CN111875503B - 一种2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的制备方法 - Google Patents
一种2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种2,6‑二氯‑4‑三氟甲基苯胺的制备方法。本发明的制备方法包括以下步骤：在连续流反应器中，在90‑180℃下，将4‑三氟甲基苯胺、盐酸和双氧水进行如下所示的氧化氯化反应，即可。该制备方法反应效率高，能快速生成产物，制得的产物收率高、纯度高，反应过程操作简便、安全可控、能耗和成本低，且无放大效应。
Description
技术领域
本发明涉及一种2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的制备方法。
背景技术
现有的2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的合成均在传统的间歇式釜式反应器中进行，有的合成方法以4-三氟甲基苯胺作为原料。
专利申请CN101143829A公开了一种2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的生产方法，其中，对三氟甲基苯胺和氯气反应制得相应的产物2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺。反应过程中，提高反应体系的压力，能大大加快反应的进行。该反应为强放热反应，传统的间歇釜式反应器本身传热传质性能差，反应压力的升高会大大增加氯气在液相中的溶解度，使得反应大大加快，反应更加剧烈，放热量会猛增，不仅会导致局部过热而发生焦化聚合，而且高温和高压会大大增加整个工艺的安全风险。
另外，有文献报道(陈军等，2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的合成[J].山东化工，2007，36，11-12)，在双氧水的存在下，4-三氟甲基苯胺和盐酸反应生成相应的产物，该反应在釜式反应器中进行。反应过程中，只能缓慢地持续不断地滴加双氧水，且传统的釜式反应器传热传质差，未参与反应的双氧水会继续分解放热，增加了工艺的安全风险。
另外还发现，采用传统的间歇釜式反应器，在反应的过程中，会生成较多的杂质2,6-二氯-4-三氟甲基苯酚。间歇釜式反应器存在着严重的返混情况，返混会降低反应物的浓度，同时提高产物浓度，降低表观的选择性，同时会造成一系列的副反应的发生。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于克服现有的2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的制备方法反应效率低、杂质含量高、操作复杂、安全风险高等缺陷，而提供了一种2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的制备方法。本发明的制备方法反应效率高，能快速生成产物，制得的产物收率高、纯度高，反应过程操作简便、安全可控、能耗和成本低，且无放大效应。
本发明通过以下技术方案来解决上述技术问题。
本发明提供了一种2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的制备方法，其包括以下步骤：在连续流反应器中，在90-180℃下，将4-三氟甲基苯胺、盐酸和双氧水进行如下所示的氧化氯化反应，即可；
本发明某些实施方案中，所述的盐酸和所述的4-三氟甲基苯胺的摩尔比可为本领域常规的摩尔比，又可为2-10，例如2.8、3.2、3.3、3.5、3.7、3.8、3.9、4.2、4.4、4.8、5.0、6.6或7.1，优选2-8，更优选3-6，进一步优选3.3-4.4。
本发明某些实施方案中，所述的双氧水和所述的4-三氟甲基苯胺的摩尔比可为本领域常规的摩尔比，又可为2-10，例如2.8、3.4、3.5、3.6、3.8、3.9、4.1、4.2、4.4、4.5、4.7、5.3、6.3或7.6，优选3-8，更优选3-6，进一步优选3-5。
本发明某些实施方案中，所述的4-三氟甲基苯胺可以4-三氟甲基苯胺纯品或4-三氟甲基苯胺溶液的形式加入，所述的4-三氟甲基苯胺溶液为4-三氟甲基苯胺和稀释剂的混合溶液。所述的稀释剂可为卤代烃类溶剂，例如二氯甲烷、二氯乙烷等。所述的4-三氟甲基苯胺的质量占所述的4-三氟甲基苯胺和稀释剂的混合溶液总质量的百分比可为40-99％，例如50％、70％、或90％，又可为50-90％。
