CN112724137A - 一种苝酰亚胺衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于荧光探针领域，涉及一种苝酰亚胺衍生物及其制备方法和应用，特别是指用于对锆离子的快速特异性识别的一种苝酰亚胺衍生物。具有式（II）结构：
Figure 100004_DEST_PATH_IMAGE001
，本发明的苝酰亚胺衍生物的合成步骤少，简单易操作，产率较高，有利于商业化的推广应用。苝酰亚胺衍生物能够快速、高选择性检测锆（IV）离子，具有良好的市场应用前景。

Description

一种苝酰亚胺衍生物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于荧光探针领域，涉及一种苝酰亚胺衍生物及其制备方法和应用，特别是指用于对锆离子的快速特异性识别的一种苝酰亚胺衍生物。
背景技术
锆因具有较强的耐热耐腐蚀性、较高的机械强度等，被广泛应用于手术仪器、宇宙飞船部件、陶瓷、合金的固化剂、皮革的鞣制等。因此，对锆离子的检测方法的开发具有重大意义。目前报道的锆离子检测方法主要有辉光放电质谱分析法（GD-MS）、反相-液相色谱法（RP-LC）、分光光度法和电化学法。然而，这些方法大都需要昂贵的复杂装置以及繁琐的预处理过程，不适合在线或者现场监测。由于荧光分析方法具有操作简单，成本低，灵敏度高，空间分辨率高，样品损伤小和容易实现在线或现场检测等优点，被广泛应用于各种分析物的检测。但是有关锆离子的特异性检测的荧光探针鲜有报道。
苝酰亚胺（PDI）衍生物具有良好的光热和化学稳定性、较高的荧光量子产率、较大的斯托克斯位移以及易修饰性等优点，专利201310718624.2，公开了一种双功能水溶性苝酰亚胺衍生物的合成及其应用，通过巯基对醛基的保护反应得到双功能水溶性苝酰亚胺衍生物。基于汞离子对双功能水溶性苝酰亚胺衍生物的醛基的解保护反应，实现在水中高灵敏度和高选择性的快速检测微量汞离子的目的；可知苝酰亚胺（PDI）衍生物能够作为优良的荧光探针发色团。但是其自身结构容易发生π-π堆积，导致水溶性较差，限制了应用。
发明内容
为了解决其应用受限的问题，本发明在PDI结构中引入了亲水性基团，提出一种苝酰亚胺衍生物及其制备方法和应用，实现了快速特异性识别锆离子，具有重要的应用价值。
本发明的技术方案是这样实现的：
一种苝酰亚胺衍生物，具有式（II）结构：
Figure 434700DEST_PATH_IMAGE001
。
上述的苝酰亚胺衍生物的制备方法，步骤如下：
（1）将四氯苝酐溶于N-甲基吡咯烷酮中，加入冰乙酸后再加入氮氮二甲基乙二胺，氩气条件下反应后，冷却至室温，再分别加入盐酸和乙醇，经搅拌、静置、抽滤、烘干后得到化合物（I）；
技术路线为：
Figure 650655DEST_PATH_IMAGE002
；
（2）将化合物（I）、2-羟基吡啶、无水碳酸钾和无水二甲基甲酰胺依次加入到Schlenk瓶中，升温反应后，冷却至室温，分别加入盐酸和异丙醇，经搅拌、静置、抽滤、烘干后即得到化合物（II）；
技术路线为：
Figure 514706DEST_PATH_IMAGE003
。
所述步骤（1）中四氯苝酐与氮氮二甲基乙二胺的物质的量比为1：9.15，四氯苝酐的N-甲基吡咯烷酮溶液的浓度为1mol/L。
所述步骤（1）中冰乙酸的体积为N-甲基吡咯烷酮体积的2倍。
所述步骤（2）中化合物（I）、2-羟基吡啶和无水碳酸钾的物质的量比为0.16:1.7:0.82，以化合物（I）为基准每100mg化合物（I）添加5 mL无水二甲基甲酰胺，无水二甲基甲酰胺、盐酸和异丙醇的体积比为4:1:30。
上述制备方法的烘干温度为50-80 ℃。
上述的苝酰亚胺衍生物在制备快速、特异性检测锆（IV）离子的试剂中的应用，将化合物（II）用去离子水溶解配制成不同浓度的溶液，用于锆（IV）离子的快速特异性检测。
本发明具有以下有益效果：
1、本发明的苝酰亚胺衍生物的合成步骤少，简单易操作，产率较高，有利于商业化的推广应用。苝酰亚胺衍生物能够快速、高选择性检测锆（IV）离子，具有良好的市场应用前景。
