CN111925347A - 从灰枝紫菀中分离的新二萜苷类化合物、制备及其保肝用途 - Google Patents

从灰枝紫菀中分离的新二萜苷类化合物、制备及其保肝用途 Download PDF

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Abstract

本发明涉及从灰枝紫菀中分离的新二萜苷类化合物、制备及其保肝用途，属于天然药物化学技术领域，所述新二萜苷类化合物分子式为：C25H28O10，名称为：11,12‑二甲基‑6,7‑五环内酯‑9‑(3''‑甲基‑2''‑丁烯酯)‑2→1'‑O‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷。所述新二萜苷类化合物是从藏药—灰枝紫菀中分离得到，结构新颖，提取和分离方法简便、快捷，产率较高，具有显著的保肝活性，本发明的提出进一步开发了灰枝紫菀的潜在药用价值。

Description

从灰枝紫菀中分离的新二萜苷类化合物、制备及其保肝用途
技术领域
本发明属于天然药物化学技术领域，具体地，涉及一种从灰枝紫中分离的新二萜苷类化合物、制备及其应用。
背景技术
灰枝紫菀（Aster poliothamnus Diels.）为菊科紫菀属多年生草本植物，常生长在海拔3200-4400米的干旱山坡或路旁。在我国，灰枝紫菀主要分布于西藏东南部、青海南部、甘肃南部、四川西部等地区。灰枝紫菀作为一种藏药，其藏药名为陆穹。在《晶珠本草》中记载：陆穹用于治疗因毒病引起的疱疹、拘弯或僵直、瘟病和热症、燥脓液及坏血等病症。现代藏医认为，灰枝紫菀性味淡、微寒, 具有清热解毒、敛脓血等功效，可治“木保”病、脉热、瘟病时疫、流行性感冒、发烧、食物中毒等病症。现代研究表明，灰枝紫菀中主要含有三萜类、甾醇类和挥发油类等化合物。同时研究发现，灰枝紫菀具有抑菌、消炎、抗肿瘤、杀虫等多种生物活性。因此，灰枝紫菀作为一种常见藏药，资源非常丰富，极具有开发前景。
发明内容
针对上述问题，本发明的目的一在于提供一种从一种从灰枝紫中分离的新二萜苷类化合物，目的二在于提供所述新二萜苷类化合物的制备方法，目的三在于提供所述新二萜苷类化合物的保肝用途。
为了实现上述目的，本发明采用的具体方案为：
一种新二萜苷类化合物Ⅰ，所述新二萜苷类化合物Ⅰ是从藏药——灰枝紫菀中分离得到的，分子式为： C25H28O10，名称为：11,12-二甲基-6,7-五环内酯-9-(3''-甲基-2''-丁烯酯)-2→1'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，结构式为：
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE001
。
本发明还提供所述新二萜苷类化合物Ⅰ的制备方法，包括以下步骤：
（1）将干燥的灰枝紫菀粉碎至60-90目，用80-95%乙醇加热回流提取，得到灰枝紫菀的总提取液；
（2）将步骤（1）所得的总提取液在40-60 ℃的低温真空条件下浓缩干燥，得到灰枝紫菀的总提取物；
（3）将步骤（2）得到的总提取物按照总提取物与水的体积比为1：1-2的比例均匀混悬于水中，然后依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取，分别得到石油醚部位、乙酸乙酯部位和正丁醇部位；
（4）基于生物活性指导分离的方法，采用MTT法对步骤（3）所述石油醚部位、乙酸乙酯部位和正丁醇部位分别进行保肝活性筛选，确定乙酸乙酯部位为保肝活性部位；
（5）将步骤（4）确定的保肝活性部位上100-200 目硅胶柱，用体积比为20:1→1:1的石油醚-乙酸乙酯洗脱系统进行梯度洗脱，得到A馏分、B馏分、C馏分和D馏分；
（6）对步骤（5）所得的A馏分、B馏分、C馏分和D馏分分别进行保肝活性筛选，结果表明C馏分具有显著的保肝活性；将C馏分再次上200-300目硅胶柱，用体积比为8:1→3:1的石油醚-乙酸乙酯作为流动相进行梯度洗脱，得到3个亚馏分：C-1、C-2和C-3；
（7）将步骤（6）得到的保肝活性亚馏分C-3上Sephadex LH-20凝胶柱，依次用体积比为1:1的CH2Cl2-MeOH进行洗脱，得到次馏分C-3-1、C-3-2和C-3-3；
（8）将步骤（7）得到的次馏分C-3-2上Toyopearl HW-40C凝胶柱，用90-100%甲醇进行洗脱，得到次馏分C-3-2-1和C-3-2-2；
（9）将步骤（8）得到的次馏分C-3-2-2上制备液相，进行分离纯化，所述分离纯化的条件为：流动相：15-40%甲醇，吸收波长：200-330 nm，流速：2-4 mL/min，YMC-Pack ODS-A 柱：250 × 20 mm、5 μm；经多次分离纯化，最终得到所述新二萜苷类化合物Ⅰ。
