CN111777695B - 一种黑果枸杞多糖lrp3-s1、其制备方法及其用途 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了从黑果枸杞果实当中获得一种黑果枸杞多糖LRP3‑S1的制备方法和该多糖抑制胰腺癌细胞增殖和侵袭的用途、在制备预防和/或治疗胰腺癌的药物中的用途。采用水提醇沉的方法及层析柱分离纯化得到均一多糖，通过化学和物理方法鉴定了该多糖的RG‑I结构。经体外实验证明，该多糖能抑制胰腺癌细胞的增殖并减弱其侵袭能力。因此，所述多糖具有潜在的治疗胰腺癌的作用，可能成为一种抗胰腺癌的糖类药物。

Description

一种黑果枸杞多糖LRP3-S1、其制备方法及其用途
技术领域
本发明涉及了一种多糖的用途，确切的说涉及了一种从黑果枸杞(Lyciumruthenicum Murr)当中提取得到的RG-I型果胶，还提供了其制备方法，以及其在治疗胰腺癌过程中的用途、在制备预防和/或治疗胰腺癌的药物中的用途。
背景技术
胰腺癌(Pancreatic cancer)是恶性程度最高，预后最差，五年存活率最低的实体性肿瘤之一。同时胰腺癌具有较高的侵略性，通常在癌症的早期进行转移，侵袭到基质和血管及其外周组织，使死亡率大大提高。因此，成为目前人们备受关注的重大疾病之一。
黑果枸杞是中国西北地区一种特有的药食两用植物，具有补肾益精，养肝明目，补血安神清热除蒸等功效，民间具有“软黄金”之称，主要分布于宁夏、甘肃、青海和新疆等省。黑果枸杞主要用于治疗心脏病、高血压、月经不调、更年期紊乱、尿道结石、牙龈出血等。多糖作为黑果枸杞当中的主要成分，已被报道具有抗疲劳、免疫调节、消炎、降血糖、抗氧化的功效，而对抗肿瘤方面的报道较少。
发明内容
本发明用一种简单有效的提取和纯化植物多糖的工艺和方法，以青海产地的黑果枸杞为原料获得了一种果胶多糖，通过体外实验证明，该多糖能剂量依赖性地抑制体外胰腺癌细胞的生长，减弱了胰腺癌细胞的侵袭能力。该多糖通过阻断FAK/AKT/GSK-3β和p38信号通路来干预胰腺癌细胞的增殖和侵袭，从而达到抗胰腺癌的作用。因此该多糖具有潜在的治疗胰腺癌的效果，有望开发成为一种治疗胰腺癌疾病的糖类药物。
为解决上述发明目的，本发明提供了一种黑果枸杞多糖LRP3-S1，其单糖组成的摩尔百分比为：鼠李糖14.4％，半乳糖醛酸17.7％，半乳糖26.6％，木糖16.4％和阿拉伯糖24.9％。
优选地，所述黑果枸杞多糖LRP3-S1具有如下结构：
Figure GDA0003281842340000021
其中，所述黑果枸杞多糖LRP3-S1的分子量在100–120kDa，优选为114.8kDa；其中a,b,c三部分的比例固定不变。
本发明还提供了所述黑果枸杞多糖LRP3-S1的制备方法，其包括如下步骤：
(1)多糖的提取：黑果枸杞沸水提取，得到提取液，对提取液进行浓缩，向浓缩液中加入乙醇进行沉淀，离心收集沉淀，得粗多糖；
(2)多糖的纯化：粗多糖经DEAE SepharoseTM Fast Flow阴离子交换柱分离，收集0.2M NaCl洗脱液的洗脱组份；该洗脱组份再经过Sephacryl S-300HR凝胶柱进一步纯化，得到所述黑果枸杞多糖LRP3-S1。
优选地，步骤(1)中，在进行沸水提取前，先用乙醇对黑果枸杞浸泡3～10天(比如7天)，然后风干；
优选地，步骤(1)中，沉淀所用乙醇为体积分数95％的乙醇；沉淀所用的乙醇体积为浓缩液的3～6倍(比如5倍)；
优选地，步骤(1)中，在进行乙醇沉淀前，先对浓缩液进行离心，然后对离心上清液进行透析，透析时间优选为24～48h；
优选地，步骤(1)得到的粗多糖在进行步骤(2)的多糖纯化前进行洗涤，采用乙醇和丙酮交替洗，各洗涤2-4次；
优选地，步骤(2)所述阴离子交换柱分离时依次使用0.05M、0.1M、0.2M的NaCl溶液进行梯度洗脱，收集0.2M NaCl洗脱液的洗脱组份；
