CN111809418A - 一种抗菌石墨烯浆液的制作方法 - Google Patents

一种抗菌石墨烯浆液的制作方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种抗菌石墨烯浆液的制作方法，涉及纺织品加工技术领域，本发明通过对氧化石墨烯的两步化学改性处理制得不仅具有抗菌性能而且对阴离子染料吸附性好的抗菌石墨烯浆液，在该抗菌石墨烯浆液中加入阴离子染料后即可对纤维素纤维织物进行高效染色，从而显著提高染料的利用率和赋予纤维素纤维织物优良的抗菌性能。

Description

一种抗菌石墨烯浆液的制作方法
技术领域：
本发明涉及纺织品加工技术领域，具体涉及一种抗菌石墨烯浆液的制作方法。
背景技术：
石墨烯是近年来发展起来的一种新型明星碳系材料。石墨烯是一种由碳原子以sp2杂化轨道组成六角型呈蜂巢晶格的平面薄膜，只有一个碳原子厚度的二维材料。由于sp2杂化轨道的存在，石墨烯可以通过π-π堆积作用吸附芳香类物质，因此能够用于清除具有芳香环结构的有机染料。
氧化石墨烯是石墨烯的氧化物，表面具有大量的羧基、羟基和环氧基，呈电负性。专利CN 102995394A公开了一种基于氧化石墨烯的染色、抗菌整理剂，其为壳聚糖/氧化石墨烯/染料复合材料，所述的染料为具有共轭体系的活性染料、酸性染料、直接染料中的一种或几种。首先利用氧化石墨烯表面富有的羧基的反应活性，将其酰氯化，然后利用酰氯与活泼氨基、羟基间的反应性将天然抗菌材料壳聚糖共价接枝到氧化石墨烯上；再利用氧化石墨烯与水溶性染料之间的π-π相互作用，使染料吸附在氧化石墨烯平面上而得。
酸性染料是指染料分子中含有酸性基团，又称阴离子染料。由于氧化石墨烯呈电负性，因此对同样呈电负性的阴离子染料的吸附性较差。虽然专利CN 102995394A公开了染料包含阴离子染料，且理论性地陈述到染料可与壳聚糖之间产生范德华力、氢键、离子键的结合，但并未测试所制壳聚糖/氧化石墨烯复合材料对阴离子染料的吸附能力，因此无法客观反映壳聚糖/氧化石墨烯复合材料能够显著提高阴离子染料对纺织品的染色效果。
虽然壳聚糖属于天然抗菌剂，但由于壳聚糖的分子结构较大，因此壳聚糖在氧化石墨烯上的接枝率是有限的。并且，为了提高接枝率进而保证整理剂的抗菌性，需要在制备壳聚糖/氧化石墨烯复合材料时使壳聚糖相对于氧化石墨烯来说大大过量，这样一来就会壳聚糖的大量浪费。另外，壳聚糖的水溶性差，专利CN 102995394A采用了二甲基甲酰胺作为溶剂，而二甲基甲酰胺具有一定的毒性，因此其制备方法的环保性较差，不适应当今绿色生产理念。
发明内容：
本发明所要解决的技术问题在于提供一种抗菌石墨烯浆液的制作方法，通过对氧化石墨烯的改性处理制得不仅具有抗菌性能而且对阴离子染料吸附性好的抗菌石墨烯浆液，在该抗菌石墨烯浆液中加入阴离子染料后即可对织物进行高效染色，从而显著提高染料的利用率和赋予织物优良的抗菌性能。
本发明所要解决的技术问题采用以下的技术方案来实现：
一种抗菌石墨烯浆液的制作方法，包括以下制作步骤：
(1)向水中加入氧化石墨烯，超声波分散，得到氧化石墨烯溶液；
