CN111607050A - 高性能光刻胶用酚醛树脂及其制备方法和用途 - Google Patents

高性能光刻胶用酚醛树脂及其制备方法和用途 Download PDF

Info

Publication number
CN111607050A
CN111607050A CN202010532710.4A CN202010532710A CN111607050A CN 111607050 A CN111607050 A CN 111607050A CN 202010532710 A CN202010532710 A CN 202010532710A CN 111607050 A CN111607050 A CN 111607050A
Authority
CN
China
Prior art keywords
phenolic resin
photoresist
performance
cresol
performance photoresist
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202010532710.4A
Other languages
English (en)
Inventor
王步泉
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nantong Qianyi New Material Co ltd
Original Assignee
Nantong Qianyi New Material Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nantong Qianyi New Material Co ltd filed Critical Nantong Qianyi New Material Co ltd
Priority to CN202010532710.4A priority Critical patent/CN111607050A/zh
Publication of CN111607050A publication Critical patent/CN111607050A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
    • C08G8/08—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
    • C08G8/24—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ with mixtures of two or more phenols which are not covered by only one of the groups C08G8/10 - C08G8/20
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
    • C08G8/08—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
    • C08G8/08—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
    • C08G8/12—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ with monohydric phenols having only one hydrocarbon substituent ortho on para to the OH group, e.g. p-tert.-butyl phenol
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Abstract

