CN113354640A - 一种基于苝酰亚胺的核仁靶向光热试剂的制备方法和应用 - Google Patents

一种基于苝酰亚胺的核仁靶向光热试剂的制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种基于苝酰亚胺的核仁靶向光热试剂的制备方法和应用。本发明首先通过液溴与苝酐的反应得到溴取代的苝酰亚胺；然后分别通过氨基与酸酐的反应和氨基与溴的亲核取代反应，将取代基团引入酰亚胺位和海湾位，即得到基于苝酰亚胺的核仁靶向光热试剂。本发明设计合成的光热试剂，是一种能与核酸发生特异性强结合的化合物，这种结合力使光热试剂被细胞快速摄取(三分钟内)和富集到DNA、RNA集中的核仁部位，对核仁的靶向效果优于商业化染料核仁绿。本发明设计合成的光热试剂水溶性好，而且具有好的光、热、化学稳定性，在近红外区吸光度高，具有良好的光热转换效率，对肿瘤细胞具有优异的光热杀伤效果，能够实现癌细胞的光热治疗。

Description

一种基于苝酰亚胺的核仁靶向光热试剂的制备方法和应用
技术领域
本发明属于生物药物化学合成技术领域，具体来说，涉及一种基于苝酰亚胺的核仁靶向光热试剂的制备方法及其在体外及细胞层次上的应用。
背景技术
苝及其衍生物具有很好的光、热、化学稳定性，几乎100％的荧光量子产率，窄的荧光发射峰，经过特定修饰的苝酰亚胺被发现具有优异的光热性能，目前已广泛用于荧光探针和肿瘤诊疗等领域。
癌症目前已经是人类的第二大死亡威胁，对人类的安全健康构成了巨大威胁，传统的癌症治疗方法包括手术、化疗、放疗等存在较大的局限性和副作用。光热疗法利用光吸收剂作为外源性光热剂，能在原位有效产生热量，对肿瘤细胞进行不可逆的热消融。相对于传统疗法具有副作用小，灵敏度高，特异性强等优点，其中，苝酰亚胺类光热材料具有生物相容性好，在近红外区吸收高等优势。
发明内容
本发明的目的在于提供一种基于苝酰亚胺的核仁靶向光热试剂的制备方法和应用。
本发明所述的基于苝酰亚胺的核仁靶向光热试剂的化学结构式如(I)所示：
Figure BDA0003099805850000011
其中，R1、R2、R3分别选自氢、N,N-二甲基乙二胺、卤原子、羟基、氨基、取代烷基、未取代烷基中的任意一种，所述的烷基为甲基、乙基、丙基或丁基。
上述的基于苝酰亚胺的核仁靶向光热试剂的制备方法为：首先通过液溴与苝酐的反应得到溴取代的苝酰亚胺；然后分别通过氨基与酸酐的反应和氨基与溴的亲核取代反应，将R2和R3引入酰亚胺位和海湾位，即得到基于苝酰亚胺的核仁靶向光热试剂。
所述的基于苝酰亚胺的核仁靶向光热试剂的制备方法的具体步骤如下：
1).将苝酐加入反应瓶中，用浓硫酸作为溶剂，搅拌溶解后加入液溴，添加碘单质作为催化剂，氮气保护下70-90℃反应10-20h后，除去剩余的液溴，冰水沉淀反应液，冰水洗涤，抽滤烘干得到溴取代的苝酰亚胺衍生物，其中苝酐与液溴的摩尔比为1:2-4，苝酐与碘单质的摩尔比为50-150:1；
2).将步骤1)得到的溴取代的苝酰亚胺衍生物与封端反应物按摩尔比为1:2-4加入到反应瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、二氧六环和丙酸的混合溶剂，氮气保护下60-80℃反应6-20min，在层析色谱柱上分离得到溴和氨基取代的苝酰亚胺衍生物；
3).将步骤2)得到的溴和氨基取代的苝酰亚胺衍生物和氨基取代化合物按摩尔比为1:1-3加入到反应瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、二氧六环和丙酸的混合溶剂，氮气保护下70-90℃反应1-4h，反应后在层析色谱柱上分离得到基于苝酰亚胺的核仁靶向光热试剂。
上述的基于苝酰亚胺的核仁靶向光热试剂作为核仁标记试剂的应用。
上述的基于苝酰亚胺的核仁靶向光热试剂作为肿瘤细胞的光热试剂的应用。
本发明具有如下有益效果：
1.本发明设计合成的光热试剂，能够靶向到死细胞和活细胞的核仁，而商业化的核仁绿则只能较好地靶向活细胞核仁，因此本发明的光热试剂对观察癌细胞形态和监测亚细胞器的动态变化有全面的效果。
