CN111712537B - 可固化有机硅组合物及其固化产物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种可固化有机硅组合物,所述可固化有机硅组合物包含量为所述组合物的约0.01质量%至约10质量%的无镉量子点,其中所述组合物能够通过硅氢加成反应来固化并且在所有硅原子键合的有机基团中具有至少约10摩尔%的芳基基团。可固化有机硅组合物表现出量子点的优异分散性,并且固化以形成表现出优异颜色转换效率的固化产物。

Description

可固化有机硅组合物及其固化产物
相关申请的交叉引用
本申请要求于2018年3月12日提交的美国临时专利申请62/641,671的优先权和所有优点。
技术领域
本发明涉及一种包含量子点的可固化有机硅组合物,以及其固化产物。
背景技术
发光二极管(LED)在照明材料诸如汽车灯、交通信号、一般照明、液晶显示器(LCD)背光照明和显示屏中是重要的。目前,LED器件通常由无机固态化合物半导体制成,诸如AlGaAs(红色)、AlGalnP(橙色-黄色-绿色)和AlGalnN(绿色-蓝色)。然而,使用可用固态化合物半导体的混合物,不能产生发射白光的固态LED。因此,目前产生所需颜色(包括白色)的颜色混合方法是使用被放置在固态LED的顶部上的磷光体的组合,由此来自LED的光被磷光体吸收,然后以不同频率重新发射。也可通过将蓝色LED与黄色磷光体组合来制备白色LED;然而,当使用该方法时,由于缺乏LED和磷光体的调谐能力,色彩控制和色彩再现可能较差。
开发由尺寸为大约2至50nm的粒子(通常称为量子点(QD))组成的化合物半导体的特性已受到显著关注。基本的基于量子点的发光器件已通过将胶状地产生的量子点嵌入光学透明的LED封装介质(通常为有机硅或丙烯酸酯)中,然后将该光学透明的LED封装介质放置在固态LED的顶部上来制备(参见专利文献1和2)。量子点的使用可能具有优于更常规磷光体的使用的某些显著优点,诸如调谐发射波长的能力、强吸收特性和低散射。
从前述讨论应当理解,迄今为止已广泛研究的量子点中的许多量子点掺入了镉离子。然而,存在与镉和其它重金属诸如汞基材料和铅基材料的使用相关联的许多环境问题,因此需要开发无镉量子点。具体地讲,希望制备表现出与当前镉基量子点类似的单分散性和尺寸可调谐的光致发光光谱的无镉量子点。
可硅氢加成固化的有机硅组合物形成具有优异特性诸如耐候性和耐热性的固化产物,并且它们通过加热特别快速地固化,而不会在固化时产生副产物。此类组合物被用作电气/电子器件的粘合剂、密封剂或涂层剂。
可固化有机硅组合物通过共混无镉量子点以转换来自LED的发射波长来使用。然而,由于量子点分散性差,量子点聚集,从而导致LED的颜色转换效率变得不均匀的问题。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:中国专利申请公布104119679 A
专利文献2:韩国专利申请公布10-2017-0085058 A1
发明内容
技术问题
本发明的一个目的是提供可固化有机硅组合物,该可固化有机硅组合物表现出量子点的优异分散性并且固化以形成表现出优异颜色转换效率的固化产物。本发明的另一个目的是提供表现出量子点的优异分散性和优异颜色转换效率的固化产物。
问题的解决方案
本发明的可固化有机硅组合物包含量为组合物的约0.01质量%至约10质量%的无镉量子点,其中组合物能够通过硅氢加成反应固化并且在所有硅原子键合的有机基团中具有至少约10摩尔%的芳基基团。
量子点可包含选自以下的材料:ZnS、ZnSe、ZnTe、InP、InAs、InSb、AlP、AlS、AlAs、AlSb、GaN、GaP、GaAs、GaSb、PbS、PbSe、Si、Ge以及它们的组合。在另外的实施方案中,量子点可选自纳米粒子,该纳米粒子包含这些材料中的一种材料的芯和这些材料中的另一种材料的一个或多个壳。另选地或除此之外,量子点可包含这些材料中的一种材料的芯和完全不同材料的壳,或者完全不同材料的芯和包含这些材料中的至少一种材料的至少一个壳。
在各种实施方案中,该可固化有机硅组合物包含:
