CN111560085A - 壳聚糖荧光探针、制备方法及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了壳聚糖荧光探针，其制备的方法步骤如下：S1：将壳聚糖原料加入容器中，再分别加入冰醋酸和去离子水，磁力搅拌下直至壳聚糖全部溶解，溶液变为透明胶体，记为溶液A；S2：将芘甲醛与DMSO混合，加热搅拌1.5‑2.5h使其溶解，与S1所述的溶液A混合，将混合的溶液置于温度为85‑90℃范围内的油浴中，磁力搅拌下加热回流10‑14小时，停止反应，冷却至室温，抽滤、弃去滤液，得到黄色的固体粗产物；S3：将S2所述的固体粗产物放入索氏提取筒中，用丙酮连续抽提洗涤粗产物，6‑10小时后收集留在提取筒中的固体，置于60‑80℃烘箱中真空干燥10‑14h，烘干后得到黄色固体探针，在研钵中碾碎成粉末状，保存、待用。本发明制得的荧光探针对铁离子具有很好的识别效果。

Description

壳聚糖荧光探针、制备方法及其应用
技术领域
本发明涉及化工技术领域，尤其涉及壳聚糖荧光探针、制备方法及其应用。
背景技术
壳聚糖作为新型、绿色、理想的重金属吸附剂早就引起学者们的极大兴趣，为此相关人士为了提高壳聚糖的吸附能力和吸附选择性，而纷纷致力于壳聚糖的改性研究中。但壳聚糖作为金属离子的比色与荧光传感研究的工作却鲜为少见。这是因为壳聚糖分子中没有生色团和荧光基团，不具备传感的条件，因而在对于低浓度金属污染物的检测与监测中，存在着灵敏度低、不易被观察等缺点。
发明内容
基于背景技术存在的技术问题，本发明提出了壳聚糖荧光探针、制备方法及其应用，该探针能在水溶液中仅对Fe3+有灵敏度荧光、比色响应，最低检出限可达6.768×10- 7mol/L。
本发明提出的壳聚糖荧光探针制备的方法步骤如下：
S1：将壳聚糖原料加入容器中，再分别加入冰醋酸和去离子水，磁力搅拌下直至壳聚糖全部溶解，溶液变为透明胶体，记为溶液A；
S2：将芘甲醛与DMSO混合，加热搅拌1.5-2.5h使其溶解，与S1所述的溶液A混合，将混合的溶液置于温度为85-90℃范围内的油浴中，磁力搅拌下加热回流10-14小时，停止反应，冷却至室温，抽滤、弃去滤液，得到黄色的固体粗产物；
S3：将S2所述的固体粗产物放入索氏提取筒中，用丙酮连续抽提洗涤粗产物，6-10小时后收集留在提取筒中的固体，置于60-80℃烘箱中真空干燥10-14h，烘干后得到黄色固体探针，在研钵中碾碎成粉末状，保存、待用。
优选地，所述S1中壳聚糖、冰醋酸、去离子水的质量体积比为1g:1-3ml:60-100ml。
优选地，所述S2中芘甲醛与DMSO的质量体积比为1g:120-140ml。
优选地，所述芘甲醛与壳聚糖原料添加的质量比为1:3-5。
本发明提出的上述方法制备的壳聚糖荧光探针。
本发明提出的壳聚糖荧光探针在铁离子检测中的应用。
优选地，检测的方法步骤如下：
S1：溶液的配制：以DMSO为溶剂配制0.42g/L探针溶液，金属离子以水为溶剂配成0.01mol/L的溶液；
S2：荧光光谱测试：采用RF-5301PC型荧光分光光度计，于荧光池中加入2mL溶剂和50μL探针溶液，混匀使其浓度恒定在1.024×10-2g/L，以350nm为激发波长，狭缝宽度为5nm进行扫描。
有益效果：
