CN111818900A - 皮肤状况改善药剂 - Google Patents

皮肤状况改善药剂 Download PDF

Info

Publication number
CN111818900A
CN111818900A CN201980018274.4A CN201980018274A CN111818900A CN 111818900 A CN111818900 A CN 111818900A CN 201980018274 A CN201980018274 A CN 201980018274A CN 111818900 A CN111818900 A CN 111818900A
Authority
CN
China
Prior art keywords
peg
formulation
polyalkylene glycol
skin
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201980018274.4A
Other languages
English (en)
Inventor
格哈德·施毛斯
扎比内·朗格
保罗·斯拉瓦舍维奇
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Simles Co ltd
Original Assignee
Simles Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Simles Co ltd filed Critical Simles Co ltd
Priority claimed from PCT/EP2019/057387 external-priority patent/WO2019180266A1/en
Publication of CN111818900A publication Critical patent/CN111818900A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42Amides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/192Carboxylic acids, e.g. valproic acid having aromatic groups, e.g. sulindac, 2-aryl-propionic acids, ethacrynic acid 
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/195Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
    • A61K31/197Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group the amino and the carboxyl groups being attached to the same acyclic carbon chain, e.g. gamma-aminobutyric acid [GABA], beta-alanine, epsilon-aminocaproic acid or pantothenic acid
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/10Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06Emulsions
    • A61K8/062Oil-in-water emulsions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/368Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof with carboxyl groups directly bound to carbon atoms of aromatic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/39Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/86Polyethers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/10Dispersions; Emulsions
    • A61K9/107Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06Antipsoriatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/16Emollients or protectives, e.g. against radiation
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/007Preparations for dry skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59Mixtures

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及一种组合物,优选在用于改善或预防一种或多种不良皮肤状况的治疗方法中使用。此外,本发明涉及一种包括这种组合物的化妆品和/或皮肤病学制剂。