2.本发明设计合成的光热试剂水溶性好，而且具有好的光、热、化学稳定性，在近红外区吸光度高，具有良好的光热转换效率，对肿瘤细胞具有优异的光热杀伤效果，能够实现癌细胞的光热治疗。
3.本发明设计合成的光热试剂，是一种能与核酸(ctDNA和G-四链体AGGGTTAGGGTTAGGGTTAGGG)发生特异性强结合的化合物，这种结合力使光热试剂被细胞快速摄取(三分钟内)和富集到DNA、RNA集中的核仁部位，对核仁的靶向效果优于商业化染料核仁绿。
4.本发明设计合成的光热试剂，合成方法简单，成本低，操作步骤简单，有利于进一步拓展应用。
附图说明
图1为实施例1中光热试剂TPDI的1H NMR谱图。
图2为实施例1中光热试剂TPDI的质谱图。
图3为实施例1中光热试剂TPDI在不同溶剂下的紫外吸收和荧光光谱图。
图4为实施例1中光热试剂TPDI在分别加入ctDNA和G-四链体后的吸收光谱变化图。
图5为实施例1中光热试剂TPDI在分别加入ctDNA和G-四链体后的CD光谱变化图。
图6为实施例1中光热试剂TPDI在分别加入ctDNA和G-四链体后的等温滴定量热图。
图7为实施例1中光热试剂TPDI在分别加入ctDNA和G-四链体前后的扫描电镜图。
图8为实施例1中光热试剂TPDI在水溶液中的光热升温曲线图。
图9为实施例1中光热试剂TPDI和吲哚菁绿(ICG)的光热循环测试图。
图10为实施例1中光热试剂TPDI的细胞核仁标记图。
图11为实施例1中光热试剂TPDI的细胞光毒性及暗毒性测试图，(a)细胞死活染成像；(b)细胞暗毒性评价；(c)细胞光毒性评价。
具体实施方式
实施例1：试剂TPDI的制备
Figure BDA0003099805850000041
步骤1).将1g化合物1加入反应瓶中，加入50mL浓硫酸(H2SO4)作为溶剂，溶解搅拌2h，再加入另一反应物液溴260μL，10mg碘单质作为催化剂，除氧，通氮气保护，在85℃下反应16h。用N2将反应瓶中剩余液溴残留气体吹出到稀氢氧化钠(NaOH)溶液中，再用冰水沉淀反应液，取沉淀再用冰水洗3次，然后抽滤烘干，得到化合物2，产率为98％；
步骤2).将500mg化合物2与240mg N,N-二甲基乙二胺加入到反应瓶中，加入36mL体积比为9:6:3的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二氧六环和丙酸的混合溶剂，N2保护下缓慢升温到70℃，反应10min，停止反应。再在层析色谱柱上分离得到黄色固体化合物3，产率为80％；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.61(d,J＝8.1Hz,2H),9.06(s,2H),8.85(s,1H),8.83(s,1H),4.51(t,J＝6.8Hz,4H),2.83(t,J＝6.8Hz,4H),2.52–2.48(m,12H).
步骤3).将300mg化合物3和200mg N,N-二甲基乙二胺加入到反应瓶中，再加入20mL体积比为9:6:3的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二氧六环和丙酸的混合溶剂，缓慢升温到80℃，反应时长为2h，再在层析色谱柱上用体积比为1:10的甲醇(MeOH)与DCM分离得到化合物4，化合物4的产率为80％，即为基于苝酰亚胺的核仁靶向光热试剂TPDI。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.21(d,J＝8.2Hz,1H),8.73(d,J＝8.2Hz,1H),8.64(s,1H),8.41(d,J＝8.2Hz,1H),8.23(d,J＝8.2Hz,1H),8.06(d,J＝3.6Hz,1H),6.99(s,1H),4.30–4.25(m,4H),3.47(dd,J＝10.6,4.9Hz,2H),2.75–2.71(m,2H),2.66(dd,J＝12.7,6.4Hz,4H),2.35–2.31(m,18H).
