CN110143989A - 一种新型鞣花单宁类α-葡萄糖苷酶抑制剂及其制备方法 - Google Patents

一种新型鞣花单宁类α-葡萄糖苷酶抑制剂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种新型鞣花单宁类α‑葡萄糖苷酶抑制剂及其制备方法：(1)将未成熟的覆盆子果实粉碎后，用一定浓度乙醇进行回流提取，过滤得到覆盆子提取液；(2)将提取液浓缩，加入去离子水中制成混悬液，用正丁醇萃取，得到正丁醇萃取液；(3)将正丁醇萃取液浓缩至浸膏，在去离子水中复溶后，加入大孔树脂柱中，用乙醇进行洗脱，得到乙醇洗脱液；(4)将乙醇洗脱液浓缩后，在甲醇中复溶，加入ODS柱中，用甲醇进行洗脱，收集洗脱液，浓缩，得到甲醇浓缩液；(5)将甲醇溶液调节成适宜浓度，采用制备型高效液相色谱进行制备，得到新型α‑葡萄糖苷酶抑制剂。本发明为首次被分离并鉴定出的鞣花单宁类化合物，其对于α‑葡萄糖苷酶的抑制活性明显高于常规α‑葡萄糖苷酶抑制剂类降糖药物‑阿卡波糖，具有极大的药物开发价值。

Description

一种新型鞣花单宁类α-葡萄糖苷酶抑制剂及其制备方法
技术领域
本发明属于医药领域,具体涉及一种新型鞣花单宁类α-葡萄糖苷酶抑制剂及其制备方法。
背景技术
糖尿病是一种危害身体健康的慢性代谢疾病，源于胰岛素分泌不足或者是体内的胰岛分泌细胞受损，主要以高血糖为特征。其发病通常与饮食习惯、生活习惯、遗传因素及后天的器官病变等一系列因素密切相关，糖尿病体内患者体内长期过高的血糖浓度，会引发一系列糖尿病并发症，因此降低血液中的血糖的含量在治疗糖尿病和糖尿病并发症的防治中发挥着重要的作用。目前的抗糖尿病药物主要包括胰岛素及胰岛素类似物、α-葡萄糖苷酶抑制剂等。α-葡萄糖苷酶是一种水解酶，在人类的正常糖代谢和机体功能方面起到了重要的生理生化作用，其抑制剂的主要作用是控制生物机体中碳水化合物分解的最后一步，可以有效地降低餐后血液中血糖浓度。
覆盆子是蔷薇科悬钩子属植物，因叶裂如掌也称掌叶覆盆子，因其主要分布于华东又称华东覆盆子。掌叶覆盆子为《中华人民共和国药典》2015年一部收载的覆盆子唯一正品，以其未成熟干燥果实为药用部位，具有补肾、固精、缩尿之功效，用于肾虚遗尿、小便频数、阳痿早泄、遗精滑精等。覆盆子所含化学成分较为复杂，现已报道的从覆盆子果实和叶中鉴定的化学成分包括多酚类、黄酮类、香豆素类、长链脂肪族类、有机酸等。
覆盆子作为药食两用的一味传统中药，广泛运用于中成药、保健食品和化妆品行业，近年来选用覆盆子作为保健品、化妆品成分的专利文献大量涌现，显示其药理保健功效正日益为人们所认识。
发明内容
本发明的目的是提供一种新型鞣花单宁类α-葡萄糖苷酶抑制剂及其制备方法，解决现有技术中高效α-葡萄糖苷酶抑制剂型抗糖尿病药物来源及传统中药材覆盆子的现代化应用问题。
本发明的技术方案概述如下：
一种新型鞣花单宁类α-葡萄糖苷酶抑制剂，化合物名称为：
1-O-galloyl-2,3-O-(S)-HHDP-4,6-O-(S)-[7”-O-[2’,3’-O-(S)-HHDP-β-D-glucopyranosyl]-sanguisor boyl]-α-D-glucopyranose；
理化性质：淡褐色无定形粉末；
旋光度：+58.0(c＝0.1,甲醇)；
红外最大吸收波长：3334,1741,1619,1446,1340,1191,1046cm-1；
分子式：C68H47O44；
分子量：1567.1446。
一种新型鞣花单宁类α-葡萄糖苷酶抑制剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)将未成熟的覆盆子(Rubus chingii Hu)果实粉碎后，按照液料比5:1～15:1的比例，加入50～80％乙醇，浸泡0.5～1.5小时后，回流提取1～2小时，残渣再按照相同的条件重复提取3次，合并滤液，减压浓缩至浸膏状，得到覆盆子醇提物。