(A)在分子中具有至少两个硅原子键合的烯基基团和至少一个硅原子键合的芳基基团的有机聚硅氧烷;
(B)在分子中具有至少两个硅原子键合的氢原子的有机聚硅氧烷,其量使得该组分中含有的硅原子键合的氢原子的含量相对于组分(A)中含有的1摩尔的所述烯基基团为约0.1摩尔至约10摩尔;
(C)量为所述组合物的约0.01质量%至约10质量%的无镉量子点;和
(D)硅氢加成反应催化剂,其量促进所述组合物的固化。
在某些实施方案中,可固化有机硅组合物还可包含(E)硅氢加成反应抑制剂,其量为每100质量份的所述组分(A)和(B)的总量约0.01质量份至约3质量份。
可固化有机硅组合物可为用于电气/电子器件的粘合剂、密封剂或涂层剂。
本发明的固化产物通过使上述可固化有机硅组合物固化而产生。
发明效果
本发明的可固化有机硅组合物表现出量子点的优异分散性,并且固化以形成表现出优异颜色转换效率的固化产物。此外,本发明的固化产物表现出量子点的优异分散性并且表现出优异颜色转换效率。
具体实施方式
术语“包含”或“含有”在本文中以其最广泛的意义使用,意指并且涵盖“包括”、“基本上由...组成”和“由...组成”的概念。使用“例如”、“举例来说”、“诸如”和“包括”来列出示例性示例,不意味着仅限于所列出的示例。因此,“例如”或“诸如”意指“例如,但不限于”或“诸如,但不限于”并且涵盖其它类似或等同的示例。如本文所用,术语“约”用于合理地涵盖或描述通过仪器分析测量或作为样品处理的结果的数值的微小变化。此类微小变化可以为数值的大约±0-25、±0-10、±0-5或±0-2.5%。另外,术语“约”当与值的范围相关时适用于两个数值。另外,术语“约”甚至在未明确说明时也适用于数值。
一般来讲,如本文所用,在值的范围中的连字符“-”或破折号“-”为“至”或“到”;“>”为“高于”或“大于”;“≥”为“至少”或“大于或等于”;“<”为“低于”或“小于”;以及“≤”为“至多”或“小于或等于”。前述的专利申请、专利和/或专利申请公开中的每一个各自在一个或多个非限制性实施方案中明确地全文以引用方式并入文本。
应当理解,所附权利要求不限于具体实施方式中描述的专门和特定的化合物、组合物或方法,其可以在落入所附权利要求的范围内的特定实施方案之间变化。就本文为描述各种实施方案的特定特征或方面而依赖的任何马库什群组而言,应当理解,可以从独立于所有其它马库什成员的相应的马库什群组的每个成员获得不同、特殊和/或意料之外的结果。马库什组的每个成员可以被单独地和/或组合地依赖,并且为所附权利要求范围内的具体实施方案提供足够的支持。
还应当理解,在描述本发明的各种实施方案时依赖的任何范围和子范围独立地且共同地落入所附权利要求的范围内,并且应理解为描述和设想包括其中的整数值和/或分数值在内的所有范围,即使本文未明确写出这样的值。本领域的技术人员将容易认识到,列举的范围和子范围充分地描述了本发明的各种实施方案并使它们成为可能,并且这样的范围和子范围可以被进一步描绘成相关的二分之一、三分之一、四分之一、五分之一等。仅作为一个示例,“从0.1至0.9”的范围可以被进一步描绘为下三分之一(即从0.1至0.3)、中三分之一(即从0.4至0.6)和上三分之一(即从0.7至0.9),其单独地且共同地在所附权利要求的范围内,并且可以被单独地和/或共同地依赖并为所附权利要求的范围内的具体实施方案提供足够的支持。此外,就诸如“至少”、“大于”、“小于”、“不超过”等限定或修饰范围的语言而言,应当理解,此类语言包括子范围和/或上限或下限。作为另一个示例,“至少10”的范围本质上包括至少10至35的子范围、至少10至25的子范围、25至35的子范围等,并且每个子范围可以被单独地和/或共同地依赖并为所附权利要求的范围内的具体实施方案提供足够的支持。最后,在所公开的范围内的独立数值可以被依赖并为所附权利要求的范围内的具体实施方案提供足够的支持。例如,“从1至9”的范围包括诸如3的各个单个的整数,以及诸如4.1的包括小数点(或分数)的单个数,其可以被依赖并为所附权利要求的范围内的具体实施方案提供足够的支持。