优选地，步骤(2)所述Sephacryl S-300HR凝胶柱进一步纯化时，使用0.2M NaCl洗脱液进行洗脱，收集得到的洗脱组分为黑果枸杞多糖LRP3-S1。
本发明对所得到的黑果枸杞多糖LRP3-S1的鉴定，包括进行纯度及分子量的测定，然后采用部分酸水解，糖组成的测定，甲基化，红外及核磁共振等方法对其结构进行解析。
本发明还提供了一种药物组合物，其包含所述黑果枸杞多糖LRP3-S1，以及药学上可接受的辅料。
本发明还提供了所述黑果枸杞多糖LRP3-S1或所述药物组合物在制备预防和/或治疗胰腺癌的药物中的用途。
附图说明
图1为制备实施例1中制得的黑果枸杞多糖LRP3-S1高效液相色谱的纯度图。
图2为制备实施例1中制得的黑果枸杞多糖LRP3-S1的红外谱图。
图3为制备实施例1中制得的黑果枸杞多糖LRP3-S1的1H NMR和13C NMR图谱。
图4为制备实施例1中制得的黑果枸杞多糖LRP3-S1对胰腺癌细胞和正常细胞存活率情况的影响柱状图。
图5为制备实施例1中制得的黑果枸杞多糖LRP3-S1影响BxPC-3胰腺癌细胞侵袭的小室穿膜实验图。
图6为制备实施例1中制得的黑果枸杞多糖LRP3-S1对BxPC-3细胞当中蛋白水平表达的免疫印迹图。
具体实施方式
制备实施例1黑果枸杞多糖LRP3-S1的提取分离纯化和结构表征
(1)多糖的提取分离
将黑果枸杞果实用工业乙醇浸泡一周，浸泡之后的黑果枸杞进行风干，然后用沸水提取法提取，硫酸-苯酚法检测提取液的糖含量，直至糖反应不明显。合并提取液，浓缩至小体积后，离心去沉淀。将上清液用对流水透析两天。透析内液用体积分数95％的乙醇以提取液与乙醇的体积比为1：5(v/v)进行醇沉，静置过夜。弃掉上层多余乙醇，沉淀离心后将沉淀用乙醇和丙酮交替洗三次，干燥后得水提粗多糖(93.3g)。
(2)多糖的纯化
每次取6g粗多糖溶解于80mL去离子水中，搅拌过夜，离心取上清上样于DEAESepharoseTM Fast Flow阴离子交换柱，用去离子水和不同浓度的NaCl溶液(0.05M、0.1M、0.2M)进行梯度洗脱，流速控制在13mL/15min，用自动收集仪收集。每管取100μL用硫酸-苯酚法显色并用酶标仪在490nm下检测其吸光度，用吸光度和洗脱体积绘制洗脱曲线。根据洗脱曲线收集分离的多糖进行减压浓缩、透析、冷冻干燥，最后得到0.2M NaCl洗脱液的洗脱组分(次级粗多糖LRP3)。
每次将200mg的次级粗多糖LRP3溶于3mL去离子水中，离心(4,000r/min)取上清上样于Sephacryl S-300HR凝胶柱，经0.2M NaCl洗脱液洗脱，流速控制在5mL/15min，自动收集仪收集。经过硫酸苯酚法显色、酶标仪检测吸光度并绘制洗脱曲线，收集所需的分离组分进行浓缩透析，最后冷冻干燥得到该均一的黑果枸杞多糖LRP3-S1(0.5g)。
(3)多糖的结构鉴定
多糖LRP3-S1在串连UltrahydrogelTM 802和UltrahydrogelTM 804分析凝胶柱上的特征图谱如图1所示，其色谱条件为：流动相：0.1M NaNO3；流速：0.6mL/min；柱温：40℃；Agilent 1260液相色谱仪；检测器：示差检测器和紫外检测器。
取黑果枸杞多糖LRP3-S1样品约2mg，采用溴化钾压片法测定多糖的红外光谱，结果如图2，3429.52cm-1为O-H的伸缩振动吸收峰。2931.54cm-1为C-H的伸缩振动吸收峰。1420.32cm-1和1050.29cm-1分别为环外和环内的C-O伸缩振动。1735.01cm-1来自于羧基的C＝O的伸缩振动，说明该多糖是一个酸性多糖。
