CN111892565A - 一种草莓酸乙基麦芽酚酯的制备方法 - Google Patents

一种草莓酸乙基麦芽酚酯的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种草莓酸乙基麦芽酚酯的制备方法，该方法包含：将草莓酸和乙基麦芽酚在L酸和二元Bronsted酸性离子液体催化下于80～125℃在非质子性非极性溶剂中发生酯化反应，以获得草莓酸乙基麦芽酚酯。其中，所述二元Bronsted酸性离子液体为[DMI][HSO4]与[eim][HSO4]或[mim][HSO4]的组合，所述[DMI][HSO4]与[eim][HSO4]或[mim][HSO4]的质量比为5:95～10:90；所述L酸为氯化盐。本发明的制备方法采用一步法，产率在30％以上，合成过程中无有害气体生成，有效的解决了环境污染等问题，能够适用于工业化生产。

Description

一种草莓酸乙基麦芽酚酯的制备方法
技术领域
本发明涉及一种乙基麦芽酚酯的制备方法，具体涉及一种草莓酸乙基麦芽酚酯的制备方法。
背景技术
草莓酸存在于草莓的香味成分中，其各种酯(如甲、乙、丙、丁等)都可用作定香剂，用于饮料、冷饮、糖果、酒类等食品，由此可见草莓酸及其衍生物在香精香料方面具有重大作用。
乙基麦芽酚是γ-吡喃酮的衍生物，还是麦芽酚的同系物，由于其结构变化，使其增香能力强于麦芽酚，拥有更浓的香味以及更强的挥发性。据研究，乙基麦芽酚的增香效果约为麦芽酚的6倍，香豆素的24倍。
目前研究较多的酯类潜香化合物有乙酸薄荷酯、乳酸薄荷酯、水杨酸薄荷酯等。而麦芽酚酯因其同样具有麦芽酚类化合物的香气而受到广泛关注，其中异丁酸麦芽酚酯具有甜的草莓样香气，丙酸麦芽酚酯具有甜的烤面包香、水果香。而且以麦芽酚和乙基麦芽酚为原料，分别与乙酸酐、丙酸酐反应，得到了的4种(乙基)麦芽酚酯类化合物，也均具有焦香、果香香韵。论文“烟用香料前体的合成及其卷烟加香研究”中公开了草莓酸乙基麦芽酚酯具有浓郁的甜香、微弱焦香，带有草莓、樱桃样香韵，其热裂解过程中酯键发生断裂，分解成草莓酸与乙基麦芽酚，其含量占总热解成分的50％左右，若添加进卷烟，其甜的果香香气同样能够起到增加烟气丰满度，减少刺激性的作用。
目前，草莓酸乙基麦芽酚酯的合成研究较少，其制备方法主要如下：
(1)美国专利US4174288A公开了Maltyl-2-methyl alkenoates and novelperfume compositions and perfumed articles containing same，以甲基麦芽酚与草莓酸为原料，先将草莓酸与蒸馏得到的SOCl2进行酰化反应，再与甲基麦芽酚加热回流进行酯化反应，从而合成草莓酸甲基麦芽酚酯；该制备过程，不仅产率(13.8％)较低，而且酰化过程中会生成SO2和HCl，污染环境且成本较高，不利于工业化生产；
(2)东南大学化学化工学院以钱东尔为首的科研团队公开了“草莓酸乙基麦芽酚酯的合成”，其以草莓酸和乙基麦芽酚为原料，先将草莓酸与SOCl2进行酰化反应，再与甲基麦芽酚在无水碳酸钠/三乙胺/二氯甲烷条件下，于30℃下6h进行酯化反应，得到草莓酸乙基麦芽酚酯；其中，三乙胺作为缚酸剂；虽然，该制备过程中酯化步骤的产率最大为66.7％，但是该制备过程同样采用SOCl2进行酰化反应，会生成SO2和HCl有害气体，污染环境且成本较高，不利于工业化生产；
(3)论文“烟用香料前体的合成及其卷烟加香研究”中同样公开了与“草莓酸乙基麦芽酚酯的合成”相同的合成方法，此外还公开了直接酯化法合成麦芽酚酯，有：DDC法、水合氯化铁催化法和对甲苯磺酸催化法。但是，DDC价格较贵，用量相比其余两个较多，不适用于大规模生产；水合氯化铁作催化剂时，草莓酸麦芽酚酯收率相对提高；对甲苯磺酸的催化效果最好，但不适用于草莓酸麦芽酚酯的合成。相比于其他化合物，草莓酸麦芽酚酯的产率最低且相去甚远。
发明内容