本发明某些实施方案中，所述的盐酸的质量百分比浓度可为本领域常规的质量百分比浓度，又可为5-20％，例如10％、12％或15％，优选10-15％，更优选10-12％。
本发明某些实施方案中，所述的双氧水的质量百分比浓度可为本领域常规的质量百分比浓度，又可为30-70％，例如30％、40％或50％，优选40-60％，更优选40-50％。
本发明某些实施方案中，所述的4-三氟甲基苯胺的进料流量可为1-40ml/min，例如3ml/min、5ml/min、8ml/min、10ml/min、15ml/min、20ml/min、25ml/min或30ml/min，又可为3-30ml/min，优选8-25ml/min。
本发明某些实施方案中，所述的盐酸的进料流量可为10-300ml/min，例如30ml/min、40ml/min、50ml/min、60ml/min、70ml/min、80ml/min、90ml/min、100ml/min、120ml/min、150ml/min、200ml/min、250ml/min，又可为30-250ml/min，优选60-200ml/min。
本发明某些实施方案中，所述的双氧水的进料流量可为5-80ml/min，例如10ml/min、12ml/min、15ml/min、20ml/min、21ml/min、25ml/min、40ml/min、45ml/min或70ml/min，又可为10-70ml/min，优选15-45ml/min。
本发明某些实施方案中，所述的氧化氯化反应的温度可为90-160℃，例如90℃、110℃、120℃、130℃、140℃、150℃、160℃，优选130-160℃。
本领域技术人员应当可以理解，在该类反应中，停留时间与反应温度存在一定的对应关系；当反应温度越高，相应地停留时间越短，反应温度越低，相应地停留时间越长，在保证反应尽可能完全的情况下，杂质尽可能的少即可。本发明中，所述的4-三氟甲基苯胺、盐酸和双氧水在所述的连续流反应器中进行氧化氯化反应的停留时间，以所述的4-三氟甲基苯胺消失或不再反应为准，例如，停留时间可为1-60s，例如4.4s、5.7s、5.9s、7.3s、7.5s、9.6s、10.6s、11.8s、12.8s、13.2s、13.7s、15.3s、17.0s、18.4s、19.1s、23.5s、26.8s、35.6s，优选1-40s，更优选1-30s。
本发明某些实施方案中，所述的氧化氯化反应可在一定压力下进行。所述的压力可为5-20bar，例如6bar、7bar、8bar、9bar、10bar、11bar、12bar、13bar、14bar、15bar、17bar或18bar，优选5-18bar，更优选10-18bar。
本发明某些实施方案中，所述的氧化氯化反应还可在稀释剂存在的条件下进行。
所述的稀释剂可为卤代烃类溶剂，例如二氯甲烷、二氯乙烷等。
所述的稀释剂与所述的4-三氟甲基苯胺的重量比可为0.1-4，又可为0.1-2。
本发明某些实施方案中，在连续流反应器中，所述的4-三氟甲基苯胺、所述的盐酸和所述的双氧水可同时进料或分开进料。
所述的“同时进料”是指在同一时间点进料，可为以下进料方式A1-A3中的任一种：
A1：所述的4-三氟甲基苯胺、所述的盐酸和所述的双氧水在同一时间点单独进料；
A2：所述的4-三氟甲基苯胺和所述的盐酸预先混合，混合物和所述的双氧水在同一时间点进料；
A3：所述的4-三氟甲基苯胺和所述的双氧水预先混合，混合物和所述的盐酸在同一时间点进料。
所述的“分开进料”是指在不同时间点进料，可为以下进料方式B1-B3中的任一种：
B1：所述的4-三氟甲基苯胺、所述的盐酸和所述的双氧水在不同时间点单独进料；例如所述的4-三氟甲基苯胺、所述的盐酸和所述的双氧水在不同时间点依次进料；
B2：所述的4-三氟甲基苯胺和所述的盐酸预先混合，混合物和所述的双氧水在不同时间点进料；
B3：所述的4-三氟甲基苯胺和所述的双氧水预先混合，混合物和所述的盐酸在不同时间点进料。
本发明某些实施方案中，所述的连续流反应器可以是任意一种或多种可以实现连续流反应的反应器，包括微反应器、管式反应器、层叠混合器、静态混合器中的一种或者多种。管式反应器，是一种呈管状、长径比很大的连续操作反应器。根据不同的需求，管式反应器可以单管也可以多管并联，可以空管，也可以是填充管。
