CN111574483A - 一种2,5-呋喃二甲醇的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种2,5‑呋喃二甲醇的制备方法，包括如下步骤：在氢气气氛下，以Y分子筛封装的纳米铂为催化剂，对5‑羟甲基糠醛进行催化加氢，制得2,5‑呋喃二甲醇。本发明以Y分子筛封装的纳米铂对5‑羟甲基糠醛进行催化加氢，能够使5‑羟甲基糠醛以端点吸附的构像吸附在铂颗粒表面，而非平躺的吸附构像。该端点吸附构像一方面使得5‑羟甲基糠醛的羟基一端呈竖直吸附，进而使羟基被加氢速率极大降低；另一方面使得5‑羟甲基糠醛的醛基基团在铂颗粒表面的加氢速率得以强化，可达到大于99％的催化加氢选择性，并完全避免呋喃环过度加氢。

Description

一种2,5-呋喃二甲醇的制备方法
技术领域
本发明属于化学化工领域，尤其涉及一种2,5-呋喃二甲醇的制备方法。
背景技术
2,5-呋喃二甲醇是一种应用十分广泛的原料，可用于合成药物中间体、核苷衍生物、1,6-己二醇和冠醚等，也可被用作湿润剂、溶剂、软化剂、粘结剂、表面活性剂、合成增塑剂等。此外，2,5-呋喃二甲醇也可作为有效单体用于制备聚酯和聚氨酯等高分子材料。
传统合成2,5-呋喃二甲醇的方法是对1,5-己二烯进行氧化，该方法在反应过程中容易出现过度氧化问题，且伴随着C-C键断裂的副反应，使产品的收率和选择性都较低。利用1,2,5,6-己四醇进行醚化也可得到2,5-呋喃二甲醇，然而该方法也存在反应较难控制、产物的收率较低的问题。以2,5-呋喃二甲醛作为底物能较好合成2,5-呋喃二甲醇，但呋喃二甲醛生产成本偏高，原料提纯和规模化生产还存在困难(CN104662009A)。
目前，负载过渡金属催化5-羟甲基糠醛选择性加氢制备2,5-呋喃二甲醇是新发展的一种技术路线，具备绿色环保和清洁高效的优点。文献已报道负载过渡金属Au、Pt和Ru等可催化该反应发生，但由于原料5-羟甲基糠醛化合物仍会不可避免的生成其他副产物，使反应产物的选择性难以提高至99％以上。日本名古屋大学Ohyama教授报道了负载型Au/Al2O3催化该加氢反应，产物收率为96％，5-羟甲基糠醛有部分发生了副反应；且该反应的压力高达6.5Mpa，存在较大安全隐患(RSC Adv.2013,3,1033-1036.)。日本Chatterjee等报道了Pt/MCM-41催化5-羟甲基糠醛加氢，虽然该反应的催化转化率达100％，但催化选择性仅为98.9％，仍存在1.1％的副产物5-甲基糠醛(Green Chem.2014,16,4737-4739.)。美国Dumesic课题组报道了Ru/Mg-Zr催化该反应的性能，产物2,5-呋喃二甲醇化合物的选择性仅为94％，在产物中检测到呋喃环过渡加氢的副产物(Green Chem.2012,14,1413-1419)。
发明内容
本发明的目的在于提供一种2,5-呋喃二甲醇的制备方法，提高5-羟甲基糠醛加氢生成2,5-呋喃二甲醇的选择性。
本发明所采取的技术方案如下：
一种2,5-呋喃二甲醇的制备方法，包括如下步骤：在氢气气氛下，以Y分子筛封装的纳米铂为催化剂，对5-羟甲基糠醛进行催化加氢，制得2,5-呋喃二甲醇。
所述催化加氢的温度为60～90℃，优选70～80℃。
所述氢气压力为1～2.5MPa，优选2MPa。
所述催化加氢的时间为120～240min。
所述催化剂重量为5-羟甲基糠醛重量的100～300倍。
所述催化剂中纳米铂的含量为0.1wt％～5wt％，优选0.5wt％～2wt％。
所述催化剂中纳米铂的平均粒径为1～2nm。
所述催化剂的制备方法包括如下步骤：
(1)将铂源、硅源、铝源和氢氧化钠在水相中搅拌均匀，室温陈化20～30h，然后90～120℃下静态晶化10～15h，分离、烘干得到Y分子筛封装铂前驱体；
(2)对Y分子筛封装铂前驱体进行焙烧；
(3)置于H2/N2混合气体中进行还原处理。
所述铂源选自四氨基硝酸铂。
所述硅源选自硅溶胶，例如市售的Ludox HS-30。
所述铝源选用氢氧化铝。
所述四氨基硝酸铂、硅溶胶、氢氧化铝和氢氧化钠的质量比为(0.01～0.2)：(10～13)：(1～2)：(4～5)。
步骤(2)中，所述焙烧温度为300～400℃，优选350℃；焙烧时间为2～4h，优选3h。
