CN111717901A - 一种利用酸酐-水系制备双（氟磺酰）亚胺的方法 - Google Patents

一种利用酸酐-水系制备双（氟磺酰）亚胺的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种利用酸酐‑水系制备双(氟磺酰)亚胺的方法，该方法包括以下步骤：在无溶剂体系中，在0～100℃下，双(氟磺酰)亚胺金属盐与强酸酸酐在水参与下反应制备双(氟磺酰)亚胺粗品；再经减压蒸馏得到高纯度的双(氟磺酰)亚胺。本发明提供的制备方法具有方法简单、副反应少、操作条件较温和和适用范围较广等优点。

Description

一种利用酸酐-水系制备双(氟磺酰)亚胺的方法
技术领域
本发明属于氟化工锂电池电解质技术领域，具体涉及一种利用酸酐-水系制备双(氟磺酰)亚胺的方法。
背景技术
双(氟磺酰)亚胺(CAS：14984-73-7)，分子式HN(SO2F)2，简称HFSI。HFSI是一种强酸，其盐在催化、电解液、氟化剂等方面都有广泛的应用，尤其是其锂盐的热稳定性很高，200℃以下不分解，化学稳定性也很好，明显优于六氟磷酸锂(LiPF6)。所以，HFSI成了研究锂电池电解液中间重要的产物，再加上本身是非常好的酸性催化剂，还具有环境友好的优点，因此具有重要的经济和社会价值。
双(氟磺酰)亚胺是制备双(氟磺酰)亚胺锂的重要原料。已知文献中双(氟磺酰)亚胺的制备与提取的现有技术如下：
专利US4315935、CN102786452等公开了HFSI的合成方法均是先用氯磺酸、氯化亚砜和氨基磺酸首先合成双(氯磺酰)亚胺(HClSI)，然后再用氟化试剂氟化，得到双(氟磺酰)亚胺(HFSI)。用该方法来合成HFSI工艺繁琐，采用的氟化剂SbF3、BiF3等比较贵，毒性也特别大，并且反应副产物SbCl3易升华，减压蒸馏时与HFSI一起蒸出，难以纯化HFSI；而选用ZnF2则后期会产生大量的含胺废水，而选用HF则更加危险，高毒高腐蚀性让反应的困难度再次提升。用这类方法得到HFSI原料毒性和危险性较高，消耗量大，也会产生大量的废弃物。
文献(Journal of Fluorine Chemistry 127(2006)193-199)报道了通过使用酸性阳离子交换树脂由双(全氟辛基磺酰)亚胺三乙胺盐制备双(全氟辛基黄酰亚胺)，反应后通过在120-160℃，0.2mmHg条件下升华得到。该方法仅对双(全氟烷基磺酰)亚胺三乙胺盐酸化制备双(全氟烷基磺酰)亚胺有用，所以局限性很大，应用性不够广泛。
专利US8337797、US9156692、US5916475及Inorg.Synth.11,138-43(1968)等公开了尿素与氟磺酸混合加热反应制备HFSI，生成的HFSI通过减压蒸馏进行回收。可是本方法会使用聚四氟乙烯(PTFE)材质反应器，造价太高，收率太低只有40％，氟磺酸有强腐蚀性，价格昂贵，并且供应商很少，并且氟磺酸与HFSI的沸点相差较少，用减压蒸馏方式分离HFSI与过量或没反应完的氟磺酸很难，因此想得到高纯度的HFSI较困难。
中国专利CN105523529A研究报道了在极性非质子溶剂中，双(氟磺酰)亚胺钾与足够量的强酸反应制备双(氟磺酰)亚胺粗品，再经减压蒸馏得到高纯的HFSI。专利中表明所选用的强酸是高氯酸、氢碘酸、氯磺酸、氟磺酸和三氟乙酸。通过实验发现氯磺酸参与反应容易发生副反应，不易得到高纯HFSI。而高氯酸、氢碘酸、氟磺酸和三氟乙酸价格太贵，对设备要求也很高，不利于工业化生产。中国专利CN104961110B研究报道了以双(氟磺酰)亚胺碱金属盐为溶质，配制成溶液后向溶液中鼓入氯化氢气体，从而得到HFSI。该方法难以控制整个反应设备的压力控制，消耗氯化氢气体较多，对设备要求较高，并且后期需要大量的碱液去处理排气，因此会有大量的废液需要处理。
文献(Inorganic Chemistry32(1993)5007-5010；Inorganic Chemistry23(1984)3720-3723)将5.0g干燥的双(全氟烷基磺酰)亚胺钠溶解在43g浓硫酸(100％)中，置于升华器中，在60℃高真空条件下得到4.2g双(全氟烷基磺酰)亚胺。但是该方法中由于选用100％的浓硫酸使得HFSI难以升华，并且在加热过程中容易发生分解，得到很多副产物，并且在后期难以提纯。