(2)向氧化石墨烯溶液中加入3-氨基-1-环丙基吡唑和催化剂，超声溶解后升温反应，反应结束，过滤，滤渣水洗，干燥，得到改性氧化石墨烯；
(3)向水中加入改性氧化石墨烯，超声波分散，再加入纳米氧化锌，升温反应，反应过程中滴加浓硫酸，反应结束，过滤，滤渣水洗，干燥，得到纳米氧化锌/改性氧化石墨烯；
(4)向水中加入纳米氧化锌/改性氧化石墨烯，超声波分散，得到抗菌石墨烯浆液。
所述氧化石墨烯、3-氨基-1-环丙基吡唑、纳米氧化锌的质量比为50:30-50:10-20。
所述3-氨基-1-环丙基吡唑、催化剂的摩尔比为1:1.1-1.2。
所述催化剂由1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDC)和N-羟基丁二酰亚胺(NHS)组成，摩尔比为2:1。
所述浓硫酸的用量为纳米氧化锌用量的3-8％。
所述抗菌石墨烯浆液的浓度为10-30g/L，以纳米氧化锌/改性氧化石墨烯计。
氧化石墨烯具有较高的比表面积，表面含有大量的羧基和羟基等含氧基团，呈电负性，其吸附多环芳烃类物质时，除了π-π堆积作用以外还有静电相互作用，因而对同样呈电负性的阴离子染料的吸附较差。
本发明利用氧化石墨烯表面的部分羧基与3-氨基-1-环丙基吡唑分子结构中的氨基发生酰胺缩合反应，从而通过3-氨基-1-环丙基吡唑对氧化石墨烯的接枝改性来改变氧化石墨烯表面所带电荷，进而增强氧化石墨烯对阴离子染料的吸附能力。
纳米氧化锌的粒径在1-100nm之间，具有耐热性、持久性、无毒无味、对皮肤无刺激等较高的安全性，并且抗菌效果优异。抗菌机制主要包括光催化抗菌机理和接触式杀菌机理。光催化抗菌机理：由于纳米氧化锌具有较强的光催化能力，经紫外照射的纳米氧化锌价带中的电子会激发到导带，形成自由移动的带负电的电子和带正电的空穴，这种空穴与吸附在材料表面的氧气、羟基和水等反应产生氢氧根、氧负离子和过氧化氢等具有还原作用的羟基自由基及活性氧例子，可以激发空气和水中的氧变为活性氧，活性氧具有极强的氧化活性，能与多种微生物中的有机物发生反应，破坏细菌细胞的增殖能力，抑制或杀灭细菌。接触式杀菌机理：由于纳米粒子特有的表面效应，容易与所接触的细菌产生亲和力，而具有杀菌能力。纳米氧化锌在含水介质中缓慢释放锌离子，锌离子逐渐被游离出来，由于锌离子的氧化还原性，当它和细菌细胞膜相结合时，与其中的有机物发生反应，破坏了膜蛋白的结构使其失去活性，达到杀菌目的。当细菌被杀死后，锌离子又会从菌体中游离出来，再与其他细菌接触而继续杀菌，所以显示出很强的杀菌活性。同时，纳米氧化锌表面的空穴会产生电子，直接参与反应，空穴数量越多就会产生更多的电子，其杀菌能力就越强。
本发明鉴于纳米氧化锌的上述抗菌活性以及纳米氧化锌表面具有羟基的特性，利用氧化石墨烯表面的部分羧基与纳米氧化锌表面的羟基在浓硫酸作用下发生酯化反应，从而将纳米氧化锌接枝到氧化石墨烯上，进而赋予氧化石墨烯优良的抗菌性能。
本发明所要解决的技术问题还在于提供一种纤维素纤维织物的染色方法，目的是提高阴离子染料对纤维素纤维织物的上染率，主要借助于上述技术方案制备的抗菌石墨烯浆液。
