CN115093411A - 基于苝酰亚胺n型半导体材料及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本申请公开了一种基于苝酰亚胺n型半导体材料及其制备方法与应用，具体为在苝酰亚胺烷基链和环湾部位引入二甲氨基基团的n型半导体材料及其制备方法，以及其作为阴极界面修饰层材料在钙钛矿太阳能电池中的应用。本申请公开的一种苝酰亚胺n型半导体材料具有可溶液加工、电子迁移率高、热稳定性优异、能级适当、富含氮原子等优点，是理想的钙钛矿太阳能电池电子传输层材料和钙钛矿表面缺陷钝化材料。
Description
技术领域
本申请属于材料技术领域，具体涉及一种基于苝酰亚胺n型半导体材料及其制备方法与应用，以及其作为电子传输层和钝化层在钙钛矿太阳能电池中的应用。
背景技术
太阳能是取之不尽用之不竭的清洁、绿色能源，近年来随着世界各国对能源问题的重视，太阳能电池成为该领域的研究热点。与传统的半导体太阳能电池相比，钙钛矿太阳能电池具有成本低、效率高、制作工艺简单、可制备成柔性器件等突出优点，具有广阔的发展和应用前景。自2013年以来，钙钛矿太阳能电池(PSC)经历了巨大的发展，其光电转换效率(PCE)高于25％。目前，研究人员专注于PSC的稳定性增强，廉价的大面积制备和柔性器件的制造。为了实现廉价的大面积柔性PSC，倒置结构由于其不含TiO2，可以低温制备，是非常合适制造大面积柔性器件的装置。大量实验证实，优化的典型倒置器件结构：ITO/空穴传输层/钙钛矿/电子传输层/空穴阻挡层/Ag。在这些器件中，采用双层结构作为钙钛矿与Ag之间的界面层是相对复杂的，由C60(40nm)和BCP(10nm)组成的50nm厚的界面层还需要通过高真空蒸发来制备，成本较高。PCBM或富勒烯衍生物价格昂贵，长期对光和氧不稳定。为了进一步简化和降低器件制造的成本，提高电池稳定性，探索具有溶液加工性的高效、稳定的电子传输材料或阴极界面修饰层材料以替代这些双层电子传输层具有重要意义。
电子传输材料或阴极界面修饰层材料必须满足三个要求，1)与钙钛矿材料的能级匹配；2)优异的电子迁移率；3)可溶液加工。有机n型半导体小分子可能是较好的选择，因为它们的能级可调节性强，高的电子迁移率和优异的成膜性。
已经证明，苝酰亚胺(PDI)母体单元化合物在有机场效应晶体管和有机光伏电池中显示出优异的n型半导体性质。鉴于其具有低的最低空分子轨道(LUMO)能级-3.9eV，和最高占据分子轨道(HOMO)能级约-6.0eV。其LUMO能级与钙钛矿CH3NH3PbI3或CH3NH3PbClxI3-x的LUMO能级相当匹配，另外，其低位HOMO能级能够有效阻止空穴向阴极转移。
本申请设计并合成了一种基于苝酰亚胺n型半导体材料，通过一步氨基化或取代反应获得。它们作为电子传输层材料应用于倒置器件ITO/NiOx/钙钛矿/电子传输层材料(钝化层)/Ag中，制备出高效率钙钛矿太阳能电池器件。
发明内容
发明目的：为了克服现有技术中存在的不足，本申请提供了基于苝酰亚胺n型半导体材料及其制备方法与应用，具有高的电子迁移率、能级适当、可溶液加工和优异的成膜性等优点。
技术方案：为实现上述目的，本申请采用的技术方案为提供基于苝酰亚胺n型半导体材料，其特征在于，所述材料的结构通式包括：
其中，n＝m＝x为1-10。
在一实施例中，所述的基于苝酰亚胺n型半导体材料结构通式中：n＝m＝x＝1，n＝m＝x＝2，n＝m＝x＝3，n＝m＝x＝4，n＝m＝x＝5，n＝m＝x＝6，n＝m＝x＝7，n＝m＝x＝8，n＝m＝x＝9，n＝m＝x＝10。
在一实施例中，所述的基于苝酰亚胺n型半导体材料，为n＝m＝x＝2。
本申请还提供了一种基于苝酰亚胺n型半导体材料的制备方法，包括以下步骤：
步骤一、将1,7-二溴-3,4,9,10-苝四甲酸二酐、二甲氨基丙胺、无水K2CO3加入到反应容器中，加入溶剂DMF；
步骤二、在80-150℃下反应1～12小时得到反应混合物；
步骤三、将所述反应混合物静置、过滤得到母液，经过减压蒸馏除去多余溶剂，再经柱色谱纯化，得到苝酰亚胺n型半导体材料。
在一实施例中，所述步骤一中，K2CO3与1,7-二溴-3,4,9,10-苝四甲酸二酐的摩尔比为0.1:1～10:1。
在一实施例中，所述步骤一中每摩尔所述1,7-二溴-3,4,9,10-苝四甲酸二酐加入DMF的量为500mL～10000mL。
在一实施例中，所述步骤一的反应方程式为：
本申请还提供了一种基于苝酰亚胺n型半导体材料在钙钛矿太阳能电池中的应用，其特征在于所述苝酰亚胺n型半导体材料作为单层电子传输层材料在钙钛矿太阳能电池中的应用。
在一实施例中，所述的基于苝酰亚胺n型半导体材料在钙钛矿太阳能电池中的应用，其特征在于：所述钙钛矿太阳能电池器件的制备方法包括以下步骤：
ITO玻璃清洗干燥后作为阳极电极，在所述ITO玻璃上旋涂生成10-30nm的空穴传输层NiOx；