本发明以壳聚糖为载体，利用芘甲醛具有高荧光性能的特点，将芘甲醛通过缩合反应被修饰到壳聚糖表面，改变了原有壳聚糖和芘甲醛的某些性能(壳聚糖虽对金属离子的吸附性很强，但本身无明显的吸收和荧光性能。芘甲醛荧光量子产率高，但在水中溶解性小)，得到一种新型的壳聚糖荧光探针。该探针能在水溶液中仅对Fe3+有灵敏度荧光、比色响应，最低检出限可达6.768×10-7mol/L。
附图说明
图1为本发明提出的壳聚糖荧光探针的合成路线图；
图2为本发明提出的探针(a)、芘甲醛(b)、壳聚糖(c)的红外光谱图；
图3为本发明提出的壳聚糖(左)及探针(右)的扫描电镜图(SEM)；
图4为本发明提出的DMSO溶剂中芘甲醛(左)和探针(右)荧光发射峰；
图5为本发明提出的荧光强度(471nm)与浓度之间的线性关系图；
图6为本发明提出的水相(pH＝3)中Fe3+存在时探针荧光光谱变化轨迹(左)和F0-F(471nm)与Fe3+的线性关系图(右)；
图7为本发明提出的水相中不同金属离子存在时的探针的荧光光谱；
图8为本发明提出的水相中365nm紫外灯照射时，探针及其金属离子存在时荧光比色图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步解说。
实施例1
本发明提出的壳聚糖荧光探针制备的方法步骤如下：
S1：将壳聚糖原料加入容器中，再分别加入冰醋酸和去离子水，磁力搅拌下直至壳聚糖全部溶解，溶液变为透明胶体，记为溶液A；
S2：将芘甲醛与DMSO混合，加热搅拌1.5h使其溶解，与S1所述的溶液A混合，将混合的溶液置于温度为85℃范围内的油浴中，磁力搅拌下加热回流10小时，停止反应，冷却至室温，抽滤、弃去滤液，得到黄色的固体粗产物；
S3：将S2所述的固体粗产物放入索氏提取筒中，用丙酮连续抽提洗涤粗产物，6小时后收集留在提取筒中的固体，置于60℃烘箱中真空干燥10h，烘干后得到黄色固体探针，在研钵中碾碎成粉末状，保存、待用。
S1中壳聚糖、冰醋酸、去离子水的质量体积比为1g:1ml:60ml。
S2中芘甲醛与DMSO的质量体积比为1g:120ml。
芘甲醛与壳聚糖原料添加的质量比为1:3。
对本实施例制得的壳聚糖荧光探针进行结构表征和性能研究，结果如下：
1、荧光探针的表征
(1)红外光谱表征
采用Frontier FT-IR Spectromete傅立叶变换红外光谱仪(KBr压片法在400～4000cm-1范围内扫描)分别对壳聚糖、芘甲醛和探针进行红外光谱测试得到图2。
图2显示的是探针(a)、芘甲醛(b)及其壳聚糖(c)红外光谱(IR,ν/cm-1)。图2a显示：探针中的3437cm-1是由O-H和N-H伸缩振动吸收峰重叠而形成的，1575cm-1和1482cm-1为-CH2和-CH3弯曲振动吸收峰，1232cm-1为多糖的糖苷键C-O-C伸缩振动峰，840cm-1和640cm-1附近出现的峰可能是多糖β-构型糖苷键的特征峰和γ外N-H面外弯曲振动吸收峰，这些峰在壳聚糖的红外光谱(图2c)中也能体现。1650cm-1是C＝N的特征峰，表明芘甲醛被引入到壳聚糖的分子结构中。
(2)扫描电镜表征
将粉末状样品壳聚糖、探针用导电胶带粘牢在样品台上，用洗耳球吹净，制样完成后采用SU-8000系列日立新型高分辨场发射扫描电镜进行扫描电镜分析表征：调焦消像散、对中、设置参数、拍摄图片。
图3分别为壳聚糖(a)及其探针(b)的扫描电镜图。由图3可以观察到壳聚糖表面层次分明、相对平滑工整。当芘甲醛引入了后，在壳聚糖的表面呈现一种网状结构。
