CN111574483A - 一种2,5-呋喃二甲醇的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种2,5‑呋喃二甲醇的制备方法,包括如下步骤:在氢气气氛下,以Y分子筛封装的纳米铂为催化剂,对5‑羟甲基糠醛进行催化加氢,制得2,5‑呋喃二甲醇。本发明以Y分子筛封装的纳米铂对5‑羟甲基糠醛进行催化加氢,能够使5‑羟甲基糠醛以端点吸附的构像吸附在铂颗粒表面,而非平躺的吸附构像。该端点吸附构像一方面使得5‑羟甲基糠醛的羟基一端呈竖直吸附,进而使羟基被加氢速率极大降低;另一方面使得5‑羟甲基糠醛的醛基基团在铂颗粒表面的加氢速率得以强化,可达到大于99%的催化加氢选择性,并完全避免呋喃环过度加氢。

Description

一种2,5-呋喃二甲醇的制备方法
技术领域
本发明属于化学化工领域,尤其涉及一种2,5-呋喃二甲醇的制备方法。
背景技术
2,5-呋喃二甲醇是一种应用十分广泛的原料,可用于合成药物中间体、核苷衍生物、1,6-己二醇和冠醚等,也可被用作湿润剂、溶剂、软化剂、粘结剂、表面活性剂、合成增塑剂等。此外,2,5-呋喃二甲醇也可作为有效单体用于制备聚酯和聚氨酯等高分子材料。
传统合成2,5-呋喃二甲醇的方法是对1,5-己二烯进行氧化,该方法在反应过程中容易出现过度氧化问题,且伴随着C-C键断裂的副反应,使产品的收率和选择性都较低。利用1,2,5,6-己四醇进行醚化也可得到2,5-呋喃二甲醇,然而该方法也存在反应较难控制、产物的收率较低的问题。以2,5-呋喃二甲醛作为底物能较好合成2,5-呋喃二甲醇,但呋喃二甲醛生产成本偏高,原料提纯和规模化生产还存在困难(CN104662009A)。
目前,负载过渡金属催化5-羟甲基糠醛选择性加氢制备2,5-呋喃二甲醇是新发展的一种技术路线,具备绿色环保和清洁高效的优点。文献已报道负载过渡金属Au、Pt和Ru等可催化该反应发生,但由于原料5-羟甲基糠醛化合物仍会不可避免的生成其他副产物,使反应产物的选择性难以提高至99%以上。日本名古屋大学Ohyama教授报道了负载型Au/Al2O3催化该加氢反应,产物收率为96%,5-羟甲基糠醛有部分发生了副反应;且该反应的压力高达6.5Mpa,存在较大安全隐患(RSC Adv.2013,3,1033-1036.)。日本Chatterjee等报道了Pt/MCM-41催化5-羟甲基糠醛加氢,虽然该反应的催化转化率达100%,但催化选择性仅为98.9%,仍存在1.1%的副产物5-甲基糠醛(Green Chem.2014,16,4737-4739.)。美国Dumesic课题组报道了Ru/Mg-Zr催化该反应的性能,产物2,5-呋喃二甲醇化合物的选择性仅为94%,在产物中检测到呋喃环过渡加氢的副产物(Green Chem.2012,14,1413-1419)。
发明内容
本发明的目的在于提供一种2,5-呋喃二甲醇的制备方法,提高5-羟甲基糠醛加氢生成2,5-呋喃二甲醇的选择性。
本发明所采取的技术方案如下:
一种2,5-呋喃二甲醇的制备方法,包括如下步骤:在氢气气氛下,以Y分子筛封装的纳米铂为催化剂,对5-羟甲基糠醛进行催化加氢,制得2,5-呋喃二甲醇。
所述催化加氢的温度为60~90℃,优选70~80℃。
所述氢气压力为1~2.5MPa,优选2MPa。
所述催化加氢的时间为120~240min。
所述催化剂重量为5-羟甲基糠醛重量的100~300倍。
所述催化剂中纳米铂的含量为0.1wt%~5wt%,优选0.5wt%~2wt%。
所述催化剂中纳米铂的平均粒径为1~2nm。
所述催化剂的制备方法包括如下步骤:
(1)将铂源、硅源、铝源和氢氧化钠在水相中搅拌均匀,室温陈化20~30h,然后90~120℃下静态晶化10~15h,分离、烘干得到Y分子筛封装铂前驱体;
(2)对Y分子筛封装铂前驱体进行焙烧;
(3)置于H2/N2混合气体中进行还原处理。
所述铂源选自四氨基硝酸铂。
所述硅源选自硅溶胶,例如市售的Ludox HS-30。
所述铝源选用氢氧化铝。
所述四氨基硝酸铂、硅溶胶、氢氧化铝和氢氧化钠的质量比为(0.01~0.2):(10~13):(1~2):(4~5)。
步骤(2)中,所述焙烧温度为300~400℃,优选350℃;焙烧时间为2~4h,优选3h。
步骤(3)中,在H2/N2混合气体中进行还原处理的温度为250~350℃,优选300℃。
