CN111808149A - 一种以单丙酮葡萄糖为原料制备l-艾杜糖的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种以单丙酮葡萄糖为原料制备L‑艾杜糖的方法，包括如下步骤：S1：制得1,2‑O‑异亚丙基‑3‑O‑乙酰基‑α‑D‑呋喃葡萄糖；S2：制得1,2‑O‑异亚丙基‑3‑O‑乙酰基‑5,6‑二‑O‑对甲苯磺酰基‑α‑D‑呋喃葡萄糖；S3：制得1,2‑O‑异亚丙基‑3‑O‑乙酰基‑5,6‑二‑O‑苯甲酰基‑β‑L‑艾杜糖；S4：制得1,2‑O‑异亚丙基‑L‑艾杜糖；在步骤S3的产物中加入100‑200mL0.1M新制的甲醇钠－甲醇溶液，常温搅拌30‑90min，加入阳离子交换树脂除去Na离子，过滤，滤液减压浓缩；S5：制得L‑艾杜糖；本工艺路线采用的异构方法工艺路线成熟稳定、反应温和，原料及试剂对环境污染小且成本相对低廉，中间体及目标产物可通过重结晶的方法纯化，得率较高且稳定，适合产业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及L-艾杜糖制备技术领域，具体为一种以单丙酮葡萄糖为原料制备L-艾杜糖的方法。
背景技术
现有合成L-艾杜糖及其衍生物的工艺中，通过对5,6位环外双键的硼氢化氧化翻转5位羟基的方法步骤长，副产物多，难以提纯，得率低；5位溴代葡萄糖醛酸的自由基反应异构化翻转构型的方法转化率低，使用了昂贵且毒性大的试剂，难以回收处理；利用氰基，(PhS)3Li等负离子对醛的不对称加成构建5位手性的方法路线长，反应条件苛刻，反应的立体选择性不理想，得率偏低且重复性差；利用环氧的酸性开环翻转5位羟基的方法在翻转后的环氧开环上未能找到有效，简便，适合大规模工业化生产的方法，小试得率亦不理想。
发明内容
本发明的目的在于提供一种以单丙酮葡萄糖为原料制备L-艾杜糖的方法，用以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
一种以单丙酮葡萄糖为原料制备L-艾杜糖的方法，包括如下步骤：
S1：制得1,2-O-异亚丙基-3-O-乙酰基-α-D-呋喃葡萄糖；往三口烧瓶中依次加入10g单丙酮葡萄糖、100mL二氯甲烷、50mL无水吡啶，搅拌体系，降温至5℃滴加10mL醋酐，并升温至25℃反应7h后停止反应；降低至10℃以下，向反应器加入100mL水，搅拌分层,分出有机层，水层用50mL二氯甲烷提取两次，合并有机层，用稀盐酸调pH值为5-6，分出有机层；再用饱和碳酸氢钠调pH值为7-8，搅拌0.5h，依次用水、饱和氯化钠溶液各洗一次，有机层用无水硫酸钠干燥后旋干，得到黄棕色粘稠液；
S2：制得1,2-O-异亚丙基-3-O-乙酰基-5,6-二-O-对甲苯磺酰基-α-D-呋喃葡萄糖；取步骤S1制得的黄色粘稠液5g，降温至10℃以下加入30mL吡啶使其溶解；再将12g对甲苯磺酰氯溶于70mL二氯甲烷溶液中，冰浴条件下逐滴滴加到黄色液体中；滴加结束后，将温度控制在室温下继续反应；无原料点后终止反应，加入12mL水，10℃以下搅拌30min，接着依次用0.05mol/L的硫酸溶液50mL、2mol/L的氢氧化钠溶液50mL、水50mL洗涤若干次,合并有机相,用无水硫酸钠干燥,过滤,滤液蒸干得粗产品,乙醇重结晶后得到白色针状晶体；
S3：制得1,2-O-异亚丙基-3-O-乙酰基-5,6-二-O-苯甲酰基-β-L-艾杜糖；取步骤S2的产物加100-200mLDMF，溶解固体，再加20-100g苯甲酸钠，常温搅拌反应2-4h，过滤，浓缩；
S4：制得1,2-O-异亚丙基-L-艾杜糖；在步骤S3的产物中加入100-200mL0.1M新制的甲醇钠－甲醇溶液，常温搅拌30-90min，加入阳离子交换树脂除去Na离子，过滤，滤液减压浓缩；
S5：制得L-艾杜糖；在步骤S4中的得到的产物中加0.5M硫酸水溶液溶解，于110℃下搅拌回流5h；停止反应，放置室温后加碳酸氢钠粉末调节溶液pH至中性；过滤，减压蒸馏旋干，以DCM：CH3OH＝3:1为淋洗剂进行柱分离，提纯结晶，真空干燥得L-艾杜糖。
其中，步骤S2中，TLC监控反应进程:展开剂为:乙酸乙酯∶正己烷＝1∶1,10％的硫酸的溶液显色。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明提供一种以单丙酮葡萄糖为原料制备L-艾杜糖的方法，本工艺路线采用的异构方法工艺路线成熟稳定、反应温和，原料及试剂对环境污染小且成本相对低廉，中间体及目标产物可通过重结晶的方法纯化，得率较高且稳定，适合产业化生产。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
本发明提供一种技术方案：
一种以单丙酮葡萄糖为原料制备L-艾杜糖的方法，包括如下步骤：
