CN106458799B - 用于以高收率生产1,1,2,3-四氯丙烯的方法 - Google Patents

用于以高收率生产1,1,2,3-四氯丙烯的方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供用于由已知的四步法以高收率生产HCC‑1230xa的方法，其中，仅在步骤3粗产物(粗HCC‑240db)含有少于0.5 wt%的选自HCC‑250fb、HCC‑1240za和它们的混合物的杂质时，将粗HCC‑240db直接用作步骤4反应中的起始材料。

Description

用于以高收率生产1,1,2,3-四氯丙烯的方法
相关申请的交叉引用
本申请要求共同所有且共同未决的提交于2014年3月31日的美国临时专利申请序列号61/972,673的国内优先权，在此通过引用将其公开内容并入本文。
发明背景
如在美国专利第8,058,486号中公开的，化合物1,1,2,3-四氯丙烯(HCC-1230xa)是可以用于生产2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)的重要前体，其为可以用作有效的制冷剂、灭火剂、传热介质、抛射剂（propellant）、起泡剂、发泡剂、气体介电剂、杀菌剂载体、聚合介质、颗粒物去除流体、载体流体、抛光研磨剂、置换干燥剂和动力循环工作流体等的低GWP分子。
HCC-1230xa可以以如下的已知的四步法来制造：
Figure 642574DEST_PATH_IMAGE001
和
Figure 90873DEST_PATH_IMAGE002
如上所示，在该四步法的步骤3中，将来自步骤2的1,1,3-三氯丙烯(HCC-1240za)用作起始材料，其中，在特定反应条件下通过Cl2将HCC-1240za氯化，以形成中间体产物1,1,1,2,3-五氯丙烷(HCC-240db)：
Figure 136190DEST_PATH_IMAGE003
然后，在步骤4中通过催化剂(例如FeCl3或等同物)对HCC-240db脱氯化氢，以形成HCC-1230xa和HCl：
Figure 328137DEST_PATH_IMAGE004
在常规实践中，来自第三步骤的粗产物在不进一步纯化的情况下直接用作用于第四步骤反应的起始材料。
在本发明中，已发现含有来自步骤3反应的HCC-1240za和/或从步骤2蒸馏中携带的HCC-250fb(1,1,1,3-四氯丙烷)的粗HCC-240db抑制在步骤4反应中的HCC-240db向HCC-1230xa的转化。
发明内容
本发明基于以下发现：当使用含有不同浓度的HCC-1240za和HCC-250fb的HCC-240db作为起始材料来制造HCC-1230xa时，起始材料中的HCC-1240za和HCC-250fb的量对步骤4的HCC-240db至HCC-1230xa的反应中的HCC-240db转化具有显著的影响。
因此，本发明的一个实施方案是用于对HCC-240db脱氯化氢从而以高收率生产HCC-1230xa的方法，其包括以下步骤：
Figure 408088DEST_PATH_IMAGE005
和
Figure 761709DEST_PATH_IMAGE006
其中，步骤(4)反应中的粗HCC-240db含有少于0.5 wt%的选自HCC-250fb、HCC-1240za和它们的混合物的杂质。如在本文中使用的术语高收率是指至少85%的收率、优选至少90%的百分比收率、更优选至少95%的收率、并最优选至少98%的收率。
在某些实施方案中，反应在苛性碱溶液（caustic solution）或脱氯化氢催化剂的存在下在液相反应器中进行。
在某些实施方案中，脱氯化氢催化剂包括一种或多种金属卤化物，例如FeCl3、AlCl3等。
在某些实施方案中，将来自步骤3反应的粗HCC-240db直接用作起始材料。
在某些实施方案中，粗HCC-240db起始材料中的组合的HCC-1240za和HCC-250fb的浓度小于0.5 wt%，从而获得HCC-1230xa方面的高收率。
在某些实施方案中，必须首先将含有大于0.5 wt%的HCC-1240za/HCC-250fb的粗HCC-240db纯化，以除去选自HCC-250fb、HCC-1240za和它们的混合物的杂质。
在某些实施方案中，使用真空蒸馏或其他纯化方法，以从粗HCC-240db中除去杂质HCC-1240za和/或HCC-250fb。其他纯化方法的实例包括在升高的压力或大气压力下蒸馏、用活性炭/分子筛/树脂吸附等。