本发明还另外提供所述新二萜苷类化合物Ⅰ在制备保肝药物中的应用。
有益效果：
本发明以藏药——灰枝紫菀作为研究对象，采用生物活性指导分离方法对该植物的活性部位进行分离纯化，从中得到一种新二萜苷类化合物。与此同时，本发明采用MTT法对该新化合物因扑热息痛引起HepG2细胞损伤进行活性筛选，结果表明该化合物具有显著的肝保护活性。迄今为止，该研究结果在国内外尚未有相关文献或专利报道，具有一定的创新性。本发明挖掘了灰枝紫菀的有效成分，进一步开发了灰枝紫菀的潜在药用价值。
本发明的优点在于选取藏药——灰枝紫菀作为研究对象，该植物资源丰富，但是，目前关于灰枝紫菀的药效物质基础研究相对较少。因此，该植物具有潜在的研究空间。同时，本发明所得单体化合物Ⅰ，结构新颖，提取和分离方法简便、快捷，产率较高。
附图说明
图1是本发明所述新二萜苷类化合物Ⅰ的制备流程图；
图2是本发明所述新二萜苷类化合物Ⅰ的偶联相关图。
具体实施方式
一种新二萜苷类化合物Ⅰ，分子式为 C25H28O10，该新化合物是从藏药——灰枝紫菀中分离得到的，化合物Ⅰ名称：11,12-二甲基-6,7-五环内酯-9-(3''-甲基-2''-丁烯酯)-2→1'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，化合物Ⅰ结构式：
Figure 583065DEST_PATH_IMAGE001
。
为得到上述新化合物Ⅰ，本发明采取的制备方法包括以下步骤：
（1）将干燥的灰枝紫菀粉碎至60-90目，用80-95%乙醇加热回流提取3-5次（4小时/次），得到灰枝紫菀的总提取液；
（2）将步骤（1）所得提取液在低温（40-60 ℃）真空条件下浓缩干燥，得到灰枝紫菀的总提取物；
（3）将步骤（2）得到的总提取物均匀混悬于水中（体积比=1:1-2，V/V），依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取，分别得到石油醚部位、乙酸乙酯部位、正丁醇部位；
（4）基于生物活性指导分离的方法，采用MTT法对上述不同萃取部位进行保肝活性筛选，确定乙酸乙酯萃取部位为保肝活性部位；
（5）将步骤（4）中保肝活性部位（乙酸乙酯萃取部位）上硅胶（100-200 目）柱，用石油醚-乙酸乙酯（20:1→1:1，V/V）洗脱系统进行梯度洗脱，得到4个馏分A、B、C、D；
（6）对步骤（5）所得的4个馏分进行保肝活性筛选，结果表明C馏分具有显著的保肝活性。将C馏分再次上硅胶柱（200-300目），用石油醚-乙酸乙酯（8:1→3:1）作为流动相进行梯度洗脱，得到3个亚馏分：C-1、C-2、C-3；
（7）将步骤（6）得到的保肝活性亚馏分C-3上Sephadex LH-20凝胶柱，依次用CH2Cl2-MeOH（1:1，V/V）进行洗脱，得到次馏分C-3-1、C-3-2、C-3-3；
（8）将步骤（7）得到的次馏分C-3-2上Toyopearl HW-40C凝胶柱，用90-100%甲醇进行洗脱，得到C-3-2-1、C-3-2-2次馏分；
（9）将次馏分C-3-2-2上制备液相，进行分离纯化（流动相：15-40%甲醇，吸收波长：200-330 nm，流速：2-4 mL/min，YMC-Pack ODS-A 柱：250 × 20 mm, 5 μm），经多次制备和纯化，最终得到新化合物Ⅰ。
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。
实施例1
1. 化合物Ⅰ的制备
制备流程如图1所示，具体操作步骤如下：
（1）将干燥的灰枝紫菀（12.0千克）粉碎至80目，用95%乙醇加热回流提取4次（4小时/次），得到灰枝紫菀的总提取液；
（2）将步骤（1）所得的总提取液在低温（50 ℃）真空条件下浓缩干燥，得到灰枝紫菀的总提取物（1.5千克）；
（3）将步骤（2）得到的总提取物均匀混悬于水中（体积比=1:1.5，V/V），依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取，分别得到石油醚部位（720.1克）、乙酸乙酯部位（476.7克）、正丁醇部位（48.5克）；
（4）基于生物活性指导分离的方法，采用MTT法对上述不同萃取部位进行保肝活性筛选，确定乙酸乙酯萃取部位为保肝活性部位；
（5）将步骤（4）中保肝活性部位（乙酸乙酯部位）上硅胶（100-200 目）柱，用石油醚-乙酸乙酯（20:1→1:1，V/V）洗脱系统进行梯度洗脱，得到4个馏分A（61.2克）、B（102.7克）、C（94.3克）、D（62.6克）；
（6）对步骤（5）所得的4个馏分进行保肝活性筛选，结果表明C馏分具有显著的保肝活性。将C馏分上硅胶柱（200-300目），用石油醚-乙酸乙酯（8:1→3:1）作为流动相进行梯度洗脱，得到3个亚馏分：C-1（24.5克）、C-2（30.6克）、C-3（19.8克）；
