CN111683920A - 包含hf、2,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷的三元共沸或准共沸组合物 - Google Patents

包含hf、2,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷的三元共沸或准共沸组合物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及共沸或准共沸组合物，其包含氟化氢，2,3,3,3‑四氟丙烯和1,1,1,2,2‑五氟丙烷，其特征在于所述组合物的沸点高于40℃。

Description

包含HF、2,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷的三元共 沸或准共沸组合物
技术领域
本发明涉及包含氟化氢，2,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烯的组合物。特别地，本发明涉及包含氟化氢，2,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烯的共沸或准共沸组合物。
背景技术
氢氟烃(HFC)且特别是氢氟烯烃，比如2,3,3,3-四氟-1-丙烯(HFO 1234yf)是以其作为制冷剂和传热流体，灭火剂(器)，推进剂，发泡剂，膨胀剂，介电气体，聚合介质或单体，辅助(支撑)流体，磨料，干燥剂和用于发电单元的流体的性质而著称的化合物。与对臭氧层有潜在危害的CFC和HCFC不同，HFO不含有任何氯并且因此不对臭氧层构成任何问题。已知多种用于制造1234yf的方法。例如，WO 2011/010025描述了由六氟丙烯制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法。由1,1,1,2,3-五氯丙烷制备2,3,3,3-四氟丙烯从WO2013/088195也是已知的。除了反应步骤自身，现有技术中已知的制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法还进行一个或多个纯化步骤，其一般包括一次或多次蒸馏。
在所述蒸馏塔的使用期间形成共沸组合物可中断蒸馏塔的运行。这可导致分离各种化合物的效率降低。这也可导致蒸馏塔的设计不良，对工业规模工艺的整体效率产生重大影响。氟化氢和2,3,3,3-四氟丙烯之间的共沸物的存在从US 7 476 771是已知的。此外，氟化氢和1,1,1,2,2-五氟丙烷(制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法中观察到的副产物)之间的共沸物的存在从WO2008/054781也是已知的。
识别出新的共沸组合物对提供高效的分离或纯化过程是关键。
发明内容
根据第一方面，本发明涉及共沸或准共沸组合物，其包含氟化氢，2,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷，其特征在于所述组合物的沸点高于40℃，有利地高于45℃，优选高于50℃。
根据一个优选的实施方式，所述组合物对于大于11bara(巴，绝对压力)，有利地大于13bara，优选大于15bara的压力而获得。
根据一个优选的实施方式，在11和30bara之间的压力下，所述组合物的沸点在40℃和100℃之间；有利地在13和30bara之间的压力下，沸点在45℃和100℃之间。
根据一个优选的实施方式，氟化氢含量为10至70摩尔％，基于所述组合物的摩尔组成计。
根据一个优选的实施方式，2,3,3,3-四氟丙烯含量为10至90摩尔％，基于所述组合物的摩尔组成计。
根据一个优选的实施方式，1,1,1,2,2-五氟丙烷含量为1至50摩尔％，基于所述组合物的摩尔组成计。
根据一个优选的实施方式，在13和20bara之间的压力下，所述共沸或准共沸组合物的沸点在45℃和65℃之间，有利地在15和20bara之间的压力下，沸点在50℃和65℃之间。
根据一个优选的实施方式，所述共沸或准共沸组合物由氟化氢，2,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷组成。
根据一个优选的实施方式，共沸或准共沸组合物包含31摩尔％的氟化氢，66摩尔％的2,3,3,3-四氟丙烯和3摩尔％的1,1,1,2,2-五氟丙烷，并且在18bara的压力下沸点为60℃。
根据第二方面，本发明涉及分离包含氟化氢，2,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷的组合物的方法，其特征在于其包括以下步骤：