(2)将覆盆子醇提物加入去离子水中，制成混悬液，按照正丁醇：水＝0.5:1～2:1的比例进行萃取，重复萃取3次，合并正丁醇层，减压浓缩至浸膏状，得到正丁醇萃取物。
(3)将正丁醇萃取物加入去离子水中，制成混悬液，再加入D101大孔树脂中，用10％～50％乙醇进行洗脱，减压浓缩至浸膏状，得到大孔树脂洗脱物。
(4)将大孔树脂洗脱物加入甲醇中复溶，制成混悬液，加入ODS反相硅胶柱中，用10％～50％甲醇进行洗脱，减压浓缩至浸膏状，得到ODS洗脱物。
(5)将ODS洗脱物加入一定量甲醇配置成50～100mg/mL的溶液，用制备型高效液相色谱，按照甲醇：水＝20:80～40:60的条件进行制备后，将洗脱液浓缩至干，得到新型鞣花单宁类α-葡萄糖苷酶抑制剂。
步骤(1)优选为：将未成熟的覆盆子(Rubus chingii Hu)果实粉碎后，按照液料比10:1的比例，加入80％乙醇，浸泡1.0小时后，回流提取1小时，残渣再按照相同的条件重复提取3次，合并滤液，减压浓缩至浸膏状，得到覆盆子醇提物。
步骤(2)优选为：将步骤(1)中的覆盆子醇提物加入去离子水中，制成混悬液，按照正丁醇：水＝1:1的比例进行萃取，重复萃取3次，合并正丁醇层，减压浓缩至浸膏状，得到正丁醇萃取物。
步骤(3)优选为：将步骤(2)中的正丁醇萃取物加入去离子水中，制成混悬液，再加入D101大孔树脂中，用50％乙醇进行洗脱，减压浓缩至浸膏状，得到大孔树脂洗脱物。
步骤(4)优选为：将步骤(3)中的大孔树脂洗脱物加入甲醇中复溶，制成混悬液，加入ODS反相硅胶柱中，用20％甲醇进行洗脱，减压浓缩至浸膏状，得到ODS洗脱物。
步骤(5)优选为：将步骤(4)中的ODS洗脱物加入一定量甲醇配置成100mg/mL的溶液，用制备型高效液相色谱，按照甲醇：水＝40:60的条件进行制备后，将洗脱液浓缩至干，得到新型鞣花单宁类α-葡萄糖苷酶抑制剂。
本发明的有益效果：
(1)本发明在首次在传统中药覆盆子中发现了具有α-葡萄糖苷酶抑制活性的鞣花单宁类化合物，为覆盆子的现代化应用提供了新的方向。
(2)本发明中所制备的新型α-葡萄糖苷酶抑制剂，其抑制活性明显高于目前市面上的主流α-葡萄糖苷酶抑制剂型抗糖尿病药物阿卡波糖，具有极大的潜在医疗保健价值。
附图说明
图1为新型鞣花单宁类α-葡萄糖苷酶抑制剂结构式；
图2为新型鞣花单宁类α-葡萄糖苷酶抑制剂核磁共振氢谱；
图3为新型鞣花单宁类α-葡萄糖苷酶抑制剂核磁共振碳谱；
图4为新型鞣花单宁类α-葡萄糖苷酶抑制剂与α-葡萄糖苷酶虚拟对接结果；A：新型鞣花单宁类α-葡萄糖苷酶抑制剂与α-葡萄糖苷酶连接位点；B：新型鞣花单宁类α-葡萄糖苷酶抑制剂与α-葡萄糖苷酶的氢键结合作用。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的说明。
本发明使用的所有原料均为商品：
覆盆子购自河北安国；
无水乙醇：购于天津市江天化工技术有限公司；
分析甲醇：购于天津市江天化工技术有限公司；
色谱甲醇：购于天津市江天化工技术有限公司；
色谱乙腈：购于天津诺奥科技发展有限公司；
α-葡萄糖苷酶：购于美国Sigma公司；
PNPG(4-Nitrophenyl-β-D-glucopyranoside)：购于美国Sigma公司；
上述原料的介绍是为了使本领域的技术人员能够更好地理解本发明，但并不对本发明作任何限制，凡与上述原料相似的原料都可以用于本发明。
实施例1
一种新型鞣花单宁类α-葡萄糖苷酶抑制剂及其制备方法，用下述方法制成：
(1)将未成熟的覆盆子(Rubus chingii Hu)果实粉碎后，按照液料比5:1的比例，加入50％乙醇，浸泡0.5小时后，回流提取1小时，残渣再按照相同的条件重复提取3次，合并滤液，减压浓缩至浸膏状，得到覆盆子醇提物。