本发明某些实施方案中，所述的氧化氯化反应可在反应单元中进行。所述的反应单元包含一个或多个的反应器模块或反应器模块组，其中反应器模块组由多个反应器模块串联或并联组成，每个反应器模块均可实现进料、混合、换热和反应。各反应器模块、反应器模块组之间相互串联。每个反应器模块或模块组均有一个或多个物料进口及一个或多个物料出口。一个反应器模块即为一个连续流反应器。
所述的反应单元可以设定一个单独的温区，也可对不同的反应器模块或反应器模块组设定不同的子温区。
本发明某些实施方案中，所述的氧化氯化反应结束后，还可进一步将所得的料液进行降温。
所述的降温可为将温度降至10-60℃，例如20℃、30℃或40℃，优选10-50℃，更优选10-40℃，更进一步优选20-30℃。
所述的降温可在降温设备中进行。所述的降温设备可为本领域常规的降温设备。所述的降温设备又称为降温单元。
本发明某些实施方案中，所述的降温结束后，还可进一步将所得的料液进行分液、精馏。所述的分液的条件和操作可为本领域常规的条件和操作。所述的精馏的条件和操作可为本领域常规的条件和操作。
本发明某些实施方案中，在进行所述的氧化氯化反应之前，将所述的4-三氟甲基苯胺和所述的双氧水可预先进行混合。
所述的混合的温度可为20-60℃，例如30℃、40℃或50℃，优选30-60℃，更优选30-50℃。
所述的混合可在混合设备中进行。所述的混合设备可为本领域常规的混合设备。所述的混合设备又称为混合单元。
本发明某些实施方案中，在进行氧化氯化反应之前，将所述的盐酸进行预热处理。
所述的预热的温度可为80-140℃，例如80℃、90℃、100℃、110℃或120℃，优选80-130℃，更优选80-120℃，更进一步优选100-120℃。
所述的预热可在预热设备中进行。所述的预热设备可为本领域常规的预热设备。所述的预热设备又称为预热单元。
本发明中所述的预热单元、混合单元、反应单元和降温单元共同形成一体化连续流反应器装置。
在符合本领域常识的基础上，上述各优选条件，可任意组合，即得本发明各较佳实例。
本发明所用试剂和原料均市售可得。
本发明的积极进步效果在于：
(1)本发明采用连续流工艺，克服了釜式反应器传质传热性能差的缺陷，使得反应能平稳地运行，反应时间大大缩短，降低能耗，节约成本。
(2)本发明操作步骤少，操作简单，稳定性高。
(3)本发明能有效避免该放热反应中热点的产生，大大提高工艺的安全性。
(4)本发明大大减少返混的发生，副反应少，粗产品杂质少，收率高，后处理简单。
(5)无放大效应，即该工艺在工业化规模上依然在较短时间内完成反应，产品含量和收率与实验室规模时基本相同。
附图说明
图1为本发明连续流工艺的流程示意图。
附图标记说明
第一进料泵 1
第二进料泵 2
第三进料泵 3
预热单元 4
反应单元 5
降温单元 6
混合单元 7
背压阀 8
具体实施方式
下面通过实施例的方式进一步说明本发明，但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，按照常规方法和条件，或按照商品说明书选择。
下述实施例中，2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的纯度通过HPLC测定。
如图1所示的连续流工艺，第一进料泵1与预热单元4连接，第二进料泵2和第三进料泵3同时与混合单元7连接，预热单元4和混合单元7同时与反应单元5连接，反应单元5依次与降温单元6连接和背压阀8连接。
盐酸溶液通过第一进料泵1进入预热单元4中进行预热，4-三氟甲基苯胺和双氧水同时或分别通过第二进料泵2和第三进料泵3进入到混合单元中，经预热后的盐酸溶液流入到反应单元5中，4-三氟甲基苯胺和双氧水由混合单元7流入到反应单元5中，盐酸溶液、4-三氟甲基苯胺和双氧水在反应单元5中进行氧化氯化反应，反应结束后，反应液流入降温单元6中，冷却后，调节背压阀8，收集产物。
实施例1-20
将4-三氟甲基苯胺溶液和双氧水以相应的流速分别泵入混合单元，在一定的混合温度下，混合得到均匀的混合物，所得混合物从混合单元流出后进入反应单元，同时盐酸溶液以相应的流速经预热单元预热后进入反应单元，在一定的反应温度下在反应单元中进行氧化氯化反应，所得反应液经降温单元降温后流入油水分离器进行油水分离，油相经过精馏后得到2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺化合物。各反应参数和结果如表1所示。
实施例21-31