应当被具有与本发明相关的一个或多个领域中的普通技能的技术人员所领会的是，在酌情修改以确保组合的相容性的情况下，关于本发明的任何特定方面和/或实施方案在本文中描述的任何特征可以与在本文中描述的本发明的任何其他方面和/或实施方案的一个或多个任何其他特征组合。这样的组合被认为是本公开内容所涉及的本发明的一部分。
要理解的是，前述总体描述和下述详细描述两者均仅是示例性和说明性的，并且不对所要求保护的本发明做出限制。考虑说明书和在本文中公开的本发明的实践，其他实施方案将对本领域技术人员而言得以明确。
具体实施方式
如上所述，为了从已知的四步反应获得HCC-1230xa的高收率，如果步骤3的粗产物(粗HCC-240db)含有少于0.5 wt%的选自HCC-250fb、HCC-1240za和它们的混合物的杂质，则将粗HCC-240db直接用作步骤4反应中的起始材料。但是，如果粗HCC-240db在步骤(4)反应之前含有多于0.5 wt%的HCC-1240za和/或HCC-250fb，如果要实现HCC-1230xa的高收率，则实施纯化过程(例如真空蒸馏)以从粗HCC-240db中除去HCC-1240za和/或HCC-250fb杂质。
在一个实例中，在120℃下，以1.0 wt%的FeCl3和2小时的停留时间，仅观察到14.7mol%的HCC-240db转化率。在停留时间延长至6小时的情况下，HCC-240db转化率少量地改善至16.6 mol%。两个实施例均使用含有2.0 wt%的1240za、2.3 wt%的250fb和92.5 wt%的240db的粗HCC-240db。将反应温度提高至140℃并将FeCl3浓度提高至2.0 wt%改善了HCC-240db转化率(54.9 mol%)，但仍处于非常低的水平。
在将HCC-1240za和HCC-250fb通过真空蒸馏从上述起始材料中除去的情况下，在120℃下、以1.0 wt%的FeCl3和2小时的停留时间，HCC-240db转化率显著地提高至99.3mol%。
因此总结出的是，步骤3粗产物中的选自HCC-250fb、HCC-1240za和它们的混合物的杂质的存在抑制了对HCC-240db的脱氯化氢，引起至HCC-1230xa的低收率。
由于在步骤4反应过程中通过FeCl3对HCC-250fb脱氯化氢以形成HCC-1240za，并且在过程中HCC-1240za进一步二聚化，因此还可能的是HCC-1240za二聚化的产物(五氯环己烯和/或六氯环己烷异构体)对HCC-240db转化具有类似影响。
为了在对HCC-240db脱氯化氢以生产HCC-1230xa中获得高HCC-1230xa收率(或高HCC-240db转化率)，步骤3反应的起始材料不含HCC-250fb(< 0.5 wt%)。另一方面，控制步骤3反应以使HCC-1240za完全转化，其中粗产物中的HCC-1240za浓度小于0.5 wt%，从而将步骤3粗产物在不经纯化的情况下直接用于步骤4中。
如果步骤3粗产物中的选自HCC-250fb、HCC-1240za和它们的混合物的杂质的总浓度高于0.5 wt%，在使用公知的分离方法，例如真空蒸馏等来将粗产物纯化，以除去HCC-1240za和HCC-250fb杂质。
实施例
提供以下实施例来进一步举例说明本发明，并且不应将其当作对本发明的限制。
实施例1
使配备磁力搅拌棒和完全冷凝器的500 ml玻璃烧瓶(反应器)装有298.5 g HCC-240db (含有99.3 wt%的HCC-240db，余量为HCC-1230xa)和1.49 g 无水FeCl3。对反应器进行搅拌并通过油浴加热至120 ± 2℃。两小时后，将反应器从油浴中移出，并冷却至室温。然后，过滤反应器中的混合物，用去离子(D.I.)水洗涤并用MgSO4干燥。通过GC分析，反应混合物含有99.6 wt%的HCC-1230xa和0.15 wt%的HCC-240db，表示99.9 mol%的HCC-240db转化率和99.7 mol%的HCC-1230xa选择性。
实施例2
按照与实施例1所描述的相同的反应条件和流程，将300.0 g HCC-240db (含有92.1 wt%的HCC-240db、0.1 wt%的HCC-1230xa、3.0 wt%的HCC-250fb，余量为其他物质)和3.0 g无水FeCl3装入反应器中。通过GC分析，反应混合物含有0.3 wt%的HCC-1240za、0 wt%的HCC-250fb、45.4 wt%的HCC-1230xa、和48.6 wt%的HCC-240db，表示51.5 mol%的HCC-240db转化率和100 mol%的HCC-1230xa选择性。
实施例3