本发明的目的是提供一种草莓酸乙基麦芽酚酯的制备方法，采用一步反应，合成过程中无有害气体生成，有效的解决了环境污染等问题，能够适用于工业化生产。
为了达到上述目的，本发明提供了一种草莓酸乙基麦芽酚酯的制备方法，其特征在于，该方法包含：将草莓酸和乙基麦芽酚在L酸和二元Bronsted酸性离子液体催化下于80～125℃在非质子性非极性溶剂中发生酯化反应，以获得草莓酸乙基麦芽酚酯。
其中，所述二元Bronsted酸性离子液体为[DMI][HSO4]与[eim][HSO4]或[mim][HSO4]的组合，所述[DMI][HSO4]与[eim][HSO4]或[mim][HSO4]的质量比为5:95～10:90；所述L酸为氯化盐；所述[DMI][HSO4]、[eim][HSO4]和[mim][HSO4]的结构式分别为：
Figure BDA0002623008890000031
本发明的方法，采用二元Bronsted酸性离子液体与L酸催化反应，二元Bronsted酸性离子液体为[DMI][HSO4]与[eim][HSO4]或[mim][HSO4]的组合，目标化合物产率较好。若采用[DMI][HSO4]、[eim][HSO4]、[mim][HSO4]单独与L酸作为催化剂，目标化合物产率显著降低，在20％以下。
优选地，所述氯化盐选自CrCl3、ZnCl2、CuCl2和FeCl3中任意一种或两种以上。采用不同的氯化盐，目标化合物产率会受到较大的影响，本发明所采用的这几种氯化盐保证目标化合物产率在30％以上，其中CrCl3与二元Bronsted酸性离子液体联用催化效果最好，其次是FeCl3、ZnCl2。
优选地，所述非质子性非极性溶剂选自甲苯和/或对二甲苯。选用其它非质子性溶剂，如乙腈、DMF、THF，则在相同温度下产率较低，如在80℃下，采用这些溶剂的产率均在25％以下。
优选地，所述草莓酸和乙基麦芽酚的摩尔比为4:1～6:1。随着草莓酸和乙基麦芽酚的摩尔比的增大，目标化合物产率越高；当草莓酸和乙基麦芽酚的摩尔比低于4:1时，目标化合物产率较低；当草莓酸和乙基麦芽酚的摩尔比为5:1时，目标化合物产率最高；当草莓酸和乙基麦芽酚的摩尔比提升至为6:1时，目标化合物产率略有所下降。
优选地，所述L酸与二元Bronsted酸性离子液体的摩尔比为1:1～3:1。随着L酸与二元Bronsted酸性离子液体的摩尔比增加，目标化合物产率增加，但当摩尔比大于3:1时，产率增加较少。
优选地，所述二元Bronsted酸性离子液体与草莓酸的摩尔比为1～1.5:1。随着二元Bronsted酸性离子液体与草莓酸的摩尔比增大，目标化合物产率增加。当二元Bronsted酸性离子液体与草莓酸的摩尔比小于1:1时，目标化合物产率较低。当二元Bronsted酸性离子液体与草莓酸的摩尔比为1.25～1.5：1时，目标化合物产率基本稳定。
优选地，所述酯化反应结束后，在反应液中加入无水乙醚萃取，萃取，相分离，乙醚层洗涤，干燥，色谱柱分离，得草莓酸乙基麦芽酚酯。
优选地，所述二元Bronsted酸性离子液体选自95wt％[eim][HSO4]+5wt％[DMI][HSO4]、95wt％[mim][HSO4]+5wt％[DMI][HSO4]、90wt％[eim][HSO4]+10wt％[DMI][HSO4]和90wt％[mim][HSO4]+10wt％[DMI][HSO4]中任意一种。
本发明的草莓酸乙基麦芽酚酯的制备方法，具有以下优点：
在多步骤有机合成中，由于各步反应的产率低于理论产率，反应步骤每多一步，总产率必然受到累加的影响。因此，减少反应步骤对于提高终产物的产率具有巨大作用。本发明采用L酸和二元Bronsted酸性离子液体催化酯化反应，通过一步法合成草莓酸乙基麦芽酚酯，合成过程中无有害气体生成，有效的解决了环境污染等问题，操作步骤简单，能够适用于工业化生产，本发明的产率均在30％以上，较好的在62％左右。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