2、本发明的苝酰亚胺衍生物—化合物（II）对Zr4+ 和HPO4 2-（或P2O7 4-）离子具有连续检测的性能，是一类off-on-off型荧光探针。仅有化合物（II）存在时探针自身显示出微弱的荧光，此时处于“关闭”状态。当同时存在Zr4+ 时探针（II）表现出较强的黄色荧光，此时处于“开启”状态，继续同时存在HPO4 2-（或P2O7 4-）离子时探针（II）表现出荧光猝灭，此时处于“关闭”状态。对Zr4+ 离子的检出限为4.5899×10-7 mol/L，能够快速、高选择性检测锆（IV）离子，具有良好的市场应用前景。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为荧光探针（II）的1H NMR谱图。
图2为荧光探针（II）在Zr4+作用下的紫外-可见吸收光谱图。
图3为荧光探针（II）在Zr4+作用下的荧光光谱图，激发波长为556 nm，狭缝宽度为5.0 nm。
图4为随着Zr4+浓度的增加，荧光探针（II）的荧光光谱图。
图5为荧光探针（II）与Zr4+ 的job’s曲线。
图6为荧光探针（II）-Zr4+ 体系在HPO4 2-和P2O7 4-离子作用下的紫外图。
图7为荧光探针（II）-Zr4+ 体系在HPO4 2-和P2O7 4-离子作用下的荧光光谱图。
图8为荧光探针（II）-Zr4+ 体系对常见阴离子选择性。
图9为荧光探针（II）对常见阳离子的选择性。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有付出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例
一种苝酰亚胺衍生物的制备方法，步骤如下：
（1）在三颈瓶中，将四氯苝酐（530.09 mg，1 mmoL）完全溶于N-甲基吡咯烷酮（15mL）中，加入冰乙酸（30 mL）后再加入氮氮二甲基乙二胺（1 mL，9.15 mmoL），升温至120 ℃，氩气条件下反应24小时，冷却至室温，分别加入盐酸（60 mL，2 moL/L）和乙醇（60 mL），搅拌5分钟，静置过夜，抽滤，70 ℃下烘干得到红色固体即化合物（I），产率为71%。
（2）将化合物（I）(100 mg，0.160 mmoL)、2-羟基吡啶（123.9 mg，1.70 mmoL）、无水碳酸钾(113.4 mg，0.820 mmoL)和无水二甲基甲酰胺（5 mL）依次加入到Schlenk瓶中，升温至100 ℃，反应3天，冷却至室温，分别加入盐酸（20 mL，1 moL/L）和异丙醇（150 mL），搅拌10分钟，静置过夜，抽滤，50-80 ℃下烘干即可得到暗红色固体即化合物（II），产率为80%。
其表征如下：1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ8.45 (dd, J=4.8, 1.3 Hz, 4H),8.41 (d, J=2.9 Hz, 4H), 8.00 (s, 4H), 7.62 (dd, J=7.9, 2.5 Hz, 4H), 7.50 (dd,J= 8.5, 4.8 Hz, 4H), 4.33 (d, J=6.0 Hz, 4H), 3.39 (q, J=5.8 Hz, 4H), 2.80 (d,J=4.7 Hz, 12H)。
该探针在水中溶解良好，溶解度为3mg/mL。
应用例1
利用实施例1制备的水溶性苝酰亚胺衍生物（II）在Zr4+ 作用下光学性质测定：
（1）将化合物（II）配置成0.001 moL/L的母液，Zr4+ 配置成0.01 moL/L的母液。分别移取化合物（II）和Zr4+ 各20 μL，加蒸馏水配置成1.5 mL溶液，分别测其紫外和荧光光谱。从图2的紫外-吸收光谱中可以看到，加入Zr4+ 后，化合物（II）的最大吸收波长从560 nm蓝移到554 nm，表明有新化合物形成。从图3的荧光光谱中看出，化合物（II）在610 nm处显示微弱的荧光发射，加入Zr4+ 离子后，化合物（II）溶液显示强烈的黄色荧光。同时，根据图4的荧光滴定曲线，随着Zr4+ 离子浓度增加，化合物（II）的荧光强度显著增加，计算Zr4+ 离子的检出限为4.5899×10-7 mol/L。图5所示，通过对Zr4+离子job曲线数据进行非线性拟合，发现化合物（II）和Zr4+离子在物质的量之比为0.5时，形成1:1配合物。