实施例2：TPDI作为核酸结合试剂(ctDNA、G-四链体)的应用
紫外吸收和荧光光谱测试：将实施例1中的光热试剂TPDI在不同溶剂中(水、二甲基亚砜、乙酸乙酯、丙酮、甲醇、正己烷、二氯甲烷)配制成10μM的待测溶液，对样品进行紫外和荧光光谱测试，如图3所示；将实施例1中的光热试剂分别与5μM、10μM、15μM、20μM、30μM的ctDNA和G-四链体分别共培育过夜，再测试其紫外吸收光谱，实验结果显示材料与不同低浓度核酸结合后的光谱有微弱红移，紫外吸收光谱强度减弱，这种红移现象在G-四链体和TPDI组比ctDNA与TPDI组更明显一些，表明材料对不同核酸的结合强度可能不一致，如图4所示。
圆二色(CD)光谱测试：将ctDNA和G-四链体浓度固定为40μM，将实施例1中的光热试剂分别加入配制好的ctDNA和G-四链体水溶液中，使光热试剂的浓度分别为5μM、10μM，共培育过夜，再进行CD光谱测试，实验结果显示两种核酸与材料共培育后在300nm左右均出现增强的正信号，表明TPDI能改变核酸本身的手性性能，同时证明了材料能与ctDNA和G-四链体发生部分嵌插、沟槽结合等行为，如图5所示。
等温量热滴定(ITC)实验：ctDNA和G-四链体配制成1000μM浓度的水溶液，实施例1中的光热试剂配制成10μM的待测溶液，再进行ITC测试，实验结果显示TPDI与ctDNA结合常数约为6×104，与G-四链体结合常数约为8×104，均为中等程度的结合强度，且G-四链体与材料结合能力比ctDNA更强，表明TPDI和不同核酸结合能力有差异，如图6所示。
扫描电镜测试：将100μM的ctDNA和G-四链体与10μM实施例1中的光热试剂在水溶液中分别共组装过夜，通过扫描电镜观察组装前后的形貌，在纯TPDI的样品中，可以看到是一些不规则的片状颗粒，粒径约为2μm，纯ctDNA的样品中，观察到到一些小的碎片和少量形状不规则的较大颗粒，大颗粒的粒径约为20μm，表面是不规则的鳞片状。加入TPDI后，ctDNA和TPDI结合后使材料的形貌发生了巨大的变化，ctDNA由碎的鳞片状转变为层网状结构，其粒径约为50nm，比单一材料缩小了至少10倍，说明ctDNA和TPDI发生了较强的相互作用力，少量的TPDI插入了ctDNA的沟槽处或者形成了较强的氢键，使ctDNA双螺旋结构发生了变化，从而导致SEM形貌的改变。纯G-四链体是片状结构，长方形片状结构粒径约为14μm，正方形结构粒径约为30μm，加入少量TPDI共组装后，G-四链体的片状结构转变为规则的多面体结构，可能是G-四链体的四重螺旋结构与TDPI的刚性平面相互作用，使G-四链体的螺旋发生扭曲变化，如图7所示。
实施例3：TPDI作为光热试剂的应用
光热性能测试：将实施例1中的光热试剂分别制成10μM、30μM、50μM、100μM的水溶液样品，用发射波长为660nm的激光器对样品溶液分别照射，使之升温到最大稳定温度，这一过程约为10min，再分别使样品冷却到室温，这一过程约为20min，升温降温期间，按20s间隔记录样品温度，并用热成像仪对整个过程进行记录，根据公式得到TPDI光热转换效率约为50％，所用激光器功率为1W/cm2，如图8所示。
光热稳定性测试：ICG是一种不稳定的花菁类材料，常用作光热稳定性的对照材料。用50μM的实施例1中的光热试剂和ICG分别进行3次光热升温降温测试，分别测试样品在每次照射前后的吸收光谱，分别记录TPDI在660nm处和ICG在808nm处的吸收值变化，并观察记录其表观颜色变化，其中，TPDI使用1W/cm2的660nm激光器，ICG使用1W/cm2的808nm激光器。实验结果表明TPDI的光稳定性远远优于ICG，在三次升温降温实验中其吸收值和表观颜色几乎不变，而ICG大部分已被分解破坏，如图9所示。