i)提供包含氟化氢，2,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷的组合物；
ii)在低于45℃，优选低于40℃的温度下，在蒸馏塔的底部处蒸馏在步骤i)中提供的所述组合物从而形成和收取包含2,3,3,3-四氟丙烯和氟化氢的第一物流，有利地在蒸馏塔的顶部处，和收取包含1,1,1,2,2-五氟丙烷和氟化氢的第二物流，有利地在蒸馏塔的底部处。
实施根据本发明的第二方面的方法使得可防止形成根据本发明的三元共沸组合物，并且因此可有效地通过蒸馏将2,3,3,3-四氟丙烯与1,1,1,2,2-五氟丙烷分离。
具体实施方式
根据本发明的第一方面，提供共沸或准共沸组合物。优选地，所述共沸或准共沸组合物包含氟化氢，2,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷。
申请人已经令人惊奇地识别出在特定的温度条件下形成HF/HFO-1234yf/HFC-245cb三元共沸组合物。在反应物流的蒸馏步骤期间形成该三元组合物可中断所述步骤的正确运行并且阻止2,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷之间的有效分离，当这样的分离是期望的时。
优选地，所述共沸或准共沸组合物包含氟化氢，2,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷并且其沸点高于40℃。特别地，所述共沸或准共沸组合物的沸点高于41℃或高于42℃或高于43℃或高于44℃或高于45℃或高于46℃或高于47℃或高于48℃或高于49℃或高于50℃。
特别地，所述共沸或准共沸组合物的沸点低于100℃，有利地低于90℃，优选低于80℃，特别是低于70℃。因此，所述共沸或准共沸组合物的沸点低于100℃或低于99℃或低于98℃或低于97℃或低于96℃或低于95℃或低于94℃或低于93℃或低于92℃或低于91℃或低于90℃或低于89℃或低于88℃或低于87℃或低于86℃或低于85℃或低于84℃或低于83℃或低于82℃或低于81℃或低于80℃或低于79℃或低于78℃或低于77℃或低于76℃或低于75℃或低于74℃或低于73℃或低于72℃或低于71℃或低于70℃。
更优选地，所述共沸或准共沸组合物的沸点低于69℃或低于68℃或低于67℃或低于66℃或低于65℃。
优选地，所述共沸或准共沸组合物的沸点高于40℃或高于41℃或高于42℃或高于43℃或高于44℃或高于45℃或高于46℃或高于47℃或高于48℃或高于49℃或高于50℃；并且低于100℃，有利地低于90℃，优选低于80℃，特别是低于70℃。
特别地，所述共沸或准共沸组合物的沸点高于40℃或高于41℃或高于42℃或高于43℃或高于44℃或高于45℃或高于46℃或高于47℃或高于48℃或高于49℃或高于50℃；并且低于100℃或低于99℃或低于98℃或低于97℃或低于96℃或低于95℃或低于94℃或低于93℃或低于92℃或低于91℃或低于90℃或低于89℃或低于88℃或低于87℃或低于86℃或低于85℃或低于84℃或低于83℃或低于82℃或低于81℃或低于80℃或低于79℃或低于78℃或低于77℃或低于76℃或低于75℃或低于74℃或低于73℃或低于72℃或低于71℃或低于70℃。
更特别地，所述共沸或准共沸组合物的沸点高于40℃或高于41℃或高于42℃或高于43℃或高于44℃或高于45℃或高于46℃或高于47℃或高于48℃或高于49℃或高于50℃；并且低于69℃，或低于68℃，或低于67℃，或低于66℃或低于65℃。
特别地，所述共沸或准共沸组合物的沸点在45℃和65℃之间。更特别地，所述共沸或准共沸组合物的沸点在50℃和65℃之间。
根据一个优选的实施方式，共沸或准共沸组合物是为11和30bara之间的压力而获得的，有利地11和25bara之间，优选11和24bara之间，更优选12和23bara之间，特别是12和22bara之间，更特别是12和21bara之间，优选12和20bara之间，更优选13和20bara之间。
优选地，所述共沸或准共沸组合物包含氟化氢，2,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷并且在11和30bara之间的压力下，其沸点在40℃和100℃之间，有利地在13和28bara之间的压力下，沸点在45℃和90℃之间；优选在13和25bara之间的压力下，沸点在45℃和80℃之间；更优选在13和21bara之间的压力下，沸点在45℃和70℃之间；特别是在13和20bara之间的压力下，沸点在45℃和65℃之间；更特别是在15和20bara之间的压力下，沸点在50℃和65℃之间。
