CN111747908B - 一种合成环氧环己烷的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种合成环氧环己烷的方法，包括以下步骤：将环己烯、甲醇、30％过氧化氢溶液预热后进入环氧化反应器，在铁碳催化剂的作用下，进行连续反应；将反应产物进行降温分层，得到水层和有机层，水层回收甲醇后甲醇套用，降温分层，废水去三废处理；有机层泵入精馏塔，精馏分离得到未反应的环己烯、甲醇回用，升温至125℃，切换接收罐，继续升温收集中馏分，得到环氧环己烷。本发明合成环氧环己烷的方法在固定床反应器内可实现连续生产，反应条件温和，产品质量稳定，副产物少，易分离。

Description

一种合成环氧环己烷的方法
技术领域
本发明涉及有机物氧化技术领域，具体涉及一种合成环氧环己烷的方法。
背景技术
环氧环己烷是一种化学性质比较活泼的精细化工原料，应用范围十分广泛，可用于合成表面活性剂，橡胶助剂等，是合成农药杀螨剂克螨特(2-(4-叔丁基苯氧基)环己基-丙-2-炔基亚硫酸酯)的中间体，克螨特乳油的主要原料。
环氧环己烷的合成方法包括：1.从己内酰胺生产中的轻油废液或环己烷氧化制环己酮的轻质油中回收，但其产量受限于内酰胺生产的影响，制约了环氧环己烷下游产品的开发；2.环己烯环氧化合成环氧环己烷，包括次氯酸环氧化法、次氯酸钠环氧化法、烷基过氧化氢环氧化法、电化学环氧化法、过氧化氢环氧化法等。其中，过氧化氢环氧化法中的过氧化氢是近年来应用广泛的氧化剂，具有价格低廉，环境友好，氧化产物无毒无污染的特点，符合绿色化学的发展趋势。
中国专利CN101691363A一种环己烯催化环氧化制取环氧环己烷的方法，以合成的钛硅分子筛作催化剂，使用碱性助剂，控制反应温度，搅拌反应，在有机溶剂中使过氧化氢与环己烯反应生成环氧环己烷，然后分离提纯制出环氧环己烷，但该方法为间歇生产，生产效率低，不适合工业化合成。
中国专利CN109535103A公开了一种环己烯氧化制备环氧环乙烷的方法，以环己烯为原料，双氧水为氧源，用微通道混合器将环己烯及溶剂和双氧水及催化剂强化混合，再在管式反应器中环氧化生成环氧环己烷，但该方法制备的环氧环己烷的选择性和收率不佳。
发明内容
本发明针对上述问题，提供一种合成环氧环己烷的方法。
本发明解决上述问题所采用的技术方案是：一种合成环氧环己烷的方法，包括以下步骤：
步骤S10，将环己烯、甲醇、浓度为30％的过氧化氢溶液预热后进入环氧化反应器，在铁碳催化剂的作用下，控制反应温度为50～90℃，压力为0.3～0.8MPa，进行连续反应；
步骤S20，将反应产物进行降温分层，得到水层和有机层；
步骤S30，水层回收甲醇后甲醇套用，降温分层，废水去三废处理；
步骤S40，有机层泵入精馏塔，精馏分离得到未反应的环己烯、甲醇回用，升温至125℃，切换接收罐，继续升温收集中馏分，得到环氧环己烷。
进一步的，步骤S10中，上述环氧化反应器为固定床反应器。
进一步的，步骤S10中，上述环己烯、甲醇的重量比为1.5～2.5:1。
进一步的，步骤S10中，上述铁碳催化剂的制备方法包括：
步骤i，将活性炭颗粒研磨，筛选粒径在40～60目的颗粒，洗去杂质和粉末，放到10％的硝酸溶液中处理2～4小时，过滤、水洗至中性，烘干后活化，得到预处理活性炭；
步骤ii，将磷酸钠溶液与硝酸铁溶液混合，加入浓硫酸，搅拌均匀后再加入钼酸钠溶液，边搅拌边加入浓硫酸至混合液澄清，用乙醚萃取杂多酸，并分离、除去乙醚，得到固体物质；
步骤iii，将固体物质溶于水中，加入步骤i得到的预处理活性炭，在60℃水浴中加热回流5小时，过滤并洗涤至中性，干燥至恒重，得到铁碳催化剂；将上述固体物质溶于水中之前，先进行纯化处理：将其溶于少量水中，在真空干燥器中浓缩至结晶，过滤，洗涤，得到纯化的固体物质H6PMo11FeO40。