(2)将覆盆子醇提物加入去离子水中，制成混悬液，按照正丁醇：水＝0.5:1的比例进行萃取，重复萃取3次，合并正丁醇层，减压浓缩至浸膏状，得到正丁醇萃取物。
(3)将正丁醇萃取物加入去离子水中，制成混悬液，再加入D101大孔树脂中，用10％乙醇进行洗脱，减压浓缩至浸膏状，得到大孔树脂洗脱物。
(4)将大孔树脂洗脱物加入甲醇中复溶，制成混悬液，加入ODS反相硅胶柱中，用10％甲醇进行洗脱，减压浓缩至浸膏状，得到ODS洗脱物。
(5)将ODS洗脱物加入一定量甲醇配置成50mg/mL的溶液，用制备型高效液相色谱，按照甲醇：水＝20:80的条件进行制备后，将洗脱液浓缩至干，得到新型鞣花单宁类α-葡萄糖苷酶抑制剂。
实施例2
一种新型鞣花单宁类α-葡萄糖苷酶抑制剂及其制备方法，用下述方法制成：
(1)将未成熟的覆盆子(Rubus chingii Hu)果实粉碎后，按照液料比10:1的比例，加入80％乙醇，浸泡1小时后，回流提取1小时，残渣再按照相同的条件重复提取3次，合并滤液，减压浓缩至浸膏状，得到覆盆子醇提物。
(2)将覆盆子醇提物加入去离子水中，制成混悬液，按照正丁醇：水＝1:1的比例进行萃取，重复萃取3次，合并正丁醇层，减压浓缩至浸膏状，得到正丁醇萃取物。
(3)将正丁醇萃取物加入去离子水中，制成混悬液，再加入D101大孔树脂中，用20％乙醇进行洗脱，减压浓缩至浸膏状，得到大孔树脂洗脱物。
(4)将大孔树脂洗脱物加入甲醇中复溶，制成混悬液，加入ODS反相硅胶柱中，用20％甲醇进行洗脱，减压浓缩至浸膏状，得到ODS洗脱物。
(5)将ODS洗脱物加入一定量甲醇配置成75mg/mL的溶液，用制备型高效液相色谱，按照甲醇：水＝40:60的条件进行制备后，将洗脱液浓缩至干，得到新型鞣花单宁类α-葡萄糖苷酶抑制剂。
实施例3
一种新型鞣花单宁类α-葡萄糖苷酶抑制剂及其制备方法，用下述方法制成：
(1)将未成熟的覆盆子(Rubus chingii Hu)果实粉碎后，按照液料比15:1的比例，加入70％乙醇，浸泡1.5小时后，回流提取2小时，残渣再按照相同的条件重复提取3次，合并滤液，减压浓缩至浸膏状，得到覆盆子醇提物。
(2)将覆盆子醇提物加入去离子水中，制成混悬液，按照正丁醇：水＝2:1的比例进行萃取，重复萃取3次，合并正丁醇层，减压浓缩至浸膏状，得到正丁醇萃取物。
(3)将正丁醇萃取物加入去离子水中，制成混悬液，再加入D101大孔树脂中，用50％乙醇进行洗脱，减压浓缩至浸膏状，得到大孔树脂洗脱物。
(4)将大孔树脂洗脱物加入甲醇中复溶，制成混悬液，加入ODS反相硅胶柱中，用50％甲醇进行洗脱，减压浓缩至浸膏状，得到ODS洗脱物。
(5)将ODS洗脱物加入一定量甲醇配置成100mg/mL的溶液，用制备型高效液相色谱，按照甲醇：水＝30:70的条件进行制备后，将洗脱液浓缩至干，得到新型鞣花单宁类α-葡萄糖苷酶抑制剂。
实施例4
本发明新型鞣花单宁类α-葡萄糖苷酶抑制剂的体外抗α-葡萄糖苷酶活性测定。
实验方法：
α-葡萄糖苷酶抑制活性的测定：将100μL不同浓度的新型鞣花单宁类α-葡萄糖苷酶抑制剂水溶液(空白用100μL蒸馏水代替，其他试剂依次同下)中，加入1.7mL的PBS溶液，_0.1mLPNPG溶液，0.1_mLα-葡萄糖苷酶水溶液，充分混匀，在37℃水浴条件下反应30min，反应液于400nm测定吸光度值。α-葡萄糖苷酶抑制率的计算公式如下：
I％＝[(A空-A样)/A空]×100
A空为空白对照的吸光度，A样为样品的吸光度。
表1.本发明所得到新型鞣花单宁类化合物葡萄糖苷酶抑制剂的α-葡萄糖苷酶抑制率
表2.本发明所得到新型鞣花单宁类化合物葡萄糖苷酶抑制剂与市售阿卡波糖半抑制浓度比较
可以看出，从覆盆子中的到的新型鞣花单宁类葡萄糖苷酶抑制剂，其具有良好的体外葡萄糖苷酶抑制活性。
以上对本发明做了示例性的描述，应该说明的是，在不脱离本发明的核心的情况下，任何简单的变形、修改或者其他本领域技术人员能够不花费创造性劳动的等同替换均落入本发明的保护范围。