当纤维素纤维织物与水溶液接触时，由于纤维素大分子中某些基团的电离，会使织物表面带上负电荷，阴离子染料在水溶液中也带负电荷，这样在染色时染料与纤维之间会存在较大的静电斥力，使得染料的上染率降低。目前大多采用在染色过程中加入大量中性电解质来降低纤维表面的电动点位，减小染料与纤维间的静电斥力从而提高上染率。但电解质的加入会造成染色成本的增加，同时使得染色废水中的电解质浓度增加，加重了废水处理难度。
上述技术方案制备的抗菌石墨烯浆液在纤维素纤维织物染色中的应用。
一种纤维素纤维织物的染色方法，包括以下步骤：
(1)向水中加入抗菌石墨烯浆液、阴离子染料和匀染剂，超声波分散后得到染液，并添加pH调节剂调节染液的pH值；
(2)将纤维素纤维织物浸渍于染液中，升温染色，取出后烘干，固色，水洗，皂洗，再水洗，烘干。
所述染液中纳米氧化锌/改性氧化石墨烯的浓度为5-10g/L，阴离子染料的浓度为10-20g/L，匀染剂的浓度为1-5g/L。
所述pH调节剂为柠檬酸，pH值为4-5。
本发明不仅通过抗菌石墨烯浆液在染液中的添加来提高纤维素纤维织物的上染率和赋予纤维素纤维织物优良的抗菌性，还通过匀染剂在染液中的添加来保证纤维素纤维织物的均匀染色，避免出现色条、色斑等瑕疵。
所述匀染剂为组氨酸己二醇酯，结构式为：
Figure BDA0002599339160000041
本领域目前常采用水溶性的表面活性剂作为匀染剂，而匀染剂对纤维和染料的亲和力直接决定匀染效果，本发明采用了上述结构式的新化合物组氨酸己二醇酯作为匀染剂，组氨酸己二醇酯分子结构中的羟基可以与纤维素纤维分子结构中的羟基形成氢键，再利用组氨酸己二醇酯的分子结构来改变纤维素纤维分子的表面电荷，减弱纤维素纤维织物表面的负电荷，从而改善匀染效果，而本领域现有匀染剂的作用机理并不是采用这种方式。
所述染色的浴比为1:10-30。
本发明的有益效果是：本发明通过对氧化石墨烯的两步化学改性处理制得不仅具有抗菌性能而且对阴离子染料吸附性好的抗菌石墨烯浆液，在该抗菌石墨烯浆液中加入阴离子染料后即可对纤维素纤维织物进行高效染色，从而显著提高染料的利用率和赋予纤维素纤维织物优良的抗菌性能。
具体实施方式：
为了使本发明实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解，下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。
氧化石墨烯购自北京德科岛金科技有限公司，纯度＞99wt％，厚度0.55-1.2nm，直径0.5-3μm。
纳米氧化锌购自北京德科岛金科技有限公司的纺织纳米氧化锌，pH值为7-9，平均粒径50nm。
刚果红购自百灵威科技有限公司。
皂洗剂购自西安越兴化工科技有限公司的皂洗剂Y-32。
实施例1
抗菌石墨烯浆液的制作：
(1)向500mL水中加入2.50g氧化石墨烯，在超声频率40KHz、超声功率100W的条件下超声波分散30min，得到氧化石墨烯溶液。
(2)向氧化石墨烯溶液中加入1.85g 3-氨基-1-环丙基吡唑、3.31g EDC、0.99gNHS，在超声频率40KHz、超声功率100W的条件下超声溶解后升温至60℃磁力搅拌反应5h，反应结束，过滤，滤渣水洗3次，于70℃烘箱中干燥，得到改性氧化石墨烯。改性氧化石墨烯的FT-IR图谱中在1658cm-1处出现C＝O键伸缩振动峰(酰胺I带)、在1531cm-1处出现N-H键伸缩振动峰(酰胺II带)，说明3-氨基-1-环丙基吡唑成功通过酰胺键连接到了氧化石墨烯上。