2、探针对Fe3+的荧光比色传感
(1)荧光光谱测试
用荧光光谱仪考察了探针及其对Fe3+的荧光性能。具体测试步骤如下：
S1：溶液的配制：以DMSO为溶剂配制0.42g/L探针溶液，金属离子以水为溶剂分别配成0.01mol/L。
S2：采用RF-5301PC型荧光分光光度计进行荧光光谱测试。于荧光池中加入2mL溶剂和探针溶液(取50微升探针溶液)，混匀使其浓度恒定在1.024×10-2g/L。再用微量进样器逐次加入一定量不同的金属离子(浓度为0.01mol/L)。以350nm为激发波长，狭缝宽度为5nm，扫描得到强发射峰在471nm处，用origin绘荧光光谱图。
(2)探针溶液摩尔浓度确定
因为壳聚糖为生物大分子，分子量不定，因而很难确定探针的摩尔浓度。但因探针的荧光性能主要来自与荧光团芘甲醛，为此可由芘甲醛的浓度推出探针分子中所含荧光团的数目，进而得出探针的摩尔浓度。具体做法如下：
S1：在光池中准确移取2mL去离子水，再用微量进样器分五次、每次10μL芘甲醛溶液(8×10-6mol/L)，共50μL。每加一次测一次荧光得到发射得图4(左)。
S2：以471nm处的荧光强度(F)为纵坐标，以浓度(C)为横坐标作图得到标准曲线(图5)，线性拟合得方程：F(471nm)＝13.774+7.9934×108C(C17H10O)
从图4中可以看出，探针的发射峰型及位置与芘甲醛高度一致，说明探针的发射峰主要是来自于荧光团芘甲醛，所以可根据芘甲醛的标准曲线(图5)，测浓度为0.42g/L探针溶液在471nm处的荧光强度，并将其带入拟合方程中，换算得到探针的摩尔浓度为1.916×10-5mol/L。
(3)探针对Fe3+的荧光比色传感
图6左显示，水相中探针浓度为4.79×10-7mol/L时，激发波长为350nm，狭缝宽度为5nm的条件下探针在471nm处有一个强发射峰。如将Fe3+加入其中，发现随着Fe3+浓度的增加，471nm处荧光强度明显的降低，且该波长下的荧光强度差值与Fe3+浓度呈良好的线性关系(图6右)，线性拟合得到回归方程为：F0-F＝486593.114×[Fe3+]+37.9567，相关系数为0.9918。根据测定与计算可以得到探针对Fe3+的最低检测出限为6.768×10-7mol/L。
探针对其它金属离子(Cd2+、Mg2+、Mn2+、Zn2+、Ag+、Al3+、Co2+、Cu2+、Hg2+、Ni2+、Pb2+)响应微弱或几乎没有响(图7)。
用365nm紫外灯照射探针，探针溶液呈天蓝色，当不同的金属离子(Fe3+、Cd2+、Mg2+、Mn2+、Zn2+、Ag+、Al3+、Co2+、Cu2+、Hg2+、Ni2+、Pb2+)存在于探针溶液中，仅有Fe3+可使溶液天蓝色颜色变暗(图8)。可见，探针对Fe3+有灵敏的荧光、比色功能，可以成为Fe3+荧光、比色探针。
实施例2
本发明提出的壳聚糖荧光探针制备的方法步骤如下：
S1：将壳聚糖原料加入容器中，再分别加入冰醋酸和去离子水，磁力搅拌下直至壳聚糖全部溶解，溶液变为透明胶体，记为溶液A；
S2：将芘甲醛与DMSO混合，加热搅拌2.5h使其溶解，与S1所述的溶液A混合，将混合的溶液置于温度为90℃范围内的油浴中，磁力搅拌下加热回流14小时，停止反应，冷却至室温，抽滤、弃去滤液，得到黄色的固体粗产物；