一种草莓酸乙基麦芽酚酯的制备方法，通过将草莓酸和乙基麦芽酚在L酸和二元Bronsted酸性离子液体催化下发生反应，得到草莓酸乙基麦芽酚酯化合物，合成路线为：
Figure BDA0002623008890000041
具体过程如下：
在100mL的配有水冷凝器的三口圆底烧瓶中，依次加入草莓酸(5.0mmol)、乙基麦芽酚(1.0mmol)、二元Bronsted酸性离子液体(与草莓酸的摩尔比为1.25：1)、L酸CrCl3(CrCl3与二元Bronsted酸性离子液体的摩尔比为1.25：1)及甲苯(2.0mL)，于120℃条件下反应5h。
其中，二元Bronsted酸性离子液体为90wt％[mim][HSO4]+10wt％[DMI][HSO4]，其中[mim][HSO4]和[DMI][HSO4]的结构式如下：
Figure BDA0002623008890000051
待反应结束后，在反应液中加入一定量的无水乙醚和少量水，摇匀反应液与乙醚混合物后，用低速离心机离心1min，使得相分离更彻底，同时将反应液中的草莓酸乙基麦芽酚酯完全萃取到上层乙醚相，然后使用吸管将上层混合物吸出到另一个离心管中，下层再使用一定量的无水乙醚分3次萃取，最后把3次的萃取液与上层混合物混合，用饱和氯化钠溶液和饱和碳酸钠溶液洗涤所得的粗酯，然后用无水硫酸镁干燥，将滤液通过旋转蒸发仪除去溶剂，色谱柱分离得草莓酸乙基麦芽酚酯，计算产物草莓酸乙基麦芽酚酯的收率，产率为61％。
草莓酸乙基麦芽酚酯的核磁表征数据为：
1H NMR(CDCl3,400MHz):δ7.71(d,1H,C5H2O2),7.02(td,1H,C3H6),6.40(d,1H,C5H2O2),2.58(q,2H,CH2CH3),2.26(p,2H,CH2CH3),1.92(d,3H,CH3),1.23(dt,3H,CH2CH3),1.15-0.98(m,3H,CH2CH3)。
草莓酸乙基麦芽酚酯的质谱表征数据为：
MS m/z:235.05(M+1).Anal.Calcd for C13H16O4:C,66.10；H,6.81；O,27.10。
实施例2
一种草莓酸乙基麦芽酚酯的制备方法，与实施例1的基本相同，区别在于：反应温度为125℃，草莓酸乙基麦芽酚酯的产率为58％。
实施例3
一种草莓酸乙基麦芽酚酯的制备方法，与实施例1的基本相同，区别在于：反应溶剂为对二甲苯，产率为57％。
实施例4-5
一种草莓酸乙基麦芽酚酯的制备方法，与实施例1的基本相同，区别在于：反应温度为80℃，对比例4-5的反应溶剂分别为甲苯和对二甲苯，草莓酸乙基麦芽酚酯的产率分别为32％和30％。
实施例6-8
一种草莓酸乙基麦芽酚酯的制备方法，与实施例1的基本相同，区别在于：实施例6-8的二元Bronsted酸性离子液体分别为质量比为5：95的[DMI][HSO4]与[eim][HSO4]、质量比为10：90的[DMI][HSO4]与[eim][HSO4]、质量比为5：95的[DMI][HSO4]与[mim][HSO4]，草莓酸乙基麦芽酚酯的产率分别为45％、49％、53％。
实施例9-11
一种草莓酸乙基麦芽酚酯的制备方法，与实施例1的基本相同，区别在于：实施例9-11的氯化盐分别选用ZnCl2、CuCl2和FeCl3，草莓酸乙基麦芽酚酯的产率分别为41％、31％和46％。
实施例12
一种草莓酸乙基麦芽酚酯的制备方法，与实施例1的基本相同，区别在于：实施例12中草莓酸和乙基麦芽酚的摩尔比为6：1，草莓酸乙基麦芽酚酯的产率为59％。
实施例13-14
一种草莓酸乙基麦芽酚酯的制备方法，与实施例1的基本相同，区别在于：实施例13-14中CrCl3二元Bronsted酸性离子液体的摩尔比分别为1:1、3:1，草莓酸乙基麦芽酚酯的产率分别为53％和62％。
实施例15
一种草莓酸乙基麦芽酚酯的制备方法，与实施例1的基本相同，区别在于：实施例15中二元Bronsted酸性离子液体与草莓酸的摩尔比为1.50：1，草莓酸乙基麦芽酚酯的产率为60％。