将4-三氟甲基苯胺溶液泵入混合单元，在一定的温度下，从混合单元流出后进入反应单元，将盐酸溶液以相应的流速经预热单元预热后进入反应单元，随后将双氧水溶液泵入混合单元后进入反应单元，在一定的反应温度下在反应单元中进行氧化氯化反应，所得反应液经降温单元降温后流入油水分离器进行油水分离，油相经过精馏后得到2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺化合物。
各反应参数和结果如表2所示。
Claims (16)
1.一种2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的制备方法，其特征在于，其包括以下步骤：在连续流反应器中，在110-160℃下，将4-三氟甲基苯胺、盐酸和双氧水进行如下所示的氧化氯化反应，即可；其中，所述的盐酸和所述的4-三氟甲基苯胺的摩尔比值为3-6；所述的双氧水和所述的4-三氟甲基苯胺的摩尔比值为3-6；所述的氧化氯化反应在压力为8-18bar的条件下进行；所述的氧化氯化反应结束后，进一步将所得的料液进行降温，所述的降温为将温度降至20-30℃；所述的4-三氟甲基苯胺、盐酸和双氧水在所述的连续流反应器中进行氧化氯化反应的停留时间为1-30s；所述的盐酸的质量百分比浓度为5-20％；所述的双氧水的质量百分比浓度为30-70％；所述的4-三氟甲基苯胺以4-三氟甲基苯胺纯品或4-三氟甲基苯胺溶液的形式加入，所述的4-三氟甲基苯胺溶液为4-三氟甲基苯胺和稀释剂的混合溶液；所述的稀释剂为卤代烃类溶剂；
2.如权利要求1所述的2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的制备方法，其特征在于，
所述的盐酸和所述的4-三氟甲基苯胺的摩尔比值为3.2、3.3、3.5、3.7、3.8、3.9、4.2、4.4、4.8、5.0；
和/或，所述的双氧水和所述的4-三氟甲基苯胺的摩尔比值为3.4、3.5、3.6、3.8、3.9、4.1、4.2、4.4、4.5、4.7、5.3；
和/或，所述的氧化氯化反应在压力为8bar、9bar、10bar、11bar、12bar、13bar、14bar、15bar、17bar或18bar的条件下进行；
和/或，所述的氧化氯化反应在稀释剂存在的条件下进行，所述的稀释剂为卤代烃类溶剂。
3.如权利要求2所述的2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的制备方法，其特征在于，所述的盐酸的质量百分比浓度为10％、12％或15％；
和/或，所述的双氧水的质量百分比浓度为30％、40％或50％；
和/或，所述的氧化氯化反应的温度为110℃、120℃、130℃、140℃、150℃或160℃；
和/或，所述的4-三氟甲基苯胺、盐酸和双氧水在所述的连续流反应器中进行氧化氯化反应的停留时间为4.4s、5.7s、5.9s、7.3s、7.5s、9.6s、10.6s、11.8s、12.8s、13.2s、13.7s、15.3s、17.0s、18.4s、19.1s、23.5s或26.8s。
4.如权利要求2所述的2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的制备方法，其特征在于，
当所述的4-三氟甲基苯胺以4-三氟甲基苯胺溶液的形式加入，所述的4-三氟甲基苯胺溶液为4-三氟甲基苯胺和稀释剂的混合溶液时，所述的4-三氟甲基苯胺的质量占所述的4-三氟甲基苯胺和稀释剂的混合溶液总质量的百分比为40-99％；
和/或，所述的盐酸的质量百分比浓度为10-15％；
和/或，所述的双氧水的质量百分比浓度为40-60％；
和/或，所述的氧化氯化反应的温度为130-160℃；
和/或，当所述的氧化氯化反应在稀释剂存在的条件下进行，所述的稀释剂为卤代烃类溶剂时，所述的稀释剂为二氯甲烷和/或二氯乙烷。
5.如权利要求4所述的2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的制备方法，其特征在于，当所述的4-三氟甲基苯胺以4-三氟甲基苯胺溶液的形式加入，所述的4-三氟甲基苯胺溶液为4-三氟甲基苯胺和稀释剂的混合溶液时，所述的4-三氟甲基苯胺的质量占所述的4-三氟甲基苯胺和稀释剂的混合溶液总质量的百分比为50％、70％、或90％。
6.如权利要求1所述的2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的制备方法，其特征在于，
所述的盐酸和所述的4-三氟甲基苯胺的摩尔比值为3.3-4.4；
和/或，所述的双氧水和所述的4-三氟甲基苯胺的摩尔比值为3-5；