在所述NiOx层上制备250-400nm钙钛矿层；
在所述钙钛矿层上旋涂生成1-10nm的阴极修饰层作为电子传输层；
在所述阴极修饰层上蒸镀80-120nm的金属Ag作为阴极电极。
有益效果：本申请提供的一种苝酰亚胺n型半导体材料及其应用，与现有技术相比，具有以下优势：本申请公开的苝酰亚胺n型半导体材料，对苝酰亚胺顶端与湾部侧链长度优化相关性能，具有迁移率高、能级适当、可溶液法涂膜等优点，是理想的钙钛矿太阳能电池电子传输层与钝化层材料。
附图说明
图1是实施例制备的苝酰亚胺n型半导体分子结构图；
图2是实施例制备的苝酰亚胺n型半导体分子核磁共振氢谱图谱；
图3是实施例制备的苝酰亚胺n型半导体分子循环伏安曲线；
图4是实施实例制备的苝酰亚胺n型半导体分子在二氯甲烷溶液中的紫外-可见光区吸收光图谱；
图5是实施实例苝酰亚胺n型半导体分子作为电子传输层材料制备器件的J-V曲线。
具体实施方式
本申请公开了一种苝酰亚胺n型半导体材料，基于苝酰亚胺环，顶端、湾部烷基链富含氮原子的半导体材料及其制备方法，以及该小分子作为电子传输层与缺陷钝化层材料在钙钛矿太阳能电池中的应用。本申请公开的苝酰亚胺衍生物n型半导体具有可溶液加工、电子迁移率高、能级适当优点，是理想的钙钛矿太阳能电池电子传输层、缺陷钝化层材料。
下面对本申请的实施例作详细说明，本实施例在以本申请技术方案为前提下进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本申请的保护范围不限于下述的实例。
实施例
根据下述实施例，可以更好的理解本申请。然而，本领域的技术人员容易理解，实施例所描述的具体的物料配比、工艺条件及其结果仅用于说明本申请，而不应当也不会限制权利要求书中所详细描述的本申请。
本申请实施例利用具有平面刚性苝酰亚胺为母体和含氮原子烷基链构成的n型半导体材料及其制备方法，如图1所示。并用核磁表征了其结构，通过循环伏安法表征了其电化学性质并计算其能级，用紫外可见光分光光度计表征了其光物理性质，以这些材料作为电子传输层和缺陷钝化层材料制备了钙钛矿太阳能电池器件。
苝酰亚胺半导体分子
将原料1,7-二溴-3,4,9,10-苝四甲酸二酐1(3.92g，10mmol)和N,N-二甲基-1,3-丙二胺(3.06g，30mmol)加入到50mL DMF中，100℃加热反应12h。反应结束后，将其倒入乙酸乙酯中，用饱和NaCl溶液洗涤3次，将有机相用无水Na2SO4干燥后浓缩，得粗产物，将其用中性硅胶柱纯化(Vol(CH2Cl2)：Vol(乙酸乙酯)＝4：1作为洗脱剂)，得墨绿色固体，即为苝酰亚胺半导体分子2。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):8.81(d,J＝8.3Hz,1H),8.62(s,1H),8.52-8.46(m,1H),8.34-8.24(m,2H),8.06(s,1H),4.23(dt,J＝14.9,7.8Hz,4H),3.54(d,J＝5.9Hz,2H),2.50(q,J＝7.9,7.3Hz,6H),2.31(d,J＝9.1Hz,12H),2.19(s,4H),2.04-1.89(m,4H),1.31-1.19(m,2H),0.91-0.76(m,4H)。
所述步骤一的反应方程式为：
钙钛矿太阳能电池器件的制作
(1)将商业购买的氧化铟锡(ITO)玻璃先用洗洁精清洗，然后依次用自来水、去离子水、乙醇、丙酮、异丙醇超声清洗。
(2)将ITO干燥后旋涂一层30nm厚的空穴传输层NiOx备用。
(3)在NiOx层上制备300nm厚CH3NH3PbCl0.1I2.9钙钛矿层。
(3)将实施实例中小分子2在钙钛矿层上旋涂生成4nm的阴极修饰层，太阳能器件的活性层有效面积为3.6mm2。；
(4)在真空(2*10-4Pa)环境下蒸镀100nm的金属Ag作为阴极电极。
(5)用配有AM1.5的滤光片的Newport 500W的氙灯作为模拟太阳光源，在100mW/cm2光强下进行光伏性能测试，光强通过标准单晶硅太阳能电池校准；J-V曲线使用Keithley260测量。
如图1所示，是基于苝酰亚胺n型半导体分子结构式。
如图2所示，核磁共振氢谱图显示出的目标分子上氢的积分个数、积分比例和化学位移，结果确定了产物的结构式。
如图3所示，目标分子的电化学循环伏安曲线，显示出其相对于二茂铁标准化学物的氧化电势为1.19V，还原电势为-0.42V，计算得HOMO、LUMO能级分别为-5.99V、-4.38eV。
如图4所示，目标分子在二氯甲烷溶剂中的吸收光谱，覆盖300-800nm可见区。其中最大吸收波长分别为619nm。
如图5所示，100mW/cm2光强下测试所得钙钛矿太阳能电池的J-V曲线，显示出基于目标分子2电子传输层和缺陷钝化层材料的光电转换效率分别为17.34％。
