CN105050991A - 包含hf和1,3,3,3-四氟丙烯的组合物 - Google Patents
包含hf和1,3,3,3-四氟丙烯的组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105050991A CN105050991A CN201480016933.8A CN201480016933A CN105050991A CN 105050991 A CN105050991 A CN 105050991A CN 201480016933 A CN201480016933 A CN 201480016933A CN 105050991 A CN105050991 A CN 105050991A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- weight
- composition
- hfo
- azeotropic
- chloro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B7/00—Halogens; Halogen acids
- C01B7/19—Fluorine; Hydrogen fluoride
- C01B7/191—Hydrogen fluoride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B7/00—Halogens; Halogen acids
- C01B7/19—Fluorine; Hydrogen fluoride
- C01B7/191—Hydrogen fluoride
- C01B7/195—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/30—Materials not provided for elsewhere for aerosols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
- C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
- C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
- C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
- C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
- C09K5/045—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及共沸或准-共沸的组合物,其包含氟化氢、1,3,3,3-四氟丙烯以及一种或多种含有1-3个碳原子的(氢)卤-烃化合物。本发明还涉及优选的共沸或准-共沸的组合物,其包含氟化氢、1,3,3,3-四氟丙烯以及至少一种选自1,1,1,2,2-五氟丙烷、2,3,3,3-四氟丙烯、3,3,3-三氟丙烯、3,3,3-三氟-2-氯丙烯、E-3,3,3-三氟-1-氯丙烯、三氟丙炔、1,1,1,3,3-五氟丙烷、1,1,3,3-五氟丙烷、1,1,1,3,3-五氟丙烯、1,1,1,2,3-五氟丙烯和2-氯,1,1,1,2-四氟丙烷的化合物。
Description
本发明涉及包含1,3,3,3-四氟丙烯和氟化氢的共沸或准-共沸的组合物。这些组合物可来源于1,3,3,3-四氟丙烯生产中的中间组合物且通常用于使氟化氢再循环的方法。
1,3,3,3-四氟丙烯的制造伴随有多种沸点接近于HFO-1234ze的副产物,导致相对复杂和昂贵的纯化步骤。在HFO-1234ze的纯化过程中所遇到的困难通常暗示着所需产物的可感知的损失。此外,这些副产物可形成与1,3,3,3-四氟丙烯的共沸组合物,使得通过简单蒸馏进行分离是非常困难的、或者甚至是不可能的。
已经发现基于1,3,3,3-四氟丙烯的流体在各种工业领域中的许多应用,尤其是作为传热流体、推进剂、发泡剂、溶胀剂、气体电介质、聚合介质或单体、支撑流体、研磨剂、干燥剂以及用于发电单元的流体。
特别重要的是对于环境具有低的影响的流体。
本发明的主题是共沸或准-共沸的组合物,其包含氟化氢、1,3,3,3-四氟丙烯以及一种或多种含有1-3个碳原子的(氢)卤烃(卤碳)化合物。
根据本发明的一个实施方案,所述组合物是杂共沸(heteroazeotropic)或准-杂共沸的。
杂共沸或准-杂共沸的混合物是这样的共沸或准-共沸的混合物,其中,凝结的液体形成两种能够例如通过倾析而容易地分开的不溶混的溶液。对于HF的收取来说,该性质是显著的优点。
术语“准-共沸”或“准-杂共沸”具有宽泛的含义且旨在用来包括严格地共沸或严格地杂共沸的组合物以及行为类似于共沸或杂共沸混合物的那些。
当在露点处的压力等于在气泡形成点处的压力时,混合物是共沸的,这意味着蒸气的组成与凝结液体的组成相同。
当在露点处的压力基本上等于在气泡形成点处的压力时,混合物被认为是准-共沸的,这意味着蒸气的组成与凝结液体的组成基本上相同。
表征混合物为准-共沸的另一方式是:此时露点处的压力与气泡形成点处的压力之间的压力差较低、优选低于或等于基于气泡形成点处的压力的5%。
本发明的组合物尤其涉及以下化合物,其缩写表示:
-HF:氟化氢
-HCC-40:氯代甲烷或CH3Cl
-HCFC-115:五氟氯乙烷或C2F5Cl
-HCFC-124:氯四氟乙烷或C2HF4Cl
-HFC-125:五氟乙烷或C2HF5
-HCFC-133a:1-氯-2,2,2-三氟乙烷或C2H2F3Cl
-HFC-134a:1,1,1,2-四氟乙烷或C2H2F4
-HCFC-142b:1-氯-1,1-二氟乙烷或C2H3F2Cl
-HFC-143a:1,1,1-三氟乙烷或C2H3F3
-HFC-152a:1,1-二氟乙烷或C2H4F2
-HFO-1132:1,2-二氟乙烯或C2H2F2
-HFO-1141:氟代乙烯或C2H3F
-HFO-1234yf:2,3,3,3-四氟丙烯或CH2=CF-CF3
-HFC-245cb:1,1,1,2,2-五氟丙烷或CF3-CF2-CH3
-HFO-1234zeE:E-1,3,3,3-四氟丙烯或E-CF3-CH=CHF
-HFO-1234zeZ:Z-1,3,3,3-四氟丙烯或Z-CF3-CH=CHF
-HFO-1243zf:3,3,3-三氟丙烯或CF3-CH=CH2
-HCFO-1233xf:3,3,3-三氟-2-氯丙烯或CF3-CCl=CH2
-HCFO-1233zdE:E-3,3,3-三氟-1-氯丙烯或E-CF3-CH=CHCl
-HCFO-1233zdZ:Z-3,3,3-三氟-1-氯丙烯或Z-CF3-CH=CHCl
-HFO-1225yeZ:Z-1,1,1,2,3-五氟丙烯或Z-CHF=CF-CF3
-HFO-1225yeE:E-1,1,1,2,3-五氟丙烯或E-CHF=CF-CF3
-HFO-1225zc:1,1,3,3,3-五氟丙烯或CF2=CH-CF3
-HFO-1225yc:1,1,2,3,3-五氟丙烯或CF2=CF-CF2
-HCFC-1214:二氯四氟丙烯或C3F4Cl2
-HCFO-1215:氯五氟丙烯或C3F5Cl
-HFO-1216:六氟丙烯或C3F6
-HCFO-1223:二氯三氟丙烯或C3HF3Cl2
-HCFO-1224:氯四氟丙烯或C3HF4Cl
-HCFO-1232:二氯二氟丙烯或C3H2F2Cl2
-HCFO-1233xc:1,1,3-三氟-2-氯丙烯或CH2F-CCl=CF2
-HCFO-1233xe:1,3,3-三氟-2-氯丙烯或CHF2-CCl=CHF
-HCFO-1233yb:1,2,3-三氟-1-氯丙烯或CH2F-CF=CFCl
-HCFO-1233yc:1,1,2-三氟-3-氯丙烯或CH2Cl-CF=CF2
-HCFO-1233yd:2,3,3-三氟-1-氯丙烯或CHF2-CF=CHCl
-HCFO-1233ye:1,2,3-三氟-3-氯丙烯或CHClF-CF=CHF
-HCFO-1233yf:2,3,3-三氟-3-氯丙烯或CClF2-CF=CH2
-HCFO-1233zb:1,3,3-三氟-1-氯丙烯或CHF2-CH=CFCl
-HCFO-1233zc:1,1,3-三氟-3-氯丙烯或CHClF-CH=CF2
-HCFO-1233ze:1,3,3-三氟-3-氯丙烯或CClF2-CH=CHF
-HFO-1234yc:1,1,2,3-四氟丙烯或CF2=CF-CH2F
-HFO-1234ye:1,2,3,3-四氟丙烯或CHF=CF-CHF2
-HFO-1234zc:1,1,3,3-四氟丙烯或CF2=CH-CHF2
-HCFO-1242:氯二氟丙烯或C3H3F2Cl
-HFO-1243yc:1,1,2-三氟丙烯或CH3-CF=CF2
-HFO-1243ye:1,2,3-三氟丙烯或CH2F-CF=CHF
-HFO-1243yf:2,3,3-三氟丙烯或CHF2-CF=CH2
-HFO-1243zc:1,1,3-三氟丙烯或CH2F-CH=CF2
-HFO-1243ze:1,3,3-三氟丙烯或CHF2-CH=CHF
-HCFO-1251:氯氟丙烯或C3H4FCl
-HFO-1252:二氟丙烯或C3H4F2
-HFO-216:六氟丙烯或C3F6Cl2
-HCFO-217:氯七氟丙烷或C3F7Cl
-HFC-218:八氟丙烷或C3F8
-HCFC-225:二氯五氟丙烷或C3HF5Cl2
-HCFC-226:氯六氟丙烷或C3HF6Cl
-HFC-227:七氟丙烷或C3HF7
-HCFC-234:二氯四氟丙烷或C3H2F4Cl2
-HCFC-235:氯五氟丙烷或C3H2F5Cl
-HFC-236:六氟丙烷或C3H2F6
-HCFC-243:二氯三氟丙烷或C3H3F3Cl2
-HCFC-244:氯四氟丙烷或C3H3F4Cl
-HCFC-244bb:2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷或CF3-CFCl-CH3
-HFC-245fa:1,1,1,3,3-五氟丙烷或CF3-CH2-CHF2
-HFC-245ea:1,1,2,3,3-五氟丙烷或CHF2-CHF-CHF2
-HFC-245eb:1,1,1,2,3-五氟丙烷或CF3-CHF-CH2F
-HFC-245ca:1,1,2,2,3-五氟丙烷或CHF2-CF2-CH2F
-HCFC-253:氯三氟丙烷或C3H4F3Cl
-HFC-254:四氟丙烷或C3H4F4
-HCFC-262:氯二氟丙烷或C3H5F2Cl
-HFC-263:三氟丙烷或C3H5F3
-三氟丙炔:CF3-C≡CH
本发明的组合物可任选地为一种或多种共沸物和/或杂共沸物的混合物,所述共沸物和/或杂共沸物为三元、四元、五元体系、具有六种化合物的体系、具有七种化合物的体系、具有八种或更多种化合物的体系。
所述化合物1,3,3,3-四氟丙烯或者包含化合物E-1,3,3,3-四氟丙烯或化合物Z-1,3,3,3-四氟丙烯,或者包含化合物E-1,3,3,3-四氟丙烯与Z-1,3,3,3-四氟丙烯的混合物。
根据本发明的一个实施方案,所述1,3,3,3-四氟丙烯为E-1,3,3,3-四氟丙烯。
根据本发明的一个实施方案,所述1,3,3,3-四氟丙烯为Z-1,3,3,3-四氟丙烯。
含有1和/或2个碳原子的化合物可尤其选自氯代甲烷、五氟氯乙烷、1-氯-1,2,2,2-四氟乙烷、1-氯-1,1,2,2-四氟乙烷、五氟乙烷、1-氯-1,2,2-三氟乙烷、1-氯-2,2,2-三氟乙烷、1,1,2,2-四氟乙烷、1,1,1,2-四氟乙烷、1-氯-1,2-二氟乙烷、1-氯-1,1-二氟乙烷、1,1,2-三氟乙烷、1,1,1-三氟乙烷、1,1,2-三氟乙烷、1,1-二氟乙烷、1,2-二氟乙烯和氟代乙烯。