和/或，当所述的4-三氟甲基苯胺以4-三氟甲基苯胺溶液的形式加入，所述的4-三氟甲基苯胺溶液为4-三氟甲基苯胺和稀释剂的混合溶液时，所述的4-三氟甲基苯胺的质量占所述的4-三氟甲基苯胺和稀释剂的混合溶液总质量的百分比为50-90％；
和/或，所述的盐酸的质量百分比浓度为10-12％；
和/或，所述的双氧水的质量百分比浓度为40-50％；
和/或，所述的氧化氯化反应在压力为10-18bar的条件下进行。
7.如权利要求1所述的2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的制备方法，其特征在于，所述的4-三氟甲基苯胺、所述的盐酸和所述的双氧水同时进料或分开进料；
所述的同时进料为以下进料方式A1-A3中的任一种：
A1：所述的4-三氟甲基苯胺、所述的盐酸和所述的双氧水在同一时间点单独进料；
A2：所述的4-三氟甲基苯胺和所述的盐酸预先混合，混合物和所述的双氧水在同一时间点进料；
A3：所述的4-三氟甲基苯胺和所述的双氧水预先混合，混合物和所述的盐酸在同一时间点进料；
所述的分开进料为以下进料方式B1-B3中的任一种：
B1：所述的4-三氟甲基苯胺、所述的盐酸和所述的双氧水在不同时间点单独进料；
B2：所述的4-三氟甲基苯胺和所述的盐酸预先混合，混合物和所述的双氧水在不同时间点进料；
B3：所述的4-三氟甲基苯胺和所述的双氧水预先混合，混合物和所述的盐酸在不同时间点进料。
8.如权利要求7所述的2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的制备方法，其特征在于，当所述的4-三氟甲基苯胺、所述的盐酸和所述的双氧水进料方式为B1时，所述的4-三氟甲基苯胺、所述的盐酸和所述的双氧水在不同时间点依次进料。
9.如权利要求1所述的2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的制备方法，其特征在于，
所述的降温为将温度降至20℃或30℃；
和/或，所述的降温结束后，进一步将所得的料液进行分液、精馏。
10.如权利要求1-6中任一项所述的2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的制备方法，其特征在于，在进行所述的氧化氯化反应之前，将所述的4-三氟甲基苯胺和所述的双氧水预先进行混合；
和/或，将所述的盐酸进行预热处理。
11.如权利要求10所述的2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的制备方法，其特征在于，
当将所述的4-三氟甲基苯胺和所述的双氧水预先进行混合时，所述的混合的温度为20-60℃；
和/或，当将所述的盐酸进行预热处理时，所述的预热的温度为80-120℃。
12.如权利要求11所述的2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的制备方法，其特征在于，当将所述的4-三氟甲基苯胺和所述的双氧水预先进行混合时，所述的混合的温度为30℃、40℃或50℃。
13.如权利要求11所述的2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的制备方法，其特征在于，当将所述的4-三氟甲基苯胺和所述的双氧水预先进行混合时，所述的混合的温度为30-60℃；
和/或，当将所述的盐酸进行预热处理时，所述的预热的温度为80℃、90℃、100℃、110℃或120℃。
14.如权利要求11所述的2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的制备方法，其特征在于，当将所述的4-三氟甲基苯胺和所述的双氧水预先进行混合时，所述的混合的温度为30-50℃。
15.如权利要求11所述的2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的制备方法，其特征在于，当将所述的盐酸进行预热处理时，所述的预热的温度为100-120℃。
16.如权利要求1-8中任一项所述的2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的制备方法，其特征在于，所述的连续流反应器为微反应器、管式反应器、层叠混合器和静态混合器中的一种或者多种。
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