取黑果枸杞多糖LRP3-S1 35mg，加D2O 0.5mL溶解，加2.5μL丙酮为内标(δH＝2.29ppm，δC＝31.5ppm)，于Bruker AVANCE III 500M核磁共振仪上，25℃分别测定一维核磁共振谱，结果如图3所示。图3A表示多糖的13C NMR图谱，化学位移110.38ppm,108.71ppm和108.34ppm分别归属于T-linkedα-L-Araf,1,5-linkedα-L-Araf和1,3,5-linkedα-L-Araf。化学位移105.44ppm and104.86ppm归属于1,3,6-linkedβ-D-Galp和1,3-linkedβ-D-Galp。104.69ppm和104.60ppm归属于T-linkedβ-D-Galp和1,6-linkedβ-D-Galp。化学位移在103.87ppm归属于T-linked Xylp。99.86ppm被归属于1,2-linkedα-L-Rhap和1,2,4-linkedα-L-Rhap，98.76ppm归属于1,4-linkedα-D-GalA。图3B表示多糖的1H NMR图谱，化学位移在5.31ppm被同时归属于T-linkedα-L-Araf，1,2-linkedα-L-Rhap和1,2,4-linkedα-L-Rhap的H-1。5.18ppm和5.15ppm被分别归属于1,3,5-linkedα-L-Araf和1,5-linkedα-L-Araf的H-1。5.07ppm和4.68ppm被归属于1,4-linkedα-D-GalA和T-linkedβ-D-Galp的H-1。4.70ppm被同时归属于1,3,6-linkedβ-D-Galp和1,3-linkedβ-D-Galp的H-1。化学位移在4.61ppm和4.58ppm被分别归属于1,6-linkedβ-D-Galp和T-linkedβ-D-Xylp的H-1。单糖组成分析结果显示，其单糖组成的摩尔百分比为：鼠李糖14.4％，半乳糖醛酸17.7％，半乳糖26.6％，木糖16.4％和阿拉伯糖24.9％。所述的黑果枸杞多糖LRP3-S1具体结构为：
Figure GDA0003281842340000051
经高效凝胶渗透色谱法(HPGPC)测定黑果枸杞多糖LRP3-S1的相对分子质量为114.8kDa
测试实施例1黑果枸杞多糖LRP3-S1的抗胰腺癌活性
(1)MTT实验检测黑果枸杞多糖LRP3-S1对胰腺癌细胞AsPC-1，BxPC-3和PANC-1增殖的影响
取生长状态良好的胰腺癌细胞或正常细胞(细胞密度为5×104个)种入96孔板中。每孔加100μL，设置3个复孔，同时设置空白组(等体积的培养基)和对照组(用等体积培养基孵育的细胞)，培养过夜。将不同浓度的黑果枸杞多糖LRP3-S1溶液分别加入96孔板中，和空白组、对照组一起在37℃，5％CO2的条件下培养72h。加入5mg/mL MTT(PBS溶解)10μL，于培养箱中继续培养4h。弃去培养基，加入150μL DMSO(含甲瓒Formazan)，震荡30min，在酶标仪下检测490nm处的吸光度。细胞存活率按照以下公式进行计算：细胞存活率＝(实验组OD值－空白组OD值)/(对照组OD值－空白组OD值)×100％。结果如图4所示，当给药浓度为8.71μM时，LRP3-S1对AsPC-1、PANC-1和BxPC-3细胞增殖的抑制率达到了30.1％，29.0％和67.1％(图4A)。但在同等条件下，多糖LRP3-S1对HPDE6-C7和LO2的抑制率仅为10％(图4B)，抑制率较低，说明该多糖无明显的毒副作用。
(2)Transwell小室穿膜实验检测了LRP3-S1对BxPC-3胰腺癌细胞侵袭能力的影响。
用孔径为8μm的transwell小室作为内室，24孔板作为外室进行实验，在4℃下溶解Matrigel，用无血清的预冷培养基稀释Matrigel至5mg/mL，取80μL稀释胶加入到transwell小室中，37℃孵育5h。用无血清培养基清洗凝胶以水化基底膜。在内室中分别加入含有LRP3-S1(0、4.36、8.71μM)及BxPC-3细胞(1.5×105)的无血培养基100μL，外室加入含有15％FBS的培养基600μL，继续培养24h后弃去培养基，用体积分数90％的乙醇固定细胞30min，0.1％结晶紫染色30min，上层未迁移细胞用棉签擦去，用倒置显微镜拍照记录，放大倍数为200×。从图5能观察到BxPC-3细胞大量侵袭到Transwell小室下层，而在给药处理48h之后，下层细胞随着浓度的增加而大幅度的减少。在8.71μM时，下层细胞的细胞面积比0μM时低了43％，上述结果说明LRP3-S1能显著抑制BxPC-3细胞的侵袭。