含有3个碳原子的化合物可尤其选自1,2-二氯-1,1,2,3,3,3-六氟丙烷、1,3-二氯-1,1,2,2,3,3-六氟丙烷、1,1-二氯-1,2,2,3,3,3-六氟丙烷、2,2-二氯-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、1-氯-1,1,2,2,3,3,3-七氟丙烷、2-氯-1,1,1,2,3,3,3-七氟丙烷、八氟丙烷、二氯五氟丙烷、2,2-二氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷、2,3-二氯-1,1,1,2,3-五氟丙烷、1,2-二氯-1,1,2,3,3-五氟丙烷、3,3-二氯-1,1,1,2,2-五氟丙烷、1,3-二氯-1,1,2,2,3-五氟丙烷、1,1-二氯-1,2,2,3,3-五氟丙烷、1,2-二氯-1,1,3,3,3-五氟丙烷、1,3-二氯-1,1,2,3,3-五氟丙烷、1,1-二氯-1,2,3,3,3-五氟丙烷、氯六氟丙烷、2-氯-1,1,1,2,3,3-六氟丙烷、3-氯-1,1,1,2,2,3-六氟丙烷、1-氯-1,1,2,2,3,3-六氟丙烷、2-氯-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、1-氯-1,1,2,3,3,3-六氟丙烷、1,1,2,2,3,3,3-七氟丙烷、1,1,1,2,3,3,3-七氟丙烷、二氯四氟丙烷、2,2-二氯-1,1,3,3-四氟丙烷、2,2-二氯-1,1,1,3-四氟丙烷、1,2-二氯-1,2,3,3-四氟丙烷、2,3-二氯-1,1,1,2-四氟丙烷、1,2-二氯-1,1,2,3-四氟丙烷、1,3-二氯-1,2,2,3-四氟丙烷、1,1-二氯-2,2,3,3-四氟丙烷、1,3-二氯-1,1,2,2-四氟丙烷、1,1-二氯-1,2,2,3-四氟丙烷、2,3-二氯-1,1,1,3-四氟丙烷、1,3-二氯-1,1,3,3-四氟丙烷、1,3-二氯-1,1,3,3-四氟丙烷、1,1-二氯-1,3,3,3-四氟丙烷、1,1-二氯-2,3,3,3-四氟丙烷、1,3-二氯-1,1,2,3-四氟丙烷、1,1-二氯-1,2,3,3-四氟丙烷、氯五氟丙烷、1-氯-1,2,2,3,3-五氟丙烷、3-氯-1,1,1,2,3-五氟丙烷、1-氯-1,1,2,2,3-五氟丙烷、2-氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷、1-氯-1,1,3,3,3-五氟丙烷、1-氯-1,1,2,3,3-五氟丙烷、3-氯-1,1,1,2,2-五氟丙烷、2-氯-1,1,2,3,3-五氟丙烷、2-氯-1,1,1,2,3-五氟丙烷、1,1,1,2,2,3-六氟丙烷、1,1,1,2,3,3-六氟丙烷、1,1,1,3,3,3-六氟丙烷、1,1,2,2,3,3-六氟丙烷、二氯三氟丙烷、1,1-二氯-3,3,3-三氟丙烷、1,3-二氯-1,1,3-三氟丙烷、1,1-二氯-1,3,3-三氟丙烷、1,3-二氯-1,2,3-三氟丙烷、1,1-二氯-2,3,3-三氟丙烷、1,3-二氯-1,1,2-三氟丙烷、1,1-二氯-1,2,3-三氟丙烷、1,2-二氯-1,3,3-三氟丙烷、2,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷、1,2-二氯-1,1,3-三氟丙烷、1,3-二氯-1,2,2-三氟丙烷、1,1-二氯-2,2,3-三氟丙烷、1,1-二氯-1,2,2-三氟丙烷、2,3-二氯-1,1,2-三氟丙烷、1,2-二氯-1,2,3-三氟丙烷、1,2-二氯-1,1,2-三氟丙烷、2,2-二氯-1,1,3-三氟丙烷、2,2-二氯-3,3,3-三氟丙烷、氯四氟丙烷、2-氯-1,2,3,3-四氟丙烷、2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷、3-氯-1,1,2,2-四氟丙烷、1-氯-1,2,2,3-四氟丙烷、1-氯-1,1,2,2-四氟丙烷、2-氯-1,1,3,3-四氟丙烷、2-氯-1,1,1,3-四氟丙烷、3-氯-1,1,2,3-四氟丙烷、3-氯-1,1,1,2-四氟丙烷、1-氯-1,1,2,3-四氟丙烷、3-氯-1,1,1,3-四氟丙烷、1-氯-1,1,3,3-四氟丙烷、五氟丙烷、1,1,1,3,3-五氟丙烷、1,1,2,2,3-五氟丙烷、1,1,2,3,3-五氟丙烷、1,1,1,2,3-五氟丙烷、氯三氟丙烷、2-氯-1,2,3-三氟丙烷、2-氯-1,1,2-三氟丙烷、1-氯-2,2,3-三氟丙烷、1-氯-1,2,2-三氟丙烷、3-氯-1,1,2-三氟丙烷、1-氯-1,2,3-三氟丙烷、1-氯-1,1,2-三氟丙烷、3-氯-1,3,3-三氟丙烷、3-氯-1,1,1-三氟丙烷、1-氯-1,1,3-三氟丙烷、2-氯-1,1,3-三氟丙烷、2-氯-1,1,1-三氟丙烷、1,1,2,2-四氟丙烷、1,1,1,3-四氟丙烷、1,1,2,3-四氟丙烷、1,1,1,2-四氟丙烷、1,2,2,3-四氟丙烷、1,1,3,3-四氟丙烷、氯二氟丙烷、1-氯-2,2-二氟丙烷、3-氯-1,1-二氟丙烷、1-氯-1,3-二氟丙烷、1-氯-1,1-二氟丙烷、1-氯-2,3-二氟丙烷、1-氯-1,2-二氟丙烷、2-氯-1,3-二氟丙烷、2-氯-1,1-二氟丙烷、2-氯-1,2-二氟丙烷、三氟丙烷、1,1,1-三氟丙烷、1,1,3-三氟丙烷、1,2,3-三氟丙烷、1,1,2-三氟丙烷、1,2,2-三氟丙烷、二氯四氟丙烯、1,2-二氯-1,3,3,3-四氟丙烯、1,1-二氯-2,3,3,3-四氟丙烯、1,3-二氯-1,2,3,3-四氟丙烯、2,3-二氯-1,1,3,3-四氟丙烯、3,3-二氯-1,1,2,3-四氟丙烯、氯五氟丙烯、1-氯五氟丙烯、2-氯五氟丙烯、3-氯五氟丙烯、六氟丙烯、二氯三氟丙烯、1,1-二氯-3,3,3-三氟丙烯、1,2-二氯-3,3,3-三氟丙烯、2,3-二氯-1,3,3-三氟丙烯、1,3-二氯-2,3,3-三氟丙烯、1,2-二氯-1,3,3-三氟丙烯、2,3-二氯-1,1,3-三氟丙烯、1,1-二氯-2,3,3-三氟丙烯、1,3-二氯-1,2,3-三氟丙烯、3,3-二氯-1,1,2-三氟丙烯、3,3-二氯-1,2,3-三氟丙烯、1,3-二氯-1,3,3-三氟丙烯、3,3-二氯-1,1,3-三氟丙烯、1-氯-2,3,3,3-四氟丙烯、1-氯-1,3,3,3-四氟丙烯、2-氯-1,3,3,3-四氟丙烯、3-氯-1,2,3,3-四氟丙烯、3-氯-1,1,3,3-四氟丙烯、2-氯-1,1,3,3-四氟丙烯、1-氯-1,2,3,3-四氟丙烯、3-氯-1,1,2,3-四氟丙烯、1,2,3,3,3-五氟丙烯、1,1,3,3,3-五氟丙烯、1,1,2,3,3-五氟丙烯、二氯二氟丙烯、2,3-二氯-3,3-二氟丙烯、1,2-二氯-1,3-二氟丙烯、2,3-二氯-1,1-二氟丙烯、1,2-二氯-3,3-二氟丙烯、2,3-二氯-1,3-二氟丙烯、1,1-二氯-2,3-二氟丙烯、1,3-二氯-1,2-二氟丙烯、1,3-二氯-2,3-二氟丙烯、3,3-二氯-1,2-二氟丙烯、3,3-二氯-2,3-二氟丙烯、1,1-二氯-3,3-二氟丙烯、1,3-二氯-1,3-二氟丙烯、3,3-二氯-1,1-二氟丙烯、1,3-二氯-3,3-二氟丙烯、3,3-二氯-1,3-二氟丙烯、氯三氟丙烯、2-氯-1,1,3-三氟丙烯、2-氯-1,3,3-三氟丙烯、1-氯-1,2,3-三氟丙烯、3-氯-1,1,2-三氟丙烯、1-氯-2,3,3-三氟丙烯、3-氯-1,2,3-三氟丙烯、3-氯-2,3,3-三氟丙烯、1-氯-1,3,3-三氟丙烯、3-氯-1,1,3-三氟丙烯、3-氯-1,3,3-三氟丙烯、1,1,2,3-四氟丙烯、1,2,3,3-四氟丙烯、1,1,3,3-四氟丙烯、氯二氟丙烯、3-氯-3,3-二氟丙烯、3-氯-1,3-二氟丙烯、2-氯-1,1-二氟丙烯、2-氯-1,3-二氟丙烯、2-氯-3,3-二氟丙烯、1-氯-1,2-二氟丙烯、1-氯-2,3-二氟丙烯、3-氯-1,2-二氟丙烯、3-氯-2,3-二氟丙烯、1-氯-1,3-二氟丙烯、3-氯-1,1-二氟丙烯、1-氯-3,3-二氟丙烯、三氟丙烯、1,1,2-三氟丙烯、1,2,3-三氟丙烯、2,3,3-三氟丙烯、1,1,3-三氟丙烯、1,3,3-三氟丙烯、氯氟丙烯、1-氯-3-氟丙烯、1-氯-1-氟丙烯、1-氯-2-氟丙烯、2-氯-1-氟丙烯、2-氯-3-氟丙烯、3-氯-2-氟丙烯、3-氯-1-氟丙烯、3-氯-3-氟丙烯、二氟丙烯、1,2-二氟丙烯、2,3-二氟丙烯、1,1-二氟丙烯、1,3-二氟丙烯、3,3-二氟丙烯、1,1,1,2,2-五氟丙烷、2,3,3,3-四氟丙烯、E-1,3,3,3-四氟丙烯、Z-1,3,3,3-四氟丙烯、3,3,3-三氟丙烯、3,3,3-三氟-2-氯丙烯、E-3,3,3-三氟-1-氯丙烯、Z-3,3,3-三氟-1-氯丙烯和三氟丙炔。
优选地,本发明不包括基本上由HF-HFO-1234ze-HFC-245fa以及HF-HFO-1234zeE-HFO-1234zeZ组成的三元组合物。
本发明的主题还为共沸或准-共沸的组合物,其包含氟化氢、1,3,3,3-四氟丙烯以及一种或多种选自以下的化合物:1,1,1,2,2-五氟丙烷、2,3,3,3-四氟丙烯、3,3,3-三氟丙烯、3,3,3-三氟-2-氯丙烯、E-3,3,3-三氟-1-氯丙烯、三氟丙炔、1,1,1,3,3-五氟丙烷、1,1,1,3,3-五氟丙烯、1,1,1,2,3-五氟丙烯和2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷。
本发明的主题还为共沸或准-共沸的组合物,其包含氟化氢、1,3,3,3-四氟丙烯以及至少一种或多种选自以下的有机化合物:3,3,3-三氟-2-氯丙烯、E-3,3,3-三氟-1-氯丙烯、3,3,3-三氟丙烯、1,1,1,2,2-五氟丙烷和2,3,3,3-四氟丙烯。
根据一个实施方案,本发明组合物包含氟化氢、1,3,3,3-四氟丙烯、1,1,1,2,2-五氟丙烷以及任选的一种或多种选自以下的化合物:2,3,3,3-四氟丙烯、3,3,3-三氟丙烯、3,3,3-三氟-2-氯丙烯、E-3,3,3-三氟-1-氯丙烯、三氟丙炔、1,1,1,3,3-五氟丙烷、1,1,1,3,3-五氟丙烯、1,1,1,2,3-五氟丙烯和2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷。
根据另一个实施方案,本发明组合物包含氟化氢、1,3,3,3-四氟丙烯、2,3,3,3-四氟丙烯以及任选的一种或多种选自以下的化合物:3,3,3-三氟丙烯、3,3,3-三氟-2-氯丙烯、E-3,3,3-三氟-1-氯丙烯、三氟丙炔、1,1,1,3,3-五氟丙烷、1,1,1,3,3-五氟丙烯、1,1,1,2,3-五氟丙烯和2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷。
根据一个实施方案,本发明组合物包含氟化氢、1,3,3,3-四氟丙烯、3,3,3-三氟丙烯以及任选的一种或多种选自以下的化合物:3,3,3-三氟-2-氯丙烯、E-3,3,3-三氟-1-氯丙烯、三氟丙炔、1,1,1,3,3-五氟丙烷、1,1,1,3,3-五氟丙烯、1,1,1,2,3-五氟丙烯和2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷。
根据另一个实施方案,本发明组合物包含氟化氢、1,3,3,3-四氟丙烯、3,3,3-三氟-2-氯丙烯以及任选的一种或多种选自以下的化合物:E-3,3,3-三氟-1-氯丙烯、三氟丙炔、1,1,1,3,3-五氟丙烷、1,1,1,3,3-五氟丙烯、1,1,1,2,3-五氟丙烯和2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷。