Description

皮肤状况改善药剂
技术领域
本发明涉及一种包括(多种)燕麦生物碱和/或(多种)聚亚烷基二醇衍生物以及油体的组合物。本发明的一个方面涉及这种组合物,以供在用于改善或预防一种或多种不良皮肤状况的治疗方法中使用。本发明进一步涉及一种包括这种组合物的化妆品和/或皮肤病学制剂。
背景技术
数种皮肤病以及皮肤衰老都与较薄干燥的皮肤有关,这种皮肤表现出加强且不良的临床症状,比如表皮脱落、苔藓样变以及鳞屑。
表皮脱落通常可能会在青春期粉刺或诸如毛周角化病、银屑病以及湿疹的其他皮肤状况发作的情况下由表皮剥落症引起。表皮脱落描述了由例如皮肤的过度清整引起的数种皮肤损伤或擦伤。
苔藓样变描述了一种包括表皮增厚的皮肤状况,表皮增厚通常由皮肤的可见且可触知的增厚进行表征。经常会出现明显的皮肤标记和/或夸张的正常皮肤线条。
鳞屑描述了皮肤(角质层)上层的异常脱落或积聚。鳞屑通常与干燥皮肤病症有关。
皮肤可例如因其过于干燥而趋向于产生鳞屑。用以通过使皮肤保湿来预防鳞屑的生理机制是产生油脂。然而,随着年龄的增长、使用例如肥皂、洗发水、香水或消毒剂、接触热水和例如由室内采暖引起的干燥空气条件,皮肤可能会变得干燥、粗糙而开始产生鳞屑。通常,造成脱脂或去油并由此引起皮肤干燥的物质似乎促进了诸如例如表皮脱落、苔藓样变以及干燥皮肤(例如鳞屑)等不良临床症状的生成。
WO 2016/207084A1描述了聚乙二醇酯和/或聚乙二醇醚在治疗皮肤和头皮的瘙痒状况中的用途。
US 2010/150854A1描述了含有聚乙二醇酯和/或聚乙二醇醚的化妆品和/或皮肤病学制剂,该化妆品和/或皮肤病学制剂用于使皮肤保湿并且用以延缓或预防皮肤变干。
DE 102 54 872 A1涉及使用邻氨基苯甲酸酰胺作为化妆品制剂以用于抑制物质P诱导的组胺释放。减少组胺释放据称会改善皮肤瘙痒、疼痛和皮肤发红。
发明内容
然而,寻求在改善或预防不良皮肤状况方面具有增加的有效性的其他物质和化妆品和/或皮肤病学制剂。
在搜索合适的药剂时,必须考虑到的是,所使用的物质应该是毒理学上可接受的、皮肤耐受性良好且稳定(特别是在常规化妆品配方和/或皮肤病学配方中),并且所使用的物质应该优选具有最低可能的固有气味和最低可能的固有颜色,并且制备成本低廉。
因此,本发明的目的是研发一种具有皮肤状况改善性能的稳定的、成本有效的产品。这类皮肤状况优选包括与干燥皮肤有关的表皮脱落、苔藓样变以及鳞屑或由与干燥皮肤有关的表皮脱落、苔藓样变以及鳞屑组成。
上文所描述的目的通过根据本发明的组合物解决,该组合物包括:
a)式(I)的一种、两种、三种或更多种燕麦生物碱,
Figure BDA0002673768080000021
其中,
m=0、1、2或3,
p=0、1或2,
n=0、1或2,
假定如果n是1或2,那么总和(p+m)>0,
其中,如果n是1或2,那么R1和R2两者为H或共同形成另一化学键,
其中,如果m是1、2或3,那么每个X独立于其他OH、O-烷基或O-酰基,
其中,如果p是1或2,那么每个Y独立于其他OH、O-烷基或O-酰基,
假定如果(p+m)>0,那么X或Y至少有一次选自由OH和O-酰基组成的群组,
其中,R3=H、N或烷基,
和/或根据式(II):R1(OCH2CHR2)nOR3的一种、两种、三种或更多种聚亚烷基二醇衍生物,
其中,
R1代表氢或具有1个至4个碳原子的直链或支链烷基,
R2代表氢或甲基,
n表示从3至20的整数,
R3代表具有6个至18个碳原子以及0个、1个、2个或3个双键或-COR4酰基的直链或支链烷基或烯基,以及
R4代表氢、具有5个至17个碳原子的直链或支链烷基或烯基,或碱金属、碱土金属或NH3
以及,可选地,
b)油体,
其中,
如果存在,以重量计,所述组合物中的所述(多种)燕麦生物碱的总量与所述(多种)聚亚烷基二醇衍生物的总量之比介于10∶1至1∶1000的范围内,优选介于1∶1至1∶100的范围内,特别优选介于1∶2至1∶50的范围内,尤其优选介于1∶5至1∶25的范围内。
根据本发明的组合物中的式(I)的一种、两种、三种或更多种燕麦生物碱优选为或分别包括选自由燕麦生物碱A、B、C、D以及二氢燕麦生物碱A、B、C、D组成的群组中的一种或两者燕麦生物碱。
根据本发明的组合物中的式(II)的一种、两种、三种或更多种聚亚烷基二醇衍生物优选为或分别包括根据式(IIa)的一种、两种、三种或更多种聚亚烷基二醇衍生物,
H(OCH2CH2)nOR3 (IIa)
其中,n表示从7至12的整数,且R3代表具有8个至15个碳原子的直链或支链烷基,
和/或优选为根据式(IIb)的一种、两种、三种或更多种聚亚烷基二醇衍生物,
H(OCH2CH2)nO-COR4 (IIb)