步骤(3)中，在H2/N2混合气体中进行还原处理的温度为250～350℃，优选300℃。
步骤(3)中，在H2/N2混合气体中进行还原处理时间为1～3h，优选2h。
所述催化加氢以水为溶剂，水的重量为5-羟甲基糠醛重量的10～30倍。
相对于现有技术，本发明以Y分子筛封装的纳米铂对5-羟甲基糠醛进行催化加氢，能够使5-羟甲基糠醛以端点吸附的构像吸附在铂颗粒表面，而非平躺的吸附构像。该端点吸附构像一方面使得5-羟甲基糠醛的羟基一端呈竖直吸附，进而使羟基被加氢速率极大降低；另一方面使得5-羟甲基糠醛的醛基基团在铂颗粒表面的加氢速率得以强化，可达到大于99％的催化加氢选择性，并完全避免呋喃环过度加氢。
附图说明
图1为Pt@Y催化剂的XRD图谱；
图2为Pt@Y催化剂的透射电镜图。
具体实施方式
以下结合具体的实施例进一步说明本发明的技术方案。
实施例1
本实施例在氢气气氛下，以Y分子筛封装的纳米铂为催化剂，对5-羟甲基糠醛进行催化加氢，制得2,5-呋喃二甲醇，包括如下步骤：
(1)制备催化剂
将4.44g氢氧化钠、1.04g氢氧化铝和12.0g Ludox-HS 30一起溶解于40.0g水中，再加入0.1g四氨基硝酸铂并搅拌均匀。将所得混合液室温陈化24h，再100℃静态晶化12h，然后抽滤、烘干得到白色材料。
白色材料置于马弗炉中，以0.0114℃/s的升温速率从室温升至350℃，在350℃空气氛围下焙烧3h，降到室温后，再以0.0187℃/s的升温速率在H2/N2混合气体氛围下(因全部氢气处理操作特别危险，因此用N2稀释，H2在混合气体中的体积浓度为9％)升温至300℃，还原处理2h，即可得到Y分子筛封装的纳米铂，标记为Pt@Y催化剂。
Pt@Y催化剂的XRD图如图1所示。XRD分析表明铂颗粒的引入没有影响Y分子筛的自身结构，同时XRD没有观察到铂颗粒的特征峰，表明封装的铂颗粒粒径较小，没有大范围团聚的现象。进一步结合Pt@Y催化剂的电镜图片(图2)可以观察到，铂颗粒均匀分布在Y分子筛中，且合成的铂颗粒粒径较均匀，且平均粒径约为1.9nm。经检测，纳米金属铂在Pt@Y催化剂中的质量百分数为1.23wt％。
(2)制备2,5-呋喃二甲醇
将20mg Pt@Y催化剂装入小型高压釜中，加入1.5ml水做溶剂，取底物5-羟甲基糠醛0.1mmol加入高压釜。用氢气置换高压釜中的空气三次后将氢气的压力上升至2MPa，80℃下反应240min。反应结束后离心、旋蒸得到产物。用乙醇洗涤分离出来的Pt@Y催化剂三次，以便下次使用。
实施例2
将30mg实施例1制备的Pt@Y催化剂装入小型高压釜中，加入1.5ml水，取底物5-羟甲基糠醛0.1mmol加入高压釜。用氢气置换高压釜中的空气三次，然后将氢气的压力上升至2MPa，80℃下反应240min。反应结束后离心、旋蒸得到产物。用乙醇洗涤分离出来的Pt@Y催化剂三次，以便下次使用。
实施例3
将30mg实施例1制备的Pt@Y催化剂装入小型高压釜中，加入1.5ml水，取底物5-羟甲基糠醛0.1mmol加入高压釜，用氢气置换高压釜中的空气三次，将氢气的压力上升至2MPa，85℃下反应240min。反应结束后离心、旋蒸得到产物。用乙醇洗涤分离出来的Pt@Y催化剂三次，以便下次使用。
实施例4
将25mg实施例1制备的Pt@Y催化剂装入小型高压釜中，加入1.5ml水，取底物5-羟甲基糠醛0.1mmol加入高压釜。用氢气置换高压釜中的空气三次，将氢气的压力上升至2MPa，90℃下反应120min。反应结束后离心、旋蒸得到产物。用乙醇洗涤分离出来的Pt@Y催化剂三次，以便下次使用。
实施例5
将20mg实施例1制备的Pt@Y催化剂装入小型高压釜中，加入1.5ml水，取底物5-羟甲基糠醛0.1mmol加入高压釜。用氢气置换高压釜中的空气三次，将氢气的压力上升至2.3MPa，80℃下反应100min。反应结束后离心、旋蒸得到产物。用乙醇洗涤分离出来的Pt@Y催化剂三次，以便下次使用。
对比例1
本对比例将Pt@Y催化剂替换成Pt/Y催化剂，对5-羟甲基糠醛进行催化加氢，具体包括如下步骤：
(1)制备Pt/Y催化剂
将4.44g氢氧化钠、1.04g氢氧化铝和12.0g Ludox-HS 30一起溶解于40.0g水中，将所得混合液室温陈化24h，再100℃静态晶化12h，然后抽滤、烘干得到白色材料。