(3)向500mL水中加入上述制备的改性氧化石墨烯，在超声频率40KHz、超声功率100W的条件下超声波分散30min，再加入0.80g纳米氧化锌，升温至75℃磁力搅拌反应4h，反应过程中滴加0.05g 98％浓硫酸，反应结束，过滤，滤渣水洗3次，于70℃烘箱中干燥，得到纳米氧化锌/改性氧化石墨烯。纳米氧化锌/改性氧化石墨烯的FT-IR图谱中在1226cm-1、1074cm-1处出现酯基的C-O-C伸缩振动峰，说明纳米氧化锌成功通过酯键连接到了氧化石墨烯上。
(4)向水中加入上述制备的纳米氧化锌/改性氧化石墨烯，在超声频率40KHz、超声功率100W的条件下超声波分散30min，得到浓度20g/L的抗菌石墨烯浆液。
实施例2
抗菌石墨烯浆液的制作：
(1)向500mL水中加入2.50g氧化石墨烯，在超声频率40KHz、超声功率100W的条件下超声波分散30min，得到氧化石墨烯溶液。
(2)向氧化石墨烯溶液中加入1.48g 3-氨基-1-环丙基吡唑、3.31g EDC、0.99gNHS，在超声频率40KHz、超声功率100W的条件下超声溶解后升温至60℃磁力搅拌反应5h，反应结束，过滤，滤渣水洗3次，于70℃烘箱中干燥，得到改性氧化石墨烯。
(3)向500mL水中加入上述制备的改性氧化石墨烯，在超声频率40KHz、超声功率100W的条件下超声波分散30min，再加入0.65g纳米氧化锌，升温至75℃磁力搅拌反应4h，反应过程中滴加0.05g 98％浓硫酸，反应结束，过滤，滤渣水洗3次，于70℃烘箱中干燥，得到纳米氧化锌/改性氧化石墨烯。
(4)向水中加入上述制备的纳米氧化锌/改性氧化石墨烯，在超声频率40KHz、超声功率100W的条件下超声波分散30min，得到浓度20g/L的抗菌石墨烯浆液。
对照例1
对照例1与实施例1的不同之处是将3-氨基-1-环丙基吡唑替换为相同摩尔量的乙二胺盐酸盐，其余完全同实施例1。
对照例2
对照例2与实施例1的不同之处是未采用3-氨基-1-环丙基吡唑对氧化石墨烯进行接枝改性，而是直接利用氧化石墨烯和纳米氧化锌制备纳米氧化锌/氧化石墨烯，其余完全同实施例1。
对照例3
对照例3与实施例1的不同之处是未采用纳米氧化锌对改性氧化石墨烯进行抗菌改性，其余完全同实施例1。
实施例3
实施例3采用实施例1所制抗菌石墨烯浆液对纤维素纤维织物进行染色。
组氨酸己二醇酯的合成：先分别将1.55g L-组氨酸、1.18g 1,6-己二醇溶于水配成组氨酸溶液和己二醇溶液，再向L-组氨酸溶液中同时滴加己二醇溶液和0.2g 98％浓硫酸，滴加完成后升温至75℃搅拌反应3h，反应结束后蒸馏除水，蒸馏残渣加入乙酸乙酯至刚好溶解，在20℃下结晶12h，抽滤，所得固体在50℃下烘干，得到组氨酸己二醇酯，收率97.5％，纯度99.3％。ESI-MS:m/z＝256.18[M+1]+.Elem.C,56.43；H,8.29；N,16.47；O,18.81.