按照与实施例1所描述的相同的反应条件和流程，将296.7 g HCC-240db (含有88.1 wt%的HCC-240db、0.1 wt%的HCC-1230xa、7.2 wt%的HCC-1240za、0.1 wt%的HCC-250fb，余量为其他物质)和2.97 g无水FeCl3装入反应器中。通过GC分析，反应混合物含有1.6 wt%的HCC-1240za、0 wt%的HCC-250fb、22.2 wt%的HCC-1230xa和69.5 wt%的HCC-240db，表示22.1 mol%的HCC-240db转化率和100 mol%的HCC-1230xa选择性。
实施例4
按照与实施例1所描述的相同的反应条件和流程，将298.7 g HCC-240db (含有87.0 wt%的HCC-240db、0.6 wt%的HCC-1230xa、1.9 wt%的HCC-1240za、8.0 wt%的HCC-250fb，余量为其他物质)和2.99 g无水FeCl3装入反应器中。通过GC分析，反应混合物含有2.5 wt%的HCC-1240za、0 wt%的HCC-250fb、12.3 wt%的HCC-1230xa和79.0 wt%的HCC-240db，表示9.3 mol%的HCC-240db转化率和100 mol%的HCC-1230xa选择性。
实施例5
除了将反应温度提高至140℃以外，按照与实施例1所描述的相同的反应条件和流程，将300.2 g HCC-240db (含有92.5 wt%的HCC-240db、2.0 wt%的HCC-1240za、2.3 wt%的HCC-250fb、0.6 wt%的HCC-1230xa，余量为其他物质)和6.0 g无水FeCl3装入反应器中。通过GC分析，反应混合物含有0.5 wt%的HCC-1240za、0 wt%的HCC-250fb、49.5 wt%的HCC-1230xa、和44.9 wt%的HCC-240db，表示54.9 mol%的HCC-240db转化率和100 mol%的HCC-1230xa选择性。
实施例6
使配备磁力搅拌棒和完全冷凝器的250 ml玻璃烧瓶(反应器)装有100 g HCC-240db (含有98.8 wt%的HCC-240db、1.0 wt%的HCC-1240za，余量为HCC-1230xa)和1.0 g无水FeCl3。对反应器进行搅拌并通过油浴加热至120 ± 2℃。两小时后，将反应器从油浴中移出，并冷却至室温。然后，过滤反应器中的混合物，用去离子(D.I.)水洗涤并用MgSO4干燥。通过GC分析，反应混合物含有81.7 wt%的HCC-1230xa、0.03 wt%的HCC-1240za和18.2wt%的HCC-240db，表示84.2 mol%的HCC-240db转化率和100 mol%的HCC-1230xa选择性。
实施例7
按照与实施例6所描述的相同的反应条件和流程，将100 g HCC-240db (含有99.3wt%的HCC-240db、0.6 wt%的HCC-1240za，余量为HCC-1230xa)和1.0 g无水FeCl3装入反应器中。通过GC分析，反应混合物含有0 wt%的HCC-1240za、99.4 wt%的HCC-1230xa和0.2 wt%的HCC-240db，表示99.8 mol%的HCC-240db转化率和100 mol%的HCC-1230xa选择性。
实施例8
按照与实施例6所描述的相同的反应条件和流程，将100 g HCC-240db (含有99.6wt%的HCC-240db、0.25 wt%的HCC-1240za，余量为HCC-1230xa)和1.0 g无水FeCl3装入反应器中。通过GC分析，反应混合物含有0 wt%的HCC-1240za、99.6 wt%的HCC-1230xa和0.1 wt%的HCC-240db，表示99.9 mol%的HCC-240db转化率和100 mol%的HCC-1230xa选择性。
实施例9
使配备有搅拌器和完全冷凝器的5加仑玻璃内衬的反应器装有45 lb HCC-240db(含有92.5 wt%的HCC-240db、2.0 wt%的HCC-1240za、2.3 wt%的HCC-250fb、0.6 wt%的HCC-1230xa，余量为其他物质)和204.5 g 无水FeCl3。对反应器进行搅拌并通过30#蒸汽加热至120 ± 2℃。两小时后，将反应器冷却至室温。然后过滤粗产物，并将粗产物的样品用去离子(D.I.)水洗涤，并用MgSO4干燥。通过GC分析，经过滤的粗产物含有0.97 wt%的HCC-1240za、0.1 wt%的HCC-250fb、13.9 wt%的HCC-1230xa和79.6 wt%的HCC-240db，表示14.7mol%的HCC-240db转化率和100 mol%的HCC-1230xa选择性。
