯基二硒醚溶于无水乙醇中，冷却后分批加入硼氢化钠至反应液呈透明无色状，再加入二氯甲烷，加热至30-50℃，反应1-5小时，反应产物经减压蒸馏，水洗后，用无水乙醚萃取，得中间产物氯甲基苯基硒醚；
步骤b：将槲皮素和硼砂溶于水中，搅拌混合，然后用氢氧化钠溶液调pH至8-10，再加入步骤a制备的氯甲基苯基硒醚，60-100℃条件下反应2-6小时，反应结束后水洗出粗产物，并在洗出液中滴加盐酸溶液至沉淀不再产生后，再次水洗除杂，真空干燥即得。
5.根据权利要求4中所述的一种抗病毒苯基硒化物的制备方法，其特征在于：步骤b中所用槲皮素与硼砂的摩尔比为2:1-6:1，所用槲皮素与氯甲基苯基硒醚的摩尔比为1:1-1:3。
6.根据权利要求2或4中所述的一种抗病毒苯基硒化物的制备方法，其特征在于：步骤a中所用二苯基二硒醚与二氯甲烷的摩尔比为1:2-1:6，所用硼氢化钠与二苯基二硒醚的质量比为1:1-1:5。
7.根据权利要求2或4中所述的一种抗病毒苯基硒化物的制备方法，其特征在于：步骤b中所用氢氧化钠溶液的浓度为1-1.4mol/L，所用盐酸溶液的浓度为0.5-2mol/L。
8.一种如权利要求1所述方法制得的苯基硒化物在制备抗病毒药物中的应用。
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CN116918828A (zh) * 2023-07-20 2023-10-24 武汉轻工大学 二苯基二硒和苯基氯化硒两种硒化合物的应用

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