CN113321630B - 一种连续生产环氧氯丙烷的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种连续生产环氧氯丙烷的方法,该方法以氯丙烯为原料,以复合氧化物作为催化剂,以过氧化氢作为氧化剂,以二甲基苄醇为溶剂,在强化反应器中连续催化氧化氯丙烯生产环氧氯丙烷,并利用反应液密度差进行水相和有机相分离,有机相经初分塔分离出二甲基苄醇循环套用,水相过滤后经膜浓缩回收有机物。本方法具有反应条件温和、能源消耗低、氯丙烯利用率高,环境友好等特点,并且采用连续化工艺操作,大大提高了生产效率。
Description
技术领域
本发明涉及环氧氯丙烷的制备方法,具体涉及一种以氯丙烯、双氧水为原料,连续催化氧化制备环氧氯丙烷的方法。
技术背景
环氧氯丙烷是一种重要的基础化工原料,主要应用于生产环氧树脂、氯醇橡胶、甘油、表面活性剂等多种产品。传统的环氧氯丙烷生产工艺过程包括丙烯氯化制氯丙烯、氯丙烯次氯酸化生成二氯丙醇,以及二氯丙醇皂化合成环氧氯丙烷3个主要步骤,该方法工艺流程长,并且产生的废水和废渣较多,环境污染大。新工业生产方法多以甲醇作溶剂,钛硅分子筛TS-1为催化剂催化氯丙烯和过氧化氢反应生产环氧氯丙烷,由于甲醇会与环氧氯丙烷或3-氯丙烯反应生成甲醚类杂质,如1,2-环氧-3-甲氧基丙烷和1-氯-3-甲氧基-2-丙醇等,其中1,2-环氧-3-甲氧基丙烷与环氧氯丙烷沸点接近,会影响环氧氯丙烷产品质量。如专利CN105585542B和CN104003961B提出的环氧氯丙烷分离过程需先经过水洗分层、水层萃取、油层水洗、油层精馏、萃余水层精馏等过程才能将甲醇、氯丙烯和环氧氯丙烷分离开来,且油相中的甲醇和1,2-环氧-3-甲氧基丙烷均需要严格控制小于100ppm,才能确保得到的环氧氯丙烷含量达到99.9%,增加了分离能耗。
POCHP法制备环氧丙烷工艺中有大量二甲基苄醇(DMBA)副产物,在对二甲基苄醇进行氢解回收过程中容易产生大量的重油废料,极大的增加了异丙苯的损失,导致工艺装置整体运行成本高。因此,亟需拓展二甲基苄醇(DMBA)的应用范围,并开发一种绿色经济的环氧氯丙烷生产工艺。
发明内容
本发明针对上述现有技术的不足,提供一种绿色环保、低能耗、易于工业化的环氧氯丙烷制备方法。为实现上述技术目的,本发明采取的技术方案为:一种以氯丙烯为原料、过氧化氢为氧化剂、复合氧化物作催化剂、二甲基苄醇为溶剂,在强化反应器中连续催化氧化氯丙烯生产环氧氯丙烷的方法,主要包括以下步骤:
(1)将二甲基苄醇与过氧化氢溶液按比例加入混合釜,在搅拌下将混合物料预热至一定温度;
(2)采用计量泵将氯丙烯加入到装有填料和催化剂的强化反应器中,采用循环泵将预配制的混合液加入到装有所述强化反应器中,进行反应;
(3)待反应中氯丙烯的转化率大于99%时,从强化反应器中连续采出部分反应液,并向强化反应器中连续补加新鲜物料;
(4)采出的反应液经冷却器冷却后进入分离器,使反应液物料在分离器中进行气液以及水油分离,分离器气相物料去尾气处理,回收氯丙烯,分离器中的上层水相经过滤、膜浓缩系统回收的有机物,与分离器中的下层有机相合并去减压初分塔;
(5)来自分离器和膜浓缩系统的有机物在减压初分塔中分离出含有氯丙烯、环氧氯丙烷、丙酮的轻组分混合液,将轻组分混合液去精制得到环氧氯丙烷,将塔釜中含二甲基苄醇的物料循环套用。
进一步的,步骤(1)中,二甲基苄醇与过氧化氢的摩尔比为1:1~3,过氧化氢溶液的质量浓度为25~50%,预热温度为35~65℃。
进一步的,步骤(2)中,所述的强化反应器为带有体外泵打循环的管道反应器,强化反应器内填充的惰性规整填料材质为玻璃、碳化硅或陶瓷。
进一步的,步骤(2)中,强化反应器内填充的催化剂为成型后的MgO-CuO-TiO2-SiO2复合氧化物催化剂。
进一步的,步骤(2)中,氯丙烯进料量与过氧化氢摩尔比为1:(1.1~2),反应温度为35~65℃,反应压力为0.1~0.5Mpa。
进一步的,步骤(3)中,每小时采出反应器的物料占比为10~35%。
进一步的,步骤(4)中,控制反应液经冷却器冷却后的温度为35~55℃。