其中,n表示从3至7的整数,且R4代表具有7个至11个碳原子的直链或支链烷基。
根据本发明的组合物中的式(II)和/或(IIa)和/或(IIb)的一种、两种、三种或更多种聚亚烷基二醇衍生物优选为或分别包括式(IIa)的一种、两种、三种或更多种聚乙二醇(PEG)醚和/或式(IIb)的一种、两种、三种或更多种聚乙二醇(PEG)酯。
可以在组合物中使用的根据式(II)和/或(IIa)的聚乙二醇醚是例如PEG-7辛基醚、PEG-7壬基醚、PEG-7癸基醚、PEG-7十一烷基醚、PEG-7十二烷基醚、PEG-7十三烷基醚、PEG-7十四烷基醚、PEG-8辛基醚、PEG-8壬基醚、PEG-8癸基醚、PEG-8十一烷基醚、PEG-8十二烷基醚、PEG-8十三烷基醚、PEG-8十四烷基醚、PEG-9辛基醚、PEG-9壬基醚、PEG-9癸基醚、PEG-9十一烷基醚、PEG-9十二烷基醚、PEG-9十三烷基醚、PEG-9十四烷基醚、PEG-10辛基醚、PEG-10壬基醚、PEG-10癸基醚、PEG-10十一烷基醚、PEG-10十二烷基醚、PEG-10十三烷基醚、PEG-10十四烷基醚、PEG-11辛基醚、PEG-11壬基醚、PEG-11癸基醚、PEG-11十一烷基醚、PEG-11十二烷基醚、PEG-11十三烷基醚、PEG-11十四烷基醚、PEG-12辛基醚、PEG-12壬基醚、PEG-12癸基醚、PEG-12十一烷基醚、PEG-12十二烷基醚、PEG-12十三烷基醚、PEG-12十四烷基醚。
优选,根据本发明的组合物中的PEG醚或PEG醚中的一种或两种是十三烷基聚氧乙烯(9)醚(PEG-9十三烷基醚)和/或月桂醇聚氧乙烯醚(月桂醇聚醚9)。
可以在根据式(II)和/或(IIb)的组合物中使用的聚乙二醇酯是例如PEG-3辛酸酯、PEG-3壬酸酯、PEG-3异壬酸酯、PEG-3癸酸酯、PEG-3十一酸酯、PEG-3十二酸酯、PEG-4辛酸酯、PEG-4壬酸酯、PEG-4异壬酸酯、PEG-4癸酸酯、PEG-4十一酸酯、PEG-4十二酸酯、PEG-5乙基己酸酯、PEG-53,5,5-三甲基己酸酯、PEG-5辛酸酯、PEG-5壬酸酯、PEG-5异壬酸酯、PEG-5癸酸酯、PEG-5十一酸酯、PEG-5十二酸酯、PEG-6辛酸酯、PEG-6壬酸酯、PEG-6异壬酸酯、PEG-6癸酸酯、PEG-6十一酸酯,PEG-6十二酸酯、PEG-7辛酸酯、PEG-7壬酸酯、PEG-7异壬酸酯、PEG-7癸酸酯、PEG-7十一酸酯或PEG-7十二酸酯。
优选根据本发明的组合物中的PEG酯或PEG酯中的一种或两种是PEG-5乙基己酸酯和/或PEG-53,5,5-三甲基己酸酯。
进一步优选一种、两种、三种或更多种聚亚烷基二醇衍生物为或分别包括选自由PEG-5乙基己酸酯、十三烷基聚氧乙烯(9)醚以及PEG-5-3,5,5-三甲基己酸酯组成的群组中的一种、两种或所有聚亚烷基二醇衍生物。
可以在根据本发明的组合物中使用的油体是例如基于具有6个至18个(优选8个至10个)碳原子的脂肪醇的格尔伯特醇、直链C6-C22脂肪酸与直链或支链C6-C22脂肪醇的酯或支链C6-C13羧酸与直链或支链C6-C22脂肪醇的酯,诸如例如肉豆蔻酸肉豆蔻酯、棕榈酸肉豆蔻酯、硬脂酸肉豆蔻酯、异硬脂酸肉豆蔻酯、油酸肉豆蔻酯、山嵛酸肉豆蔻酯、芥酸肉豆蔻酯、肉豆蔻酸十六烷基酯、棕榈酸十六烷基酯、硬脂酸十六烷基酯、异硬脂酸十六烷基酯、油酸十六烷基酯、山嵛酸十六烷基酯、芥酸十六烷基酯、肉豆蔻酸硬脂醇酯、棕榈酸硬脂醇酯、硬脂酸硬脂醇酯、异硬脂酸硬脂醇酯、油酸硬脂醇酯、山嵛酸硬脂醇酯、芥酸硬脂醇酯、肉豆蔻酸异硬脂醇酯、棕榈酸异硬脂醇酯、硬脂酸异硬脂醇酯、异硬脂酸异硬脂醇酯、油酸异硬脂醇酯、山嵛酸异硬脂醇酯、油酸异硬脂醇酯、肉豆蔻酸油醇酯、棕榈酸油醇酯、硬脂酸油醇酯、异硬脂酸油醇酯、油酸油醇酯、山嵛酸油醇酯、芥酸油醇酯、肉豆蔻酸山嵛酯、棕榈酸山嵛酯、硬脂酸山嵛酯、异硬脂酸山嵛酯、油酸山嵛酯、山嵛酸山嵛酯、芥酸山嵛酯、肉豆蔻酸芥醇酯、棕榈酸芥醇酯、硬脂酸芥醇酯、异硬脂酸芥醇酯、油酸芥醇酯、山嵛酸芥醇酯以及芥酸芥醇酯。同样合适的是直链C6-C22脂肪酸与支链醇(特别是2-乙基己醇)的酯、C18-C38烷基羟基羧酸与直链或支链C6-C22脂肪醇(特别是苹果酸二辛酯)的酯、直链和/或支链脂肪酸与多元醇(诸如例如丙二醇、二聚二醇或三聚三醇)和/或格尔伯特醇的酯、基于C6-C10脂肪酸的三甘油酯、基于C6-C18脂肪酸的液态单/二/三甘油酯混合物、C6-C22脂肪醇和/或格尔伯特醇与芳族羧酸(特别是苯甲酸)的酯、C2-C12-二羧酸与具有1个至22个碳原子的直链或支链醇或具有2个至10个碳原子和2个至6个羟基的多元醇、植物油、支链伯醇、经取代的环己烷、直链和支链C6-C22碳酸脂肪醇酯(诸如例如碳酸二辛酯(
