CN111592460A - 一种3-羟基丙酸酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种3‑羟基丙酸酯的制备方法：3‑羟基丙腈与氯化氢的醇溶液反应，反应过程中产生的副产物氯化氢经水吸收得到盐酸，反应产生的副产物氯化铵经过干燥后直接利用，反应结束后，用碳酸钠或碳酸氢钠中和未反应的酸和副产物酸性物质，过滤掉固体物质后，减压分离出多余的醇和产品3‑羟基丙酸酯。本发明的有益效果为：本发明以3‑羟基丙腈为原料，与氯化氢醇溶液一步反应制备3‑羟基丙酸酯，制备过程简单，有利于降低成本，扩大工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种3-羟基丙酸酯的制备方法。
背景技术
3-羟基丙酸酯是一种重要的有机精细化学品，可用作生产防冻剂、增塑剂、防腐剂和乳化剂的原料，也广泛应用于食品、化妆品和制药等行业。3-羟基丙酸酯是目前在研药物中的一个重要活性中间体，对于以后应用前景可期。3-羟基丙酸酯是合成1，3-丙二醇的关键中间体，其在适宜的条件下氢化即可得到1，3-丙二醇。现有技术中3-羟基丙酸酯通常由环氧乙烷羰化反应制备，反应需要14MPa的高压，环氧乙烷转化率和目标产物的选择性较低，而且催化剂毒性大，对空气敏感，储存不便，导致3-羟基丙酸酯的生产成本高，无法扩大工业化生产。
发明内容
本发明要解决的技术问题是克服以上技术缺陷，提供一种3-羟基丙酸酯的制备方法。
为了达到上述发明目的，本发明采用的技术方案为：一种3-羟基丙酸酯的制备方法：3-羟基丙腈与氯化氢的醇溶液反应，反应过程中产生的副产物氯化氢经水吸收得到盐酸，反应产生的副产物氯化铵经过干燥后直接利用，反应结束后，用碳酸钠或碳酸氢钠中和未反应的酸和副产物酸性物质，过滤掉固体物质后，减压分离出多余的醇和产品3-羟基丙酸酯。
进一步的，3-羟基丙腈与氯化氢甲醇溶液反应，二者的体积比在1：2-5之间，反应温度在20到60℃之间，反应时间在2-4小时，反应过程中产生的副产物氯化氢经水吸收得到盐酸，反应产生的副产物氯化铵经过干燥后直接利用，反应结束后，用碳酸钠或碳酸氢钠中和未反应的酸和副产物酸性物质，过滤掉固体物质后，减压分离出多余的醇和产品3-羟基丙酸甲酯。
进一步的，氯化氢甲醇溶液的有效氯化氢浓度在15-35％。
进一步的，3-羟基丙腈与氯化氢乙醇溶液的体积比在1：3-8之间，反应温度在30到80℃之间，反应时间在3-6小时，反应过程中产生的副产物氯化氢经水吸收得到盐酸，反应产生的副产物氯化铵是经过干燥后直接利用，反应结束后用碳酸钠或碳酸氢钠中和未反应的酸和副产物酸性物质，过滤掉固体物质后，减压分离出多余的醇和产品3-羟基丙酸乙酯。
进一步的，氯化氢乙醇溶液的浓度在15-35％。
本发明的有益效果为：本发明以3-羟基丙腈为原料，与氯化氢醇溶液一步反应制备3-羟基丙酸酯，制备过程简单，有利于降低成本，扩大工业化生产。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例一
3-羟基丙酸甲酯制备方法：在装有机械搅拌器的1L四口圆底烧瓶中水浴条件下，冷凝器尾部接入尾气接收装置，先入600ml氯化氢甲醇溶液中，再入200ml3-羟基丙腈，搅拌1小时自然升温，搅拌下析出固体，内温升至45℃，在此温度下搅拌2小时，反应结束。冷却到室温过滤，滤饼加入少量的甲醇洗涤，收集滤液，滤液中分批加入碳酸钠调节PH值至PH值等于7，过滤除去滤饼，收集滤液，滤液减压精馏收集产品馏分(7mmHg65-80℃)得到产品200ml。
实施例二
3-羟基丙酸乙酯制备：在装有机械搅拌器的1L四口圆底烧瓶中水浴条件下，冷凝器尾部接入尾气接收装置，先入700ml氯化氢乙醇溶液中，再入100ml3-羟基丙腈，搅拌1小时自然升温，搅拌下析出固体，内温升至75℃，在此温度下搅拌4小时，反应结束。冷却到室温过滤，滤饼加入少量的乙醇洗涤，收集滤液，滤液中分批加入碳酸钠调节PH值至PH值等于7，过滤除去滤饼，收集滤液，滤液减压精馏收集产品馏分(7mmHg72-90℃)得到产品100ml。
以上对本发明及其实施方式进行了描述，这种描述没有限制性，只是本发明的实施方式之一，实际的实施方式并不局限于此。总而言之如果本领域的普通技术人员受其启示，在不脱离本发明创造宗旨的情况下，不经创造性的设计出与该技术方案相似的实施例，均应属于本发明的保护范围。
Claims (5)
1.一种3-羟基丙酸酯的制备方法，其特征在于：3-羟基丙腈与氯化氢的醇溶液反应，反应过程中产生的副产物氯化氢经水吸收得到盐酸，反应产生的副产物氯化铵经过干燥后直接利用，反应结束后，用碳酸钠或碳酸氢钠中和未反应的酸和副产物酸性物质，过滤掉固体物质后，减压分离出多余的醇和产品3-羟基丙酸酯。