进一步的,步骤(5)中,减压初分塔塔釜5%~25%的物料排出体系,其余75~95%的塔釜液加入步骤(1)中的混合釜中,并补加与排出量相当的新鲜二甲基苄醇。
本发明采用氯丙烯和过氧化氢溶液为原料,以复合氧化物作为催化剂,以高沸点的二甲基苄醇为溶剂,在强化反应器中连续催化氧化氯丙烯生产环氧氯丙烷,并利用反应液密度差进行水相和有机相分离,水相过滤后经膜浓缩回收有机物,有机相经初分塔分离出二甲基苄醇循环套用,初分塔顶轻组分再经纯化后得到环氧氯丙烷。
本发明相对于现有技术具有以下有益效果:
1、本发明采用二甲基苄醇替代甲醇作溶剂,可以在一定程度上起到表面活性剂的作用,从而提高氧化剂的分散性,并且不会生成1,2-环氧-3-甲氧基丙烷等杂质,产物选择性大大提高;
2、本发明以高沸点二甲基苄醇替代低沸点甲醇、叔丁醇作为溶剂,由于水溶性和分子尺寸差异,反应后溶剂更容易通过分层和纳滤系统与水分离,再经初分后回收利用;
3、本发明采用异丙苯法合成环氧丙烷工艺副产的二甲基苄醇为溶剂,降低了该工艺二甲基苄醇氢解回用产生的重油废料处理成本,拓展了二甲基苄醇的应用范围;
4、采用本发明中的强化反应工艺合成环氧氯丙烷,原料氯丙烯的转化率大于99%,提高了氯丙烯的单程利用率;
5、本发明以过氧化氢为氧化剂氧化氯丙烯,反应温度较为温和、能源消耗低,增加了工艺的经济性和安全性,并可实现连续化生产,从而提高生产效率。
附图说明
图1是本发明生产环氧氯丙烷的工艺流程示意图。
其中的附图标记为:1、混合釜,2、循环泵,3、混合器,4、反应器,5、冷却器,6、分离器,7、过滤器,8、纳滤系统,9、初分系统。
具体实施方式
以下通过实施例的形式对本发明的上述内容再作进一步的详细说明,但不应将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例,凡基于本发明上述内容所实现的技术均属于本发明的范围。
下述实施例中所使用的实验方法,如无特殊说明均为常规方法,所用的试剂、方法和设备,如无特殊说明均为本技术领域常规试剂、方法和设备。
实施例1
反应器4为不锈钢材质,内径为φ20mm,长5.0m,并带有体外循环泵,内部装填498.5g环状MgO-CuO-TiO2-SiO2复合氧化物催化剂和玻璃弹簧惰性填料;环氧氯丙烷的制备工艺流程为:
(1)将二甲基苄醇溶剂、质量浓度为27.5%的过氧化物溶液按二甲基苄醇与过氧化氢摩尔比为1:1加入混合釜1中,将物料混合并预热至35.3℃;
(2)分别采用循环泵2和计量泵将预配制的混合液和氯丙烯按氯丙烯与过氧化氢摩尔比为1:2比例经混合器3混合后,加入强化反应器4中,于35.1℃和0.45Mpa下进行反应;
(3)取样检测,使用福立9790型气相色谱仪,HP-5毛细管色谱柱(30m×0.32mm×0.25μm),面积归一化法对氯丙烯的转化率和环氧氯丙烷含量进行分析,氯丙烯转化率99.8%,反应液中环氧氯丙烷含量为34.1%,从反应器中每小时连续采出10%的反应液,并向反应器中连续补加与采出量相当的新鲜物料;
(4)采出的反应液经冷却器5冷却至35.1℃后进入分离器6,物料在分离器中进行气液、以及水油分离,分离器气相物料去尾气处理回收氯丙烯,上层水相经过滤器7、膜浓缩系统8回收的有机物,与分离器中下层有机相合并去减压初分塔9;
(5)来自分离器6和膜浓缩系统8的有机物在减压初分塔9中分离出轻组分混合液去精制得到环氧氯丙烷纯度为99.99%,环氧氯丙烷收率为96.5%;塔釜5.5%的物料排出体系,其余94.5%的塔釜液加入步骤(1)中的配制混合釜中,并补加与排出量相当的新鲜二甲基苄醇。
实施例2
本实施例与实施例1的区别在于,反应器中装填的惰性填料为碳化硅鲍尔环,步骤1)中过氧化氢浓度为50%,二甲基苄醇与过氧化氢摩尔比为1:3,物料混合温度为65.0℃;步骤2)中氯丙烯与过氧化氢摩尔比为1:1.1,反应温度为64.6℃和压力为0.11Mpa;步骤3)中氯丙烯转化率为99.1%,反应液中环氧氯丙烷含量为75.4%,从反应器中每小时连续采出35%的反应液;步骤4)中采出的反应液冷却温度为53.5℃;步骤5)中塔釜25%的物料排出体系,75%的塔釜液加入步骤(1),最终精制得到的环氧氯丙烷纯度为99.99%,环氧氯丙烷收率为95.4%。