(3)免疫印迹实验检测LRP3-S1对FAK、AKT、GSK-3β和p38及其磷酸化后的蛋白表达。
取对数生长期的BxPC-3细胞，以5×105个/孔的密度种于12孔板中，培养24h后。用4.63μM及8.71μM的黑果枸杞多糖LRP3-S1处理，处理24h后，弃上清，用预冷的PBS漂洗细胞，加入细胞裂解液RIPA(临用前加入蛋白酶抑制剂cocktail，购自碧云天公司)冰上裂解细胞30min，离心收集上清液。加入5×上样缓冲液后将蛋白于煮样器中变性15-30min，冷却后储存于-80℃，免疫印迹检测FAK、AKT、GSK-3β和p38磷酸化的蛋白表达情况。
实验结果如图6所示，随着给药浓度的增加(0、4.63μM、8.71μM)，AKT(图6A)、GSK-3β(图6B)、FAK(图6C)和P38(图6C)的磷酸化水平都逐渐减弱，而FAK、AKT和p38的蛋白表达水平则没有显著性的改变。以上实验说明FAK/AKT/GSK-3β和p38信号通路参与了LRP3-S1调控的人胰腺癌细胞的增殖抑制和侵袭能力的减弱。
综上，通过实施例可知，黑果枸杞多糖LRP3-S1能剂量依赖性地抑制胰腺癌细胞的增殖并减弱其侵袭能力，同时毒副作用低，对正常人体细胞无杀伤作用，进一步地分子机制研究表明，LRP3-S1能明显抑制FAK、AKT、GSK-3β和p38的磷酸化的表达，从而抑制胰腺癌细胞的活性。该多糖LRP3-S1能成为治疗胰腺癌的潜在糖类药物。

Claims (8)

1.一种黑果枸杞多糖LRP3-S1，其特征在于，其单糖组成的摩尔百分比为：鼠李糖14.4％，半乳糖醛酸17.7％，半乳糖26.6％，木糖16.4％和阿拉伯糖24.9％，
其中，所述黑果枸杞多糖LRP3-S1具有如下结构：
Figure FDA0003293097550000011
其中，所述黑果枸杞多糖LRP3-S1的分子量为100～120kDa。
2.如权利要求1所述的黑果枸杞多糖LRP3-S1，其特征在于：分子量为114.8kDa。
3.权利要求1或2所述黑果枸杞多糖LRP3-S1的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)多糖的提取：黑果枸杞沸水提取，得到提取液，对提取液进行浓缩，向浓缩液中加入乙醇进行沉淀，离心收集沉淀，得粗多糖；
(2)多糖的纯化：粗多糖经DEAE SepharoseTM Fast Flow阴离子交换柱分离，收集0.2MNaCl洗脱液的洗脱组份；该洗脱组份再经过Sephacryl S-300 HR凝胶柱进一步纯化，得到所述黑果枸杞多糖LRP3-S1。
4.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于：步骤(2)所述阴离子交换柱分离时依次使用0.05M、0.1M、0.2M的NaCl溶液进行梯度洗脱，收集0.2M NaCl洗脱液的洗脱组份。
5.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于：步骤(2)所述Sephacryl S-300HR凝胶柱进一步纯化时，使用0.2M NaCl洗脱液进行洗脱，收集得到的洗脱组分为黑果枸杞多糖LRP3-S1。
6.一种药物组合物，其特征在于：包含权利要求1或2所述黑果枸杞多糖LRP3-S1，以及药学上可接受的辅料。
7.权利要求1或2所述黑果枸杞多糖LRP3-S1在制备预防和/或治疗胰腺癌的药物中的用途。
8.权利要求6所述的药物组合物在制备预防和/或治疗胰腺癌的药物中的用途。
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