<可固化有机硅组合物>
首先,将详细描述本发明的可固化有机硅组合物。在各种实施方案中,可固化有机硅组合物包含量为该组合物的约0.01至约10质量%的无镉量子点。
无镉量子点不受限制。在各种实施方案中,量子点包括至少一种半导体材料,例如ZnS、ZnSe、InP、GaN等。由于在纳米粒子表面处的缺陷和悬空键处发生的非辐射电子空穴重组,某些半导体材料可具有相对较低的量子效率。为了至少部分地解决这些问题,纳米粒子芯可至少部分地涂覆有与芯的材料不同的材料(例如,与“芯”的半导体材料不同的半导体材料)的一个或多个层(在本文中也称为“壳”)。包含在壳或每个壳中的材料可掺入来自元素周期表的第2族至第16族中的任一者或多者的离子。当纳米粒子具有两个或更多个壳时,每个壳可由不同的材料形成。在示例性芯/壳材料中,芯由上文指定的材料中的一种材料形成,并且壳包括具有较大带隙能量的半导体材料和与芯材料类似的晶格尺寸。示例性壳材料包括但不限于ZnS、ZnO、MgS、MgSe、MgTe和GaN。示例性多壳纳米粒子为InP/ZnS/ZnO和Zn-Cu-In-S。将电荷载流子限制在芯内并远离表面态提供了具有更大稳定性和更高量子产率的纳米粒子。
虽然本发明所公开的方法不限于任何特定的纳米粒子材料,但本发明所公开的方法的优点在于,所述方法可用于改性无镉量子点,即,包含不含镉的材料的纳米粒子的表面。已经发现,对无镉量子点的表面进行改性是特别困难的。当现有技术方法诸如现有技术配体交换方法用于改性此类无镉量子点的表面时,无镉量子点易于降解。例如,已观察到改性无镉纳米粒子的表面的尝试导致此类纳米粒子的发光量子产率(QY)显著降低。另一方面,本发明所公开的方法提供了具有高QY的表面改性的无镉纳米粒子。例如,本发明所公开的方法产生可分散在水中的无镉纳米粒子,并且无镉纳米粒子具有大于约20%,任选地大于约25%,任选地大于约30%,任选地大于约35%,并且任选地大于约40%的QY。无镉纳米粒子的示例包括包含半导体材料(例如ZnS、ZnSe、ZnTe、InP、InAs、InSb、AlP、AlS、AlAs、AlSb、GaN、GaP、GaAs、GaSb、PbS、PbSe、Si、Ge)的纳米粒子,并且具体地包含这些材料中的一种材料的芯和这些材料中的另一种材料的一个或多个壳的纳米粒子。
合适的无镉量子点可商购获得,诸如由PlasmaChem GmbH生产的PL-QD-CF-Kit10、PL-QD-CF-Kit25和PL-QD-CF-Kit100;由Ocean NanoTech Company生产的链霉亲和素无镉量子点;以及由Nanoco Technologies Ltd生产的CFQD(R)量子点。
在各种实施方案中,无镉量子点的量占组合物的约0.01质量%至约10质量%,任选地约0.01质量%至约5质量%,或任选地约0.05质量%至约5质量%。据认为,当量子点的含量不小于上述范围的下限时,所得的固化产物具有优异颜色转换效率,并且另一方面,当量子点的含量不大于上述范围的上限时,所得的可固化有机硅组合物具有良好的可操作性。
在各种实施方案中,可固化有机硅组合物能够通过硅氢加成反应来固化,并且在所有硅原子键合的有机基团中具有至少约10摩尔%的芳基基团。
在某些实施方案中,这种可固化有机硅组合物可包含:
(A)在分子中具有至少两个硅原子键合的烯基基团和至少一个硅原子键合的芳基基团的有机聚硅氧烷;
(B)在分子中具有至少两个硅原子键合的氢原子的有机聚硅氧烷,其量使得该组分中含有的硅原子键合的氢原子的含量相对于组分(A)中含有的1摩尔的所述烯基基团为约0.1摩尔至约10摩尔;
(C)量为所述组合物的约0.01质量%至约10质量%的无镉量子点;和
(D)硅氢加成反应催化剂,其量促进所述组合物的固化。
组分(A)在分子中具有至少两个硅原子键合的烯基基团和至少一个硅原子键合的芳基基团的有机聚硅氧烷。组分(A)的分子结构的示例包括直链、部分支化的直链、支链、环状和树枝状结构。在某些实施方案中,组分(A)的分子结构选自直链、部分支化的直链和树枝状结构。