（7）将步骤（6）得到的保肝活性亚馏分C-3上Sephadex LH-20凝胶柱，依次用CH2Cl2-MeOH（1:1，V/V）进行洗脱，得到次馏分C-3-1（4.8克）、C-3-2（6.5克）、C-3-3（3.7克）；
（8）将步骤（7）得到的次馏分C-3-2上Toyopearl HW-40C凝胶柱，用90-100%甲醇进行洗脱，得到C-3-2-1（1.9克）、C-3-2-2（2.1克）次馏分；
（9）将次馏分C-3-2-2上制备液相，进行分离纯化（流动相：30%甲醇，吸收波长：205 nm，流速：3 mL/min，YMC-Pack ODS-A 柱：250 × 20 mm, 5 μm），经多次制备和纯化，最终得到新化合物Ⅰ（7.65毫克）。
本发明所述的新化合物Ⅰ为白色固体，HR-ESI-MS m/z 511.1584 [M+Na]+提示其分子式为C25H28O10（calcd. for C25H28O10Na，511.1580）。化合物Ⅰ的UV (MeOH) λ max: 205、280 nm；IRν max: 3461、2922、1766、1710、1359 cm-1；1H NMR（CD3COCD3，400 MHz）和13C NMR（CD3COCD3，100 MHz）数据见表1。根据化合物Ⅰ的1H NMR 和 13C NMR波谱数据和HMBC偶联相关信息（图2），经SciFinder检索，鉴定化合物Ⅰ为一个新二萜苷类化合物。
表1 化合物Ⅰ的1H NMR(400 MHz, CD3COCD3)、13C NMR(100 MHz, CD3COCD3)和HMBC相关数据
Figure DEST_PATH_IMAGE003
2. 新化合物Ⅰ保肝活性测定
2.1新化合物Ⅰ对HepG2细胞的细胞毒性
将HepG2细胞接种在96孔细胞培养板中培养24 h，加入待测新化合物Ⅰ。同时，设溶剂对照组，每个药物浓度设3个平行孔。在细胞被药物作用48 h后，除去培养液，每孔加入浓度为0.5 mg/mL MTT液100 mＬ，继续培养４h后除去MTT液，再在每孔加入150 mＬ的DMSO，进行充分震荡混和，利用酶标仪在570 nm波长处测定吸光度值。计算公式为：细胞存活率（%）＝（给药细胞OD平均值/溶剂对照细胞OD平均值）×100%。
2.2新化合物Ⅰ对扑热息痛引起HepG2细胞损伤的保护作用
将HepG2细胞接种在96孔细胞培养板中，培养24 h，加入待新化合物Ⅰ和扑热息痛（APAP，终浓度８mM），设双环醇（bocyclol）为阳性药物对照组，溶剂为空白对照组及模型组。当HepG2细胞被药物作用48 h后，除去培养液，每孔加入0.5 mg/mL的MTT液100 mL，继续培养4 h后除去MTT液，再在每孔加入150 mL的DMSO，进行充分震荡混和，利用酶标仪在570 nm波长处测定吸光度值。计算公式为：细胞存活率（%）＝100×给药组OD平均值/空白对照组OD平均值；细胞存活提高百分率（%）＝100×（给药组细胞存活率－模型组细胞存活率）/模型组细胞存活率。
2.3实验结果
2.3.1 细胞毒性
实验结果表明，新化合物Ⅰ在10 mM 浓度下作用HepG2细胞48 h后，细胞存活率均大于92％，结果表明新化合物Ⅰ在该浓度下对HepG2细胞无明显毒性，因此，选择10 mM 浓度用于后续实验。
2.3.2新化合物Ⅰ对APAP引起HepG2细胞损伤的保护作用
实验结果显示，当APAP在终浓度８mM下，对HepG2细胞作用48 h后产生显著损伤，其细胞存活率为45.83％。阳性对照药双环醇（bicyclol）在10 mM浓度下对APAP引起的肝细胞损伤亦有显著保护作用，其细胞存活率为59.57％。当新化合物Ⅰ在８mM浓度下与APAP合用，对APAP引起的HepG2细胞损伤有显著的保护作用，其细胞存活率为69.59％。具体实验结果见表2。
表2 新化合物Ⅰ对APAP引起HepG2细胞损伤的保护作用
编号 浓度（mM/mL） OD值 细胞存活率（%）
Control - 1.128±0.102 100.00
APAP(8mM) - 0.517±0.018<sup>***</sup> 45.83
Bicyclol 10 0.672±0.117<sup>＃</sup> 59.57
新化合物Ⅰ 10 0.785±0.104<sup>＃</sup> 69.59
表中：***P＜0.001，与空白对照组比较；＃P＜0.05，与APAP模型组比较。
需要说明的是，以上所述的实施方案应理解为说明性的，而非限制本发明的保护范围，本发明的保护范围以权利要求书为准。对于本领域技术人员而言，在不背离本发明实质和范围的前提下，对本发明作出的一些非本质的改进和调整仍属于本发明的保护范围。