根据一个实施方案,本发明组合物包含氟化氢、1,3,3,3-四氟丙烯、E-3,3,3-三氟-1-氯丙烯以及任选的一种或多种选自以下的化合物:三氟丙炔、1,1,1,3,3-五氟丙烷、1,1,1,3,3-五氟丙烯、1,1,1,2,3-五氟丙烯和2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷。
根据另一个实施方案,本发明组合物包含氟化氢、1,3,3,3-四氟丙烯、三氟丙炔以及任选的至少一种选自以下的化合物:1,1,1,3,3-五氟丙烯、1,1,1,3,3-五氟丙烷、1,1,1,2,3-五氟丙烯和2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷。
根据一个实施方案,本发明组合物包含氟化氢、1,3,3,3-四氟丙烯、1,1,1,3,3-五氟丙烯以及任选的至少一种选自以下的化合物:1,1,1,3,3-五氟丙烷、1,1,1,2,3-五氟丙烯和2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷。
根据另一个实施方案,本发明组合物包含氟化氢、1,3,3,3-四氟丙烯、1,1,1,2,3-五氟丙烯以及任选的至少一种选自1,1,1,3,3-五氟丙烷和2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷的化合物。
根据另一个实施方案,本发明组合物包含氟化氢、1,3,3,3-四氟丙烯、3,3,3-三氟-2-氯丙烯以及任选的至少一种选自以下的化合物:E-3,3,3-三氟-1-氯丙烯、3,3,3-三氟丙烯、1,1,1,2,2-五氟丙烷、2,3,3,3-四氟丙烯、三氟丙炔、1,1,1,3,3-五氟丙烷、1,1,1,3,3-五氟丙烯、1,1,1,2,3-五氟丙烯和2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷。
根据本发明的一个实施方案,所述组合物包含氟化氢、1,3,3,3-四氟丙烯、E-3,3,3-三氟-1-氯丙烯以及任选的至少一种选自以下的化合物:3,3,3-三氟丙烯、1,1,1,2,2-五氟丙烷、2,3,3,3-四氟丙烯、三氟丙炔、1,1,1,3,3-五氟丙烯、1,1,1,2,3-五氟丙烯和2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷。
根据另一个实施方案,本发明组合物包含氟化氢、1,3,3,3-四氟丙烯、3,3,3-三氟丙烯以及任选的至少一种选自以下的化合物:1,1,1,2,2-五氟丙烷、2,3,3,3-四氟丙烯、三氟丙炔、1,1,1,3,3-五氟丙烯、1,1,1,3,3-五氟丙烷、1,1,1,2,3-五氟丙烯和2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷。
根据本发明的一个实施方案,所述组合物包含氟化氢、1,3,3,3-四氟丙烯、1,1,1,2,2-五氟丙烷以及任选的至少一种选自以下的化合物:2,3,3,3-四氟丙烯、三氟丙炔、1,1,1,3,3-五氟丙烷、1,1,1,3,3-五氟丙烯、1,1,1,2,3-五氟丙烯和2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷。
不论哪种实施方案,所述组合物优选包含1重量%~95重量%且有利地5重量%~80重量%的氟化氢以及99重量%~5重量%且有利地20重量%~95重量%的全部所述有机化合物;更特别地,所述组合物包含1重量%~85重量%的氟化氢以及99重量%~15重量%的全部所述有机化合物(HFO-1234ze和(氢)卤烃化合物)。
不论哪种实施方案,本发明组合物的沸点为-20℃~80℃且处于0.1~44巴绝对压力的压力下,优选地为0℃~40℃且优选处于0.7~18巴绝对压力、有利地0.9~12.5巴绝对压力的压力下。
本申请人已经发现本发明组合物具有有利的性质,特别是用于在反应步骤中的HF再循环。因此,这些组合物的凝结相(任选地当这些组合物经历蒸馏步骤和/或通过例如倾析的液/液分离步骤时)形成两个不溶混的液相。
举例来说,对于包含氟化氢、1,3,3,3-四氟丙烯以及选自1,1,1,2,2-五氟丙烷、2,3,3,3-四氟丙烯、3,3,3-三氟丙烯、3,3,3-三氟-2-氯丙烯和E-3,3,3-三氟-1-氯丙烯的化合物的三元配混物,杂共沸物(其特征为一个富含HF且另一个贫化HF的两个液相)的出现取决于组合物中的HF的量。这些随着组合物中的HF含量而变化的倾析范围的特征为至少在0℃、25℃和40℃处的等温线。
类似地,包含氟化氢、1,3,3,3-四氟丙烯以及选自三氟丙炔、1,1,1,3,3-五氟丙烷、1,1,1,3,3-五氟丙烯、Z-1,1,1,2,3-五氟丙烯和2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷的化合物的三元配混物的倾析范围的特征为对于至少在0℃、25℃和40℃处的等温线的贫化HF的相和富集HF的相。
对于包含氟化氢、1,3,3,3-四氟丙烯、选自1,1,1,2,2-五氟丙烷、2,3,3,3-四氟丙烯、3,3,3-三氟丙烯、3,3,3-三氟-2-氯丙烯、E-3,3,3-三氟-1-氯丙烯、三氟丙炔、1,1,1,3,3-五氟丙烷、1,1,1,3,3-五氟丙烯、1,1,1,2,3-五氟丙烯和2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷的若干种化合物的组合物,本申请人已经观察到相同的现象。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~80重量%的氟化氢以及99重量%~20重量%的全部HFO-1234zeE和HCFO-1233xf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~75重量%的氟化氢以及95重量%~25重量%的全部HFO-1234zeE和HCFO-1233xf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~80重量%的氟化氢以及99重量%~20重量%的全部HFO-1234zeZ和HCFO-1233xf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~75重量%的氟化氢以及95重量%~25重量%的全部HFO-1234zeZ和HCFO-1233xf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~80重量%的氟化氢以及99重量%~20重量%的全部HFO-1234zeE和HCFO-1233zdE,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~75重量%的氟化氢以及95重量%~25重量%的全部HFO-1234zeE和HCFO-1233zdE,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~80重量%的氟化氢以及99重量%~20重量%的全部HFO-1234zeZ和HCFO-1233zdE,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~75重量%的氟化氢以及95重量%~25重量%的全部HFO-1234zeZ和HCFO-1233zdE,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~85重量%的氟化氢以及99重量%~15重量%的全部HFO-1234zeE和HFC-245cb,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~80重量%的氟化氢以及95重量%~20重量%的全部HFO-1234zeE和HFC-245cb,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~85重量%的氟化氢以及99重量%~15重量%的全部HFO-1234zeZ和HFC-245cb,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~80重量%的氟化氢以及95重量%~20重量%的全部HFO-1234zeZ和HFC-245cb,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~80重量%的氟化氢以及99重量%~20重量%的全部HFO-1234zeE和HFO-1243zf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~75重量%的氟化氢以及95重量%~25重量%的全部HFO-1234zeE和HFO-1243zf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~80重量%的氟化氢以及99重量%~20重量%的全部HFO-1234zeZ和HFO-1243zf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~75重量%的氟化氢以及95重量%~25重量%的全部HFO-1234zeZ和HFO-1243zf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~85重量%的氟化氢以及99重量%~15重量%的全部HFO-1234zeE、HCFO-1233xf和HFC-245cb,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~80重量%的氟化氢以及95重量%~20重量%的全部HFO-1234zeE、HCFO-1233xf和HFC-245cb,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~85重量%的氟化氢以及99重量%~15重量%的全部HFO-1234zeZ、HCFO-1233xf和HFC-245cb,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~80重量%的氟化氢以及95重量%~20重量%的全部HFO-1234zeZ、HCFO-1233xf和HFC-245cb,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~80重量%的氟化氢以及99重量%~20重量%的全部HFO-1234zeE、HCFO-1233zdE和HCFO-1233xf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~75重量%的氟化氢以及95重量%~25重量%的全部HFO-1234zeE、HCFO-1233zdE和HCFO-1233xf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~80重量%的氟化氢以及99重量%~20重量%的全部HFO-1234zeZ、HCFO-1233zdE和HCFO-1233xf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~75重量%的氟化氢以及95重量%~25重量%的全部HFO-1234zeZ、HCFO-1233zdE和HCFO-1233xf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~80重量%的氟化氢以及99重量%~20重量%的全部HFO-1234zeE、HCFO-1233xf和HFO-1234zeZ,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~75重量%的氟化氢以及95重量%~25重量%的全部HFO-1234zeE、HCFO-1233xf和HFO-1234zeZ,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