Figure BDA0002673768080000051
C))、基于具有6个至18个(优选8至10个)碳原子的脂肪醇的格尔伯特碳酸盐的酯、苯甲酸与直链和/或支链C6-C22醇(例如
Figure BDA0002673768080000052
TN)、直链或支链对称或非对称的每个烷基具有6个至22个碳原子的二烷基醚(诸如例如二辛基醚(
Figure BDA0002673768080000053
OE))、环氧化脂肪酸酯与多元醇的开环产物、硅油(环聚甲基硅氧烷、有机硅聚甲基硅氧烷等级等)和/或脂族或环烷烃(诸如例如角鲨烷、角鲨烯或二烷基环己烷)的酯。
在本发明的一个实施例中,根据本发明的组合物的组分a)由式(I)的一种、两种、三种或更多种燕麦生物碱组成。
在此方面,组分a)优选由一种不同的燕麦生物碱组成。除非另有说明,否则所述特征也适用于以下段落。
在组合物中存在数种不同的燕麦生物碱的情况下,具有最高重量比例的燕麦生物碱与一种或所有其他燕麦生物碱的重量比优选为10∶1至1∶10,优选大于1∶1;更优选为5∶1至1∶5,优选大于1∶1;特别优选为2∶1至1∶2,优选大于1∶1。
在本发明的另一实施例中,根据本发明的组合物的组分a)由式(II)的一种、两种、三种或更多种聚亚烷基二醇衍生物组成,其中,优选的是,式(II)的一种、两种、三种或更多种聚亚烷基二醇衍生物优选为或分别包括根据式(IIa)和/或式(IIb)的一种、两种、三种或更多种聚亚烷基二醇衍生物。
在本发明的优选实施例中,根据本发明的组合物的组分a)由式(II)的一种、两种、三种或更多种聚乙二醇衍生物组成,优选由式(IIa)的一种、两种、三种或更多种聚乙二醇醚和式(IIb)的一种、两种、三种或更多种聚乙二醇酯组成,特别优选由式(IIa)的一种聚乙二醇醚和式(IIb)的一种聚乙二醇酯组成。
在组合物中存在数种不同的聚亚烷基二醇衍生物的情况下,具有最高重量比例的聚亚烷基二醇衍生物与一种或所有其他聚亚烷基二醇衍生物的重量比优选为10∶1至1∶10,优选大于1∶1;更优选为5∶1至1∶5,优选大于1∶1;特别优选为2∶1至1∶2,优选大于1∶1。
在组合物中存在数种不同的聚乙二醇衍生物、数种不同的聚乙二醇醚和/或数种不同的聚乙二醇酯的情况下,所述比率相应地适用并且也是优选的。
在本发明的另一实施例中,根据本发明的组合物的组分a)由式(I)的一种、两种、三种或更多种燕麦生物碱组成且由式(II)的一种、两种、三种或更多种聚亚烷基二醇衍生物组成,优选由式(IIa)和/或式(IIb)组成。
特别优选的是,组分a)由式(I)的一种燕麦生物碱组成且由式(II)的两种聚亚烷基二醇衍生物组成。
此外,尤其优选的是,组分a)由式(I)的一种燕麦生物碱、一种PEG酯以及一种PEG醚组成,优选其中,
在PEG酯中,聚乙二醇部分的C原子数为3个至7个和/或酯部分的C原子数为3个至5个,
并且/或者
在PEG醚中,聚乙二醇部分的C原子数为7个至11个和/或醚部分的C原子数为11个至15个。
优选的是,一种、两种或所有聚亚烷基二醇衍生物选自由PEG-5乙基己酸酯、十三烷基聚氧乙烯(9)醚以及PEG-5-3,5,5-三甲基己酸酯组成的群组。
特别优选的是,组分a)包括二氢燕麦生物碱D、十三烷基聚氧乙烯(9)醚以及PEG-5乙基己酸酯或由二氢燕麦生物碱D、十三烷基聚氧乙烯(9)醚以及PEG-5乙基己酸酯组成。
如上文所描述,(多种)燕麦生物碱可以是一种不同的或数种不同的燕麦生物碱,和/或聚亚烷基二醇衍生物可以是式(IIa)的一种不同的或数种不同的聚乙二醇醚和/或式(IIb)的一种不同的或数种不同的聚乙二醇酯。在此方面,组分a)优选由一种不同的燕麦生物碱、一种不同的聚乙二醇酯和/或一种不同的聚乙二醇醚组成。除非另有说明,否则所述特征也适用于以下段落。
在本发明的另一实施例中,根据本发明的组合物的一种或所述、两种、三种或更多种聚亚烷基二醇衍生物为或分别包括:(一种或多种)聚乙二醇酯,优选其中聚乙二醇部分的C原子数为3个至7个和/或酯部分的C原子数为3个至5个;和/或(一种或多种)聚乙二醇醚,优选其中聚乙二醇部分的C原子数为7个至11个和/或醚部分的C原子数为11个至15个。
术语酯或醚的“聚乙二醇部分”旨在被理解为源自聚乙二醇的聚乙二醇酯或醚的部分。
术语“酯部分”旨在被理解为聚乙二醇酯的源自酸的部分,该部分与聚乙二醇形成酯键,从而产生相应的聚乙二醇酯。
术语“醚部分”旨在被理解为聚乙二醇醚的源自化合物的部分,该部分与聚乙二醇形成酯键,从而产生相应的聚乙二醇醚。在本发明的另一实施例中,如果存在,一种或所述燕麦生物碱是二氢燕麦生物碱D,并且/或者,如果存在,所述,一种或多种或所有聚亚烷基二醇衍生物为或分别包括十三烷基聚氧乙烯(9)醚和/或月桂醇聚氧乙烯醚。