S3：将S2所述的固体粗产物放入索氏提取筒中，用丙酮连续抽提洗涤粗产物，10小时后收集留在提取筒中的固体，置于80℃烘箱中真空干燥14h，烘干后得到黄色固体探针，在研钵中碾碎成粉末状，保存、待用。
S1中壳聚糖、冰醋酸、去离子水的质量体积比为1g:3ml:100ml。
S2中芘甲醛与DMSO的质量体积比为1g:140ml。
芘甲醛与壳聚糖原料添加的质量比为1:5。
实施例3
本发明提出的壳聚糖荧光探针制备的方法步骤如下：
S1：将壳聚糖原料加入容器中，再分别加入冰醋酸和去离子水，磁力搅拌下直至壳聚糖全部溶解，溶液变为透明胶体，记为溶液A；
S2：将芘甲醛与DMSO混合，加热搅拌2h使其溶解，与S1所述的溶液A混合，将混合的溶液置于温度为87℃范围内的油浴中，磁力搅拌下加热回流12小时，停止反应，冷却至室温，抽滤、弃去滤液，得到黄色的固体粗产物；
S3：将S2所述的固体粗产物放入索氏提取筒中，用丙酮连续抽提洗涤粗产物，8小时后收集留在提取筒中的固体，置于70℃烘箱中真空干燥12h，烘干后得到黄色固体探针，在研钵中碾碎成粉末状，保存、待用。
S1中壳聚糖、冰醋酸、去离子水的质量体积比为1g:2ml:80ml。
S2中芘甲醛与DMSO的质量体积比为1g:130ml。
芘甲醛与壳聚糖原料添加的质量比为1:4。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.壳聚糖荧光探针的制备方法，其特征在于，方法步骤如下：
S1：将壳聚糖原料加入容器中，再分别加入冰醋酸和去离子水，磁力搅拌下至壳聚糖全部溶解，溶液变为透明胶体，记为溶液A；
S2：将芘甲醛与DMSO混合，加热搅拌1.5-2.5h使其溶解，与S1所述的溶液A混合，将混合的溶液置于温度为85-90℃范围内的油浴中，磁力搅拌下加热回流10-14小时，停止反应，冷却至室温，抽滤、弃去滤液，得到黄色的固体粗产物；
S3：将S2所述的固体粗产物放入索氏提取筒中，用丙酮连续抽提洗涤粗产物，6-10小时后收集留在提取筒中的固体，置于60-80℃烘箱中真空干燥10-14h，烘干后得到黄色固体探针，在研钵中碾碎成粉末状，保存、待用。
2.根据权利要求1所述的壳聚糖荧光探针的制备方法，其特征在于，所述S1中壳聚糖、冰醋酸、去离子水的质量体积比为1g:1-3ml:60-100ml。
3.根据权利要求1所述的壳聚糖荧光探针的制备方法，其特征在于，所述S2中芘甲醛与DMSO的质量体积比为1g:120-140ml。
4.根据权利要求1所述的壳聚糖荧光探针的制备方法，其特征在于，所述芘甲醛与壳聚糖原料添加的质量比为1:3-5。
5.一种壳聚糖荧光探针，其特征在于，采用权利要求1-4任一项所述方法制备。
6.一种如权利要求5所述的壳聚糖荧光探针在铁离子检测中的应用。
7.根据权利要求6所述的壳聚糖荧光探针在铁离子检测中的应用，其特征在于，检测的方法步骤如下：
S1：溶液的配制：以DMSO为溶剂配制0.42g/L探针溶液，金属离子以水为溶剂配成0.01mol/L的溶液；
S2：荧光光谱测试：采用RF-5301PC型荧光分光光度计，于荧光池中加入2mL溶剂和50μL探针溶液，混匀使其浓度恒定在1.024×10-2g/L，以350nm为激发波长，狭缝宽度为5nm进行扫描。
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