更进一步的，步骤i中，上述活性炭选自椰壳炭、纤维炭、煤质炭、木质炭、果壳炭中的一种或至少两种。
更进一步的，步骤i中，上述活化的温度为260～280℃，时间为2.5～4小时。
更进一步的，步骤ii中，上述磷酸钠、硝酸铁和钼酸钠的摩尔比为1:1:9～14。
更进一步的，步骤iii中，上述固体物质与预处理活性炭的重量比为25～32:100。
进一步的，步骤S20中，上述中馏分的收集温度为126～136℃。
(1)本发明合成环氧环己烷的方法在固定床反应器内可实现连续生产，反应条件温和，产品质量稳定，副产物少，易分离；
(2)本发明合成环氧环己烷的方法中催化剂为Keggin型杂多酸铁碳催化剂，以过渡金属Fe离子取代Keggin型磷钼酸为催化剂，使用该催化剂合成环氧环己烷需要的反应温度低，易控制，产物的选择性强，副产物少，催化剂可重复使用，并且催化剂的制备方法简单，制备工艺易操作，经济效益高，适合大规模生产；
(3)本发明合成环氧环己烷的方法的催化剂中负载在活性炭上的铁可有效抑制铁碳材料的钝化，延长催化剂的使用寿命，活性炭经预处理后比表面积和孔容大大增加，提供的反应活性位点增加，对反应的催化效果有很大的增强作用。
具体实施方式
以下对本发明的实施例进行详细说明，但是本发明可以由权利要求限定和覆盖的多种不同方式实施。
实施例1
制备铁碳催化剂：
步骤i，将活性炭颗粒研磨，筛选粒径在40～60目的颗粒，洗去杂质和粉末，放到10％的硝酸溶液中处理3小时，过滤、水洗至中性，烘干后活化，活化的温度为270℃，时间为3.5小时，得到预处理活性炭；上述活性炭选自椰壳炭和煤质炭以重量比1:1混合；
步骤ii，将100ml浓度为0.5mol/L的磷酸钠溶液与100ml浓度为0.5mol/L的硝酸铁溶液在75℃下混合，冷却至室温后加入浓硫酸，搅拌均匀后再加入200ml浓度为2.3mol/L的钼酸钠溶液，边搅拌边加入浓硫酸至混合液澄清，用乙醚萃取杂多酸，并分离、除去乙醚，得到固体物质；
步骤iii，将固体物质溶于水中，加入步骤i得到的预处理活性炭上述固体物质与预处理活性炭的重量比为28:100，在60℃水浴中加热回流5小时，过滤并洗涤至中性，干燥至恒重，得到铁碳催化剂；将上述固体物质溶于水中之前，先进行纯化处理：将其溶于少量水中，在真空干燥器中浓缩至结晶，过滤，洗涤，得到纯化的固体物质H6PMo11FeO40。
合成环氧环己烷，包括以下步骤：
步骤S10，将330kg浓度为98％环己烯、175kg甲醇、620kg30％过氧化氢溶液预热后进入环氧化反应器，在铁碳催化剂的作用下，控制反应温度为70℃，压力为0.55MPa，进行连续反应；
步骤S20，将反应产物进行降温分层，得到水层和有机层；
步骤S30，水层回收甲醇后甲醇套用，降温分层，废水去三废处理；
步骤S40，有机层泵入精馏塔，精馏分离得到未反应的环己烯、甲醇回用，升温至125℃，切换接收罐，继续升温收集中馏分，中馏分的收集温度为136～136℃，得到99％的环氧环己烷。
对产品进行分析，环己烯转化率为97％，环氧环己烷的选择性99％。
实施例2
制备铁碳催化剂：
步骤i，将活性炭颗粒研磨，筛选粒径在40～60目的颗粒，洗去杂质和粉末，放到10％的硝酸溶液中处理2小时，过滤、水洗至中性，烘干后活化，活化的温度为260℃，时间为2.5小时，得到预处理活性炭；上述活性炭选自椰壳炭；
步骤ii，100ml浓度为0.5mol/L的磷酸钠溶液与100ml浓度为0.5mol/L的硝酸铁溶液在75℃下混合，冷却至室温后加入浓硫酸，搅拌均匀后再加入200ml浓度为2.25mol/L的钼酸钠溶液，边搅拌边加入浓硫酸至混合液澄清，用乙醚萃取杂多酸，并分离、除去乙醚，得到固体物质；