烯基基团的示例包括具有2至12个碳的烯基基团,诸如乙烯基基团、烯丙基基团、丁烯基基团、戊烯基基团、己烯基基团、庚烯基基团、辛烯基基团、壬烯基基团、癸烯基基团、十一碳烯基基团和十二碳烯基基团。组分(A)中烯基基团的键合位置不受特别限制,并且其示例包括分子末端和/或分子的侧链。
在组分(A)中,除烯基基团之外的硅原子键合的有机基团不受限制,并且可例示为具有1至12个碳的烷基基团、具有6至20个碳的芳基基团、具有7至20个碳的芳烷基基团,以及其中键合在这些基团中的一些或全部氢原子被卤素原子诸如氯原子和溴原子取代的基团。硅原子键合的有机基团的示例包括烷基基团,诸如甲基基团、乙基基团、丙基基团、丁基基团、戊基基团、己基基团、庚基基团、辛基基团、壬基基团、癸基基团、十一烷基基团和十二烷基基团;芳基基团,诸如苯基基团、甲苯基基团、二甲苯基基团、萘基基团、蒽基基团、菲基基团和芘基基团;芳烷基基团,诸如苄基基团、苯乙基基团、萘基乙基基团、萘基丙基基团、蒽基乙基基团、菲基乙基基团和芘基乙基基团;以及卤代基团,诸如3-氯丙基基团和3,3,3-三氟丙基基团。在某些实施方案中,在分子中,硅原子键合的有机基团中的至少一个为芳基基团。在另外的实施方案中,在分子中,硅原子键合的有机基团中的至少一个为苯基基团。在这些实施方案中,芳基基团的含量为组合物中所有硅原子键合的有机基团的至少约10摩尔%。
组分(B)为在每个分子中具有至少两个硅原子键合的氢原子的有机聚硅氧烷。组分(C)的分子结构的示例包括直链、部分支化的直链、支链、环状和树枝状结构。在某些实施方案中,组分(B)的分子结构选自直链、部分支化的直链和树枝状结构。组分(B)中硅原子键合的氢原子的键合位点不受特别限制,并且其示例包括分子末端和/或分子的侧链。此外,在组分(B)中,键合至硅原子的基团(不包括氢原子)的示例包括烷基基团,诸如甲基基团、乙基基团、丙基基团、丁基基团、戊基基团、己基基团、庚基基团、辛基基团、壬基基团、癸基基团、十一烷基基团和十二烷基基团;芳烷基基团,诸如苄基基团、苯乙基基团、萘基乙基基团、萘基丙基基团、蒽基乙基基团、菲基乙基基团和芘基乙基基团;以及卤代烷基基团,诸如氯甲基基团、3-氯丙基基团和3,3,3-三氟丙基基团;缩水甘油氧基烷基基团,诸如3-缩水甘油氧基丙基基团和4-缩水甘油氧基丁基基团;和环氧环己基烷基基团,诸如2-(3,4-环氧环己基)乙基基团和3-(3,4-环氧环己基)丙基基团;
组分(B)的示例包括1,1,3,3-四甲基二硅氧烷、1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷、三(二甲基氢甲硅烷氧基)甲基硅烷、三(二甲基氢甲硅烷氧基)苯基硅烷、1-(3-缩水甘油氧基丙基)-1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷、1,5-二(3-缩水甘油氧基丙基)-1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷、1-(3-缩水甘油氧基丙基)-5-三甲氧基甲硅烷基乙基-1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷、在两个分子末端用三甲基甲硅烷氧基基团封端的甲基氢聚硅氧烷、在两个分子末端用三甲基甲硅烷氧基基团封端的二甲基硅氧烷-甲基氢硅氧烷共聚物、在两个分子末端用二甲基氢甲硅烷氧基基团封端的二甲基聚硅氧烷、在两个分子末端用二甲基氢甲硅烷氧基基团封端的二苯基聚硅氧烷、在两个分子末端用二甲基氢甲硅烷氧基基团封端的二甲基硅氧烷-甲基氢硅氧烷共聚物、在两个分子末端用三甲基甲硅烷氧基封端的甲基氢硅氧烷-二苯基硅氧烷共聚物、在两个分子末端用三甲基甲硅烷氧基基团封端的甲基氢硅氧烷-二苯基硅氧烷-二甲基硅氧烷共聚物、三甲氧基硅烷的水解/缩合反应产物、由(CH3)2HSiO1/2单元和SiO4/2单元组成的共聚物、由(CH3)2HSiO1/2单元、SiO4/2单元和(C6H5)SiO3/2单元组成的共聚物,以及这些中的至少两种类型的混合物。