发明内容
本发明针对已有的技术中缺点，经深入研究后发现了一种新的工艺：使双(氟磺酰)亚胺盐(MFSI)与强酸酸酐在水参与下发生反应，这一步无溶剂，反应完成后，再减压蒸馏得到高纯HFSI。本发明操作简单，副反应少，成本低廉。
为实现上述目的，本发明采用如下的技术方案：
一种利用酸酐-水系制备双(氟磺酰)亚胺的方法，包括以下步骤：在无溶剂体系中，在0～100℃下，双(氟磺酰)亚胺金属盐(MFSI)与强酸酸酐在水参与下反应制备双(氟磺酰)亚胺粗品；再经减压蒸馏得到高纯度的双(氟磺酰)亚胺(HFSI)。
优选，所述的双(氟磺酰)亚胺金属盐选自双(氟磺酰)亚胺锂(LiFSI)、双(氟磺酰)亚胺钠(NaFSI)、双(氟磺酰)亚胺钾(KFSI)、双(氟磺酰)亚胺铷(RbFSI)、双(氟磺酰)亚胺铯(CsFSI)、双(氟磺酰)亚胺钙(Ca(FSI)2)、双(氟磺酰)亚胺镁(Mg(FSI)2)、双(氟磺酰)亚胺锌(Zn(FSI)2)中的至少一种。
优选，所述的强酸酸酐选自三氧化硫(SO3)、五氧化二氮(N2O5)、三氟乙酸酐((CF3CO)2O)、三氟甲磺酸酐((CF3SO2)2O)中的至少一种。
优选，所述的双(氟磺酰)亚胺金属盐与强酸酸酐的摩尔比为1:1～5:1；所述的水与强酸酸酐的摩尔比为1:1。
优选，所述的双(氟磺酰)亚胺金属盐与强酸酸酐反应制备双(氟磺酰)亚胺的反应温度为0～50℃，反应时间为0.5～5h。
优选，所述的减压蒸馏的温度为40～180℃，蒸馏压力为0.1～0.8MPa。
优选，上述的反应过程中，可以先加强酸酸酐，然后加双(氟磺酰)亚胺金属盐；也可以先加双(氟磺酰)亚胺金属盐再加强酸酸酐，最后在搅拌下缓慢滴加水进行反应。
在本发明提供的一种利用酸酐-水系制备双(氟磺酰)亚胺的新工艺中，一方面强酸的酸酐常用于取代反应，变成酰基保护基，或作为催化剂，未见有文献报道用酸酐做为制备双(氟磺酰)亚胺(HFSI)的原料。另一方面，一般都不会在制备双(氟磺酰)亚胺的过程中加水，毕竟HFSI是用于合成锂电池添加剂双(氟磺酰)亚胺锂的重要的中间体，过程中是不允许有水的，而本发明却可以有水参与反应，而最终得到的HFSI也是无水的高纯产品。除此之外，本发明采用的是无溶剂反应，这样不仅可以节省成本，也可以降低后处理的难度。
本发明的技术效果为：
1、反应选用双(氟磺酰)亚胺盐种类多，说明本发明应用广泛。
2、反应选用的无溶剂反应，后处理简单，成本低廉。
3、反应用强酸酸酐与当量水反应，可以通过加水的速度控制反应速率和反应放热。
4、反应后直接减压蒸馏，得到最终产品品质好，纯度高。
可见，本发明提供了一种能高效高品质、低成本制得高纯的HFSI，适合工业化生产。
具体实施方式
为了使本发明的上述目的能够更加明显易懂，下面结合具体实施例来对本发明的具体实施方式做进一步的详细说明，但本发明的保护范围并不限于下列实施例。
实施例1
双(氟磺酰)亚胺(HFSI)的制备：
在氮气保护下向装有搅拌器的500mL三口烧瓶首先加入双(氟酰)亚胺钠(203g，1mol)，再向反应瓶中加入三氟乙酸酐(105g，0.5mol)，室温搅拌，再缓慢的向反应体系中滴加一当量的水(9g，0.5mol)，缓慢滴加可以控制反应缓慢的发生，待反应完全后(即反应2h)，直接进行减压蒸馏，蒸馏温度70℃，蒸馏压力为0.5MPa，收集50℃左右的馏分，冷却后为无色晶体，溶化后测试为双(氟磺酰)亚胺HFSI，收率90％，含量≥99.9％。
实施例2
双(氟磺酰)亚胺(HFSI)的制备：
在氮气保护下向装有搅拌器的500mL三口烧瓶首先加入双(氟酰)亚胺钾(219g，1mol)，再向反应瓶中加入三氟甲磺酸酐(141g，0.5mol)，室温搅拌，再缓慢的向反应体系中滴加一当量的水(9g，0.5mol)，缓慢滴加可以控制反应缓慢的发生，待反应完全后(即反应2.5h)，直接进行减压蒸馏，蒸馏温度60℃，蒸馏压力为0.4MPa，收集50℃左右的馏分，冷却后为无色晶体，溶化后测试为双(氟磺酰)亚胺HFSI，收率92％，含量≥99.9％。