纤维素纤维织物的染色：
(1)向水中加入实施例1制备的抗菌石墨烯浆液、刚果红和制备的组氨酸己二醇酯，染液中纳米氧化锌/改性氧化石墨烯的浓度为8g/L，刚果红的浓度为12g/L，匀染剂的浓度为2.5g/L，在超声频率40KHz、超声功率100W的条件超声波分散30min后得到染液，并添加柠檬酸溶液调节染液的pH值至4-5；
(2)将纤维素纤维织物浸渍于染液中，浴比为1:20，从20℃开始以2.5℃/min的升温速度升温至65℃染色15min，再继续以2.5℃/min的升温速度升温至115℃染色15min，取出后在80℃下烘干，并在125℃下固色15min，30℃冷水洗涤5次，浓度3g/L的皂洗剂皂洗1次，50℃热水洗涤5次，30℃冷水洗涤5次，100℃烘干。
实施例4
实施例4与实施例3的不同之处是采用实施例2制备的抗菌石墨烯浆液对纤维素纤维织物进行染色，其余完全同实施例3。
对照例4
对照例4与实施例3的不同之处是采用对照例1制备的抗菌石墨烯浆液对纤维素纤维织物进行染色，其余完全同实施例3。
对照例5
对照例5与实施例3的不同之处是采用对照例2制备的石墨烯浆液对纤维素纤维织物进行染色，其余完全同实施例3。
对照例6
对照例6与实施例3的不同之处是采用对照例3制备的抗菌石墨烯浆液对纤维素纤维织物进行染色，其余完全同实施例3。
对照例7
对照例7与实施例3的不同之处是采用匀染剂平平加O替代组氨酸己二醇酯，其余完全同实施例3。
对照例8
对照例8与实施例3的不同之处是采用匀染剂AN替代组氨酸己二醇酯，其余完全同实施例3。
按照国标GB/T 20944.3-2008测定染色后纤维素纤维织物的抗菌效果，测定结果如表1。
表1
Figure BDA0002599339160000081
由表1可知，本发明制备的纳米氧化锌/改性氧化石墨烯显示出良好的抗菌效果。
利用722型可见分光光度仪在波长497nm测定染液的初始吸光度A0和染色后残液的吸光度A，并计算上染率。上染率越高，说明染料利用率越高。
上染率＝(1-A/A0)×100％。
利用X-rite Color i7测色仪按照国标GB/T 6688-2008测定染色后纤维素纤维织物的平均表观深度值(K/S)和两测试点相距20cm位置下的色差(Decmc)。K/S值越大，说明染料与纤维的结合量越多；Decmc值越小，说明匀染性越好。
测定结果如表2。
表2
项目 上染率/％ K/S值 Decmc值
实施例3 85.3 7.84 0.32
实施例4 82.7 7.15 0.36
对照例4 54.1 2.90 0.54
对照例5 33.2 1.45 0.87
对照例7 83.4 7.53 0.65
对照例8 81.5 6.96 0.72
由表2可知，本发明实施例通过对氧化石墨烯的改性处理能够增强所制抗菌石墨烯浆液对纤维素纤维织物的上染效果，并且通过染色时染液中匀染剂的添加能够提高纤维素纤维织物的匀染效果。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。

Claims (7)

1.一种抗菌石墨烯浆液的制作方法，其特征在于：包括以下制作步骤：
(1)向水中加入氧化石墨烯，超声波分散，得到氧化石墨烯溶液；
(2)向氧化石墨烯溶液中加入3-氨基-1-环丙基吡唑和催化剂，超声溶解后升温反应，反应结束，过滤，滤渣水洗，干燥，得到改性氧化石墨烯；
(3)向水中加入改性氧化石墨烯，超声波分散，再加入纳米氧化锌，升温反应，反应过程中滴加浓硫酸，反应结束，过滤，滤渣水洗，干燥，得到纳米氧化锌/改性氧化石墨烯；
(4)向水中加入纳米氧化锌/改性氧化石墨烯，超声波分散，得到抗菌石墨烯浆液。
2.根据权利要求1所述的抗菌石墨烯浆液的制作方法，其特征在于：所述氧化石墨烯、3-氨基-1-环丙基吡唑、纳米氧化锌的质量比为50:30-50:10-20。
3.根据权利要求1所述的抗菌石墨烯浆液的制作方法，其特征在于：所述3-氨基-1-环丙基吡唑、催化剂的摩尔比为1:1.1-1.2。
4.根据权利要求1所述的抗菌石墨烯浆液的制作方法，其特征在于：所述催化剂由1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDC)和N-羟基丁二酰亚胺(NHS)组成，摩尔比为2:1。
5.根据权利要求1所述的抗菌石墨烯浆液的制作方法，其特征在于：所述浓硫酸的用量为纳米氧化锌用量的3-8％。
6.根据权利要求1所述的抗菌石墨烯浆液的制作方法，其特征在于：所述抗菌石墨烯浆液的浓度为10-30g/L，以纳米氧化锌/改性氧化石墨烯计。
7.权利要求1-6任一项制备的抗菌石墨烯浆液在纤维素纤维织物染色中的应用。
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