细胞毒性实验：将实施例1中光热试剂和4T1细胞共孵育30分钟，再用660nm激光(1.5W/cm2)照射10分钟，再用死细胞/活细胞双染试剂对细胞进行染色，在荧光显微镜下观察细胞形态；实验结果表明只有材料和光照同时存在的实验组对肿瘤细胞有强的杀伤作用，其他对照组的肿瘤细胞几乎无变化，说明TPDI是一种很好的可用于肿瘤细胞热消融的光热试剂，如图11(a)所示。将不同浓度的实施例1中光热试剂和4T1细胞共孵育30分钟，再用660nm激光(1.5W/cm2)照射10分钟，加入CCK-8试剂评价细胞增殖情况，实验结果表明低浓度TPDI对细胞几乎没有影响，高浓度对细胞有一定杀伤效果，在660nm激光作用下，低浓度TPDI就对肿瘤细胞有很强杀伤效果，如图11(b)和(c)所示。
实施例4：TPDI作为核仁靶向荧光材料的应用
细胞核仁染色实验：在激光共聚焦专用的培养皿中将小鼠乳腺癌细胞(4T1)与商业化染料核仁绿共孵育30min，再加入3μM浓度实施例1中的TPDI材料孵育3min，将培养基除去，再用PBS缓冲液清洗三次，在激光共聚焦显微镜下观察其染色效果，实验结果表明TPDI能与核仁绿很好地重叠，说明TPDI能较好地靶向到核仁部分，在死细胞中，核仁绿对核仁的靶向效果不明显，而TPDI对死活细胞的核仁都有较好的靶向效果，除核仁外，TPDI还富集在细胞核外的一些细胞质中，这种超短时间被细胞摄取并能富集到核仁的原因可能与TPDI与核酸的强相互作用有关，如图10所示。
最后，上述实施例中列出的核仁靶向光热试剂，可以对其作一些简单的结构修改或改进，并非仅限本发明的内容。因此，对于本领域的技术人员，在不偏离本发明精神的情况下，可以作出合理的修改或改动。

Claims (5)

1.一种基于苝酰亚胺的核仁靶向光热试剂，其特征在于，所述的光热试剂的化学结构式如(I)所示：
Figure FDA0003099805840000011
其中，R1、R2、R3分别选自氢、N,N-二甲基乙二胺、卤原子、羟基、氨基、取代烷基、未取代烷基中的任意一种，所述的烷基为甲基、乙基、丙基或丁基。
2.根据权利要求1所述的基于苝酰亚胺的核仁靶向光热试剂的制备方法，其特征在于，所述的制备方法为：首先通过液溴与苝酐的反应得到溴取代的苝酰亚胺；然后分别通过氨基与酸酐的反应和氨基与溴的亲核取代反应，将R2和R3引入酰亚胺位和海湾位，即得到基于苝酰亚胺的核仁靶向光热试剂。
3.根据权利要求1所述的基于苝酰亚胺的核仁靶向光热试剂的制备方法，其特征在于，所述的制备方法的具体步骤如下：
1).将苝酐加入反应瓶中，用浓硫酸作为溶剂，搅拌溶解后加入液溴，添加碘单质作为催化剂，氮气保护下70-90℃反应10-20h后，除去剩余的液溴，冰水沉淀反应液，冰水洗涤，抽滤烘干得到溴取代的苝酰亚胺衍生物，其中苝酐与液溴的摩尔比为1:2-4，苝酐与碘单质的摩尔比为50-150:1；
2).将步骤1)得到的溴取代的苝酰亚胺衍生物与封端反应物按摩尔比为1:2-4加入到反应瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、二氧六环和丙酸的混合溶剂，氮气保护下60-80℃反应6-20min，在层析色谱柱上分离得到溴和氨基取代的苝酰亚胺衍生物；
3).将步骤2)得到的溴和氨基取代的苝酰亚胺衍生物和氨基取代化合物按摩尔比为1:1-3加入到反应瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺、二氧六环和丙酸的混合溶剂，氮气保护下70-90℃反应1-4h，反应后在层析色谱柱上分离得到基于苝酰亚胺的核仁靶向光热试剂。
4.根据权利要求1所述的基于苝酰亚胺的核仁靶向光热试剂作为核仁标记试剂的应用。
5.根据权利要求1所述的基于苝酰亚胺的核仁靶向光热试剂作为肿瘤细胞的光热试剂的应用。
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