在各种实施方案中,本发明组合物中组分(B)的含量为以下量,该量使得组分(A)中含有的每1摩尔的总烯基基团,组分(B)中含有的硅原子键合的氢原子在约0.1至约10摩尔的范围内,并且任选地在约0.5至约5摩尔的范围内。据认为,当组分(B)的含量不小于上述范围的下限时,所得组合物被充分固化,另一方面,当含量不大于上述范围的上限时,所得固化产物的耐热性增强,并因此增强使用该组合物制备的光学半导体器件的可靠性。
组分(C)是如上所述的无镉量子点。在各种实施方案中,组分(C)的含量在组合物的约0.01至约10质量%的范围内。
组分(D)为用于促进本发明组合物的固化的硅氢加成反应催化剂。组分(D)的示例包括铂基催化剂、铑基催化剂和钯基催化剂。在某些实施方案中,组分(D)为铂基催化剂。该铂基催化剂的示例包括铂基化合物,诸如铂细粉末、铂黑、铂负载二氧化硅细粉末、铂负载活性炭、氯铂酸、氯铂酸的醇溶液、铂的烯烃络合物、以及铂的烯基硅氧烷络合物。
本发明组合物中的组分(D)的含量是促进本发明组合物固化的量。在各种实施方案中,本发明组合物中组分(D)的含量为使得该催化剂中金属原子的量在约0.01至约1,000ppm(以质量计)的范围内的量。据认为,当组分(D)的含量不小于上述范围的下限时,所得组合物被充分固化,另一方面,当组分(D)的含量不大于上述范围的上限时,所得固化产物耐变色。
本发明的组合物可包含(E)硅氢加成反应抑制剂,以延长在室温下的可用时间以及增强储存稳定性。组分(E)的示例包括炔醇,诸如1-乙炔基环己-1-醇、2-甲基-3-丁炔-2-醇、3,5-二甲基-1-己炔-3-醇和2-苯基-3-丁炔-2-醇;烯炔化合物,诸如3-甲基-3-戊-1-炔和3,5-二甲基-3-己-1-炔;甲基烯基硅氧烷低聚物,诸如1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四乙烯基环四硅氧烷和1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四己烯基环四硅氧烷;炔氧基硅烷,诸如二甲基双(3-甲基-1-丁炔-3-氧基)硅烷和甲基乙烯基双(3-甲基-1-丁炔-3-氧基)硅烷;和基于异氰尿酸三烯丙酯的化合物。
组分(E)的含量不受特别限制。在各种实施方案中,含量在每100质量份的组分(A)至(C)的总量约0.01质量份至约3质量份的范围内,或任选地在约0.01质量份至约1质量份的范围内。据认为,当组分(E)的含量不小于上述范围的下限时,确保了本发明组合物的合适使用寿命,另一方面,当该含量不大于上述范围的上限时,确保了本发明组合物的合适可加工性。
在各种实施方案中,本发明的组合物可包含磷光体以便转换来自光学半导体元件的发射波长。磷光体的示例包括广泛用于发光二极管(LED)的物质,诸如发黄光、红光、绿光和蓝光的磷光体,诸如氧化物基磷光体、氮氧化物基磷光体、氮化物基磷光体、硫化物基磷光体和硫氧化物基磷光体。氧化物基磷光体的示例包括含有铈离子的钇、铝和石榴石型YAG发绿光至黄光的磷光体;含有铈离子的铽、铝和石榴石型TAG发黄光的磷光体;以及含有铈或铕离子的硅酸盐发绿光至黄光的磷光体。氮氧化物基磷光体的示例包括含有铕离子的硅、铝、氧和氮型SiAlON发红光至绿光的磷光体。氮化物基磷光体的示例包括含有铕离子的钙、锶、铝、硅和氮型CASN发红光的磷光体。硫化物基磷光体的示例包括含有铜离子或铝离子的ZnS发绿光的磷光体。硫氧化物基磷光体的示例包括含有铕离子的Y2O2S发红光的磷光体。可将两种或更多种类型的这些磷光体组合使用。
磷光体的平均粒径不受特别限制。在各种实施方案中,平均粒径在约1至约50μm的范围内,或任选地在约5至约20μm的范围内。据认为,当磷光体的平均粒径不小于上述范围的下限时,粘度在混合时的增加受到抑制,另一方面,当平均粒径不大于上述范围的上限时,实现优异的透光率。
在各种实施方案中,相对于组合物的总量,磷光体的含量在约0.1至约70质量%的范围内,任选地在约1至约70质量%的范围内,或任选地在约5至约70质量%的范围内。
现在详细描述本发明的固化产物。本发明的固化产物通过使上述可固化有机硅组合物固化而形成。固化产物的形状不受特别限制,并且例子包括片状和膜状。此外,该固化产物可为密封或涂覆光学半导体元件等的形式。