Claims (7)

1.一种新型鞣花单宁类α-葡萄糖苷酶抑制剂，其特征在于，
化合物名称为：
1-O-galloyl-2,3-O-(S)-HHDP-4,6-O-(S)-[7”-O-[2’,3’-O-(S)-HHDP-β-D-glucopyranosyl]-sanguisor boyl]-α-D-glucopyranose；
理化性质：淡褐色无定形粉末；
旋光度：
红外最大吸收波长：3334,1741,1619,1446,1340,1191,1046cm-1；
分子式：C68H47O44；
分子量：1567.1446。
2.一种新型鞣花单宁类α-葡萄糖苷酶抑制剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将未成熟的覆盆子(Rubus chingii Hu)果实粉碎后，按照液料比5:1～15:1的比例，加入50～80％乙醇，浸泡0.5～1.5小时后，回流提取1～2小时，残渣再按照相同的条件重复提取3次，合并滤液，减压浓缩至浸膏状，得到覆盆子醇提物；
(2)将覆盆子醇提物加入去离子水中，制成混悬液，按照正丁醇：水＝0.5:1～2:1的比例进行萃取，重复萃取3次，合并正丁醇层，减压浓缩至浸膏状，得到正丁醇萃取物；
(3)将正丁醇萃取物加入去离子水中，制成混悬液，再加入D101大孔树脂中，用10％～50％乙醇进行洗脱，减压浓缩至浸膏状，得到大孔树脂洗脱物；
(4)将大孔树脂洗脱物加入甲醇中复溶，制成混悬液，加入ODS反相硅胶柱中，用10％～50％甲醇进行洗脱，减压浓缩至浸膏状，得到ODS洗脱物；
(5)将ODS洗脱物加入甲醇配置成50～100mg/mL的溶液，用制备型高效液相色谱，按照甲醇：水＝20:80～40:60的条件进行制备后，将洗脱液浓缩至干，得到新型鞣花单宁类α-葡萄糖苷酶抑制剂。
3.根据权利要求2所述的一种新型鞣花单宁类α-葡萄糖苷酶抑制剂的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)为：将未成熟的覆盆子(Rubus chingii Hu)果实粉碎后，按照液料比10:1的比例，加入80％乙醇，浸泡1.0小时后，回流提取1小时，残渣再按照相同的条件重复提取3次，合并滤液，减压浓缩至浸膏状，得到覆盆子醇提物。
4.根据权利要求2所述的一种新型鞣花单宁类α-葡萄糖苷酶抑制剂的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)为：将步骤(1)中的覆盆子醇提物加入去离子水中，制成混悬液，按照正丁醇：水＝1:1的比例进行萃取，重复萃取3次，合并正丁醇层，减压浓缩至浸膏状，得到正丁醇萃取物。
5.根据权利要求2所述的一种新型鞣花单宁类α-葡萄糖苷酶抑制剂的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)为：将步骤(2)中的正丁醇萃取物加入去离子水中，制成混悬液，再加入D101大孔树脂中，用50％乙醇进行洗脱，减压浓缩至浸膏状，得到大孔树脂洗脱物。
6.根据权利要求2所述的一种新型鞣花单宁类α-葡萄糖苷酶抑制剂的制备方法，其特征在于，所述步骤(4)为：将步骤(3)中的大孔树脂洗脱物加入甲醇中复溶，制成混悬液，加入ODS反相硅胶柱中，用20％甲醇进行洗脱，减压浓缩至浸膏状，得到ODS洗脱物。
7.根据权利要求2所述的一种新型鞣花单宁类α-葡萄糖苷酶抑制剂的制备方法，其特征在于，所述步骤(5)为：将步骤(4)中的ODS洗脱物加入甲醇配置成100mg/mL的溶液，用制备型高效液相色谱，按照甲醇：水＝40:60的条件进行制备后，将洗脱液浓缩至干，得到新型鞣花单宁类α-葡萄糖苷酶抑制剂。
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