本发明公开了一种高性能光刻胶用酚醛树脂及其制备方法和用途，所述酚醛树脂主要由甲酚、甲醛、催化剂制成。本发明光刻胶感度好、耐蚀刻。

Description

高性能光刻胶用酚醛树脂及其制备方法和用途
技术领域
本发明涉及一种酚醛树脂及其制备方法和用途。
背景技术
光刻胶是微电子技术中微细图形加工的关键材料之一，特别是近年来大规模和超大规模集成电路的发展，更是大大促进了光刻胶的研究开发和应用。光刻胶主要由树脂、感光剂、高纯溶剂组成。酚醛树脂是一种在高温状态下进行涂布，借冷却硬化实现胶接的高分子胶粘剂，主要由高分子聚合物组成。
目前典型的光刻胶用树脂包括酚醛树脂、PHS、亚克力、聚酰亚胺。从经济和效率因素考虑，酚醛树脂用途广泛，它们能够薄薄地、均匀地、快速地被涂到基材上。目前酚醛树脂有酚醛清漆型树脂、酚醛环氧树脂、线型酚醛树脂、甲阶酚醛树脂，普遍存在感度差，蚀刻差，难以满足高性能光刻胶要求。
发明内容
本发明的目的在于提供一种光刻胶感度好、耐蚀刻的高性能光刻胶用酚醛树脂及其制备方法和用途。
本发明的技术解决方案是：
一种高性能光刻胶用酚醛树脂，其特征是：所述酚醛树脂主要由以下重量份的原料组分制成：
甲酚 70-90重量份
甲醛 15-20重量份
催化剂 0.2-1重量份。
所述甲酚选自间甲酚、对甲酚、邻甲酚一种或多种，纯度达99％以上。
所述甲醛为37％甲醛、92％多聚甲醛、96％多聚甲醛中的一种或多种，浓度偏差在1％范围内。
所述催化剂为硫酸、磷酸、草酸中的一种或多种，纯度达99％以上。
包括如下步骤：原料计量、加热反应、脱水、脱酚，冷却造粒。
脱水是在100-155℃条件下进行；脱酚是在155-190℃条件下进行。
一种高性能光刻胶用酚醛树脂在制备高性能光刻胶中的应用。
本发明光刻胶感度好、耐蚀刻。
表1感度与残膜性能检测数据：
基材：硅片 膜厚：15000埃 前烘条件：110℃*90S
曝光：Canon相机 溶剂：TMAH(2.38％)*70S
普通树脂 本发明树脂
膜厚 14951 15025
mj 13.52 8.61
Δ 100％ 63.7％
残膜率 91％ 98％
从上表中，可以看到本发明的树脂比普通树脂感度更好，曝光能量更小，可以缩短产品制造时间，提高效率。另外经曝光后，残膜率也较高，更有利于提高后续产品性能。
表2耐蚀性能检测：
基材：硅片 膜厚：15000埃 前烘条件：110℃*90S
曝光：Canon相机 溶剂：TMAH(2.38％)*70S
坚膜条件：135℃*120S
经过蚀刻后：
Figure BDA0002535949920000031
从上表中，可以看到本发明的树脂比普通树脂抗蚀性能更佳,可以得到更好的产品。
下面结合实施例对本发明作进一步说明。
实施例1：
本实施例中光刻胶用酚醛树脂，所述酚醛树脂包含以下原料组分及重量份：
Figure BDA0002535949920000032
将上述原料组分计量入反应釜内100℃搅拌加热3h,再脱水至155℃，再脱酚至190℃，最后排出冷却造粒。
实施例2：
本实施例中光刻胶用酚醛树脂，所述酚醛树脂包含以下原料组分及重量份：
Figure BDA0002535949920000041
将上述原料组分计量入反应釜内100℃搅拌加热3h,再脱水至155℃，再脱酚至190℃，最后排出冷却造粒。
实施例3：
本实施例中光刻胶用酚醛树脂，所述酚醛树脂包含以下原料组分及重量份：
Figure BDA0002535949920000042
将上述原料组分计量入反应釜内100℃搅拌加热3h,再脱水至155℃，再脱酚至190℃，最后排出冷却造粒。
实施例4：
本实施例中光刻胶用酚醛树脂，所述酚醛树脂包含以下原料组分及重量份：
Figure BDA0002535949920000043
将上述原料组分计量入反应釜内100℃搅拌加热3h,再脱水至155℃，再脱酚至190℃，最后排出冷却造粒。
实施例5：
本实施例中光刻胶用酚醛树脂，所述酚醛树脂包含以下原料组分及重量份：
Figure BDA0002535949920000051
将上述原料组分计量入反应釜内100℃搅拌加热3h,再脱水至155℃，再脱酚至190℃，最后排出冷却造粒。
实施例6：
本实施例中光刻胶用酚醛树脂，所述酚醛树脂包含以下原料组分及重量份：
Figure BDA0002535949920000052
将上述原料组分计量入反应釜内100℃搅拌加热3h,再脱水至155℃，再脱酚至190℃，最后排出冷却造粒。

Claims (7)

1.一种高性能光刻胶用酚醛树脂，其特征是：所述酚醛树脂主要由以下重量份的原料组分制成：
甲酚 70-90重量份
甲醛 15-20重量份
催化剂 0.2-1重量份。
2.根据权利要求1所述的高性能光刻胶用酚醛树脂，其特征是：所述甲酚选自间甲酚、对甲酚、邻甲酚一种或多种。
3.根据权利要求1所述的高性能光刻胶用酚醛树脂，其特征是：所述甲醛为37%甲醛、92%多聚甲醛、96%多聚甲醛中的一种或多种。
4.根据权利要求1所述的高性能光刻胶用酚醛树脂，其特征是：所述催化剂为硫酸、磷酸、草酸中的一种或多种。
5.一种权利要求1所述的高性能光刻胶用酚醛树脂的制备方法，其特征是：包括如下步骤：原料计量、加热反应、脱水、脱酚，冷却造粒。
6.根据权利要求5所述的高性能光刻胶用酚醛树脂的制备方法，其特征是：脱水是在100-155℃条件下进行；脱酚是在155-190℃条件下进行。
7.一种权利要求1所述的高性能光刻胶用酚醛树脂在制备高性能光刻胶中的应用。
CN202010532710.4A 2020-06-12 2020-06-12 高性能光刻胶用酚醛树脂及其制备方法和用途 Pending CN111607050A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010532710.4A CN111607050A (zh) 2020-06-12 2020-06-12 高性能光刻胶用酚醛树脂及其制备方法和用途