~80重量%的氟化氢以及99重量%~20重量%的全部HFO-1234zeE、HCFO-1233xf和HFO-1243zf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~75重量%的氟化氢以及95重量%~25重量%的全部HFO-1234zeE、HCFO-1233xf和HFO-1243zf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~80重量%的氟化氢以及99重量%~20重量%的全部HFO-1234zeZ、HCFO-1233xf和HFO-1243zf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~75重量%的氟化氢以及95重量%~25重量%的全部HFO-1234zeZ、HCFO-1233xf和HFO-1243zf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~85重量%的氟化氢以及99重量%~15重量%的全部HFO-1234zeE、HFC-245cb和HCFO-1233zdE,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~80重量%的氟化氢以及95重量%~20重量%的全部HFO-1234zeE、HFC-245cb和HCFO-1233zdE,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~85重量%的氟化氢以及99重量%~15重量%的全部HFO-1234zeZ、HFC-245cb和HCFO-1233zdE,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~80重量%的氟化氢以及95重量%~20重量%的全部HFO-1234zeZ、HFC-245cb和HCFO-1233zdE,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~80重量%的氟化氢以及99重量%~20重量%的全部HFC-1234zeE、HFO-1234zeZ和HCFO-1233zdE,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~75重量%的氟化氢以及95重量%~25重量%的全部HFO-1234zeE、HFO-1234zeZ和HCFO-1233zdE,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~80重量%的氟化氢以及99重量%~20重量%的全部HFO-1234zeE、HFO-1243zf和HCFO-1233zdE,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~75重量%的氟化氢以及95重量%~25重量%的全部HFO-1234zeE、HFO-1243zf和HCFO-1233zdE,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~80重量%的氟化氢以及99重量%~20重量%的全部HFO-1234zeZ、HFO-1243zf和HCFO-1233zdE,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~75重量%的氟化氢以及95重量%~25重量%的全部HFO-1234zeZ、HFO-1243zf和HCFO-1233zdE,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~85重量%的氟化氢以及99重量%~15重量%的全部HFO-1234zeZ、HFC-245cb和HFO-1234zeE,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~80重量%的氟化氢以及95重量%~20重量%的全部HFO-1234zeZ、HFC-245cb和HFO-1234zeE,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~85重量%的氟化氢以及99重量%~15重量%的全部HFO-1234zeE、HFC-245cb和HFO-1243zf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~80重量%的氟化氢以及95重量%~20重量%的全部HFO-1234zeE、HFC-245cb和HFO-1243zf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~85重量%的氟化氢以及99重量%~15重量%的全部HFO-1234zeZ、HFC-245cb和HFO-1243zf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~80重量%的氟化氢以及95重量%~20重量%的全部HFO-1234zeZ、HFC-245cb和HFO-1243zf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~80重量%的氟化氢以及99重量%~20重量%的全部HFO-1234zeZ、HFO-1243zf和HFO-1234zeE,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~75重量%的氟化氢以及95重量%~25重量%的全部HFO-1234zeZ、HFO-1243zf和HFO-1234zeE,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~85重量%的氟化氢以及99重量%~15重量%的全部HFO-1234zeZ、HFC-245cb、HCFO-1233xf和HCFO-1233zdE,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~80重量%的氟化氢以及95重量%~20重量%的全部HFO-1234zeZ、HFC-245cb、HCFO-1233xf和HCFO-1233zdE,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~85重量%的氟化氢以及99重量%~15重量%的全部HFO-1234zeE、HFC-245cb、HCFO-1233xf和HCFO-1233zdE,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~80重量%的氟化氢以及95重量%~20重量%的全部HFO-1234zeE、HFC-245cb、HCFO-1233xf和HCFO-1233zdE,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~85重量%的氟化氢以及99重量%~15重量%的全部HFO-1234zeE、HFC-245cb、HCFO-1233xf和HFO-1234zeZ,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~80重量%的氟化氢以及95重量%~20重量%的全部HFO-1234zeE、HFC-245cb、HCFO-1233xf和HFO-1234zeZ,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~85重量%的氟化氢以及99重量%~15重量%的全部HFO-1234zeE、HFC-245cb、HCFO-1233xf和HFO-1243zf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~80重量%的氟化氢以及95重量%~20重量%的全部HFO-1234zeE、HFC-245cb、HCFO-1233xf和HFO-1243zf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~85重量%的氟化氢以及99重量%~15重量%的全部HFO-1234zeZ、HFC-245cb、HCFO-1233xf和HFO-1243zf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~80重量%的氟化氢以及95重量%~20重量%的全部HFO-1234zeZ、HFC-245cb、HCFO-1233xf和HFO-1243zf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~80重量%的氟化氢以及99重量%~20重量%的全部HFO-1234zeE、HCFO-1233zdE、HCFO-1233xf和HFO-1234zeZ,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~75重量%的氟化氢以及95重量%~25重量%的全部HFO-1234zeE、HCFO-1233zdE、HCFO-1233xf和HFO-1234zeZ,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~80重量%的氟化氢以及99重量%~20重量%的全部HFO-1234zeE、HCFO-1233xf、HCFO-1233zdE和HFO-1243zf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~75重量%的氟化氢以及95重量%~25重量%的全部HFO-1234zeE、HCFO-1233zdE、HCFO-1233xf和HFO-1243zf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~80重量%的氟化氢以及99重量%~20重量%的全部HFO-1234zeZ、HCFO-1233zdE、HCFO-1233xf和HFO-1243zf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~75重量%的氟化氢以及95重量%~25重量%的全部HFO-1234zeZ、HCFO-1233zdE、HCFO-1233xf和HFO-1243zf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~80重量%的氟化氢以及99重量%~20重量%的全部HFO-1234zeE、HCFO-1233xf、HFO-1234zeZ和HFO-1243zf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~75重量%的氟化氢以及95重量%~25重量%的全部HFO-1234zeE、HCFO-1233xf、HFO-1234zeZ和HFO-1243zf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含1重量%~85重量%的氟化氢以及99重量%~15重量%的全部HFO-1234zeE、HFC-245cb、HFO-1234zeZ和HCFO-1233zdE,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~80重量%的氟化氢以及95重量%~20重量%的全部HFO-1234zeE、HFC-245cb、HFO-1234zeZ和HCFO-1233zdE,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~85重量%的氟化氢以及99重量%~15重量%的全部HFO-1234zeE、HFC-245cb、HFO-1243zf和HCFO-1233zdE,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~80重量%的氟化氢以及95