根据一个优选的实施方式，氟化氢含量为10至70摩尔％，基于所述组合物的摩尔组成计，优选15至65摩尔％，特别是20至60摩尔％，更特别是25至55摩尔％，基于所述组合物的摩尔组成计。
根据一个优选的实施方式，2,3,3,3-四氟丙烯含量为10至90摩尔％，基于所述组合物的摩尔组成计，优选15至85摩尔％，特别是20至85摩尔％，更特别是20至75摩尔％，优选20至70摩尔％，基于所述组合物的摩尔组成计。
根据一个优选的实施方式，1,1,1,2,2-五氟丙烷含量为1至50摩尔％，基于所述组合物的摩尔组成计，优选1至45摩尔％，特别是1至40摩尔％，更特别是2至35摩尔％，优选2至30摩尔％，基于所述组合物的摩尔组成计。
根据一个优选的实施方式，共沸或准共沸组合物包含氟化氢，2,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷；氟化氢含量为10至70摩尔％，基于所述组合物的摩尔组成计，优选15至65摩尔％，特别是20至60摩尔％，更特别是25至55摩尔％，基于所述组合物的摩尔组成计，并且在11和30bara之间的压力下，所述组合物的沸点在40℃和100℃之间；有利地在13和28bara之间的压力下，沸点在45℃和90℃之间；优选在13和25bara之间的压力下，沸点在45℃和80℃之间；更优选在13和21bara之间的压力下，沸点在45℃和70℃之间；特别是在13和20bara之间的压力下，沸点在45℃和65℃之间；更特别是在15和20bara之间的压力下，沸点在50℃和65℃之间。
根据一个优选的实施方式，共沸或准共沸物包含氟化氢，2,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷；2,3,3,3-四氟丙烯含量为10至90摩尔％，基于所述组合物的摩尔组成计，优选15至85摩尔％，特别是20至85摩尔％，更特别是20至75摩尔％，优选20至70摩尔％，基于所述组合物的摩尔组成计；并且在11和30bara之间的压力下，所述组合物的沸点在40℃和100℃之间；有利地在13和28bara之间的压力下，沸点在45℃和90℃之间；优选在13和25bara之间的压力下，沸点在45℃和80℃之间；更优选在13和21bara之间的压力下，沸点在45℃和70℃之间；特别是在13和20bara之间的压力下，沸点在45℃和65℃之间，更特别是在15和20bara之间的压力下，沸点在50℃和65℃之间。
根据一个优选的实施方式，共沸或准共沸物包含氟化氢，2,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷；1,1,1,2,2-五氟丙烷含量为1至50摩尔％，基于所述组合物的摩尔组成计，优选1至45摩尔％，特别是1至40摩尔％，更特别是2至35摩尔％，优选2至30摩尔％，基于所述组合物的摩尔组成计；并且在11和30bara之间的压力下，所述组合物的沸点在40℃和100℃之间；有利地在13和28bara之间的压力下，沸点在45℃和90℃之间；优选在13和25bara之间的压力下，沸点在45℃和80℃之间；更优选在13和21bara之间的压力下，沸点在45℃和70℃之间；特别是在13和20bara之间的压力下，沸点在45℃和65℃之间；更特别是在15和20bara之间的压力下，沸点在50℃和65℃之间。
根据一个优选的实施方式，共沸或准共沸组合物包含氟化氢，2,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷；氟化氢含量为10至70摩尔％，基于所述组合物的摩尔组成计，优选15至65摩尔％，特别是20至60摩尔％，更特别是25至55摩尔％，基于所述组合物的摩尔组成计；2,3,3,3-四氟丙烯含量为10至90摩尔％，基于所述组合物的摩尔组成计，优选15至85摩尔％，特别是20至85摩尔％，更特别是20至75摩尔％，优选20至70摩尔％，基于所述组合物的摩尔组成计；并且在11和30bara之间的压力下，所述组合物的沸点在40℃和100℃之间；有利地在13和28bara之间的压力下，沸点在45℃和90℃之间；优选在13和25bara之间的压力下，沸点在45℃和80℃之间；更优选在13和21bara之间的压力下，沸点在45℃和70℃之间；特别是在13和20bara之间的压力下，沸点在45℃和65℃之间；更特别是在15和20bara之间的压力下，沸点在50℃和65℃之间。