实施例
以下说明可固化有机硅组合物和固化产品的实施例是旨在说明而非限制本发明。在该式中,Me、Vi和Ph分别表示甲基基团、乙烯基基团和苯基基团。此外,可固化有机硅组合物及其固化产物的特性如下测量,并且结果示于表1中。
<量子点的分散性(QD)>
目视观察所获得的可固化有机硅组合物中量子点的分散条件,并如下评估其结果。
○:量子点是均匀分散的
Δ:量子点是部分聚集的
×:量子点是大部分聚集的
<相对颜色转换效率>
颜色转换效率定义为相对光致发光量子产率(PLQY),其中PLQY定义为:
Figure BDA0002624919950000101
基本测量方法与市售Hamamasu C11347-11 Quantaurus-QY Absolute PL量子产率光谱仪几乎相同,不包括激发光源。对于该测试,QD由蓝色光源而非UV灯激发。
当将比较例1的颜色转换效率设定为100%时,相对颜色转换效率为相对值。
<实践例1至3和比较例1至2>
以表1所示的组成(质量份)混合下列组分,以制备可固化有机硅组合物。注意,表1中的“SiH/Vi”值是指相对于对应于组分(A)的组分中含有的1摩尔乙烯基基团,对应于组分(B)的组分中含有的硅原子键合的氢原子的摩尔数。此外,组分(D)的含量根据相对于可固化有机硅组合物含量的铂金属含量(按质量计的ppm)表示,并且组分(E)的含量根据相对于可固化有机硅组合物含量的含量(按质量计的ppm)表示。
以下组分被用作组分(A)。
组分(A-1):由下式表示的二甲基聚硅氧烷:
ViMe2SiO(Me2SiO)160SiMe2Vi
组分(A-2):由下式表示的二甲基聚硅氧烷:
ViPh2SiO(Me2SiO)12SiPh2Vi
组分(A-3):由下式表示的二甲基硅氧烷-二苯基硅氧烷共聚物:
ViMe2SiO(Me2SiO)200(Ph2SiO)50SiMe2Vi
组分(A-4):由下式表示的甲基苯基聚硅氧烷:
ViMe2SiO(MePhSiO)25SiMe2Vi
将下列组分用作组分(B)。
组分(B-1):由下式表示的有机三硅氧烷:
HMe2SiOPh2SiOSiMe2H
组分(B-2):由以下平均单元式表示的有机聚硅氧烷:
(HMe2SiO1/2)0.6(PhSiO3/2)0.4
组分(B-3):由下式表示的甲基氢聚硅氧烷:
Me3SiO(MeHSiO)50SiMe3
以下组分被用作组分(C)。
组分(C-1):无镉疏水性Zn-Cu-In-S/ZnS量子点(由PlasmaChem生产的PL-QD-CF-Kit100)
将以下组分用作组分(D)。
组分(D-1):1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四乙烯基环四硅氧烷中的铂-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷络合物的溶液(该溶液含有0.12质量%的铂)
将以下组分用作组分(E)。
组分(E-1):1-乙炔基环己-1-醇
[表1]
Figure BDA0002624919950000121
从表1中的结果可以清楚地看出,与比较例1至2中制备的可固化有机硅组合物的那些相比,实践例1至3中制备的可固化有机硅组合物的固化产物由于量子点的优异分散性而表现出优异颜色转换效率。
工业适用性
本发明的可固化有机硅组合物表现出无镉量子点的优异分散性,并且固化以形成表现出优异颜色转换效率的固化产物。因此,本发明的可固化有机硅组合物适合作为光学半导体器件(诸如发光二极管(LED))中的光学半导体元件的密封剂、保护性涂层剂等。
本发明在本文中已通过示例性方式进行了描述,并且应当理解,所用术语旨在成为本质上具有描述性的词语,而不是限制性的词语。根据上述教导内容,有可能得出本发明的许多修改形式和变型形式。本发明可以用不同于如在所附权利要求的范围内具体描述的方式实施。本文中明确设想到独立权利要求和从属权利要求(单项从属和多项从属)的所有组合的主题。

Claims (6)