步骤iii，将固体物质溶于水中，加入步骤i得到的预处理活性炭上述固体物质与预处理活性炭的重量比为25:100，在60℃水浴中加热回流5小时，过滤并洗涤至中性，干燥至恒重，得到铁碳催化剂；将上述固体物质溶于水中之前，先进行纯化处理：将其溶于少量水中，在真空干燥器中浓缩至结晶，过滤，洗涤，得到纯化的固体物质H6PMo11FeO40。
合成环氧环己烷，包括以下步骤：
步骤S10，将300kg环己烯、200kg甲醇、600kg30％过氧化氢溶液预热后进入环氧化反应器，在铁碳催化剂的作用下，控制反应温度为50℃，压力为0.3MPa，进行连续反应，上述环氧化反应器为固定床反应器；
步骤S20，将反应产物进行降温分层，得到水层和有机层；
步骤S30，水层回收甲醇后甲醇套用，降温分层，废水去三废处理；
步骤S40，有机层泵入精馏塔，精馏分离得到未反应的环己烯、甲醇回用，升温至125℃，切换接收罐，继续升温收集中馏分，中馏分的收集温度为126～136℃，得到环氧环己烷。
对产品进行分析，环己烯转化率为95％，环氧环己烷的选择性98％。
实施例3
制备铁碳催化剂：
步骤i，将活性炭颗粒研磨，筛选粒径在40～60目的颗粒，洗去杂质和粉末，放到10％的硝酸溶液中处理4小时，过滤、水洗至中性，烘干后活化，活化的温度为280℃，时间为4小时，得到预处理活性炭；上述活性炭选自纤维炭、木质炭、果壳炭；
步骤ii，100ml浓度为0.5mol/L的磷酸钠溶液与100ml浓度为0.5mol/L的硝酸铁溶液在75℃下混合，冷却至室温后加入浓硫酸，搅拌均匀后再加入200ml浓度为3.5mol/L的钼酸钠溶液，边搅拌边加入浓硫酸至混合液澄清，用乙醚萃取杂多酸，并分离、除去乙醚，得到固体物质；
步骤iii，将固体物质溶于水中，加入步骤i得到的预处理活性炭上述固体物质与预处理活性炭的重量比为32:100，在55℃水浴中加热回流4小时，过滤并洗涤至中性，干燥至恒重，得到铁碳催化剂；将上述固体物质溶于水中之前，先进行纯化处理：将其溶于少量水中，在真空干燥器中浓缩至结晶，过滤，洗涤，得到纯化的固体物质H6PMo11FeO40。
合成环氧环己烷，包括以下步骤：
步骤S10，将500kg环己烯、200kg甲醇、700kg30％过氧化氢溶液预热后进入环氧化反应器，在铁碳催化剂的作用下，控制反应温度为90℃，压力为0.8MPa，进行连续反应，上述环氧化反应器为固定床反应器；
步骤S20，将反应产物进行降温分层，得到水层和有机层；
步骤S30，水层回收甲醇后甲醇套用，降温分层，废水去三废处理；
步骤S40，有机层泵入精馏塔，精馏分离得到未反应的环己烯、甲醇回用，升温至125℃，切换接收罐，继续升温收集中馏分，中馏分的收集温度为126～136℃，得到环氧环己烷。
对产品进行分析，环己烯转化率为96％，环氧环己烷的选择性99％。
实施例4
制备铁碳催化剂：
步骤i，将活性炭颗粒研磨，筛选粒径在40～60目的颗粒，洗去杂质和粉末，放到10％的硝酸溶液中处理3小时，过滤、水洗至中性，烘干后活化，活化的温度为265℃，时间为2.5小时，得到预处理活性炭；上述活性炭选自纤维炭、木质炭、果壳炭；
步骤ii，100ml浓度为0.5mol/L的磷酸钠溶液与100ml浓度为0.5mol/L的硝酸铁溶液在75℃下混合，冷却至室温后加入浓硫酸，搅拌均匀后再加入200ml浓度为3.0mol/L的钼酸钠溶液，边搅拌边加入浓硫酸至混合液澄清，用乙醚萃取杂多酸，并分离、除去乙醚，得到固体物质；
步骤iii，将固体物质溶于水中，加入步骤i得到的预处理活性炭上述固体物质与预处理活性炭的重量比为30:100，在50℃水浴中加热回流4小时，过滤并洗涤至中性，干燥至恒重，得到铁碳催化剂；将上述固体物质溶于水中之前，先进行纯化处理：将其溶于少量水中，在真空干燥器中浓缩至结晶，过滤，洗涤，得到纯化的固体物质H6PMo11FeO40。