根据一个优选的实施方式，共沸或准共沸组合物包含氟化氢，2,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷；氟化氢含量为10至70摩尔％，基于所述组合物的摩尔组成计，优选15至65摩尔％，特别是20至60摩尔％，更特别是25至55摩尔％，基于所述组合物的摩尔组成计；1,1,1,2,2-五氟丙烷含量为1至50摩尔％，基于所述组合物的摩尔组成计，优选1至45摩尔％，特别是1至40摩尔％，更特别是2至35摩尔％，优选2至30摩尔％，基于所述组合物的摩尔组成计；并且在11和30bara之间的压力下，所述组合物的沸点在40℃和100℃之间；有利地在13和28bara之间的压力下，沸点在45℃和90℃之间；优选在13和25bara之间的压力下，沸点在45℃和80℃之间；更优选在13和21bara之间的压力下，沸点在45℃和70℃之间；特别是在13和20bara之间的压力下，沸点在45℃和65℃之间；更特别是在15和20bara之间的压力下，沸点在50℃和65℃之间。
根据一个优选的实施方式，共沸或准共沸组合物包含氟化氢，2,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷；2,3,3,3-四氟丙烯含量为10至90摩尔％，基于所述组合物的摩尔组成计，优选15至85摩尔％，特别是20至85摩尔％，更特别是20至70摩尔％，优选20至70摩尔％，基于所述组合物的摩尔组成计；1,1,1,2,2-五氟丙烷含量为1至50摩尔％，基于所述组合物的摩尔组成计，优选1至45摩尔％，特别是1至40摩尔％，更特别是2至35摩尔％，优选2至30摩尔％，基于所述组合物的摩尔组成计；并且在11和30bara之间的压力下，所述组合物的沸点在40℃和100℃之间；有利地在13和28bara之间的压力下，沸点在45℃和90℃之间；优选在13和25bara之间的压力下，沸点在45℃和80℃之间；更优选在13和21bara之间的压力下，沸点在45℃和70℃之间；特别是在13和20bara之间的压力下，沸点在45℃和65℃之间；更特别是在15和20bara之间的压力下，沸点在50℃和65℃之间。
优选地，所述共沸或准共沸组合物包含10至70摩尔％的氟化氢，10至90摩尔％的2,3,3,3-四氟丙烯和1至50摩尔％的1,1,1,2,2-五氟丙烷，基于所述组合物的摩尔组成计。
特别地，所述共沸或准共沸组合物包含10至70摩尔％，优选15至65摩尔％，特别是20至60摩尔％，更特别是25至55摩尔％的氟化氢；10至90摩尔％，优选15至85摩尔％，特别是20至85摩尔％，更特别是20至75摩尔％，优选20至70摩尔％的2,3,3,3-四氟丙烯；和1至50摩尔％，优选1至45摩尔％，特别是1至40摩尔％，更特别是2至35摩尔％，优选2至30摩尔％的1,1,1,2,2-五氟丙烷，基于所述组合物的摩尔组成计。
更特别地，所述组合物由以下组成:
·10至70摩尔％，优选15至65摩尔％，特别是20至60摩尔％，更特别是25至55摩尔％的氟化氢；
·10至90摩尔％，优选15至85摩尔％，特别是20至85摩尔％，更特别是20至75摩尔％，优选20至70摩尔％的2,3,3,3-四氟丙烯；和
·1至50摩尔％，优选1至45摩尔％，特别是1至40摩尔％，更特别是2至35摩尔％，优选2至30摩尔％的1,1,1,2,2-五氟丙烷，
基于所述组合物的摩尔组成计。
因此，在一个特别优选的实施方式中，本发明提供了共沸或准共沸组合物包含:
·10至70摩尔％，优选15至65摩尔％，特别是20至60摩尔％，更特别是25至55摩尔％的氟化氢；
·10至90摩尔％，优选15至85摩尔％，特别是20至85摩尔％，更特别是20至75摩尔％，优选20至70摩尔％的2,3,3,3-四氟丙烯；和
·1至50摩尔％，优选1至45摩尔％，特别是1至40摩尔％，更特别是2至35摩尔％，优选2至30摩尔％的1,1,1,2,2-五氟丙烷，
基于所述组合物的摩尔组成计；在11和30bara之间的压力下，所述组合物的沸点在40℃和100℃之间；有利地在13和28bara之间的压力下，沸点在45℃和90℃之间；优选在13和25bara之间的压力下，沸点在45℃和80℃之间；更优选在13和21bara之间的压力下，沸点在45℃和70℃之间；特别是在13和20bara之间的压力下，沸点在45℃和65℃之间；更特别是在15和20bara之间的压力下，沸点在50℃和65℃之间。
特别地，本发明提供了共沸或准共沸组合物，其由以下组成：
·10至70摩尔％，优选15至65摩尔％，特别是20至60摩尔％，更特别是25至55摩尔％的氟化氢；
·10至90摩尔％，优选15至85摩尔％，特别是20至85摩尔％，更特别是20至75摩尔％，优选20至70摩尔％的2,3,3,3-四氟丙烯；和
·1至50摩尔％，优选1至45摩尔％，特别是1至40摩尔％，更特别是2至35摩尔％，优选2至30摩尔％的1,1,1,2,2-五氟丙烷，
基于所述组合物的摩尔组成计；在13和20bara之间的压力下，所述组合物的沸点在45℃和65℃之间；有利地在15和20bara之间的压力下，沸点在50℃和65℃之间。
优选地，所述共沸组合物包含31摩尔％氟化氢，66摩尔％2,3,3,3-四氟丙烯和3摩尔％1,1,1,2,2-五氟丙烷，优选由31摩尔％氟化氢，66摩尔％2,3,3,3-四氟丙烯和3摩尔％1,1,1,2,2-五氟丙烷组成，并且在18bara的压力下沸点为60℃。
根据第二方面，提供分离包含氟化氢，2,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷的组合物的方法。所述方法包括以下步骤：
i)提供包含氟化氢，2,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷的组合物；
ii)在蒸馏塔的底部处，在低于45℃，优选低于40℃的温度，蒸馏在步骤i)中提供的所述组合物从而形成并且有利地在蒸馏塔的顶部处收取包含2,3,3,3-四氟丙烯和氟化氢的第一物流，和有利地在蒸馏塔的底部处，收取包含1,1,1,2,2-五氟丙烷和氟化氢的第二物流。
有利地，所述第一物流包含至少90％，优选至少95％，更优选至少98％，特别是至少99％的存在于步骤i)的所述组合物中的2,3,3,3-四氟丙烯。
有利地，所述第一物流包含少于40％，优选少于30％，更优选少于20％，特别是少于15％，更特别是少于10％，优选少于5％的存在于步骤i)的所述组合物中的1,1,1,2,2-五氟丙烷。
优选地，步骤ii)在蒸馏塔的底部处在高于-5℃，有利地高于0℃，优选高于5℃的温度进行。
优选地，步骤ii)在蒸馏塔的底部处在低于45℃，优选低于40℃，并且高于-5℃，有利地高于0℃，优选高于5℃的温度进行。
实施例
识别出在60℃和18bara，包含31摩尔％的HF，66摩尔％的HFO-1234yf和3摩尔％的HFC-245cb的组合物是共沸的。

Claims (12)

1.共沸或准共沸组合物，其包含氟化氢，2,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷，其特征在于所述组合物的沸点高于45℃，优选高于50℃。
2.如权利要求1所述的组合物，其特征在于其对于大于11bara，有利地大于13bara，优选大于15bara的压力而获得。
3.如前述权利要求中任一项所述的组合物，其特征在于在11和30bara之间的压力下，其沸点在40℃和100℃之间；有利地在13和30bara之间的压力下，其沸点在45℃和100℃之间。
4.如前述权利要求中任一项所述的组合物，其特征在于氟化氢含量为10至70摩尔％，基于所述组合物的摩尔组成计。
5.如前述权利要求中任一项所述的组合物，其特征在于2,3,3,3-四氟丙烯含量为10至90摩尔％，基于所述组合物的摩尔组成计。
6.如前述权利要求中任一项所述的组合物，其特征在于1,1,1,2,2-五氟丙烷含量为1至50摩尔％，基于所述组合物的摩尔组成计。
7.如前述权利要求中任一项所述的组合物，其特征在于在13和20bara之间的压力下，所述共沸或准共沸组合物的沸点在45℃和65℃之间，有利地在15和20bara之间的压力下，在50℃和65℃之间。
8.如前述权利要求中任一项所述的组合物，其特征在于其包含31摩尔％氟化氢，66摩尔％2,3,3,3-四氟丙烯和3摩尔％1,1,1,2,2-五氟丙烷，并且在18bara的压力下沸点为60℃。
9.如前述权利要求中任一项所述的组合物，其特征在于其由氟化氢，2,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷组成。
10.分离包含氟化氢，2,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷的组合物的方法，其特征在于其包括以下步骤：
i)提供包含氟化氢，2,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷的组合物；
ii)在低于45℃且高于0℃的温度下，在蒸馏塔的底部处，蒸馏在步骤i)中提供的所述组合物从而形成和收取包含2,3,3,3-四氟丙烯和氟化氢的第一物流，有利地在蒸馏塔的顶部处，和收取包含1,1,1,2,2-五氟丙烷和氟化氢的第二物流，有利地在蒸馏塔的底部处；所述第一物流包含至少90％的存在于步骤i)的所述组合物中的2,3,3,3-四氟丙烯。
11.如前述权利要求中所述的方法，其特征在于所述第一物流包含至少95％，更优选至少98％，特别是至少99％的存在于步骤i)的所述组合物中的2,3,3,3-四氟丙烯。
12.如权利要求11或12所述的方法，其特征在于所述第一物流包含少于40％的存在于步骤i)的所述组合物中的1,1,1,2,2-五氟丙烷。
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