Claims (3)

1.一种新二萜苷类化合物Ⅰ，其特征在于：所述新二萜苷类化合物Ⅰ是从藏药——灰枝紫菀中分离得到的，分子式为： C25H28O10，名称为：11,12-二甲基-6,7-五环内酯-9-(3''-甲基-2''-丁烯酯)-2→1'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
。
2.根据权利要求1所述的新二萜苷类化合物Ⅰ的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
（1）将干燥的灰枝紫菀粉碎至60-90目，用80-95%乙醇加热回流提取，得到灰枝紫菀的总提取液；
（2）将步骤（1）所得的总提取液在40-60 ℃的低温真空条件下浓缩干燥，得到灰枝紫菀的总提取物；
（3）将步骤（2）得到的总提取物按照总提取物与水的体积比为1：1-2的比例均匀混悬于水中，然后依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取，分别得到石油醚部位、乙酸乙酯部位和正丁醇部位；
（4）基于生物活性指导分离的方法，采用MTT法对步骤（3）所述石油醚部位、乙酸乙酯部位和正丁醇部位分别进行保肝活性筛选，确定乙酸乙酯部位为保肝活性部位；
（5）将步骤（4）确定的保肝活性部位上100-200 目硅胶柱，用体积比为20:1→1:1的石油醚-乙酸乙酯洗脱系统进行梯度洗脱，得到A馏分、B馏分、C馏分和D馏分；
（6）对步骤（5）所得的A馏分、B馏分、C馏分和D馏分分别进行保肝活性筛选，结果表明C馏分具有显著的保肝活性；将C馏分再次上200-300目硅胶柱，用体积比为8:1→3:1的石油醚-乙酸乙酯作为流动相进行梯度洗脱，得到3个亚馏分：C-1、C-2和C-3；
（7）将步骤（6）得到的保肝活性亚馏分C-3上Sephadex LH-20凝胶柱，依次用体积比为1:1的CH2Cl2-MeOH进行洗脱，得到次馏分C-3-1、C-3-2和C-3-3；
（8）将步骤（7）得到的次馏分C-3-2上Toyopearl HW-40C凝胶柱，用90-100%甲醇进行洗脱，得到次馏分C-3-2-1和C-3-2-2；
（9）将步骤（8）得到的次馏分C-3-2-2上制备液相，进行分离纯化，所述分离纯化的条件为：流动相：15-40%甲醇，吸收波长：200-330 nm，流速：2-4 mL/min，YMC-Pack ODS-A 柱：250 × 20 mm、5 μm；经多次分离纯化，最终得到所述新二萜苷类化合物Ⅰ。
3.根据权利要求1所述的新二萜苷类化合物Ⅰ在制备保肝药物中的应用。
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