1.一种可固化有机硅组合物,所述可固化有机硅组合物包含量为所述组合物的0.01质量%至10质量%的无镉量子点,其中所述组合物能够通过硅氢加成反应固化,并且在所有硅原子键合的有机基团中具有至少10摩尔%的芳基基团;
其中所述量子点包含选自以下的至少一种材料的芯:ZnS、ZnSe、ZnTe、InP、InAs、InSb、AlP、AlS、AlAs、AlSb、GaN、GaP、GaAs、GaSb、PbS、PbSe、Si、Ge以及它们的组合;
和选自ZnS、ZnO、MgS、MgSe、MgTe和GaN的至少另一种材料的一个或多个壳。
2.根据权利要求1所述的可固化有机硅组合物,所述可固化有机硅组合物包含:
(A)在分子中具有至少两个硅原子键合的烯基基团和至少一个硅原子键合的芳基基团的有机聚硅氧烷;
(B)在分子中具有至少两个硅原子键合的氢原子的有机聚硅氧烷,其量使得该组分中含有的所述硅原子键合的氢原子的含量相对于组分(A)中含有的1摩尔的所述烯基基团为0.1摩尔至10摩尔;
(C)量为所述组合物的0.01质量%至10质量%的所述无镉量子点;和
(D)硅氢加成反应催化剂,其量促进所述组合物的固化。
3.根据权利要求2所述的可固化有机硅组合物,所述可固化有机硅组合物还包含(E)硅氢加成反应抑制剂。
4.根据权利要求3所述的可固化有机硅组合物,其中组分(E)以每100质量份的所述组分(A)和(B)的总量0.01质量份至3质量份的量存在。
5.根据权利要求1所述的可固化有机硅组合物,其中所述组合物为用于电气/电子器件的粘合剂、密封剂或涂层剂。
6.一种固化产物,所述固化产物通过固化根据权利要求1所述的可固化有机硅组合物而产生。
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2022105872A (ja) * 2021-01-05 2022-07-15 石塚硝子株式会社 有機無機ハイブリッド材料及び複合材料

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101389695A (zh) * 2006-02-24 2009-03-18 陶氏康宁公司 用硅氧烷包封的发光器件和用于制备该硅氧烷的可固化的硅氧烷组合物
CN105917479A (zh) * 2013-10-24 2016-08-31 瓦克化学股份公司 Led封装材料
CN106189251A (zh) * 2015-05-29 2016-12-07 弗洛里光电材料(苏州)有限公司 应用于半导体封装的有机硅组合物及其应用

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4908736B2 (ja) * 2003-10-01 2012-04-04 東レ・ダウコーニング株式会社 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および半導体装置
US7645397B2 (en) * 2004-01-15 2010-01-12 Nanosys, Inc. Nanocrystal doped matrixes
GB2429838B (en) * 2005-08-12 2011-03-09 Nanoco Technologies Ltd Nanoparticles
CN101356214B (zh) * 2006-01-17 2011-05-18 陶氏康宁公司 热稳定的透明有机硅树脂组合物及其制备方法和用途
GB0820101D0 (en) * 2008-11-04 2008-12-10 Nanoco Technologies Ltd Surface functionalised nanoparticles
JP5483669B2 (ja) 2008-11-26 2014-05-07 昭和電工株式会社 液状硬化性樹脂組成物、ナノ粒子蛍光体を含む硬化樹脂の製造方法、発光装置の製造方法、発光装置及び照明装置