步骤(3)中,在H2/N2混合气体中进行还原处理时间为1~3h,优选2h。
所述催化加氢以水为溶剂,水的重量为5-羟甲基糠醛重量的10~30倍。
相对于现有技术,本发明以Y分子筛封装的纳米铂对5-羟甲基糠醛进行催化加氢,能够使5-羟甲基糠醛以端点吸附的构像吸附在铂颗粒表面,而非平躺的吸附构像。该端点吸附构像一方面使得5-羟甲基糠醛的羟基一端呈竖直吸附,进而使羟基被加氢速率极大降低;另一方面使得5-羟甲基糠醛的醛基基团在铂颗粒表面的加氢速率得以强化,可达到大于99%的催化加氢选择性,并完全避免呋喃环过度加氢。
附图说明
图1为Pt@Y催化剂的XRD图谱;
图2为Pt@Y催化剂的透射电镜图。
具体实施方式
以下结合具体的实施例进一步说明本发明的技术方案。
实施例1
本实施例在氢气气氛下,以Y分子筛封装的纳米铂为催化剂,对5-羟甲基糠醛进行催化加氢,制得2,5-呋喃二甲醇,包括如下步骤:
(1)制备催化剂
将4.44g氢氧化钠、1.04g氢氧化铝和12.0g Ludox-HS 30一起溶解于40.0g水中,再加入0.1g四氨基硝酸铂并搅拌均匀。将所得混合液室温陈化24h,再100℃静态晶化12h,然后抽滤、烘干得到白色材料。
白色材料置于马弗炉中,以0.0114℃/s的升温速率从室温升至350℃,在350℃空气氛围下焙烧3h,降到室温后,再以0.0187℃/s的升温速率在H2/N2混合气体氛围下(因全部氢气处理操作特别危险,因此用N2稀释,H2在混合气体中的体积浓度为9%)升温至300℃,还原处理2h,即可得到Y分子筛封装的纳米铂,标记为Pt@Y催化剂。
Pt@Y催化剂的XRD图如图1所示。XRD分析表明铂颗粒的引入没有影响Y分子筛的自身结构,同时XRD没有观察到铂颗粒的特征峰,表明封装的铂颗粒粒径较小,没有大范围团聚的现象。进一步结合Pt@Y催化剂的电镜图片(图2)可以观察到,铂颗粒均匀分布在Y分子筛中,且合成的铂颗粒粒径较均匀,且平均粒径约为1.9nm。经检测,纳米金属铂在Pt@Y催化剂中的质量百分数为1.23wt%。
(2)制备2,5-呋喃二甲醇
将20mg Pt@Y催化剂装入小型高压釜中,加入1.5ml水做溶剂,取底物5-羟甲基糠醛0.1mmol加入高压釜。用氢气置换高压釜中的空气三次后将氢气的压力上升至2MPa,80℃下反应240min。反应结束后离心、旋蒸得到产物。用乙醇洗涤分离出来的Pt@Y催化剂三次,以便下次使用。
实施例2
将30mg实施例1制备的Pt@Y催化剂装入小型高压釜中,加入1.5ml水,取底物5-羟甲基糠醛0.1mmol加入高压釜。用氢气置换高压釜中的空气三次,然后将氢气的压力上升至2MPa,80℃下反应240min。反应结束后离心、旋蒸得到产物。用乙醇洗涤分离出来的Pt@Y催化剂三次,以便下次使用。
实施例3
将30mg实施例1制备的Pt@Y催化剂装入小型高压釜中,加入1.5ml水,取底物5-羟甲基糠醛0.1mmol加入高压釜,用氢气置换高压釜中的空气三次,将氢气的压力上升至2MPa,85℃下反应240min。反应结束后离心、旋蒸得到产物。用乙醇洗涤分离出来的Pt@Y催化剂三次,以便下次使用。
实施例4
将25mg实施例1制备的Pt@Y催化剂装入小型高压釜中,加入1.5ml水,取底物5-羟甲基糠醛0.1mmol加入高压釜。用氢气置换高压釜中的空气三次,将氢气的压力上升至2MPa,90℃下反应120min。反应结束后离心、旋蒸得到产物。用乙醇洗涤分离出来的Pt@Y催化剂三次,以便下次使用。
实施例5
将20mg实施例1制备的Pt@Y催化剂装入小型高压釜中,加入1.5ml水,取底物5-羟甲基糠醛0.1mmol加入高压釜。用氢气置换高压釜中的空气三次,将氢气的压力上升至2.3MPa,80℃下反应100min。反应结束后离心、旋蒸得到产物。用乙醇洗涤分离出来的Pt@Y催化剂三次,以便下次使用。
对比例1
本对比例将Pt@Y催化剂替换成Pt/Y催化剂,对5-羟甲基糠醛进行催化加氢,具体包括如下步骤:
(1)制备Pt/Y催化剂
将4.44g氢氧化钠、1.04g氢氧化铝和12.0g Ludox-HS 30一起溶解于40.0g水中,将所得混合液室温陈化24h,再100℃静态晶化12h,然后抽滤、烘干得到白色材料。
将白色材料分散含有0.1g四氨基硝酸铂的水溶液中并搅拌均匀,浸渍1h。