实施例3
双(氟磺酰)亚胺(HFSI)的制备：
在氮气保护下向装有搅拌器的500mL三口烧瓶首先加入双(氟酰)亚胺钾(219g，1mol)，再向反应瓶中加入三氟乙酸酐(105g，0.5mol)，室温搅拌，再缓慢的向反应体系中滴加一当量的水(9g，0.5mol)，缓慢滴加可以控制反应缓慢的发生，待反应完全后(即反应2h)，直接进行减压蒸馏，蒸馏温度70℃，蒸馏压力为0.6MPa，收集50℃左右的馏分，冷却后为无色晶体，溶化后测试为双(氟磺酰)亚胺HFSI，收率88％，含量≥99.9％。
实施例4
双(氟磺酰)亚胺(HFSI)的制备：
在氮气保护下向装有搅拌器的500mL三口烧瓶首先加入双(氟酰)亚胺钾(438g，2mol)，再向反应瓶中加入三氟乙酸酐(105g，0.5mol)，室温搅拌，再缓慢的向反应体系中滴加一当量的水(9g，0.5mol)，缓慢滴加可以控制反应缓慢的发生，待反应完全后(即反应2h)，直接进行减压蒸馏，蒸馏温度90℃，蒸馏压力为0.8MPa，收集50℃左右的馏分，冷却后为无色晶体，溶化后测试为双(氟磺酰)亚胺HFSI，收率85％，含量≥99.9％。
实施例5
双(氟磺酰)亚胺(HFSI)的制备：
在氮气保护下向装有搅拌器的500mL三口烧瓶首先加入双(氟酰)亚胺钠(507.5g，2.5mol)，再向反应瓶中加入三氟乙酸酐(105g，0.5mol)，室温搅拌，再缓慢的向反应体系中滴加一当量的水(9g，0.5mol)，缓慢滴加可以控制反应缓慢的发生，待反应完全后(即反应2h)，直接进行减压蒸馏，蒸馏温度90℃，蒸馏压力为0.6MPa，收集50℃左右的馏分，冷却后为无色晶体，溶化后测试为双(氟磺酰)亚胺HFSI，收率80％，含量≥99.9％。
以上仅是本发明的优选实施方式，应当指出的是，上述优选实施方式不应视为对本发明的限制，本发明的保护范围应当以权利要求所限定的范围为准。对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明的精神和范围内，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (7)

1.一种利用酸酐-水系制备双(氟磺酰)亚胺的方法，其特征在于，包括以下步骤：在无溶剂体系中，在0～100℃下，双(氟磺酰)亚胺金属盐与强酸酸酐在水参与下反应制备双(氟磺酰)亚胺粗品；再经减压蒸馏得到高纯度的双(氟磺酰)亚胺。
2.根据权利要求1所述的利用酸酐-水系制备双(氟磺酰)亚胺的方法，其特征在于，所述的双(氟磺酰)亚胺金属盐选自双(氟磺酰)亚胺锂、双(氟磺酰)亚胺钠、双(氟磺酰)亚胺钾、双(氟磺酰)亚胺铷、双(氟磺酰)亚胺铯、双(氟磺酰)亚胺钙、双(氟磺酰)亚胺镁、双(氟磺酰)亚胺锌中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的利用酸酐-水系制备双(氟磺酰)亚胺的方法，其特征在于，所述的强酸酸酐选自三氧化硫、五氧化二氮、三氟乙酸酐、三氟甲磺酸酐中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的利用酸酐-水系制备双(氟磺酰)亚胺的方法，其特征在于，所述的双(氟磺酰)亚胺金属盐与强酸酸酐的摩尔比为1:1～5:1；所述的水与强酸酸酐的摩尔比为1:1。
5.根据权利要求1所述的利用酸酐-水系制备双(氟磺酰)亚胺的方法，其特征在于，所述的双(氟磺酰)亚胺金属盐与强酸酸酐反应制备双(氟磺酰)亚胺的反应温度为0～50℃，反应时间为0.5～5h。
6.根据权利要求1所述的利用酸酐-水系制备双(氟磺酰)亚胺的方法，其特征在于，所述的减压蒸馏的温度为40～180℃，蒸馏压力为0.1～0.8MPa。
7.根据权利要求1所述的利用酸酐-水系制备双(氟磺酰)亚胺的方法，其特征在于，可以先加强酸酸酐，然后加双(氟磺酰)亚胺金属盐；也可以先加双(氟磺酰)亚胺金属盐再加强酸酸酐，最后在搅拌下缓慢滴加水进行反应。
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