在本发明的优选实施例中,组分a)包括二氢燕麦生物碱D和十三烷基聚氧乙烯(9)醚或由二氢燕麦生物碱D和十三烷基聚氧乙烯(9)醚组成。
在本发明的优选实施例中,组分a)由二氢燕麦生物碱D和十三烷基聚氧乙烯(9)醚组成。
在本发明的优选实施例中,组分a)包括二氢燕麦生物碱D和月桂醇聚氧乙烯醚或由二氢燕麦生物碱D和月桂醇聚氧乙烯醚组成。
在本发明的优选实施例中,组分a)由二氢燕麦生物碱D和月桂醇聚氧乙烯醚组成。
在本发明的另一实施例中,一种、两种、三种或更多种聚亚烷基二醇衍生物为或分别包括选自由PEG-5乙基己酸酯、十三烷基聚氧乙烯(9)醚以及PEG-5-3,5,5-三甲基己酸酯组成的群组中的一种、两种或所有聚亚烷基二醇衍生物。
在本发明的一个实施例中,如果存在,组合物中的组分a)和/或b)的总量足以改善或预防一种或多种不良皮肤状况,其中,该(多种)不良皮肤状况优选为选自由与干燥皮肤有关的表皮脱落、苔藓样变以及鳞屑组成的群组中的一种、两种或更多种状况。
出于本发明的目的,“皮肤”尤其是覆盖人体外部并且由表皮、真皮以及皮下组织组成的器官。优选的是,出于本发明的目的,内部器官(例如粘膜、骨膜、血管组织以及视网膜)的衬壁和/或覆盖物不是“皮肤”。
(多种)聚亚烷基二醇酯(特别是(一种或多种)聚乙二醇酯和(一种或多种)聚乙二醇醚)在这种组合物中的存在出乎意料地展示了与干燥皮肤有关的临床症状(诸如鳞屑、表皮脱落以及苔藓样变)的减轻(参见实施例2)。
甚至更出人意料的是,这种组合物中的(一种或多种)燕麦生物碱与(多种)聚亚烷基二醇酯(特别是(一种或多种)聚乙二醇酯和(一种或多种)聚乙二醇醚)的组合展示了与干燥皮肤有关的临床症状(诸如鳞屑、表皮脱落以及苔藓样变)的强化的减轻(参见实施例3),虽然迄今为止从未对燕麦生物碱描述过这类效果。
在本发明的另一实施例中,根据本发明的组合物可以在用于改善或预防一种或多种不良皮肤状况的治疗方法中使用,其中,(多种)不良皮肤状况优选为选自由与干燥皮肤有关的表皮脱落、苔藓样变以及鳞屑组成的群组中的一种、两种或更多种状况。
本发明的另一方面涉及一种化妆品和/或皮肤病学制剂,该化妆品和/或皮肤病学制剂包括根据本发明的组合物,其中,这种组合物以足以改善或预防一种或多种不良皮肤状况的总量存在,其中,(多种)不良皮肤状况优选为选自由与干燥皮肤有关的表皮脱落、苔藓样变以及鳞屑组成的群组中的一种、两种或更多种状况。
用于本发明的目的的“化妆品”制剂尤其是适合于局部施用于人类的皮肤、特别是实现美容效果的制剂。“皮肤病学制剂”是适合于局部施用于人类的皮肤以实现药物效果、特别是缓解或治愈疾病(尤其是皮肤病)的制剂。
同样出人意料地发现,根据本发明的含有(多种)聚亚烷基二醇衍生物的组合物相对于其他仅中等水溶性的亲脂性物质或物质混合物(诸如例如香料油、去头屑药剂、抗粉刺药剂或再生皮肤屏障的物质)具有优良的增容性能。特别是,根据本发明的组合物的相对于其他活性成分(诸如例如脂肪油、脂肪酸、神经酰胺、假神经酰胺、甾醇、植物甾醇或烃类)的极好的溶解性介导性能理想地使其适合于在化妆品或皮肤病学药剂中使用以改善或预防一种或多种不良皮肤状况,特别是选自由与干燥皮肤有关的表皮脱落、苔藓样变以及鳞屑组成的群组的不良皮肤状况。
在本发明的一个实施例中,化妆品和/或皮肤病学制剂是水包油(o/w)乳液,优选为水包油或洗发水的双相系统。
在本发明的另一实施例中,如果存在,根据本发明的化妆品和/或皮肤病学组合物中的(多种)聚亚烷基二醇衍生物的总量占制剂的0.1至5.0重量%,优选占制剂的0.5至2.5重量%。
在本发明的另一实施例中,如果存在,根据本发明的化妆品和/或皮肤病学组合物中的(多种)燕麦生物碱的总量占制剂的0.005至1.0重量%,优选占制剂的0.01至1.0重量%,优选占制剂的0.05至1.0重量%,优选占制剂的0.005至0.20重量%,优选占制剂的0.01至0.20重量%,占制剂的0.02至0.20重量%。
在本发明的另一实施例中,化妆品和/或皮肤病学制剂进一步包括一种或多种中等水溶性活性成分,该中等水溶性活性成分选自由以下组成的群组:有气味的物质、香料油、芳香物质、芳香剂、脂肪油、脂肪酸、蜡、神经酰胺、假神经酰胺、甾醇、植物甾醇、抗粉刺活性成分、去头屑活性成分、抗菌活性成分、防腐剂、止汗剂、抗刺激剂、缓解瘙痒的活性成分、清凉活性成分、抗氧化剂、UV滤光剂、抗衰老活性成分、美白皮肤和晒黑皮肤的活性成分、皮肤水分调节剂、渗压剂、驱虫剂、酶抑制剂、气味吸收剂、染料。