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010532710.4A CN111607050A (zh) 2020-06-12 2020-06-12 高性能光刻胶用酚醛树脂及其制备方法和用途

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN111607050A true CN111607050A (zh) 2020-09-01

Family

ID=72193882

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010532710.4A Pending CN111607050A (zh) 2020-06-12 2020-06-12 高性能光刻胶用酚醛树脂及其制备方法和用途

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111607050A (zh)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008088197A (ja) * 2006-09-29 2008-04-17 Sumitomo Bakelite Co Ltd フォトレジスト用フェノール樹脂とその製造方法、及びフォトレジスト用樹脂組成物
JP2008241913A (ja) * 2007-03-26 2008-10-09 Sumitomo Bakelite Co Ltd フォトレジスト用フェノール樹脂とその製造方法、及びフォトレジスト用樹脂組成物
JP2015196707A (ja) * 2014-03-31 2015-11-09 明和化成株式会社 ノボラック型フェノール樹脂、その製造方法及びそれを用いたフォトレジスト組成物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008088197A (ja) * 2006-09-29 2008-04-17 Sumitomo Bakelite Co Ltd フォトレジスト用フェノール樹脂とその製造方法、及びフォトレジスト用樹脂組成物
JP2008241913A (ja) * 2007-03-26 2008-10-09 Sumitomo Bakelite Co Ltd フォトレジスト用フェノール樹脂とその製造方法、及びフォトレジスト用樹脂組成物
JP2015196707A (ja) * 2014-03-31 2015-11-09 明和化成株式会社 ノボラック型フェノール樹脂、その製造方法及びそれを用いたフォトレジスト組成物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
张福生: ""固体线性酚醛树脂生产及其应用"", 《四川化工》 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI716573B (zh) 順丁烯二醯亞胺樹脂、硬化性樹脂組成物及其硬化物
CN105254879A (zh) 一种侧链邻苯二甲腈改性苯并噁嗪树脂及制备方法与应用
CN101121772A (zh) 一种线型邻甲酚醛树脂的制备方法
CN111607050A (zh) 高性能光刻胶用酚醛树脂及其制备方法和用途
TWI537294B (zh) A narrowly dispersed phenol novolak resin and its manufacturing method
JP4190653B2 (ja) 高耐熱低誘電率熱硬化性樹脂
CN114989376B (zh) 一种酚醛树脂、环氧树脂及其固化物
JP3833940B2 (ja) フェノール系重合体、その製造方法及びそれを用いたエポキシ樹脂用硬化剤
JPH0436175B2 (zh)
JPH10330594A (ja) 電子部品封止用エポキシ樹脂成形材料及び電子部品
CN115819695B (zh) 一种光刻胶用改性酚醛树脂及其制备方法和应用
CN116333239A (zh) 一种线性高分子量二甲酚酚醛树脂及其制备和应用
CN114671988B (zh) 一种含多官能团取代苄基酚醛类聚合物及其制备方法和应用
JP2000204131A (ja) フェノ―ル系重合体組成物
CN111574669A (zh) 高耐热油墨用酚醛树脂及其制备方法和用途
JP3198530B2 (ja) ナフトール樹脂の製造方法
JPH10330591A (ja) 電子部品封止用エポキシ樹脂成形材料及び電子部品
JPH0570552A (ja) エポキシ樹脂組成物
CN118221892A (zh) 一种良好的碱溶性的高耐热酚醛树脂及其制备方法和应用
JPH05132543A (ja) エポキシ樹脂組成物
JPH06107583A (ja) インダン骨格を有する多価フェノール化合物及びエポキシ樹脂硬化剤
CN116948119A (zh) 一种抗蚀剂用酚醛树脂及其制备方法
JP2000109542A (ja) 半導体封止用エポキシ樹脂組成物及びそれを用いた半導体装置
JPH07216052A (ja) エポキシ樹脂及びエポキシ樹脂組成物
JPH0570553A (ja) エポキシ樹脂組成物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20200901