以上所述仅是本申请的优选实施方式，应当指出：对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本申请原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本申请的保护范围。
Claims (8)
1.一种基于苝酰亚胺n型半导体材料，其特征在于，所述材料的结构通式包括：
其中，n，m，x为1-10。
2.根据权利要求1所述的基于苝酰亚胺n型半导体材料，其特征在于，所述结构通式中的n＝m＝x＝1，n＝m＝x＝2，n＝m＝x＝3，n＝m＝x＝4，n＝m＝x＝5，n＝m＝x＝6，n＝m＝x＝7，n＝m＝x＝8，n＝m＝x＝9，n＝m＝x＝10。
3.根据权利要求1所述的基于苝酰亚胺n型半导体材料，其特征在于，所述结构通式中的n＝m＝x＝2。
4.权利要求1所述的基于苝酰亚胺n型半导体材料的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
步骤一、将1,7-二溴-3,4,9,10-苝四甲酸二酐与二甲氨基丙胺加入到反应容器中，无水K2CO3加入到反应容器中，加入溶剂DMF；
步骤二、在80-150℃下反应1～12小时得到反应混合物；
步骤三、将所述反应混合物静置、过滤得到母液，经过减压蒸馏除去多余溶剂，并通过硅胶柱纯化获得所述苝酰亚胺n型半导体材料。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述步骤一中，K2CO3与1,7-二溴-3,4,9,10-苝四甲酸二酐的摩尔比为0.1:1～10:1。
6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述步骤一中，每摩尔所述1,7-二溴-3,4,9,10-苝四甲酸二酐加入DMF的量为500mL～10000mL。
7.权利要求1所述的基于苝酰亚胺n型半导体材料在钙钛矿太阳能电池中的应用，其特征在于，所述基于苝酰亚胺n型半导体材料作为单层电子传输层材料，在钙钛矿太阳能电池中的应用。
8.根据权利要求7所述的基于苝酰亚胺n型半导体材料在钙钛矿太阳能电池中的应用，其特征在于：所述钙钛矿太阳能电池器件的制备方法包括以下步骤：
ITO玻璃清洗干燥后作为阳极电极，在所述ITO玻璃上旋涂生成10-30nm的空穴传输层NiOx；
在所述NiOx层上制备250-400nm钙钛矿层；
在所述钙钛矿层上旋涂生成1-10nm的阴极修饰层作为电子传输层；
在所述阴极修饰层上蒸镀80-120nm的金属Ag作为阴极电极。
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|---|---|---|---|
| CN202210517394.2A CN115093411A (zh) | 2022-05-12 | 2022-05-12 | 基于苝酰亚胺n型半导体材料及其制备方法与应用 |
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| CN115093411A true CN115093411A (zh) | 2022-09-23 |
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| CN113354640A (zh) * | 2021-06-03 | 2021-09-07 | 北京化工大学 | 一种基于苝酰亚胺的核仁靶向光热试剂的制备方法和应用 |
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2022
- 2022-05-12 CN CN202210517394.2A patent/CN115093411A/zh active Pending
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Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| ANTONELLO ALVINO ET AL.: ""Synthesis and spectroscopic properties of highly water-soluble perylene derivatives"", 《TETRAHEDRON * |
| 何朝霞: ""苝酰亚胺电子传输材料的合成及其钙钛矿太阳能电池中的应用研究"", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库（电子期刊） 工程科技I辑》 * |
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