在本发明的另一实施例中,化妆品和/或皮肤病学制剂可以在用于改善或预防一种或多种不良皮肤状况的治疗方法中使用,其中,(多种)不良皮肤状况优选为选自由与干燥皮肤有关的表皮脱落、苔藓样变以及鳞屑组成的群组中的一种、两种或更多种状况。
如本文中所描述的化合物旨在被理解为相应化合物、其立体异构物和/或其相应盐。
本发明的优选实施例和其他方面可从随附专利权利要求书和以下实施例中得出,这些实施例并不旨在限制本发明的范围。
具体实施方式
实施例
实施例1.1:根据本发明的组合物
Figure BDA0002673768080000091
Figure BDA0002673768080000101
实施例1.2:根据本发明的组合物
Figure BDA0002673768080000102
实施例1.3:根据本发明的组合物
Figure BDA0002673768080000103
实施例1.4:配方实施例1至14
包括根据本发明的具有皮肤状况改善作用的组合物的配方(制剂):
1:皮肤美白日霜o/w
2:日用洗发水
3:晒后修护乳
4:身体除臭喷雾
5:防晒霜(o/w,广谱保护)
6:w/o夜霜
7:去头屑洗发水
8:抗衰老和屏障修复霜
9:滚搽止汗剂/除臭剂
10:加脂液体肥皂
l1:清爽护发喷雾
12:剃须膏o/w
13:具有UV-B/UV-A保护的冲洗型护发素
14:免洗型护发素
Figure BDA0002673768080000121
Figure BDA0002673768080000131
Figure BDA0002673768080000141
Figure BDA0002673768080000151
Figure BDA0002673768080000161
Figure BDA0002673768080000171
Figure BDA0002673768080000181
Figure BDA0002673768080000191
Figure BDA0002673768080000201
Figure BDA0002673768080000211
Figure BDA0002673768080000221
Figure BDA0002673768080000231
Figure BDA0002673768080000241
实施例2:体内施用
已对具有可见干燥皮肤的40名受试者(35-80岁)测试了根据本发明的两种制剂。将双盲测试研究进行了四周。受试者分别连续使用组合物A和组合物B,将组合物中的每一者分别使用两周。
Figure BDA0002673768080000251
在研究之前(基线)以及在两周的施用时间之后针对组合物A和B分别测量鳞屑、表皮脱落以及苔藓样变参数。通过应用10点序数表来对参数进行评估,其中,0=无一直到9=严重。将分别如下所列制剂A或B的分数降低评估为基线的测量与在两周之后的测量之间的分数降低。
Figure BDA0002673768080000261
包括十三烷醇聚醚-9和PEG-5乙基己酸酯的制剂A分别将与干燥皮肤有关的临床症状(诸如鳞屑、表皮脱落以及苔藓样变)减轻了22.5%、20.4%以及20.3%(40名受试者的平均值)。
包括二氢燕麦生物碱D、十三烷醇聚醚-9和PEG-5乙基己酸酯的制剂B分别展示了与干燥皮肤有关的临床症状(诸如鳞屑、表皮脱落以及苔藓样变)的强化的减轻,减轻量为47.2%、48.5%以及45.7%。
实施例3:体内施用
对患有头皮鳞屑的20名受试者(16名女性和4名男性;平均年龄:48.9岁)测试了三种洗发水制剂。
Figure BDA0002673768080000262
在温度和湿度受控的房间(24+/-2℃;50+10%R.U.)中进行了此研究。受试者进行了7天的冲洗周期,在此期间受试者使用了无活性的标准化冲洗型洗发水。
随后,每个志愿者根据随机图表测试了洗发水1、2或3。将产品装在匿名容器中,该容器不提供关于治疗的任何信息。
在基线下,针对志愿者产生鳞屑的程度(T0),对志愿者进行了临床检查。在基础评估之后,基于随机图表将洗发水(活性或安慰剂)提供给志愿者。每个志愿者一周使用所分配的洗发水三次。
在治疗结束时执行了关于皮肤的鳞屑减少的临床评估(T7)。
Figure BDA0002673768080000271
在用洗发水1或3治疗的受试者中,未观察到鳞屑的减少。然而,用洗发水2治疗的患者展示了其鳞屑的22.2%的减少。这是特别出乎意料的,此是由于洗发水2分别比洗发水1或洗发水3含有甚至更少的单种物质。此外,这一发现是意想不到的,此是由于洗发水2中的二氢燕麦生物碱D、十三烷醇聚醚-9以及PEG-5乙基己酸酯的总和甚至少于洗发水3中的十三烷醇聚醚-9和PEG-5乙基己酸酯的总和。