（2）在II-Zr4+ 体系中分别滴加常见的阴离子（如H2PO4 -、HPO4 2-、PO4 3-、P2O7 4-、P3O10 5-、F-、NO3 -、CO3 -、SO4 2-、AC- 等），加蒸馏水配置成1.5 mL 的溶液，测其紫外和荧光图谱。从图6的紫外-吸收光谱中可以看到，分别加入HPO4 2- 和P2O7 4-离子的溶液后，II-Zr4+ 体系的最大紫外吸收峰明显发生红移，表明有新化合物形成。根据图7的荧光滴定曲线，分别随着HPO4 2-和P2O7 4-离子浓度的增加，II-Zr4+ 体系的荧光强度逐渐降低，计算HPO4 2- 和P2O7 4- 离子的检出限分别为1.914×10-5和1.8277×10-5 mol/L。
制备的化合物（II）对Zr4+ 和HPO4 2-（或P2O7 4-）离子具有连续检测的性能，是一类off-on-off型荧光探针。仅有化合物（II）存在时探针自身显示出微弱的荧光，此时处于“关闭”状态。当同时存在Zr4+ 时探针（II）表现出较强的黄色荧光，此时处于“开启”状态，继续同时存在HPO4 2-（或P2O7 4-）离子时探针（II）表现出荧光猝灭，此时处于“关闭”状态。
应用例2
实施例1制备的化合物（II）对Zr4+ 检测的高度选择性
选取检测Zr4+ 时常见的阳离子干扰物，包括Na+、K+、Rb+、Li+、Zn2+、Mg2+、Ba2+、Ca2+、Mn2+、Pb2+、Ni+、Cd2+、Co2+、Al3+、Cu2+、Hg2+、Fe2+和Fe3+，所有干扰物浓度均为0.01 mol/L，在相同的测试条件下进行紫外和荧光光谱测试。紫外-吸收光谱显示，只有加入Hg2+ 和Fe3+ 后，化合物（II）的最大吸收波长同样发生蓝移，表明有新化合物形成。荧光光谱也显示，只有加入Hg2+ 和Fe3+后，化合物（II）的荧光同样转变成强烈的黄色荧光。但是，分别在II-Hg2+ 和II-Fe3+ 体系中同样滴加常见阴离子，加蒸馏水配置成1.5 mL 的溶液，其紫外和荧光图谱都显示，任何一种阴离子都不能将II-Hg2+ 和II-Fe3+ 体系的荧光猝灭。所以，探针（II）对Zr4+ 离子具有高度选择性。
以上证明实施例1所合成的化合物（II）可以用于定量检测溶液中的锆离子和HPO4 2-（或P2O7 4-）离子，具有快速、灵敏的优点。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种苝酰亚胺衍生物，其特征在于，具有式（II）结构：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
。
2.权利要求1所述的苝酰亚胺衍生物的制备方法，其特征在于，步骤如下：
（1）将四氯苝酐溶于N-甲基吡咯烷酮中，加入冰乙酸后再加入氮氮二甲基乙二胺，氩气条件下反应后，冷却至室温，再分别加入盐酸和乙醇，经搅拌、静置、抽滤、烘干后得到化合物（I）；
（2）将化合物（I）、2-羟基吡啶、无水碳酸钾和无水二甲基甲酰胺依次加入到Schlenk瓶中，升温反应后，冷却至室温，分别加入盐酸和异丙醇，经搅拌、静置、抽滤、烘干后即得到化合物（II）。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）中四氯苝酐与氮氮二甲基乙二胺的物质的量比为1：9.15，四氯苝酐的N-甲基吡咯烷酮溶液的浓度为1mol/L。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）中冰乙酸的体积为N-甲基吡咯烷酮体积的2倍。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述步骤（2）中化合物（I）、2-羟基吡啶和无水碳酸钾的物质的量比为0.16:1.7:0.82，以化合物（I）为基准每100mg化合物（I）添加5 mL无水二甲基甲酰胺，无水二甲基甲酰胺、盐酸和异丙醇的体积比为4:1:30。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：烘干温度为50-80℃。
7.权利要求1所述的苝酰亚胺衍生物在制备快速、特异性检测锆离子的试剂中的应用。
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