对比例1
一种草莓酸乙基麦芽酚酯的制备方法，与实施例1的基本相同，区别在于：反应温度为60℃，草莓酸乙基麦芽酚酯的产率为10％。
对比例2-4
一种草莓酸乙基麦芽酚酯的制备方法，与实施例1的基本相同，区别在于：反应温度为80℃，对比例2-4的反应溶剂分别为乙腈、DMF、THF，草莓酸乙基麦芽酚酯的产率分别为23％、18％、19％。
对比例5-7
一种草莓酸乙基麦芽酚酯的制备方法，与实施例1的基本相同，区别在于：对比例5-7分别采用[DMI][HSO4]、[eim][HSO4]、[mim][HSO4]单独与CrCl3作为催化剂，草莓酸乙基麦芽酚酯的产率分别为14％、11％、18％。
对比例8
一种草莓酸乙基麦芽酚酯的制备方法，与实施例1的基本相同，区别在于：对比例8中草莓酸和乙基麦芽酚的摩尔比为1：1，草莓酸乙基麦芽酚酯的产率为24％。
对比例9
一种草莓酸乙基麦芽酚酯的制备方法，与实施例1的基本相同，区别在于：对比例9中二元Bronsted酸性离子液体与草莓酸的摩尔比为0.25：1，草莓酸乙基麦芽酚酯的产率为26％。
尽管本发明的内容已经通过上述优选实施例作了详细介绍，但应当认识到上述的描述不应被认为是对本发明的限制。在本领域技术人员阅读了上述内容后，对于本发明的多种修改和替代都将是显而易见的。因此，本发明的保护范围应由所附的权利要求来限定。

Claims (8)

1.一种草莓酸乙基麦芽酚酯的制备方法，其特征在于，该方法包含：将草莓酸和乙基麦芽酚在L酸和二元Bronsted酸性离子液体催化下于80～125℃在非质子性非极性溶剂中发生酯化反应，以获得草莓酸乙基麦芽酚酯；
其中，所述二元Bronsted酸性离子液体为[DMI][HSO4]与[eim][HSO4]或[mim][HSO4]的组合，所述[DMI][HSO4]与[eim][HSO4]或[mim][HSO4]的质量比为5:95～10:90；
所述[DMI][HSO4]、[eim][HSO4]和[mim][HSO4]的结构式分别为：
Figure FDA0002623008880000011
所述L酸为氯化盐。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述氯化盐选自CrCl3、ZnCl2、CuCl2和FeCl3中任意一种或两种以上。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述非质子性非极性溶剂选自甲苯和/或对二甲苯。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述草莓酸和乙基麦芽酚的摩尔比为4:1～6:1。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述L酸与二元Bronsted酸性离子液体的摩尔比为1:1～3:1。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述二元Bronsted酸性离子液体与草莓酸的摩尔比为1～1.5。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述酯化反应结束后，在反应液中加入无水乙醚萃取，萃取，相分离，乙醚层洗涤，干燥，色谱柱分离，得草莓酸乙基麦芽酚酯。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述二元Bronsted酸性离子液体选自95wt％[eim][HSO4]+5wt％[DMI][HSO4]、95wt％[mim][HSO4]+5wt％[DMI][HSO4]、90wt％[eim][HSO4]+10wt％[DMI][HSO4]和90wt％[mim][HSO4]+10wt％[DMI][HSO4]中任意一种。
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