将白色材料分散含有0.1g四氨基硝酸铂的水溶液中并搅拌均匀，浸渍1h。
将浸渍结束后得到的材料抽滤、烘干，然后置于马弗炉中，以0.0114℃/s的升温速率从室温升至350℃，在350℃空气氛围下焙烧3h，降到室温后，再以0.0187℃/s的升温速率在9％H2/N2混合气体氛围下(因全部氢气处理操作特别危险，因此用N2稀释，H2在混合气体中的体积浓度为9％)升温至300℃，还原处理2h，即可Pt/Y催化剂。
(2)5-羟甲基糠醛催化加氢
将30mg Pt/Y催化剂装入小型高压釜中，加入1.5ml水，取底物5-羟甲基糠醛0.1mmol加入高压釜，用氢气置换高压釜中的空气三次，将氢气的压力上升至2MPa，80℃下反应200min。反应结束后离心、旋蒸得到产物。
对比例2
本对比例与实施例2的催化加氢方法类似，唯一不同之处在于将催化加氢所用氢气压力调整为3MPa。
对比例3
本对比例与实施例2的催化加氢方法类似，唯一不同之处在于将催化加氢所用氢气压力调整为0.8MPa。
对比例4
本对比例与实施例2的催化加氢方法类似，唯一不同之处在于将催化加氢温度调整为50℃。
上述各实施例和对比例催化加氢条件如表1所示。
表1.5-羟甲基糠醛催化加氢条件
Figure BDA0002497639000000051
对上述各实施例和对比例的产物进行气质联用分析，结果如下表2所示：
表2.5-羟甲基糠醛催化加氢结果
Figure BDA0002497639000000052
Figure BDA0002497639000000061
根据上述测试结果可知，以Y分子筛封装的纳米铂(Pt@Y催化剂)对5-羟甲基糠醛进行催化加氢，对5-羟甲基糠醛的催化转化率和2,5-呋喃二甲醇的催化选择性均高达100％。相比之下，将Y分子筛封装的纳米铂(Pt@Y催化剂)替换为单纯Y分子筛浸渍负载的铂(Pt/Y催化剂)后，5-羟甲基糠醛的转化率降低至90％，同时2,5-呋喃二甲醇的选择性降低至20％；将氢气压力升高至3MPa后虽然5-羟甲基糠醛的催化转化率保持在100％，但是2,5-呋喃二甲醇的选择性有所降低，可能是由于氢气浓度过高使醛基外的其他基团的加氢反应；而降低温度或降低氢气压力，5-羟甲基糠醛催化加氢反应则无法进行。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种2,5-呋喃二甲醇的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：在氢气气氛下，以Y分子筛封装的纳米铂为催化剂，对5-羟甲基糠醛进行催化加氢，制得2,5-呋喃二甲醇。
2.根据权利要求1所述2,5-呋喃二甲醇的制备方法，其特征在于：所述催化加氢的温度为60～90℃。
3.根据权利要求2所述2,5-呋喃二甲醇的制备方法，其特征在于：所述氢气压力为1～2.5MPa。
4.根据权利要求3所述2,5-呋喃二甲醇的制备方法，其特征在于：所述催化加氢的时间为120～240min。
5.根据权利要求1所述2,5-呋喃二甲醇的制备方法，其特征在于：所述催化剂重量为5-羟甲基糠醛重量的100～300倍。
6.根据权利要求1所述2,5-呋喃二甲醇的制备方法，其特征在于：所述催化剂中纳米铂的含量为0.1wt％～5wt％。
7.根据权利要求1所述2,5-呋喃二甲醇的制备方法，其特征在于：所述催化剂中纳米铂的平均粒径为1～2nm。
8.根据权利要求1～7任意一项所述2,5-呋喃二甲醇的制备方法，其特征在于：所述催化剂的制备方法包括如下步骤：
(1)将铂源、硅源、铝源和氢氧化钠在水相中搅拌均匀，室温陈化20～30h，然后90～120℃下静态晶化10～15h，分离、烘干得到Y分子筛封装铂前驱体；
(2)对Y分子筛封装铂前驱体进行焙烧；
(3)置于H2/N2混合气体中进行还原处理。
9.根据权利要求8所述2,5-呋喃二甲醇的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，所述焙烧温度为300～400℃。
10.根据权利要求8所述2,5-呋喃二甲醇的制备方法，其特征在于：步骤(3)中，在H2/N2混合气体进行还原处理的温度为250～350℃。
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