CN102690520B (zh) * 2012-06-01 2014-05-14 苏州大学 一种透明ZnO 量子点/有机硅纳米复合材料、制备方法及应用
EP2802623B1 (en) 2012-07-11 2015-09-16 Koninklijke Philips N.V. Silicone product, a lighting unit comprising the silicone product and method of manufacturing a silicone product
WO2014064555A1 (en) * 2012-10-25 2014-05-01 Koninklijke Philips N.V. Pdms-based ligands for quantum dots in silicones
US20140332723A1 (en) * 2013-03-05 2014-11-13 Juanita N. Kurtin Quantum dot (qd) delivery method
CN104119679B (zh) 2013-04-28 2017-09-01 弗洛里光电材料(苏州)有限公司 硅树脂复合材料及其制造方法、照明器件、应用
KR101550145B1 (ko) * 2013-06-19 2015-09-03 주식회사 엘지화학 경화성 실리콘 조성물
WO2015022998A1 (en) * 2013-08-14 2015-02-19 Dow Corning Toray Co., Ltd. Novel organic silicon compound, surface treatment agent containing same, resin composition containing same, and gel or cured product of same
EP3119851B1 (en) * 2014-03-18 2018-08-29 Nanoco Technologies Ltd Quantum dot compositions
KR102138756B1 (ko) 2014-12-20 2020-07-28 미쯔비시 케미컬 주식회사 전자 부재용 밀봉 필름
EP3274765A4 (en) * 2015-03-23 2018-10-17 Intematix Corporation Photoluminescence color display
DE102016104790A1 (de) * 2016-03-15 2017-09-21 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Materialien für die LED-Verkapselung
CN106867259A (zh) * 2016-09-28 2017-06-20 弗洛里光电材料(苏州)有限公司 应用于半导体封装的有机硅组合物及其应用

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101389695A (zh) * 2006-02-24 2009-03-18 陶氏康宁公司 用硅氧烷包封的发光器件和用于制备该硅氧烷的可固化的硅氧烷组合物
CN105917479A (zh) * 2013-10-24 2016-08-31 瓦克化学股份公司 Led封装材料
CN106189251A (zh) * 2015-05-29 2016-12-07 弗洛里光电材料(苏州)有限公司 应用于半导体封装的有机硅组合物及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
JP7254824B2 (ja) 2023-04-10
CN111712537A (zh) 2020-09-25
WO2019177969A1 (en) 2019-09-19
KR20200120742A (ko) 2020-10-21
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