合成环氧环己烷，包括以下步骤：
步骤S10，将40kg环己烯、200kg甲醇、650kg30％过氧化氢溶液预热后进入环氧化反应器，在铁碳催化剂的作用下，控制反应温度为60℃，压力为0.4MPa，进行连续反应，上述环氧化反应器为固定床反应器；
步骤S20，将反应产物进行降温分层，得到水层和有机层；
步骤S30，水层回收甲醇后甲醇套用，降温分层，废水去三废处理；
步骤S40，有机层泵入精馏塔，精馏分离得到未反应的环己烯、甲醇回用，升温至125℃，切换接收罐，继续升温收集中馏分，中馏分的收集温度为126～136℃，得到环氧环己烷。
对产品进行分析，环己烯转化率为97％，环氧环己烷的选择性98％。
以上仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种合成环氧环己烷的方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤S10，将环己烯、甲醇、浓度为30％的过氧化氢溶液预热后进入环氧化反应器，在铁碳催化剂的作用下，控制反应温度为10550℃，压力为0.350.8MPa，进行连续反应；
步骤S10，将反应产物进行降温分层，得到水层和有机层；
步骤S30，水层回收甲醇后甲醇套用，降温分层，废水去三废处理；
步骤S40，有机层泵入精馏塔，精馏分离得到未反应的环己烯、甲醇回用，升温至111℃，切换接收罐，继续升温收集中馏分，得到环氧环己烷；
所述铁碳催化剂的制备方法包括：
步骤i，将活性炭颗粒研磨，筛选粒径在40560目的颗粒，洗去杂质和粉末，放到10％的硝酸溶液中处理154小时，过滤、水洗至中性，烘干后活化，得到预处理活性炭；
步骤ii，将磷酸钠溶液与硝酸铁溶液混合，加入浓硫酸，搅拌均匀后再加入钼酸钠溶液，边搅拌边加入浓硫酸至混合液澄清，用乙醚萃取杂多酸，并分离、除去乙醚，得到固体物质；
步骤iii，将固体物质溶于水中，加入步骤i得到的预处理活性炭，在60℃水浴中加热回流1小时，过滤并洗涤至中性，干燥至恒重，得到铁碳催化剂；
将所述固体物质溶于水中之前，先进行纯化处理：将所述固体物质溶于水中，在真空干燥器中浓缩至结晶，过滤，洗涤，得到纯化的固体物质H6PMo11FeO40。
2.根据权利要求1所述的合成环氧环己烷的方法，其特征在于，步骤S10中，所述环氧化反应器为固定床反应器。
3.根据权利要求1所述的合成环氧环己烷的方法，其特征在于，步骤S10中，所述环己烯、甲醇的重量比为1.151.1:1。
4.根据权利要求1所述的合成环氧环己烷的方法，其特征在于，步骤i中，所述活性炭选自椰壳炭、纤维炭、煤质炭、木质炭、果壳炭中的一种或至少两种。
5.根据权利要求1所述的合成环氧环己烷的方法，其特征在于，步骤i中，所述活化的温度为1605180℃，时间为1.154小时。
6.根据权利要求1所述的合成环氧环己烷的方法，其特征在于，步骤ii中，所述磷酸钠、硝酸铁和钼酸钠的摩尔比为1:1:5514。
7.根据权利要求1所述的合成环氧环己烷的方法，其特征在于，步骤iii中，所述固体物质与预处理活性炭的重量比为11531:100。
8.根据权利要求1所述的合成环氧环己烷的方法，其特征在于，步骤S10中，所述中馏分的收集温度为1165136℃。
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SE01 Entry into force of request for substantive examination
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GR01 Patent grant
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