S1：制得1,2-O-异亚丙基-3-O-乙酰基-α-D-呋喃葡萄糖；往三口烧瓶中依次加入10g单丙酮葡萄糖、100mL二氯甲烷、50mL无水吡啶，搅拌体系，降温至5℃滴加10mL醋酐，并升温至25℃反应7h后停止反应；降低至10℃以下，向反应器加入100mL水，搅拌分层,分出有机层，水层用50mL二氯甲烷提取两次，合并有机层，用稀盐酸调pH值为5-6，分出有机层；再用饱和碳酸氢钠调pH值为7-8，搅拌0.5h，依次用水、饱和氯化钠溶液各洗一次，有机层用无水硫酸钠干燥后旋干，得到黄棕色粘稠液；
S2：制得1,2-O-异亚丙基-3-O-乙酰基-5,6-二-O-对甲苯磺酰基-α-D-呋喃葡萄糖；取步骤S1制得的黄色粘稠液5g，降温至10℃以下加入30mL吡啶使其溶解；再将12g对甲苯磺酰氯溶于70mL二氯甲烷溶液中，冰浴条件下逐滴滴加到黄色液体中；滴加结束后，将温度控制在室温下继续反应；无原料点后终止反应，加入12mL水，10℃以下搅拌30min，接着依次用0.05mol/L的硫酸溶液50mL、2mol/L的氢氧化钠溶液50mL、水50mL洗涤若干次,合并有机相,用无水硫酸钠干燥,过滤,滤液蒸干得粗产品,乙醇重结晶后得到白色针状晶体；
S3：制得1,2-O-异亚丙基-3-O-乙酰基-5,6-二-O-苯甲酰基-β-L-艾杜糖；取步骤S2的产物加100-200mLDMF，溶解固体，再加20-100g苯甲酸钠，常温搅拌反应2-4h，过滤，浓缩；
S4：制得1,2-O-异亚丙基-L-艾杜糖；在步骤S3的产物中加入100-200mL0.1M新制的甲醇钠－甲醇溶液，常温搅拌30-90min，加入阳离子交换树脂除去Na离子，过滤，滤液减压浓缩；
S5：制得L-艾杜糖；在步骤S4中的得到的产物中加0.5M硫酸水溶液溶解，于110℃下搅拌回流5h；停止反应，放置室温后加碳酸氢钠粉末调节溶液pH至中性；过滤，减压蒸馏旋干，以DCM：CH3OH＝3:1为淋洗剂进行柱分离，提纯结晶，真空干燥得L-艾杜糖。
其中，步骤S2中，TLC监控反应进程:展开剂为:乙酸乙酯∶正己烷＝1∶1,10％的硫酸的溶液显色。
样品检测结果：
1.取少量产品与毛细管中，经熔点仪测得熔点为：168～170℃；
2.含量：HPLC98％-99.5％。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。
Claims (1)
1.一种以单丙酮葡萄糖为原料制备L-艾杜糖的方法，其特征在于：包括如下步骤：
S1：制得1,2-O-异亚丙基-3-O-乙酰基-α-D-呋喃葡萄糖；往三口烧瓶中依次加入10g单丙酮葡萄糖、100mL二氯甲烷、50mL无水吡啶，搅拌体系，降温至5℃滴加10mL醋酐，并升温至25℃反应7h后停止反应；降低至10℃以下，向反应器加入100mL水，搅拌分层,分出有机层，水层用50mL二氯甲烷提取两次，合并有机层，用稀盐酸调pH值为5-6，分出有机层；再用饱和碳酸氢钠调pH值为7-8，搅拌0.5h，依次用水、饱和氯化钠溶液各洗一次，有机层用无水硫酸钠干燥后旋干，得到黄棕色粘稠液；
S2：制得1,2-O-异亚丙基-3-O-乙酰基-5,6-二-O-对甲苯磺酰基-α-D-呋喃葡萄糖；取步骤S1制得的黄色粘稠液5g，降温至10℃以下加入30mL吡啶使其溶解；再将12g对甲苯磺酰氯溶于70mL二氯甲烷溶液中，冰浴条件下逐滴滴加到黄色液体中；滴加结束后，将温度控制在室温下继续反应；无原料点后终止反应，加入12mL水，10℃以下搅拌30min，接着依次用0.05mol/L的硫酸溶液50mL、2mol/L的氢氧化钠溶液50mL、水50mL洗涤若干次,合并有机相,用无水硫酸钠干燥,过滤,滤液蒸干得粗产品,乙醇重结晶后得到白色针状晶体；
S3：制得1,2-O-异亚丙基-3-O-乙酰基-5,6-二-O-苯甲酰基-β-L-艾杜糖；取步骤S2的产物加100-200mLDMF，溶解固体，再加20-100g苯甲酸钠，常温搅拌反应2-4h，过滤，浓缩；
S4：制得1,2-O-异亚丙基-L-艾杜糖；在步骤S3的产物中加入100-200mL0.1M新制的甲醇钠－甲醇溶液，常温搅拌30-90min，加入阳离子交换树脂除去Na离子，过滤，滤液减压浓缩；
S5：制得L-艾杜糖；在步骤S4中的得到的产物中加0.5M硫酸水溶液溶解，于110℃下搅拌回流5h；停止反应，放置室温后加碳酸氢钠粉末调节溶液pH至中性；过滤，减压蒸馏旋干，以DCM：CH3OH＝3:1为淋洗剂进行柱分离，提纯结晶，真空干燥得L-艾杜糖。
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2020
- 2020-07-02 CN CN202010633764.XA patent/CN111808149A/zh active Pending
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