将浸渍结束后得到的材料抽滤、烘干,然后置于马弗炉中,以0.0114℃/s的升温速率从室温升至350℃,在350℃空气氛围下焙烧3h,降到室温后,再以0.0187℃/s的升温速率在9%H2/N2混合气体氛围下(因全部氢气处理操作特别危险,因此用N2稀释,H2在混合气体中的体积浓度为9%)升温至300℃,还原处理2h,即可Pt/Y催化剂。
(2)5-羟甲基糠醛催化加氢
将30mg Pt/Y催化剂装入小型高压釜中,加入1.5ml水,取底物5-羟甲基糠醛0.1mmol加入高压釜,用氢气置换高压釜中的空气三次,将氢气的压力上升至2MPa,80℃下反应200min。反应结束后离心、旋蒸得到产物。
对比例2
本对比例与实施例2的催化加氢方法类似,唯一不同之处在于将催化加氢所用氢气压力调整为3MPa。
对比例3
本对比例与实施例2的催化加氢方法类似,唯一不同之处在于将催化加氢所用氢气压力调整为0.8MPa。
对比例4
本对比例与实施例2的催化加氢方法类似,唯一不同之处在于将催化加氢温度调整为50℃。
上述各实施例和对比例催化加氢条件如表1所示。
表1.5-羟甲基糠醛催化加氢条件
Figure BDA0002497639000000051
对上述各实施例和对比例的产物进行气质联用分析,结果如下表2所示:
表2.5-羟甲基糠醛催化加氢结果
Figure BDA0002497639000000052
Figure BDA0002497639000000061
根据上述测试结果可知,以Y分子筛封装的纳米铂(Pt@Y催化剂)对5-羟甲基糠醛进行催化加氢,对5-羟甲基糠醛的催化转化率和2,5-呋喃二甲醇的催化选择性均高达100%。相比之下,将Y分子筛封装的纳米铂(Pt@Y催化剂)替换为单纯Y分子筛浸渍负载的铂(Pt/Y催化剂)后,5-羟甲基糠醛的转化率降低至90%,同时2,5-呋喃二甲醇的选择性降低至20%;将氢气压力升高至3MPa后虽然5-羟甲基糠醛的催化转化率保持在100%,但是2,5-呋喃二甲醇的选择性有所降低,可能是由于氢气浓度过高使醛基外的其他基团的加氢反应;而降低温度或降低氢气压力,5-羟甲基糠醛催化加氢反应则无法进行。
上述实施例为本发明较佳的实施方式,但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制,其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化,均应为等效的置换方式,都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种2,5-呋喃二甲醇的制备方法,其特征在于:包括如下步骤:在氢气气氛下,以Y分子筛封装的纳米铂为催化剂,对5-羟甲基糠醛进行催化加氢,制得2,5-呋喃二甲醇。
2.根据权利要求1所述2,5-呋喃二甲醇的制备方法,其特征在于:所述催化加氢的温度为60~90℃。
3.根据权利要求2所述2,5-呋喃二甲醇的制备方法,其特征在于:所述氢气压力为1~2.5MPa。
4.根据权利要求3所述2,5-呋喃二甲醇的制备方法,其特征在于:所述催化加氢的时间为120~240min。
5.根据权利要求1所述2,5-呋喃二甲醇的制备方法,其特征在于:所述催化剂重量为5-羟甲基糠醛重量的100~300倍。
6.根据权利要求1所述2,5-呋喃二甲醇的制备方法,其特征在于:所述催化剂中纳米铂的含量为0.1wt%~5wt%。
7.根据权利要求1所述2,5-呋喃二甲醇的制备方法,其特征在于:所述催化剂中纳米铂的平均粒径为1~2nm。
8.根据权利要求1~7任意一项所述2,5-呋喃二甲醇的制备方法,其特征在于:所述催化剂的制备方法包括如下步骤:
(1)将铂源、硅源、铝源和氢氧化钠在水相中搅拌均匀,室温陈化20~30h,然后90~120℃下静态晶化10~15h,分离、烘干得到Y分子筛封装铂前驱体;
(2)对Y分子筛封装铂前驱体进行焙烧;
(3)置于H2/N2混合气体中进行还原处理。
9.根据权利要求8所述2,5-呋喃二甲醇的制备方法,其特征在于:步骤(2)中,所述焙烧温度为300~400℃。
10.根据权利要求8所述2,5-呋喃二甲醇的制备方法,其特征在于:步骤(3)中,在H2/N2混合气体进行还原处理的温度为250~350℃。
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