Claims (15)

1.一种组合物,其包括:
a)式(I)的一种、两种、三种或更多种燕麦生物碱,
Figure FDA0002673768070000011
其中,
m=0、1、2或3,
p=0、1或2,
n=0、1或2,
假定如果n是1或2,那么总和(p+m)>0,
其中,如果n是1或2,那么R1和R2两者为H或共同形成另一化学键,
其中,如果m是1、2或3,那么每个X独立于其他OH、O-烷基或O-酰基,
其中,如果p是1或2,那么每个Y独立于其他OH、O-烷基或O-酰基,
假定如果(p+m)>0,那么X或Y至少有一次选自由OH和O-酰基组成的群组,
其中,R3=H、N或烷基,
和/或根据式(II):R1(OCH2CHR2)nOR3的一种、两种、三种或更多种聚亚烷基二醇衍生物,
其中,
R1代表氢或具有1个至4个碳原子的直链或支链烷基,
R2代表氢或甲基,
n表示从3至20的整数,
R3代表具有6个至18个碳原子以及0个、1个、2个或3个双键或-COR4酰基的直链或支链烷基或烯基,以及
R4代表氢、具有5个至17个碳原子的直链或支链烷基或烯基,或碱金属、碱土金属或NH3
以及,可选地,
b)油体,
其中,
如果存在,以重量计,所述组合物中的所述(多种)燕麦生物碱的总量与所述(多种)聚亚烷基二醇衍生物的总量之比介于10∶1至1∶1000的范围内,优选介于1∶1至1∶100的范围内,特别优选介于1∶2至1∶50的范围内,尤其优选介于1∶5至1∶25的范围内。
2.根据权利要求1所述的组合物,其中,组分a)由式(I)的一种、两种、三种或更多种燕麦生物碱组成且由式(II)的一种、两种、三种或更多种聚亚烷基二醇衍生物组成。
3.根据权利要求1或2中任一项所述的组合物,其中,一种或所述、两种、三种或更多种聚亚烷基二醇衍生物为或分别包括:(一种或多种)聚乙二醇酯,优选其中聚乙二醇部分的C原子数为3个至7个和/或酯部分的C原子数为3个至5个;和/或(一种或多种)聚乙二醇醚,优选其中聚乙二醇部分的C原子数为7个至11个和/或醚部分的C原子数为11个至15个。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的组合物,其中,组分a)由式(I)的一种燕麦生物碱组成且由式(II)的两种聚亚烷基二醇衍生物组成。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的组合物,其中,组分a)由式(I)的一种燕麦生物碱和式(II)的两种聚亚烷基二醇衍生物组成,其中,所述两种聚亚烷基二醇衍生物是一种PEG酯和一种PEG醚。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的组合物,其中,如果存在,一种或所述燕麦生物碱是二氢燕麦生物碱D,并且/或者,如果存在,所述,一种或多种或所有聚亚烷基二醇衍生物为或分别包括十三烷基聚氧乙烯(9)醚和/或月桂醇聚氧乙烯醚。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的组合物,其中,所述一种、两种或所有聚亚烷基二醇衍生物选自由PEG-5乙基己酸酯、十三烷基聚氧乙烯(9)醚以及PEG-5-3,5,5-三甲基己酸酯组成的群组。
8.根据前述权利要求中任一项所述的组合物,其中,如果存在,所述组合物中的组分a)和/或b)的总量足以改善或预防一种或多种不良皮肤状况,其中,所述(多种)不良皮肤状况优选为选自由与干燥皮肤有关的表皮脱落、苔藓样变以及鳞屑组成的群组中的一种、两种或更多种状况。
9.根据前述权利要求中任一项所述的组合物,其在用于改善或预防一种或多种不良皮肤状况的治疗方法中使用,其中,所述(多种)不良皮肤状况优选为选自由与干燥皮肤有关的表皮脱落、苔藓样变以及鳞屑组成的群组中的一种、两种或更多种状况。
10.一种化妆品和/或皮肤病学制剂,其包括根据权利要求1至8中任一项所述的组合物,其中,该组合物以足以改善或预防一种或多种不良皮肤状况的总量存在,其中,所述(多种)不良皮肤状况优选为选自由与干燥皮肤有关的表皮脱落、苔藓样变以及鳞屑组成的群组中的一种、两种或更多种状况。
11.根据权利要求10所述的化妆品和/或皮肤病学制剂,其中,所述制剂是水包油(o/w)乳液,优选为水包油或洗发水的双相系统。
12.根据权利要求10或权利要求11所述的化妆品和/或皮肤病学制剂,其中,如果存在,(多种)聚亚烷基二醇衍生物的总量占所述制剂的0.1至5.0重量%,优选占所述制剂的0.5至2.5重量%。
13.根据权利要求10至12中任一项所述的化妆品和/或皮肤病学制剂,其中,如果存在,所述(多种)燕麦生物碱的总量占所述制剂的0.005至1.0重量%,优选占所述制剂的0.01至1.0重量%,优选占所述制剂的0.05至1.0重量%,优选占所述制剂的0.005至0.20重量%,优选占所述制剂的0.01至0.20重量%,占所述制剂的0.02至0.20重量%。
14.根据权利要求10至13中任一项所述的化妆品和/或皮肤病学制剂,其中,所述制剂进一步包括一种或多种中等水溶性活性成分,所述中等水溶性活性成分选自由以下组成的群组:有气味的物质、香料油、芳香物质、芳香剂、脂肪油、脂肪酸、蜡、神经酰胺、假神经酰胺、甾醇、植物甾醇、抗粉刺活性成分、去头屑活性成分、抗菌活性成分、防腐剂、止汗剂、抗刺激剂、缓解瘙痒的活性成分、清凉活性成分、抗氧化剂、UV滤光剂、抗衰老活性成分、美白皮肤和晒黑皮肤的活性成分、皮肤水分调节剂、渗压剂、驱虫剂、酶抑制剂、气味吸收剂、染料。
15.根据权利要求10至14中任一项所述的化妆品和/或皮肤病学制剂,其在用于改善或预防一种或多种不良皮肤状况的治疗方法中使用,其中,所述(多种)不良皮肤状况优选为选自由与干燥皮肤有关的表皮脱落、苔藓样变以及鳞屑组成的群组中的一种、两种或更多种状况。
CN201980018274.4A 2018-03-23 2019-03-25 皮肤状况改善药剂 Pending CN111818900A (zh)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201862647158P 2018-03-23 2018-03-23
US62/647,158 2018-03-23
PCT/EP2018/058632 WO2019179639A1 (en) 2018-03-23 2018-04-04 Skin condition improving agents
EPPCT/EP2018/058632 2018-04-04
PCT/EP2019/057387 WO2019180266A1 (en) 2018-03-23 2019-03-25 Skin condition improving agents