实施例3
本实施例与实施例1的区别在于,反应器中装填的惰性填料为陶瓷马鞍环,步骤1)中过氧化氢浓度为35%,二甲基苄醇与过氧化氢摩尔比为1:2,物料混合温度为50.5℃;步骤2)中氯丙烯与过氧化氢摩尔比为1:1.5,反应温度为49.6℃和压力为0.35Mpa;步骤3)中氯丙烯转化率为99.9%,反应液中环氧氯丙烷含量为58.4%,从反应器中每小时连续采出20%的反应液;步骤4)中采出的反应液冷却温度为45.8℃;步骤5)中塔釜15%的物料排出体系,85%的塔釜液加入步骤(1),最终精制得到的环氧氯丙烷纯度为99.99%,环氧氯丙烷收率为97.1%。
以上仅是本发明的优选实施方式,本发明的保护范围并不仅局限于上述实施例,凡属于本发明思路下的技术方案均属于本发明的保护范围。应当指出,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理前提下的若干改进和润饰,应视为本发明的保护范围。
Claims (3)
1.一种连续生产环氧氯丙烷的方法,其特征在于,主要包括以下步骤:
(1)将二甲基苄醇与过氧化氢溶液按比例加入混合釜,在搅拌下将混合物料预热至一定温度;二甲基苄醇与过氧化氢的摩尔比为1:1~3,过氧化氢溶液的质量浓度为25~50%,预热温度为35~65℃;
(2)采用计量泵将氯丙烯加入到装有填料和催化剂的强化反应器中,采用循环泵将预配制的二甲基苄醇与过氧化氢混合液加入到装有所述强化反应器中,进行反应;氯丙烯进料量与过氧化氢摩尔比为1:(1.1~2),反应温度为35~65℃,反应压力为0.1~0.5Mpa;所述的强化反应器为带有体外泵打循环的管道反应器,强化反应器内填充的惰性规整填料材质为玻璃、碳化硅或陶瓷;强化反应器内填充的催化剂为成型后的MgO-CuO-TiO2-SiO2复合氧化物催化剂;
(3)待反应中氯丙烯的转化率大于99%时,从强化反应器中连续采出部分反应液,并向强化反应器中连续补加新鲜物料;每小时采出反应器的物料占比为10~35%;
(4)采出的反应液经冷却器冷却后进入分离器,使反应液物料在分离器中进行气液以及水油分离,分离器气相物料去尾气处理,回收氯丙烯,分离器中的上层水相经过滤、膜浓缩系统回收有机物,与分离器中的下层有机相合并去减压初分塔;
(5)来自分离器和膜浓缩系统的有机物在减压初分塔中分离出含有氯丙烯、环氧氯丙烷、丙酮的轻组分混合液,将轻组分混合液去精制得到环氧氯丙烷,将塔釜中含二甲基苄醇的物料循环套用。
2.根据权利要求1所述的一种连续生产环氧氯丙烷的方法,其特征在于,步骤(4)中,控制反应液经冷却器冷却后的温度为35~55℃。
3.根据权利要求1所述的一种连续生产环氧氯丙烷的方法,其特征在于,步骤(5)中,减压初分塔塔釜5%~25%的物料排出体系,其余75~95%的塔釜液加入步骤(1)中的混合釜中,并补加与排出量相当的新鲜二甲基苄醇。
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CN202110541817.XA CN113321630B (zh) | 2021-05-18 | 2021-05-18 | 一种连续生产环氧氯丙烷的方法 |
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Non-Patent Citations (2)
Title |
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浸渍法制备Ti/SiO2及其硅烷化改性催化氯丙烯环氧化;冷玉萍;湘潭大学硕士学位论文;全文 * |
过氧化氢在化学品合成中的应用新进展;胡长诚;化学推进剂与高分子材料;第9卷(第6期);第19-30页 * |
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