重量%~20重量%的全部HFO-1234zeE、HFC-245cb、HFO-1243zf和HCFO-1233zdE,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~85重量%的氟化氢以及99重量%~15重量%的全部HFO-1234zeZ、HFC-245cb、HCFO-1233zdE和HFO-1243zf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~80重量%的氟化氢以及95重量%~20重量%的全部HFO-1234zeZ、HFC-245cb、HCFO-1233zdE和HFO-1243zf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~80重量%的氟化氢以及99重量%~20重量%的全部HFO-1234zeE、HFO-1243zf、HCFO-1233zdE和HFO-1234zeZ,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~75重量%的氟化氢以及95重量%~25重量%的全部HFO-1234zeE、HFO-1243zf、HCFO-1233zdE和HFO-1234zeZ,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~85重量%的氟化氢以及99重量%~15重量%的全部HFO-1234zeZ、HFC-245cb、HCFO-1234zeE和HFO-1243zf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~80重量%的氟化氢以及95重量%~20重量%的全部HFO-1234zeZ、HFC-245cb、HCFO-1234zeE和HFO-1243zf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~85重量%的氟化氢以及99重量%~15重量%的全部HFO-1234zeE、HFC-245cb、HCFO-1233xf、HFO-1234zeZ和HCFO-1233zdE,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~80重量%的氟化氢以及95重量%~20重量%的全部HFO-1234zeE、HFC-245cb、HCFO-1233xf、HFO-1234zeZ和HCFO-1233zdE,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~85重量%的氟化氢以及99重量%~15重量%的全部HFO-1234zeE、HFC-245cb、HCFO-1233xf、HFO-1234zeZ和HFO-1243zf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~80重量%的氟化氢以及95重量%~20重量%的全部HFO-1234zeE、HFC-245cb、HCFO-1233xf、HFO-1234zeZ和HFO-1243zf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~85重量%的氟化氢以及99重量%~15重量%的全部HFO-1234zeE、HFC-245cb、HCFO-1233xf、HCFO-1233zdE和HFO-1243zf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~80重量%的氟化氢以及95重量%~20重量%的全部HFO-1234zeE、HFC-245cb、HCFO-1233xf、HCFO-1233zdE和HFO-1243zf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~85重量%的氟化氢以及99重量%~15重量%的全部HFO-1234zeZ、HFC-245cb、HCFO-1233xf、HCFO-1233zdE和HFO-1243zf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~80重量%的氟化氢以及95重量%~20重量%的全部HFO-1234zeZ、HFC-245cb、HCFO-1233xf、HCFO-1233zdE和HFO-1243zf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~80重量%的氟化氢以及99重量%~20重量%的全部HFO-1234zeE、HCFO-1233xf、HFO-1234zeZ、HCFO-1233zdE和HFO-1243zf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~75重量%的氟化氢以及95重量%~25重量%的全部HFO-1234zeE、HFO-1234zeZ、HCFO-1233xf、HCFO-1233zdE和HFO-1243zf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~85重量%的氟化氢以及99重量%~15重量%的全部HFO-1234zeZ、HFC-245cb、HCFO-1233zdE、HFO-1234zeE和HFO-1243zf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~80重量%的氟化氢以及95重量%~20重量%的全部HFO-1234zeZ、HFC-245cb、HCFO-1233zdE、HFO-1234zeE和HFO-1243zf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~85重量%的氟化氢以及99重量%~15重量%的全部HFO-1234zeE、HFC-245cb、HCFO-1233xf、HFO-1234zeZ、HCFO-1233zdE和HFO1243zf,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~80重量%的氟化氢以及95重量%~20重量%的全部HFO-1234zeE、HFC-245cb、HCFO-1233xf、HFO-1234zeZ和HCFO-1233zdE,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~80重量%的氟化氢以及99重量%~20重量%的全部HFO-1234zeE、HFC-245fa、HCFC-244bb、三氟丙炔、HFO-1225yeZ和HFO-1225zc,在0.7~18巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~75重量%的氟化氢以及95重量%~25重量%的全部HFO-1234zeE、HFC-245fa、HCFC-244bb、三氟丙炔、HFO-1225yeZ和HFO-1225zc,在0.7~18巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~80重量%的氟化氢以及99重量%~20重量%的全部HFO-1234zeZ、HFC-245fa、HCFC-244bb、三氟丙炔、HFO-1225yeZ和HFO-1225zc,在0.7~18巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~75重量%的氟化氢以及95重量%~25重量%的全部HFO-1234zeZ、HFC-245fa、HCFC-244bb、三氟丙炔、HFO-1225yeZ和HFO-1225zc,在0.7~18巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~85重量%的氟化氢以及99重量%~15重量%的全部HFO-1234yf、HFO-1234zeZ、HFC-245cb、HCFO-1233zdE、HCFO-1233xf、HCFC-244bb和HFO-1234zeE,在0.7~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~80重量%的氟化氢以及95重量%~20重量%的全部HFO-1234yf、HFO-1234zeZ、HFC-245cb、HCFO-1233zdE、HCFO-1233xf、HCFC-244bb和HFO-1234zeE,在0.7~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~85重量%的氟化氢以及99重量%~15重量%的全部HFO-1234yf、HFO-1234zeZ、HFC-245cb、HCFO-1233zdE、HCFO-1233xf、三氟丙炔和HFO-1234zeE,在0.9~18巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~80重量%的氟化氢以及95重量%~20重量%的全部HFO-1234yf、HFO-1234zeZ、HFC-245cb、HCFO-1233zdE、HCFO-1233xf、三氟丙炔和HFO-1234zeE,在0.9~18巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~85重量%的氟化氢以及99重量%~15重量%的全部HFO-1234yf、HFO-1234zeZ、HFC-245cb、HCFO-1233zdE、HCFO-1233xf、HFC-245fa和HFO-1234zeE,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~80重量%的氟化氢以及95重量%~20重量%的全部HFO-1234yf、HFO-1234zeZ、HFC-245cb、HCFO-1233zdE、HCFO-1233xf、HFC-245fa和HFO-1234zeE,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~85重量%的氟化氢以及99重量%~15重量%的全部HFO-1234yf、HFO-1234zeZ、HFC-245cb、HCFO-1233zdE、HCFO-1233xf、HFO-1225yeZ和HFO-1234zeE,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~80重量%的氟化氢以及95重量%~20重量%的全部HFO-1234yf、HFO-1234zeZ、HFC-245cb、HCFO-1233zdE、HCFO-1233xf、HFO-1225yeZ和HFO-1234zeE,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~85重量%的氟化氢以及99重量%~15重量%的全部HFO-1234yf、HFO-1234zeZ、HFC-245cb、HCFO-1233zdE、HCFO-1233xf、HFO-1225zc和HFO-1234zeE,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~80重量%的氟化氢以及95重量%~20重量%的全部HFO-1234yf、HFO-1234zeZ、HFC-245cb、HCFO-1233zdE、HCFO-1233xf、HFO-1225zc和HFO-1234zeE,在0.9~11.6巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物包含1重量%~85重量%的氟化氢以及99重量%~15重量%的全部HFO-1234yf、HFO-1234zeZ、HFC-245cb、HCFO-1233zdE、HCFO-1233xf、HFO-1225zc、三氟丙炔、HCFC-244bb、HFC-245fa、HFO-1225yeZ、HFO-1243zf和HFO-1234zeE,在0.7~18.0巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