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN111818900A true CN111818900A (zh) 2020-10-23

Family

ID=61965955

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201980018274.4A Pending CN111818900A (zh) 2018-03-23 2019-03-25 皮肤状况改善药剂

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20210093594A1 (zh)
EP (1) EP3768229A1 (zh)
JP (2) JP2021518370A (zh)
KR (1) KR20200136447A (zh)
CN (1) CN111818900A (zh)
BR (1) BR112020019017B1 (zh)
WO (1) WO2019179639A1 (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20220150945A (ko) * 2020-03-06 2022-11-11 시므라이즈 아게 4-하이드록시페논을 포함하는 용해도가 개선된 아베난쓰라마이드 조성물
EP4346755A1 (en) 2021-05-28 2024-04-10 Mary Kay, Inc. Barrier guard technology

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101489523A (zh) * 2006-07-25 2009-07-22 萨宝公司 包括n-乙酰半胱氨酸的化妆品或皮肤用制备物
US20100150854A1 (en) * 2007-04-23 2010-06-17 Symrise Gmbh & Co., Kg Polyethylene glycol esters and cosmetic and/or dermatological preparations
EP3108941A1 (en) * 2015-06-23 2016-12-28 Symrise AG Compositions comprising polyalkylene glycol derivatives

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10254872A1 (de) 2002-11-25 2004-06-03 Symrise Gmbh & Co. Kg Anthranilsäureamide und deren Derivate als kosmetische und pharmazeutische Wirkstoffe
EP1802272A1 (en) * 2004-10-14 2007-07-04 Symrise GmbH & Co. KG Process for strengthening the barrier function of undamaged skin
WO2006134013A1 (en) * 2005-06-14 2006-12-21 Symrise Gmbh & Co. Kg Mixtures comprising anthranilic acid amides and cooling agents as cosmetic and pharmaceutical compositions for alleviating itching
US20070059390A1 (en) * 2005-09-09 2007-03-15 Laura Magee Compositions for inhibiting or reducing inflammation of skin
WO2007062957A1 (en) * 2005-11-30 2007-06-07 Symrise Gmbh & Co. Kg Mixtures comprising anthranilic acid amides and antidandruff agents as cosmetic and pharmaceutical compositions for alleviating itching
ES2686046T3 (es) * 2013-03-08 2018-10-16 Symrise Ag Composiciones antimicrobianas
EP2789369B1 (en) * 2013-04-14 2018-06-06 Symrise AG A composition for lightening skin and hair
US20160279074A1 (en) * 2015-03-27 2016-09-29 The Idea Folder Llc Topical sanitizer that includes avenanthramides

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101489523A (zh) * 2006-07-25 2009-07-22 萨宝公司 包括n-乙酰半胱氨酸的化妆品或皮肤用制备物
US20100150854A1 (en) * 2007-04-23 2010-06-17 Symrise Gmbh & Co., Kg Polyethylene glycol esters and cosmetic and/or dermatological preparations
EP3108941A1 (en) * 2015-06-23 2016-12-28 Symrise AG Compositions comprising polyalkylene glycol derivatives

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
谢佳颖等: "燕麦生物碱研究进展", 《食品安全质量检测学报》 *

Also Published As

Publication number Publication date
WO2019179639A1 (en) 2019-09-26
BR112020019017B1 (pt) 2024-02-06
JP2021518370A (ja) 2021-08-02
KR20200136447A (ko) 2020-12-07
BR112020019017A2 (pt) 2020-12-29
US20210093594A1 (en) 2021-04-01
JP2024026372A (ja) 2024-02-28
EP3768229A1 (en) 2021-01-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5520918A (en) Low irritant skin-cosmetic composition for daily topical use, its application and manufacture
EP1915982A1 (de) Verwendung von 1,2-Decandiol zur Sebumreduktion bzw. zur Unterstützung des Eindringens von Wirkstoffen in Hautbereiche, sowie kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen umfassend 1,2-Decandiol
JP2024026372A (ja) 皮膚状態改善剤
CA2365660A1 (en) Treatment for skin
JP2002161027A (ja) 炎症および紅斑の減少方法および組成物
EP2549976B1 (de) Hautfreundliche wirkstoffkombination gegen akne
EP3620213A1 (en) Retinol oil composition
WO2019180266A1 (en) Skin condition improving agents
JP4188150B2 (ja) 皮膚外用剤
JPH09175983A (ja) 皮膚外用剤
JP2003183148A (ja) 皮膚外用剤組成物
JP2020200255A (ja) 皮膚化粧料
JPH07215832A (ja) 皮膚外用剤
EP3284521A1 (en) Compositions for long-lasting moisturizing cosmetic formulation comprising ucuuba butter with high concentration of myristic acid, as well as the use of said formulation for the preparation of a highly moisturizing cosmetic product and kit
Urata et al. Cholesteryl ester compounds containing alkyl branched acyl groups—their preparations, properties and applications
JP2001131025A (ja) 頭皮頭髪用化粧料
JP5137786B2 (ja) ダイマージリノール酸ジエチレングリコールオリゴマーエステル含有クレンジング化粧料
EP4011361A1 (en) Topical cosmetic composition, use of the composition and tonic for facial application
JP3512890B2 (ja) 皮膚老化防止用外用剤
JP6632210B2 (ja) マスキング組成物
JPH0834720A (ja) 皮膚外用剤
DE102019205767A1 (de) Deodorant- oder Antitranspirantzusammensetzung
JPH08283137A (ja) 美白化粧料
CN118415897A (zh) 一种外用皮肤屏障功能修护剂
JP2024519997A (ja) アプリケータに収容された化粧品組成物を含む化粧品

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination