CN113480677A - 一种丹皮线性α-D-1,4-葡聚糖及其制备方法和应用 - Google Patents
一种丹皮线性α-D-1,4-葡聚糖及其制备方法和应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种丹皮线性α‑D‑1,4‑葡聚糖及其制备方法和应用，属于多糖提取技术领域。本发明得到的天然线性α‑D‑1,4‑葡聚糖分子量范围为1.5‑3.3kDa，通过将丹皮干燥粉碎，加热回流脱脂，室温水提取，离心，上清液减压浓缩，醇沉，减压抽滤，冷冻干燥得丹皮粗多糖；并将丹皮粗多糖溶于水形成丹皮粗多糖溶液，加入有机溶剂除蛋白，透析，分离纯化，浓缩冻干后得丹皮线性α‑D‑1,4‑葡聚糖。该丹皮线性α‑D‑1,4‑葡聚糖对高糖诱导的胰岛β细胞的氧化损伤具有保护作用，显示出降血糖的作用功效，而且对正常细胞无毒副作用。
Description
技术领域
本发明涉及一种丹皮线性α-D-1,4-葡聚糖及其制备方法和应用，属于多糖提取技术领域。
背景技术
糖尿病是严重危害人类健康的主要慢性病之一，糖尿病及其并发症已成为严重危害人类健康的世界性公共卫生问题，引起了世界各国的高度重视，大部分糖尿病患者都属于II型糖尿病(T2DM)。氧化应激是导致II型糖尿病及其并发症的最根本原因，氧化和抗氧化作用失衡所导致的氧化应激引起胰岛β细胞损伤是糖尿病发生、发展的一个重要机制。在高糖环境、高脂状态、细胞因子等条件下可诱导胰岛β细胞发生氧化应激反应，导致胰岛β细胞损伤，使胰岛素分泌减少。
目前，临床对II型糖尿病的治疗除注射胰岛素外，主要是口服降血糖药物，其中一部分是利用化学合成降血糖药物，但是具有开发难度大、易产生不良反应的缺点，另外则是从天然产物中提取降血糖活性成分。丹皮(Paeonia suffruticosa Andr.)为毛茛科芍药属植物牡丹的干燥根皮，目前已知其所含丹皮多糖具有治疗糖尿病的作用，但是丹皮多糖由L-鼠李糖、L-阿拉伯糖、D-甘露糖、D-木糖等多种单糖组成，如何进一步从丹皮多糖中提取更具有针对性的多糖成分对降血糖药物及功能食品的开发与研究具有重要的意义。
发明内容
为了解决胰岛β细胞在高糖环境下发生氧化应激反应，本发明提供了一种丹皮线性α-D-1,4-葡聚糖及其制备方法和应用，该丹皮线性α-D-1,4-葡聚糖对高糖诱导的氧化损伤的胰岛β细胞具有保护作用，对正常细胞无毒副作用，同时还具有降血糖的作用功效。
为实现上述目的，本发明提供了如下方案：
技术方案之一：
一种丹皮线性α-D-1,4-葡聚糖，结构式如下：
[→4)-α-D-Glcp-(1→]n
其中n为正整数，分子量范围为1.5-3.3kDa，平均分子量为2.4kDa。
技术方案之二：
一种丹皮线性α-D-1,4-葡聚糖的制备方法，包括以下步骤：
1)丹皮干燥粉碎，加入80％乙醇加热回流脱脂提取，室温干燥得丹皮脱脂粉末，之后加入水，室温静置，进行搅拌提取离心，收集上清液，离心后的沉淀反复提取2-3次，合并提取后上清液减压浓缩，醇沉，减压抽滤，沉淀复溶于水后，冷冻干燥得丹皮粗多糖；
2)将步骤1)的丹皮粗多糖溶于水形成丹皮粗多糖溶液，加入有机溶剂沉淀除去蛋白，透析，分离纯化，浓缩冻干后得丹皮线性α-D-1,4-葡聚糖。
进一步地，步骤1)中所述丹皮脱脂粉末与水的料液比为1g:20-60mL,静置时间为1-6h，醇沉的条件为加入2-6倍体积无水乙醇，在4℃静置12h。
进一步地，步骤2)中所述丹皮粗多糖溶液体积浓度为1-5％。
进一步地，步骤2)中所述有机溶剂为二氯甲烷和正丁醇混合液，二氯甲烷和正丁醇的体积比为6:1-3:1。
进一步地，步骤2)中所述丹皮粗多糖溶液与有机溶剂的体积比为1：1-3。
进一步地，步骤2)中所述透析的截留分子量为1000Da，用阴离子交换树脂分离，凝胶过滤色谱纯化。
技术方案之三：
所述的丹皮线性α-D-1,4-葡聚糖在制备降血糖药物或功能食品方面的应用。
进一步地，所述降血糖药物用于胰岛β细胞氧化损伤引起的糖尿病。
技术方案之四：
一种药物组合物，该药物组合物包含所述的丹皮线性α-D-1,4-葡聚糖及一种或多种药学上可接受的辅料。
一种保健食品组合，该保健食品组合包含所述的丹皮线性α-D-1,4-葡聚糖以及一种或多种食品中可接受的辅料，其中丹皮线性α-D-1,4-葡聚糖作为主要成分。
本发明公开了以下技术效果：
本发明从丹皮中分离出了均一的线性α-D-1,4-葡聚糖，该线性α-D-1,4-葡聚糖可以在高糖环境下，减少胰岛β细胞上的糖基化产物与ROS(活性氧自由基)结合表达，减少胰岛β细胞的氧化应激反应，对高糖诱导的胰岛β细胞氧化损伤具有保护作用，并且对正常细胞无毒副作用，同时还具有降血糖的作用功效，对研究新型降血糖药物或者功能性食品具有重要意义。
本发明制备得到的丹皮多糖为均一的线性葡聚糖，结构单一平均分子量为2.4kDa，分子量较小，便于吸收利用。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为实施例1制备得到的产物A的高效凝胶渗透色谱图；
图2为实施例1制备得到的产物A的单糖组成高效液相色谱图；
图3为实施例1制备得到的产物A的核磁共振氢谱图；
图4为实施例1制备得到的产物A的核磁共振碳谱图；
图5为实施例1制备得到的产物A的核磁共振HMQC谱图；
图6为不同浓度实施例1制备得到的产物对小鼠胰岛β细胞INS-1活力影响图；
图7为不同浓度实施例1制备得到的产物对高糖诱导小鼠胰岛β细胞INS-1保护作用图。
具体实施方式
现详细说明本发明的多种示例性实施方式，该详细说明不应认为是对本发明的限制，而应理解为是对本发明的某些方面、特性和实施方案的更详细的描述。
应理解本发明中所述的术语仅仅是为描述特别的实施方式，并非用于限制本发明。另外，对于本发明中的数值范围，应理解为还具体公开了该范围的上限和下限之间的每个中间值。在任何陈述值或陈述范围内的中间值以及任何其他陈述值或在所述范围内的中间值之间的每个较小的范围也包括在本发明内。这些较小范围的上限和下限可独立地包括或排除在范围内。
除非另有说明，否则本文使用的所有技术和科学术语具有本发明所述领域的常规技术人员通常理解的相同含义。虽然本发明仅描述了优选的方法和材料，但是在本发明的实施或测试中也可以使用与本文所述相似或等同的任何方法和材料。本说明书中提到的所有文献通过引用并入，用以公开和描述与所述文献相关的方法和/或材料。在与任何并入的文献冲突时，以本说明书的内容为准。
在不背离本发明的范围或精神的情况下，可对本发明说明书的具体实施方式做多种改进和变化，这对本领域技术人员而言是显而易见的。由本发明的说明书得到的其他实施方式对技术人员而言是显而易见得的。本发明说明书和实施例仅是示例性的。
关于本文中所使用的“包含”、“包括”、“具有”、“含有”等等，均为开放性的用语，即意指包含但不限于。
本发明所述80％乙醇的百分号如无特殊说明均为体积分数。
以下通过实施例对本发明的技术方案做进一步说明。
实施例1
将牡丹皮干燥、粉碎，所得粉末用80％乙醇脱脂24h，室温干燥后，取100g的丹皮粉末加入3000mL的蒸馏水，室温浸泡2h后，搅拌提取2h，离心，收集上清液，残渣加热水搅拌提取2次，离心，合并上清液后浓缩，加入5倍体积无水乙醇醇沉，沉淀冷冻干燥，得丹皮热水提粗多糖，多糖收率为5.6％；
取丹皮粗多糖配制成1％的溶液，加入等体积的二氯甲烷/正丁醇混合液(二氯甲烷和正丁醇的体积比为4:1)，搅拌除蛋白，重复脱蛋白2次，除蛋白后的多糖溶液浓缩，采用截留分子量1000Da的透析袋透析，透析液浓缩后，采用Q-Sepharose Fast Flow阴离子交换树脂纯化多糖，以0-1mol/L的氯化钠溶液进行洗脱，收集水洗脱组分，浓缩后采用凝胶柱色谱Sephacryl S-100进一步纯化，收集多糖组分，得产物A。
结构表征：
采用高效凝胶渗透色谱法(HPGPC)测定实施例1得到的产物A的相对分子量和纯度，所用仪器为Agilent 1260高效液相色谱仪，色谱柱为TSK Gel 3000，流动相为0.1％叠氮钠，流速为1.0mL/min，柱温为35℃。纯度鉴定结果如图1所示，由图1可以看出，为单一对称的色谱峰，说明所得产物A为结构均一的多糖，其相对重均分子量为2.4kDa。
组分分析：
PMP柱前衍生高效液相色谱法进行单糖组成分析，结果表明产物A主要由葡萄糖组成，结果如图2。
氢信号和碳信号关联性检测：
核磁共振氢谱(图3)、碳谱(图4)以及1H-13C HMQC(图5)谱图中可以得出氢信号和碳信号之间的相互关联性，5.4-100.6(H1/C1)，3.64-72.1(H2/C2)，3.96-74.1(H3/C3)，3.66-77.7(H4/C4)，3.85-71.9(H5/C5)，3.66,3.83-61.2(H6/C6)。
通过结构表征、组分分析及氢信号与碳信号关联性检测分析可知，实施例1得到的产物A为平均分子量为2.4kDa的α-D-1,4-葡聚糖。其结构式为[→4)-α-D-Glcp-(1→]n。
实施例2
将牡丹皮干燥、粉碎，所得粉末用80％乙醇脱脂24h，室温干燥后，取100g的丹皮粉末加入2000mL的蒸馏水，室温浸泡3h后，搅拌提取2h，离心，收集上清液，残渣加热水搅拌提取2次，离心，合并上清液后浓缩，加入4倍体积无水乙醇醇沉，沉淀冷冻干燥，得丹皮热水提粗多糖，多糖收率为4.8％；
取丹皮粗多糖配制成2％的溶液，加入二倍体积的二氯甲烷/正丁醇混合液(二氯甲烷和正丁醇的体积比为6:1)，搅拌除蛋白，重复脱蛋白2次，除蛋白后的多糖溶液浓缩，采用截留分子量1000Da的透析袋透析，透析液浓缩后，采用Q-Sepharose Fast Flow阴离子交换树脂纯化多糖，以0-1mol/L的氯化钠溶液进行洗脱，收集水洗脱组分，浓缩后采用凝胶柱色谱Sephacryl S-100进一步纯化，收集多糖组分，得产物B。
通过结构表征、组分分析及氢信号与碳信号关联性检测分析可知，实施例1得到的产物B为平均分子量为2.4kDa的α-D-1,4-葡聚糖。
实施例3
将牡丹皮干燥、粉碎，所得粉末用80％乙醇脱脂24h，室温干燥后，取100g的丹皮粉末加入2500mL的蒸馏水，室温浸泡4h后，搅拌提取2h，离心，收集上清液，残渣加热水搅拌提取2次，离心，合并上清液后浓缩，加入4倍体积无水乙醇醇沉，沉淀冷冻干燥，得丹皮热水提粗多糖，多糖收率为4.5％；
取丹皮粗多糖配制成5％的溶液，加入三倍体积的二氯甲烷/正丁醇混合液(二氯甲烷和正丁醇的体积比为3:1)，搅拌除蛋白，重复脱蛋白2次，除蛋白后的多糖溶液浓缩，采用截留分子量1000Da的透析袋透析，透析液浓缩后，采用Q-Sepharose Fast Flow阴离子交换树脂纯化多糖，以0-1mol/L的氯化钠溶液进行洗脱，收集水洗脱组分，浓缩后采用凝胶柱色谱Sephacryl S-100进一步纯化，收集多糖组分，得产物C。
通过结构表征、组分分析及氢信号与碳信号关联性检测分析可知，实施例1得到的产物C为平均分子量为2.4kDa的α-D-1,4-葡聚糖。
实施例4
将牡丹皮干燥、粉碎，所得粉末用80％乙醇脱脂24h，室温干燥后，取100g的丹皮粉末加入4500mL的蒸馏水，室温浸泡6h后，搅拌提取2h，离心，收集上清液，残渣加热水搅拌提取2次，离心，合并上清液后浓缩，加入2倍体积无水乙醇醇沉，沉淀冷冻干燥，得丹皮热水提粗多糖，多糖收率为4.2％；
取丹皮粗多糖配制成3％的溶液，加入等体积的二氯甲烷/正丁醇混合液(二氯甲烷和正丁醇的体积比为5:1)，搅拌除蛋白，重复脱蛋白2次，除蛋白后的多糖溶液浓缩，采用截留分子量3500Da的透析袋透析，透析液浓缩后，采用Q-Sepharose Fast Flow阴离子交换树脂纯化多糖，以0-1mol/L的氯化钠溶液进行洗脱，收集水洗脱组分，浓缩后采用凝胶柱色谱Sephacryl S-100进一步纯化，收集多糖组分，得产物D。
通过结构表征、组分分析及氢信号与碳信号关联性检测分析可知，实施例1得到的产物D为平均分子量为2.4kDa的α-D-1,4-葡聚糖。
实施例5
将牡丹皮干燥、粉碎，所得粉末用80％乙醇脱脂24h，室温干燥后，取100g的丹皮粉末加入4000mL的蒸馏水，室温浸泡1h后，搅拌提取2h，离心，收集上清液，残渣加热水搅拌提取2次，离心，合并上清液后浓缩，加入5倍体积无水乙醇醇沉，沉淀冷冻干燥，得丹皮热水提粗多糖，多糖收率为4.0％；
取丹皮粗多糖配制成4％的溶液，加入二倍体积的二氯甲烷/正丁醇混合液(二氯甲烷和正丁醇的体积比为4:1)，搅拌除蛋白，重复脱蛋白2次，除蛋白后的多糖溶液浓缩，采用截留分子量1000Da的透析袋透析，透析液浓缩后，采用Q-Sepharose Fast Flow阴离子交换树脂纯化多糖，以0-1mol/L的氯化钠溶液进行洗脱，收集水洗脱组分，浓缩后采用凝胶柱色谱Sephacryl S-100进一步纯化，收集多糖组分，得产物E。
通过结构表征、组分分析及氢信号与碳信号关联性检测分析可知，实施例1得到的产物E为平均分子量为2.4kDa的α-D-1,4-葡聚糖。
对比例1
同实施例1，其区别仅在于，选用截留分子量为2000Da的透析袋透析，多糖收率为1.8％。通过结构表征、组分分析及氢信号与碳信号关联性检测分析可知，对比例1得到的最终产物为平均分子量为2.1kDa。
对比例2
同实施例1，其区别仅在于，取丹皮粗多糖配制成体积浓度6％的溶液，多糖收率为2.5％。通过结构表征、组分分析及氢信号与碳信号关联性检测分析可知，对比例2得到的最终产物为平均分子量为2.2kDa。
对比例3
同实施例1，其区别仅在于，取100g的丹皮粉末加入1000mL的蒸馏水，多糖收率为2.1％。通过结构表征、组分分析及氢信号与碳信号关联性检测分析可知，对比例3得到的最终产物为平均分子量为2.3kDa。
对比例4
同实施例1，其区别仅在于，加入7倍体积95％的乙醇醇沉，多糖收率为4.5％。通过结构表征、组分分析及氢信号与碳信号关联性检测分析可知，对比例4得到的产物为平均分子量为3.0kDa。
对比例5
将牡丹皮干燥、粉碎，所得粉末用80％乙醇脱脂24h，室温干燥后，取100g的丹皮粉末加入3000mL的蒸馏水，室温浸泡2h后，搅拌提取2h，离心，弃去上清液，残渣加热水搅拌提取2次，离心，合并上清液后浓缩，加入3倍体积95％的乙醇醇沉，沉淀冷冻干燥，得丹皮热水提粗多糖。通过结构表征、组分分析及氢信号与碳信号关联性检测分析可知，对比例5得到的水提粗多糖为平均分子量为2.2kDa。
胰岛β细胞保护实验：
取正常小鼠胰岛β细胞INS-1用含10％胎牛血清的高糖DMEM培养基在37℃含5％二氧化碳的培养箱中，细胞贴壁长满后，用0.25％胰蛋白酶进行消化，将细胞接种于96孔细胞培养板(细胞密度为5000个/孔)，细胞贴壁后加入实施例1制备得到的丹皮多糖样品(CPA)溶液(加药组)，使其终浓度为100、200、400、800和1000μg/mL，阴性对照组(Control)为加入磷酸盐缓冲溶液，空白组不加入任何溶液，设置3个复孔，孵育细胞24和48h后，加入MTT(噻唑蓝)显色剂孵育细胞4h，吸取上清液，加入DMSO(二甲基亚砜)，采用酶标仪于570nm波长处测定各孔的OD值(细胞存活率)：
细胞存活率(％)＝[OD加药组-OD空白组]/[OD阴性对照组-OD空白组]
各组对小鼠胰岛β细胞INS-1细胞活力的影响如图6所示，从图中可以看出，实施例1得到的产物在100、200、400、800、1000μg/mL孵育细胞24和48h，与阴性对照组相比细胞活力无显著性差异，说明本发明实施例制备得到的多糖产物在高浓度下对正常细胞无毒副作用。
丹皮多糖对高糖诱导胰岛β细胞INS-1的保护作用：
小鼠胰岛β细胞INS-1用含10％胎牛血清的高糖DMEM培养基在37℃含5％二氧化碳的培养箱中，细胞贴壁长满后，用0.25％胰蛋白酶进行消化，将细胞接种于96孔细胞培养板(细胞密度为5000个/孔)，细胞贴壁后加入40MM的葡萄糖孵育，建立高糖诱导的小鼠胰岛β细胞INS-1模型。
然后加入实施例1制备得到的丹皮多糖(CPA)样品溶液(加药组)，使其终浓度为100、200、400、800和1000μg/mL，阴性对照组(Control)为加入磷酸盐缓冲溶液，空白组不加溶液，设置3个复孔，孵育细胞48h后，加入MTT孵育细胞4h，吸取上清液，加入DMSO，采用酶标仪于570nm波长处测定各孔的OD值(细胞存活率)：
细胞存活率(％)＝[OD加药组-OD空白组]/[OD阴性对照组-OD空白组]
实施例1制备得到的产物溶液作用于葡萄糖诱导的小鼠胰岛β细胞INS-1 48h后，细胞活力测定结果如图7所示，其中###为空白组，***为加药组。随着实施例1制备得到的产物浓度的增大，细胞活力逐渐增大，这说明本发明实施例1制备得到的α-D-1,4-葡聚糖可降低葡萄糖对小鼠胰岛β细胞INS-1细胞的细胞毒性，对氧化损伤的小鼠胰岛β细胞INS-1细胞具有保护作用，从而增加胰岛素分泌发挥降血糖作用。
以上所述的实施例仅是对本发明的优选方式进行描述，并非对本发明的范围进行限定，在不脱离本发明设计精神的前提下，本领域普通技术人员对本发明的技术方案做出的各种变形和改进，均应落入本发明权利要求书确定的保护范围内。
Claims (10)
1.一种丹皮线性α-D-1,4-葡聚糖，其特征在于，结构式如下：
[→4)-α-D-Glcp-(1→]n
其中n为正整数，分子量范围为1.5-3.3kDa，平均分子量为2.4kDa。
2.一种根据权利要求1所述的丹皮线性α-D-1,4-葡聚糖的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)丹皮干燥粉碎，加入乙醇回流提取并干燥得丹皮脱脂粉末，之后加入水，静置，搅拌提取，离心，收集上清液，减压浓缩，醇沉，减压抽滤，冷冻干燥得丹皮粗多糖；
2)将步骤1)的丹皮粗多糖溶于水形成丹皮粗多糖溶液，加入有机溶剂脱除蛋白透析，分离纯化，浓缩冻干后得丹皮线性α-D-1,4-葡聚糖。
3.根据权利要求2所述的丹皮线性α-D-1,4-葡聚糖的制备方法，其特征在于，步骤1)中所述丹皮脱脂粉末与水的料液比为1g:20-60mL,静置时间为1-6h，醇沉的条件为加入2-6倍体积的无水乙醇，在4-6℃静置12-15h。
4.根据权利要求2所述的丹皮线性α-D-1,4-葡聚糖的制备方法，其特征在于，步骤2)中所述丹皮粗多糖溶液体积浓度为1-5％。
5.根据权利要求2所述的丹皮线性α-D-1,4-葡聚糖除蛋白的制备方法，其特征在于，步骤2)中所述有机溶剂为二氯甲烷和正丁醇混合液，二氯甲烷和正丁醇的体积比为6:1-3:1。
6.根据权利要求2所述的丹皮线性α-D-1,4-葡聚糖的制备方法，其特征在于，步骤2)中所述丹皮粗多糖溶液与有机溶剂的体积比为1：1-3。
7.根据权利要求2所述的丹皮线性α-D-1,4-葡聚糖的制备方法，其特征在于，步骤2)中所述透析的截留分子量为1000Da，用阴离子交换树脂分离，凝胶过滤色谱纯化。
8.权利要求1所述的丹皮线性α-D-1,4-葡聚糖在制备降血糖药物或功能食品方面的应用，其特征在于，所述降血糖药物用于胰岛β细胞氧化损伤引起的糖尿病。
9.一种药物组合物，其特征在于，该药物组合物包含权利要求1所述的丹皮线性α-D-1,4-葡聚糖及一种或多种药学上可接受的辅料。
10.一种保健食品组合，其特征在于，该保健食品组合包含权利要求1所述的丹皮线性α-D-1,4-葡聚糖以及一种或多种食品中可接受的辅料，其中丹皮线性α-D-1,4-葡聚糖作为主要成分。
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