本发明优选的共沸或准-共沸的组合物优选包含5重量%~80重量%的氟化氢以及95重量%~20重量%的全部HFO-1234yf、HFO-1234zeZ、HFC-245cb、HCFO-1233zdE、HCFO-1233xf、HFO-1225zc、三氟丙炔、HCFC-244bb、HFC-245fa、HFO-1225yeZ、HFO-1243zf和HFO-1234zeE,在0.7~18.0巴绝对压力的压力下,该优选组合物的沸点为0~40℃。
实施例1、4、7、10、13、16和19的混合物的压力特性适合于在25℃下的等温线。
实施例2、5、8、11、14、17和20示出了混合物的沸点和压力范围,而且,实施例3、6、9、12、15、18和21示出了实施例1、4、7、10、13、16和19的混合物的随着HF质量百分数而变化的特征为在0℃、25℃和40℃处的等温线的倾析范围。实施例3、6、9、12、15、18和21的倾析范围适合于具有相等质量含量的有机化合物的混合物。举例来说,对于三元混合物,考虑包含各自50重量%的两种有机化合物的混合物;对于五元混合物,考虑包含各自25重量%的四种有机化合物的混合物,HF的质量分数为0~1。在液-汽平衡下、在共沸条件下进行这些计算。
实施例19:具有13种化合物的体系
HF-HFO-1234yf-HFC-245cb-HCFO-1233xf-HCFO-1233zdE-HFO-1234zeE-HFO-1234zeZ-HFC-1243zf-HCFC-244bb-TFP-HFC-245fa-HFO-1225yeZ-HFO-1225zc
Claims (14)
1.共沸或准-共沸的组合物,其包含氟化氢、1,3,3,3-四氟丙烯以及一种或多种含有1-3个碳原子的(氢)卤烃化合物。
2.权利要求1的组合物,其中,其包含氟化氢、1,3,3,3-四氟丙烯以及一种或多种选自以下的化合物:1,1,1,2,2-五氟丙烷、2,3,3,3-四氟丙烯、3,3,3-三氟丙烯、3,3,3-三氟-2-氯丙烯、E-3,3,3-三氟-1-氯丙烯、三氟丙炔、1,1,1,3,3-五氟丙烷、1,1,1,3,3-五氟丙烯、1,1,1,2,3-五氟丙烯和2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷。
3.权利要求1或2的组合物,其中,其包含氟化氢、1,3,3,3-四氟丙烯以及至少一种或多种选自以下的有机化合物:3,3,3-三氟-2-氯丙烯、E-3,3,3-三氟-1-氯丙烯、3,3,3-三氟丙烯、1,1,1,2,2-五氟丙烷和2,3,3,3-四氟丙烯。
4.前述权利要求中任一项的组合物,其中,所述1,3,3,3-四氟丙烯为E-1,3,3,3-四氟丙烯。
5.前述权利要求中任一项的组合物,其中,所述1,3,3,3-四氟丙烯为Z-1,3,3,3-四氟丙烯。
6.前述权利要求中任一项的组合物,其中,其为杂共沸或准-杂共沸的。
7.前述权利要求中任一项的组合物,其中,其包含氟化氢、1,3,3,3-四氟丙烯、3,3,3-三氟-2-氯丙烯以及任选的一种或多种选自以下的有机化合物:E-3,3,3-三氟-1-氯丙烯、3,3,3-三氟丙烯、1,1,1,2,2-五氟丙烷和2,3,3,3-四氟丙烯。
8.前述权利要求中任一项的组合物,其中,其包含氟化氢、1,3,3,3-四氟丙烯、E-3,3,3-三氟-1-氯丙烯以及任选的一种或多种选自以下的有机化合物:3,3,3-三氟丙烯、1,1,1,2,2-五氟丙烷和2,3,3,3-四氟丙烯。
9.前述权利要求中任一项的组合物,其中,其包含氟化氢、1,3,3,3-四氟丙烯、3,3,3-三氟丙烯以及任选的一种或多种选自1,1,1,2,2-五氟丙烷和2,3,3,3-四氟丙烯的有机化合物。
10.前述权利要求中任一项的组合物,其中,其包含氟化氢、1,3,3,3-四氟丙烯、1,1,1,2,2-五氟丙烷以及任选的2,3,3,3-四氟丙烯。
11.前述权利要求中任一项的组合物,其中,其包含氟化氢、1,3,3,3-四氟丙烯和2,3,3,3-四氟丙烯。
12.前述权利要求中任一项的组合物,其中,所述组合物包含1重量%~95重量%的氟化氢以及99重量%~5重量%的全部有机化合物。
13.前述权利要求中任一项的组合物,其中,所述组合物包含5重量%~85重量%的氟化氢以及95重量%~15重量%的全部有机化合物。
14.前述权利要求中任一项的组合物,其中,所述组合物的沸点为-20℃~80℃且处于0.1~44巴绝对压力的压力下,优选地为0℃~40℃且优选处于0.7~18巴绝对压力、有利地0.9~12.5巴绝对压力的压力下。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR13.52485 | 2013-03-20 | ||
FR1352485A FR3003569B1 (fr) | 2013-03-20 | 2013-03-20 | Composition comprenant hf et 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
PCT/FR2014/050369 WO2014147313A1 (fr) | 2013-03-20 | 2014-02-24 | Composition comprenant hf et 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN105050991A true CN105050991A (zh) | 2015-11-11 |
CN105050991B CN105050991B (zh) | 2020-03-17 |
Family
ID=48741342
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201480016933.8A Active CN105050991B (zh) | 2013-03-20 | 2014-02-24 | 包含hf和1,3,3,3-四氟丙烯的组合物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US10029963B2 (zh) |
EP (1) | EP2976318B1 (zh) |
JP (1) | JP6373964B2 (zh) |
CN (1) | CN105050991B (zh) |
FR (1) | FR3003569B1 (zh) |
WO (1) | WO2014147313A1 (zh) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108368009A (zh) * | 2015-12-23 | 2018-08-03 | 阿科玛法国公司 | 生产2,3,3,3-四氟丙烯和回收不含杂质的1,1,1,2,2-五氟丙烷的方法 |
CN111683920A (zh) * | 2018-02-05 | 2020-09-18 | 阿科玛法国公司 | 包含hf、2,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷的三元共沸或准共沸组合物 |
CN112930332A (zh) * | 2018-10-26 | 2021-06-08 | 科慕埃弗西有限公司 | Hfo-1234ze和hfo-1234yf组合物以及制备和使用该组合物的方法 |
USRE48889E1 (en) | 2014-08-14 | 2022-01-11 | The Chemours Company Fc, Llc | Dehydrofluorination of 245FA to 1234ZE |
US12018204B2 (en) | 2018-10-26 | 2024-06-25 | The Chemours Company Fc, Llc | HFO-1234ZE, HFO-1225ZC and HFO-1234YF containing compositions and processes for producing and using the compositions |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2937328B1 (fr) | 2008-10-16 | 2010-11-12 | Arkema France | Procede de transfert de chaleur |
FR2957083B1 (fr) | 2010-03-02 | 2015-12-11 | Arkema France | Fluide de transfert de chaleur pour compresseur centrifuge |
FR2959997B1 (fr) | 2010-05-11 | 2012-06-08 | Arkema France | Fluides de transfert de chaleur et leur utilisation dans des echangeurs de chaleur a contre-courant |
FR2959999B1 (fr) | 2010-05-11 | 2012-07-20 | Arkema France | Fluides de transfert de chaleur et leur utilisation dans des echangeurs de chaleur a contre-courant |
FR2964976B1 (fr) | 2010-09-20 | 2012-08-24 | Arkema France | Composition a base de 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
FR2964975B1 (fr) | 2010-09-20 | 2012-08-24 | Arkema France | Composition a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
FR3003565B1 (fr) * | 2013-03-20 | 2018-06-29 | Arkema France | Composition comprenant hf et 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
FR3003568B1 (fr) | 2013-03-20 | 2018-06-29 | Arkema France | Composition comprenant hf et 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene |
FR3003566B1 (fr) | 2013-03-20 | 2018-07-06 | Arkema France | Composition comprenant hf et e-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene |
FR3003567B1 (fr) | 2013-03-20 | 2015-03-06 | Arkema France | Composition comprenant hf et 3,3,3-trifluoropropene |
FR3003569B1 (fr) | 2013-03-20 | 2015-12-25 | Arkema France | Composition comprenant hf et 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