实施例10
除了将反应时间从2小时提高至6小时以外，按照与实施例6所描述的相同的反应条件和流程，将45 lb HCC-240db (含有92.5 wt%的HCC-240db、2.0 wt%的HCC-1240za、2.3wt%的HCC-250fb、0.6 wt%的HCC-1230xa，余量为其他物质)和204.5 g无水FeCl3装入反应器中。通过GC分析，经过滤的粗产物含有0.95 wt%的HCC-1240za、0.1 wt%的HCC-250fb、15.7 wt%的HCC-1230xa和78.3 wt%的HCC-240db，表示16.6 mol%的HCC-240db转化率和100mol%的HCC-1230xa选择性。
实施例11
按照与实施例6所描述的相同的反应条件和流程，将60 lb HCC-240db (含有95.6wt%的HCC-240db、0 wt%的HCC-1240za、0 wt%的HCC-250fb、0.3 wt%的HCC-1230xa，余量为其他物质)和272 g无水FeCl3装入反应器中。通过GC分析，经过滤的粗产物含有94.1 wt%的HCC-1230xa和0.8 wt%的HCC-240db，表示99.3 mol%的HCC-240db转化率和99.7 mol%的HCC-1230xa选择性。
如在本文中使用的，单数形式“一个”、“一种”和“所述”包括复数，除非上下文明确地另有说明。另外，当以范围、优选范围、或上限优选值和下限优选值的列表的形式给出量、浓度、或者其他值或参数时，要将其理解为具体公开了由任意上限范围限值或优选值与任意下限范围限值或优选值的任意配对形成的所有范围，而不考虑范围是否被单独公开。当在本文中引述数值范围时，除非另有声明，范围意图包括其端点、以及在范围内的所有整数和分数。当限定范围时不意图将本发明的范围限制于所引述的具体值。
应当理解的是，前文的描述仅为对本发明的举例说明。在不偏离本发明的情况下，可以由本领域技术人员设计出各种替代和改变。因此，本发明意图涵盖落入随附权利要求的范围内的所有这样的替代、改变和变型。

Claims (5)

1.用于对HCC-240db脱氯化氢以生产HCC-1230xa的方法，其包括以下步骤：
(1) CCl4 + CH2=CH2 --> CCl3-CH2-CH2Cl(HCC-250fb)
(2) CCl3-CH2-CH2Cl(HCC-250fb) --> CCl2=CH-CH2Cl(HCC-1240za) + HCl
(3) CCl2=CH-CH2Cl(HCC-1240za) + Cl2 --> CCl3-CHCl-CH2Cl(HCC-240db) 和
(4) CCl3-CHCl-CH2Cl(HCC-240db) --> CCl2=CCl-CH2Cl(HCC-1230xa) + HCl；
其中，粗CCl3-CHCl-CH2Cl(HCC-240db)含有少于0.5 wt%的HCC-250fb；
其中，粗CCl3-CHCl-CH2Cl(HCC-240db)含有少于0.5 wt%的HCC-250fb和HCC-1240za的混合物；
其中将来自步骤(3)的粗HCC-240db直接用作步骤(4)中的起始材料；并且
其中反应在脱氯化氢催化剂的存在下在液相反应器中进行，所述脱氯化氢催化剂包括一种或多种选自FeCl3和AlCl3的金属卤化物。
2.如权利要求1所述的方法，其中所述一种或多种金属卤化物是FeCl3。
3.如权利要求1所述的方法，其中HCC-1230xa的收率为85%至98%。
4.如权利要求1所述的方法，其中，粗HCC-240db起始材料中的HCC-1240za浓度小于0.5wt%，以获得HCC-1230xa的85%至98%的收率。
5.如权利要求1所述的方法，其中，粗HCC-240db起始材料中的组合的HCC-1240za和HCC-250fb的浓度小于0.5 wt%，以获得HCC-1230xa的85%至98%的收率。
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2889073T3 (es) 2014-10-16 2022-01-11 Spolek Pro Chemickou A Hutni Vyrobu As Un proceso controlado y continuo para producir 1,1,1,2,3-pentacloropropano
TWI770558B (zh) * 2014-10-16 2022-07-11 捷克商史波克專業化學杭尼維洛普合股公司 用於製備高純度1,1,1,2,3-五氯丙烷產物之方法
FR3027303B1 (fr) 2014-10-16 2016-10-07 Arkema France Compositions a base de 1,1,1,2,3-pentachloropropane
JP7500430B2 (ja) * 2018-04-03 2024-06-17 ブルー キューブ アイピー エルエルシー ハロゲン化アルカンの触媒化脱ハロゲン化水素によりハロゲン化アルケンを生成する方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101903312A (zh) * 2007-12-19 2010-12-01 西方化学股份有限公司 制备氯化烃的方法
CN105026346A (zh) * 2013-02-04 2015-11-04 霍尼韦尔国际公司 1，1，2，3-四氯丙烯的合成

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3926758A (en) 1971-12-27 1975-12-16 Monsanto Co Preparation of 1,1,2,3-tetrachloropropene from 2,3-trichloropropane
US4535194A (en) * 1983-07-06 1985-08-13 Monsanto Co. Process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene
US4650914A (en) 1983-07-06 1987-03-17 Monsanto Company Process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene
US8058486B2 (en) 2004-04-29 2011-11-15 Honeywell International Inc. Integrated process to produce 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US8952208B2 (en) * 2006-01-03 2015-02-10 Honeywell International Inc. Method for prolonging a catalyst's life during hydrofluorination
US8563789B2 (en) * 2007-06-27 2013-10-22 Arkema Inc. Process for the manufacture of hydrofluoroolefins
US8258355B2 (en) 2007-07-25 2012-09-04 Honeywell International Inc. Processes for preparing 1,1,2,3-tetrachloropropene
EP2429977B1 (en) * 2009-05-13 2014-11-05 Daikin Industries, Ltd. Process for preparing chlorine-containing fluorocarbon compound
EP2504299B1 (en) 2009-11-27 2018-01-17 Daikin Industries, Ltd. Process for preparing 1,1,2,3-tetrachloropropene
CN101955414A (zh) 2010-04-20 2011-01-26 南通泰禾化工有限公司 1,1,2,3-四氯丙烯生产工艺
CN103717558A (zh) 2011-08-07 2014-04-09 陶氏环球技术有限责任公司 生产氯化的丙烯的方法
JP5858830B2 (ja) * 2012-03-14 2016-02-10 株式会社トクヤマ ポリクロロプロパンの製造方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101903312A (zh) * 2007-12-19 2010-12-01 西方化学股份有限公司 制备氯化烃的方法
CN105026346A (zh) * 2013-02-04 2015-11-04 霍尼韦尔国际公司 1，1，2，3-四氯丙烯的合成

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