2.根据权利要求1所述的一种3-羟基丙酸酯的制备方法，其特征在于：3-羟基丙腈与氯化氢甲醇溶液反应，二者的体积比在1：2-5之间，反应温度在20到60℃之间，反应时间在2-4小时，反应过程中产生的副产物氯化氢经水吸收得到盐酸，反应产生的副产物氯化铵经过干燥后直接利用，反应结束后，用碳酸钠或碳酸氢钠中和未反应的酸和副产物酸性物质，过滤掉固体物质后，减压分离出多余的醇和产品3-羟基丙酸甲酯。
3.根据权利要求2所述的一种3-羟基丙酸酯的制备方法，其特征在于：氯化氢甲醇溶液的有效氯化氢浓度在15-35％。
4.根据权利要求1所述的一种3-羟基丙酸酯的制备方法，其特征在于：3-羟基丙腈与氯化氢乙醇溶液的体积比在1：3-8之间，反应温度在30到80℃之间，反应时间在3-6小时，反应过程中产生的副产物氯化氢经水吸收得到盐酸，反应产生的副产物氯化铵是经过干燥后直接利用，反应结束后用碳酸钠或碳酸氢钠中和未反应的酸和副产物酸性物质，过滤掉固体物质后，减压分离出多余的醇和产品3-羟基丙酸乙酯。
5.根据权利要求4所述的一种3-羟基丙酸酯的制备方法，其特征在于：氯化氢乙醇溶液的浓度在15-35％。
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Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60178845A (ja) * | 1984-02-23 | 1985-09-12 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | ３−ニトラトプロパノ−ルの製造法 |
| CN108264495A (zh) * | 2017-01-03 | 2018-07-10 | 重庆康施恩生物科技有限公司 | 布瓦西坦手性中间体及其制备方法 |
| CN109628511A (zh) * | 2019-01-16 | 2019-04-16 | 抚顺顺能化工有限公司 | 一种(r)-(-)-4-氰基-3-羟基丁酸乙酯的绿色环保制备方法 |
| CN110498740A (zh) * | 2019-09-18 | 2019-11-26 | 重庆医药高等专科学校 | 一种生产3-羟基丙酸的方法 |
| CN111056971A (zh) * | 2019-12-25 | 2020-04-24 | 上海东庚化工技术有限公司 | 一种2-羟基羧酸酯的合成方法 |
-
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Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60178845A (ja) * | 1984-02-23 | 1985-09-12 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | ３−ニトラトプロパノ−ルの製造法 |
| CN108264495A (zh) * | 2017-01-03 | 2018-07-10 | 重庆康施恩生物科技有限公司 | 布瓦西坦手性中间体及其制备方法 |
| CN109628511A (zh) * | 2019-01-16 | 2019-04-16 | 抚顺顺能化工有限公司 | 一种(r)-(-)-4-氰基-3-羟基丁酸乙酯的绿色环保制备方法 |
| CN110498740A (zh) * | 2019-09-18 | 2019-11-26 | 重庆医药高等专科学校 | 一种生产3-羟基丙酸的方法 |
| CN111056971A (zh) * | 2019-12-25 | 2020-04-24 | 上海东庚化工技术有限公司 | 一种2-羟基羧酸酯的合成方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CHRISTOPHER R. BUTLER ET AL.: "Discovery of a Series of Efficient, Centrally Efficacious BACE1 Inhibitors through Structure-Based Drug Design", 《JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY》 * |
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