JP6213194B2 (ja) * | 2013-11-29 | 2017-10-18 | セントラル硝子株式会社 | 熱エネルギーを機械エネルギーへ変換する方法、有機ランキンサイクル装置、及び作動流体を置換える方法 |
FR3015478B1 (fr) | 2013-12-19 | 2015-12-25 | Arkema France | Compositions azeotropiques a base de fluorure d'hydrogene et de z-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene |
FR3031110B1 (fr) | 2014-12-31 | 2018-07-13 | Arkema France | Composition de fluide pour stimulation dans le domaine de la production de petrole et de gaz |
FR3031111B1 (fr) | 2014-12-31 | 2018-07-20 | Arkema France | Composition de fluide pour stimulation dans le domaine de la production de petrole et de gaz |
KR20240132524A (ko) | 2015-05-21 | 2024-09-03 | 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 | SbF5에 의한 1233xf의 244bb로의 히드로플루오린화 |
WO2017189919A2 (en) * | 2016-04-28 | 2017-11-02 | Alkahest, Inc. | Blood plasma and plasma fractions as therapy for tumor growth and progression |
FR3056222B1 (fr) | 2016-09-19 | 2020-01-10 | Arkema France | Composition a base de 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
GB2546129A (en) * | 2016-10-03 | 2017-07-12 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Composition |
GB2545048A (en) * | 2016-10-03 | 2017-06-07 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Composition |
FR3079359B1 (fr) * | 2018-03-22 | 2020-10-09 | Arkema France | Utilisation du 1-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropene pour l'isolation ou l'extinction d'arcs electriques |
US11209196B2 (en) * | 2018-10-26 | 2021-12-28 | The Chemours Company Fc, Llc | HFO-1234ZE, HFO-1225ZC and HFO-1234YF compositions and processes for producing and using the compositions |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101952229A (zh) * | 2008-02-21 | 2011-01-19 | 纳幕尔杜邦公司 | 通过共沸蒸馏使1,3,3,3-四氟丙烯与氟化氢分离的方法 |
US20120056122A1 (en) * | 2010-09-03 | 2012-03-08 | Honeywell International Inc. | 1,3,3,3-tetrafluoropropene process azeotropes with hf |
EP2527313A1 (en) * | 2005-11-01 | 2012-11-28 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Azeotrope compositions comprising E-1,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof |
Family Cites Families (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6013846A (en) * | 1998-03-05 | 2000-01-11 | Elf Atochem North America, Inc. | Azeotrope of HF and 1233zd |
US7897823B2 (en) * | 2004-10-29 | 2011-03-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for production of azeotrope compositions comprising hydrofluoroolefin and hydrogen fluoride and uses of said azeotrope compositions in separation processes |
US7476771B2 (en) | 2005-11-01 | 2009-01-13 | E.I. Du Pont De Nemours + Company | Azeotrope compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof |
CA2653194C (en) | 2006-06-13 | 2010-11-09 | Central Glass Company, Limited | Method for producing 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
WO2008002500A1 (en) * | 2006-06-27 | 2008-01-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Tetrafluoropropene production processes |
US7803975B2 (en) | 2006-07-13 | 2010-09-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for separating a fluoroolefin from HF by liquid-liquid extraction |
WO2008024508A1 (en) | 2006-08-24 | 2008-02-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Processes for separation of fluoroolefins from hydrogen fluoride by azeotropic distillation |
US8318992B2 (en) * | 2006-10-31 | 2012-11-27 | E I Du Pont De Nemours And Company | Processes for the production of fluoropropanes and halopropenes |
EP2091897B2 (en) * | 2006-10-31 | 2021-12-01 | The Chemours Company FC, LLC | Processes for the production of fluoropropanes and halopropenes |
EP2254851B1 (en) | 2008-02-21 | 2016-10-26 | The Chemours Company FC, LLC | Azeotrope compositions comprising 3,3,3-trifluoropropene and hydrogen fluoride and processes for separation thereof |
US8546624B2 (en) * | 2008-03-06 | 2013-10-01 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like composition of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf) and hydrogen fluoride (HF) |
US8845921B2 (en) * | 2008-04-09 | 2014-09-30 | Honeywell International Inc. | Separation of close boiling compounds by addition of a third compound |
GB0806389D0 (en) * | 2008-04-09 | 2008-05-14 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Process |
WO2010016401A2 (en) | 2008-08-06 | 2010-02-11 | Daikin Industries, Ltd. | Process for preparing 2,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
JP4947240B2 (ja) | 2008-08-22 | 2012-06-06 | ダイキン工業株式会社 | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
US8642818B2 (en) * | 2008-11-19 | 2014-02-04 | Arkema Inc. | Process for the manufacture of hydrofluoroolefins |
US8075797B2 (en) | 2009-01-29 | 2011-12-13 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of pentafluoropropane, chlorotrifluoropropene, and hydrogen fluoride |
ES2345028B2 (es) | 2009-03-10 | 2011-06-06 | Universidad Politecnica De Valencia | Preparacion de carbamatos en "one pot" con catalizadores solidos. |
CN102405203B (zh) * | 2009-04-23 | 2015-04-08 | 大金工业株式会社 | 制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法 |
US8975456B2 (en) * | 2009-11-10 | 2015-03-10 | Daikin Industries, Ltd. | Method for purifying 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
FR2957083B1 (fr) | 2010-03-02 | 2015-12-11 | Arkema France | Fluide de transfert de chaleur pour compresseur centrifuge |
US8642803B2 (en) | 2010-03-03 | 2014-02-04 | Basf Se | Preparation of ethylenically unsaturated carboxylic salts by carboxylation of alkenes |
FR2959997B1 (fr) | 2010-05-11 | 2012-06-08 | Arkema France | Fluides de transfert de chaleur et leur utilisation dans des echangeurs de chaleur a contre-courant |
FR2959999B1 (fr) | 2010-05-11 | 2012-07-20 | Arkema France | Fluides de transfert de chaleur et leur utilisation dans des echangeurs de chaleur a contre-courant |
US8436218B2 (en) * | 2010-05-27 | 2013-05-07 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like composition of hexafluoropropane, hexafluoropropene and hydrogen fluoride |
US8900417B2 (en) * | 2010-07-23 | 2014-12-02 | Daikin Industries, Ltd. | Purification method of 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
FR2964977B1 (fr) | 2010-09-20 | 2013-11-01 | Arkema France | Composition a base de 3,3,3-tetrafluoropropene |
FR2964975B1 (fr) | 2010-09-20 | 2012-08-24 | Arkema France | Composition a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
FR2964976B1 (fr) | 2010-09-20 | 2012-08-24 | Arkema France | Composition a base de 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
US8378158B2 (en) * | 2010-12-03 | 2013-02-19 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of (Z)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and hydrogen fluoride |
FR2976289B1 (fr) | 2011-06-07 | 2013-05-24 | Arkema France | Compositions binaires de 1,3,3,3-tetrafluoropropene et d'ammoniac |
FR3003568B1 (fr) | 2013-03-20 | 2018-06-29 | Arkema France | Composition comprenant hf et 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene |
FR3003567B1 (fr) | 2013-03-20 | 2015-03-06 | Arkema France | Composition comprenant hf et 3,3,3-trifluoropropene |
FR3003569B1 (fr) | 2013-03-20 | 2015-12-25 | Arkema France | Composition comprenant hf et 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
FR3003565B1 (fr) * | 2013-03-20 | 2018-06-29 | Arkema France | Composition comprenant hf et 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
FR3003566B1 (fr) | 2013-03-20 | 2018-07-06 | Arkema France | Composition comprenant hf et e-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene |
-
2013
- 2013-03-20 FR FR1352485A patent/FR3003569B1/fr active Active
-
2014
- 2014-02-24 WO PCT/FR2014/050369 patent/WO2014147313A1/fr active Application Filing
- 2014-02-24 EP EP14711823.6A patent/EP2976318B1/fr not_active Revoked
- 2014-02-24 JP JP2016503699A patent/JP6373964B2/ja active Active
- 2014-02-24 CN CN201480016933.8A patent/CN105050991B/zh active Active
- 2014-02-24 US US14/773,961 patent/US10029963B2/en active Active
-
2018
- 2018-07-06 US US16/029,078 patent/US10266465B2/en active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2527313A1 (en) * | 2005-11-01 | 2012-11-28 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Azeotrope compositions comprising E-1,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof |
CN101952229A (zh) * | 2008-02-21 | 2011-01-19 | 纳幕尔杜邦公司 | 通过共沸蒸馏使1,3,3,3-四氟丙烯与氟化氢分离的方法 |
US20120056122A1 (en) * | 2010-09-03 | 2012-03-08 | Honeywell International Inc. | 1,3,3,3-tetrafluoropropene process azeotropes with hf |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
USRE48889E1 (en) | 2014-08-14 | 2022-01-11 | The Chemours Company Fc, Llc | Dehydrofluorination of 245FA to 1234ZE |
USRE49896E1 (en) | 2014-08-14 | 2024-04-02 | The Chemours Company Fc, Llc | Dehydrofluorination of 245FA to 1234ZE |
CN108368009A (zh) * | 2015-12-23 | 2018-08-03 | 阿科玛法国公司 | 生产2,3,3,3-四氟丙烯和回收不含杂质的1,1,1,2,2-五氟丙烷的方法 |
CN111683920A (zh) * | 2018-02-05 | 2020-09-18 | 阿科玛法国公司 | 包含hf、2,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,2,2-五氟丙烷的三元共沸或准共沸组合物 |
CN112930332A (zh) * | 2018-10-26 | 2021-06-08 | 科慕埃弗西有限公司 | Hfo-1234ze和hfo-1234yf组合物以及制备和使用该组合物的方法 |
CN112930332B (zh) * | 2018-10-26 | 2024-04-09 | 科慕埃弗西有限公司 | Hfo-1234ze和hfo-1234yf组合物以及制备和使用该组合物的方法 |
US12018204B2 (en) | 2018-10-26 | 2024-06-25 | The Chemours Company Fc, Llc | HFO-1234ZE, HFO-1225ZC and HFO-1234YF containing compositions and processes for producing and using the compositions |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN105050991B (zh) | 2020-03-17 |
US20160031773A1 (en) | 2016-02-04 |
US10266465B2 (en) | 2019-04-23 |
JP2016516733A (ja) | 2016-06-09 |
FR3003569A1 (fr) | 2014-09-26 |
EP2976318A1 (fr) | 2016-01-27 |
WO2014147313A1 (fr) | 2014-09-25 |
FR3003569B1 (fr) | 2015-12-25 |
JP6373964B2 (ja) | 2018-08-15 |
US20180312453A1 (en) | 2018-11-01 |
EP2976318B1 (fr) | 2020-12-09 |
US10029963B2 (en) | 2018-07-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN105050991A (zh) | 包含hf和1,3,3,3-四氟丙烯的组合物 | |
CN105008271A (zh) | 包含hf和e-3,3,3-三氟-1-氯丙烯的组合物 | |
CN105050947B (zh) | 包含hf和3,3,3-三氟-2-氯丙烯的组合物 | |
CN105050990A (zh) | 包含hf和3,3,3-三氟丙烯的组合物 | |
CN105143156A (zh) | 包含hf和2,3,3,3-四氟丙烯的组合物 | |
US10590052B2 (en) | Azeotropic compositions of hydrogen fluoride and Z-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |