CN111548830A - 环戊二烯基三元环燃料及其制备方法、用途和航空航天飞行器燃料 - Google Patents

环戊二烯基三元环燃料及其制备方法、用途和航空航天飞行器燃料 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种环戊二烯基三元环燃料及其制备方法、用途和航空航天飞行器燃料，涉及液体燃料推进剂领域，环戊二烯基三元环燃料包括如下化合物中的至少一种：二甲基五环[6.3.1.02,7.03,5.09,11]十二烷、2‑甲基螺[环丙烷‑1,6′‑三环[3.2.1.02,4]辛烷]、七环[10.3.1.13,10.02,11.04,9.06,8.013,15]十七烷、和七环[10.3.1.15,9.02,11.04,10.06,8.013,15]十七烷中的至少一种。该环戊二烯基三元环燃料具有高密度、高热值和低冰点的优异性质。

Description

环戊二烯基三元环燃料及其制备方法、用途和航空航天飞行 器燃料
技术领域
本发明涉及液体燃料推进剂技术领域，尤其是涉及一种环戊二烯基三元环燃料及其制备方法、用途和航空航天飞行器燃料。
背景技术
液体燃料广泛用于带涡轮、冲压、火箭-冲压、涡轮-冲压组合动力航空航天发动机，飞行器的性能(包括航程、航速和有效载荷等)在很大程度上取决于所使用燃料的性质，其中最重要的特征是燃料密度和体积热值。对于油箱容积一定的航空航天飞行器而言，燃料的体积热值越高则消耗单位体积燃料所释放的能量越大，对提高飞行器的航程、航速和有效载荷等各方面性能越有利。或者在保持飞行器各方面性能不变的前提下，使用具有更高体积热值的燃料可以缩小油箱容积，使飞行器的体积小型化，提高飞行器的突防能力和灵活机动性。
传统的人工合成的高密度燃料常以五元或六元多环烯烃为原料，通过环加成、加氢、异构及分离提纯等工艺得到，如：RJ-4/RJ-4-I、RJ-5、JP-10和RJ-7等。虽然增加燃料分子内五元或六元环数可以提高其密度，但环数的增加会使烃分子内氢含量下降，导致燃料的质量热值降低。
有鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的目的在于提供一种环戊二烯基三元环燃料，其具有高密度、高热值和低冰点的优异性质。
本发明提供的环戊二烯基三元环燃料，包括如下化合物中的至少一种：二甲基五环[6.3.1.02,7.03,5.09,11]十二烷、2-甲基螺[环丙烷-1,6′-三环[3.2.1.02,4]辛烷]、七环[10.3.1.13,10.02,11.04,9.06,8.013,15]十七烷、和七环[10.3.1.15,9.02,11.04,10.06,8.013,15]十七烷中的至少一种。
进一步地，二甲基五环[6.3.1.02,7.03,5.09,11]十二烷包括6,9-二甲基五环[6.3.1.02,7.03,5.09,11]十二烷、4,8-二甲基五环[6.3.1.02,7.03,5.09,11]十二烷、和3,12-二甲基五环[6.3.1.02,7.03,5.09,11]十二烷中的至少一种；
优选地，所述环戊二烯基三元环燃料的密度为0.95～1.15g/cm3；
优选地，所述环戊二烯基三元环燃料的体积净热值为40.24～48.82MJ/L。
一种前面所述的环戊二烯基三元环燃料的制备方法，包括：
使反应底物与金属卡宾体发生环丙烷化反应，得到所述环戊二烯基三元环燃料；
其中，所述反应底物包括二甲基双环戊二烯，5-亚乙基-2-降冰片烯和三环戊二烯中的至少一种，
所述金属卡宾体包括如下化合物中的至少一种：F3CCOOMCH2X、Cl3CCOOMCH2X、Cl2CHCOOMCH2X、F3CSO2OMCH2X、CH3COOMCH2X和HCOOMCH2X中的至少一种，M包括Zn、Al或者Li，X包括卤素。
进一步地，所述金属卡宾体包括F3CCOOZnCH2I、Cl3CCOOZnCH2I、Cl2CHCOOZnCH2I、F3CSO2OZnCH2I、CH3COOZnCH2I和HCOOZnCH2I中的至少一种；
优选地，所述金属卡宾体与所述反应底物的摩尔比为2.5:1～4:1。
进一步地，所述环丙烷化反应的温度为-30℃～30℃，时间为0.5h～5h。
进一步地，所述金属卡宾体是通过以下方法制备得到的：
a)用Et2M与
Figure BDA0002489951800000031
酸ROH发生金属-氢交换反应生成ROMEt；
b)利用ROMEt与CH2X2发生金属-卤交换反应得到所述金属卡宾体；
其中，所述
Figure BDA0002489951800000032
酸ROH包括F3CCOOH、Cl3CCOOH、Cl2CHCOOH、F3CSO2OH、CH3COOH和HCOOH中的至少一种；
优选地，CH2X2包括CH2I2；
优选地，所述Et2M包括Et2Zn。
进一步地，
Figure BDA0002489951800000033
酸ROH、Et2M和CH2X2的摩尔比为1：1：1。
进一步地，所述金属-氢交换反应的温度为-15～0℃，时间为1～2h，和/或，
所述金属-卤交换反应的温度为-15～0℃，时间为1～2h；
优选地，所述金属-氢交换反应和/或所述金属-卤交换反应是在氮气气氛中进行的；
优选地，所述金属-氢交换反应和/或所述金属-卤交换反应是在溶剂中进行的，所述溶剂包括二氯甲烷、1,2-二氯乙烷和乙苯中的至少一种；
优选地，溶剂的加入体积占ROH、Et2M、CH2X2和溶剂总体积的50-80％。
一种前面所述的环戊二烯基三元环燃料在制备航空航天飞行器燃料中的用途。
一种航空航天飞行器燃料，包括前面所述的环戊二烯基三元环燃料。
与现有技术相比，本发明至少可以取得以下有益效果：
本发明的环戊二烯基三元环燃料具有高密度、高体积热值和低冰点等优异性能，在不改变油箱体积的前提下，可大大提高飞行器的航程、航速和载荷等应用需求。
具体实施方式
下面将结合实施方式或实施例对本发明的实施方案进行详细描述，但是本领域技术人员将会理解，下列实施方式或实施例仅用于说明本发明，而不应视为限制本发明的范围。实施方式或实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
在本发明的一个方面，本发明提供了一种环戊二烯基三元环燃料，该环戊二烯基三元环燃料包括如下化合物中的至少一种：二甲基五环[6.3.1.02,7.03,5.09,11]十二烷、2-甲基螺[环丙烷-1,6′-三环[3.2.1.02,4]辛烷]、七环[10.3.1.13,10.02,11.04,9.06,8.013,15]十七烷、和七环[10.3.1.15,9.02,11.04,10.06,8.013,15]十七烷中的至少一种。
本发明的环戊二烯基三元环燃料具有高密度、高体积热值和低冰点等优异性能，在不改变油箱体积的前提下，可大大提高飞行器的航程、航速和载荷等应用需求。
在本发明的一些实施方式中，二甲基五环[6.3.1.02,7.03,5.09,11]十二烷包括6,9-二甲基五环[6.3.1.02,7.03,5.09,11]十二烷、4,8-二甲基五环[6.3.1.02,7.03,5.09,11]十二烷、和3,12-二甲基五环[6.3.1.02,7.03,5.09,11]十二烷中的至少一种。
本发明中，6,9-二甲基五环[6.3.1.02,7.03,5.09,11]十二烷、4,8-二甲基五环[6.3.1.02,7.03,5.09,11]十二烷、和3,12-二甲基五环[6.3.1.02,7.03,5.09,11]十二烷三种化合物属于同分异构体；七环[10.3.1.13,10.02,11.04,9.06,8.013,15]十七烷和七环[10.3.1.15, 9.02,11.04,10.06,8.013,15]十七烷两种化合物属于同分异构体。
本发明中，6,9-二甲基五环[6.3.1.02,7.03,5.09,11]十二烷的结构式为
Figure BDA0002489951800000051
2-甲基螺[环丙烷-1,6′-三环[3.2.1.02,4]辛烷]的结构式为
Figure BDA0002489951800000052
七环[10.3.1.13,10.02,11.04,9.06,8.013,15]十七烷的结构式为
Figure BDA0002489951800000053
七环[10.3.1.15,9.02,11.04,10.06,8.013,15]十七烷的结构式为
Figure BDA0002489951800000054
在本发明的一些实施方式中，所述环戊二烯基三元环燃料的密度为0.95～1.15g/cm3。
在本发明的一些具体实施方式中，6,9-二甲基五环[6.3.1.02,7.03,5.09,11]十二烷、4,8-二甲基五环[6.3.1.02,7.03,5.09,11]十二烷、和3,12-二甲基五环[6.3.1.02,7.03, 5.09,11]十二烷的密度为0.99g/cm3；2-甲基螺[环丙烷-1,6′-三环[3.2.1.02,4]辛烷]的密度为0.95g/cm3；七环[10.3.1.13,10.02,11.04,9.06,8.013,15]十七烷和七环[10.3.1.15,9.02,11.04 ,10.06,8.013,15]十七烷的密度为1.15g/cm3。
在本发明的一些实施方式中，所述环戊二烯基三元环燃料的体积净热值为40.24～48.82MJ/L。
在本发明的一些具体实施方式中，6,9-二甲基五环[6.3.1.02,7.03,5.09,11]十二烷、4,8-二甲基五环[6.3.1.02,7.03,5.09,11]十二烷、和3,12-二甲基五环[6.3.1.02,7.03, 5.09,11]十二烷的体积净热值为42.12MJ/L；2-甲基螺[环丙烷-1,6′-三环[3.2.1.02,4]辛烷]的体积净热值为40.24MJ/L；七环[10.3.1.13,10.02,11.04,9.06,8.013,15]十七烷和七环[10.3.1.15,9.02,11.04,10.06,8.013,15]十七烷的体积净热值为48.82MJ/L。
在本发明的另一方面，本发明提供了一种前面所述的环戊二烯基三元环燃料的制备方法，该制备方法包括：
使反应底物与金属卡宾体发生环丙烷化反应，得到所述环戊二烯基三元环燃料；
其中，所述反应底物包括二甲基双环戊二烯，5-亚乙基-2-降冰片烯和三环戊二烯中的至少一种，
所述金属卡宾体包括如下化合物中的至少一种：F3CCOOMCH2X、Cl3CCOOMCH2X、Cl2CHCOOMCH2X、F3CSO2OMCH2X、CH3COOMCH2X和HCOOMCH2X中的至少一种，M包括Zn、Al或者Li，X包括卤素。
上述制备方法操作简单、方便，易于实现，收率高，适于工业化应用。
在本发明的一些实施方式中，所述金属卡宾体包括F3CCOOZnCH2I、Cl3CCOOZnCH2I、Cl2CHCOOZnCH2I、F3CSO2OZnCH2I、CH3COOZnCH2I和HCOOZnCH2I中的至少一种。
在本发明的一些实施方式中，所述金属卡宾体与所述反应底物的摩尔比为2.5:1～4:1(例如可以为2.5:1、3:1、3.5:1或者4:1等)。相对于上述摩尔比范围，当金属卡宾体与反应底物的摩尔比过低时，则三元环产物收率不足50％，反应效果变差。
在本发明的一些实施方式中，所述环丙烷化反应的温度为-30℃～30℃(例如可以为-30℃、-20℃、-10℃、0℃、10℃、20℃或者30℃等)，时间为0.5h～5h(例如可以为0.5h、1h、2h、3h、4h或者5h等)。相对于上述反应温度范围，当环丙烷化反应温度高于45℃时，则加剧了金属卡宾体参与的副反应的发生，导致卡宾体失活，使三元环产物收率低于35％。
在本发明的一些实施方式中，所述金属卡宾体是通过以下方法制备得到的：
a)用Et2M与
Figure BDA0002489951800000061
酸ROH发生金属-氢交换反应生成ROMEt；
b)利用ROMEt与CH2X2发生金属-卤交换反应得到所述金属卡宾体；
其中，所述
Figure BDA0002489951800000071
酸ROH包括F3CCOOH、Cl3CCOOH、Cl2CHCOOH、F3CSO2OH、CH3COOH和HCOOH中的至少一种。
可以理解的是，步骤a)中的Et2M(二乙基M)和ROMEt中的M与前面的描述一致，步骤b)中的CH2X2中的X与前面的描述一致，在此不再过多赘述。
在本发明的一些实施方式中，CH2X2包括CH2I2；优选地，所述Et2M包括Et2Zn。
在本发明的一些实施方式中，
Figure BDA0002489951800000072
酸ROH、Et2M和CH2X2的摩尔比为1：1：1。
在本发明的一些实施方式中，所述金属-氢交换反应的温度为-15～0℃，时间为1～2h，和/或，
所述金属-卤交换反应的温度为-15～0℃，时间为1～2h。
在本发明的一些实施方式中，所述金属-氢交换反应和/或所述金属-卤交换反应是在氮气气氛中进行的。
在本发明的一些实施方式中，所述金属-氢交换反应和/或所述金属-卤交换反应是在溶剂中进行的，所述溶剂包括二氯甲烷、1,2-二氯乙烷和乙苯中的至少一种；优选地，溶剂的加入体积占ROH、Et2M、CH2X2和溶剂总体积的50-80％。
在本发明的一些具体实施方式中，以Et2M为Et2Zn(二乙基锌)、CH2X2为CH2I2为例阐述环戊二烯基三元环燃料的制备方法，具体包括如下步骤：
1)金属卡宾体(ROZnCH2I)的制备流程如下：
(a)ROH+Et2Zn→ROZnEt+CH3CH3
(b)ROZnEt+CH2I2→ROZnCH2I+EtI
2)使不同反应底物分别与金属卡宾体发生环丙烷化反应的步骤如下：
Figure BDA0002489951800000081
可以理解的是，二甲基双环戊二烯与ROZnCH2I反应得到的燃料产物二甲基五环[6.3.1.02,7.03,5.09,11]十二烷可以包括6,9-二甲基五环[6.3.1.02,7.03,5.09,11]十二烷、4,8-二甲基五环[6.3.1.02,7.03,5.09,11]十二烷、和3,12-二甲基五环[6.3.1.02,7.03,5.09,11]十二烷三种同分异构体；三环戊二烯具有两种同分异构体结构
Figure BDA0002489951800000082
其分别与ROZnCH2I反应得到的燃料产物分别为七环[10.3.1.13,10.02,11.04,9.06,8.013,15]十七烷、和七环[10.3.1.15,9.02,11.04,10.06,8.013,15]十七烷两种同分异构体。
本发明的环戊二烯基三元环燃料能够通过常温常压与金属卡宾体发生环丙烷化反应一步合成，本发明的制备方法收率高，反应条件温和，反应过程简单，适于工业化应用。
在本发明的另一方面，本发明提供了一种前面所述的环戊二烯基三元环燃料在制备航空航天飞行器燃料中的用途。
在本发明的另一方面，本发明提供了一种航空航天飞行器燃料，包括前面所述的环戊二烯基三元环燃料。
下面结合具体实施方式，对本发明的一些实施方式作详细说明。在不冲突的情况下，下述的实施例及实施例中的特征可以相互组合。
实施例
实施例1
环戊二烯基三元环燃料的制备方法如下：
1)于-15℃下，在100mL三口夹套反应器中，首先加入9mL CH2Cl2，通上N2流保护，注射器吸取9mL Et2Zn(1M正己烷溶液)加入反应器。将668μL F3CCOOH溶于约4mL CH2Cl2，加入恒压滴液漏斗，开启机械搅拌，转速在200r/min，以0.5滴/秒的速度逐滴向反应器内加料，溶液由澄清逐渐转为乳白色悬浮液。滴加完毕持续反应20min。将726μL CH2I2溶于约4mLCH2Cl2，加入恒压滴液漏斗，以1滴/秒的速度逐滴向反应器内加料。加料过程中乳白色悬浮液逐渐变成澄清透明溶液，而后变成乳白色悬浮液。滴加完毕，转速提高至250r/min，持续反应60min。
2)提高反应温度至0℃-30℃，将510μL二甲基双环戊二烯溶于4mL CH2Cl2，加入恒压滴液漏斗，以1滴/秒的速度逐滴向悬浮液内加料，加料过程中溶液逐渐由乳白色转变为橙黄色。滴加完毕，转速提高至350r/min，持续反应30min。反应结束加入约18mL饱和氯化铵溶液淬灭15min；20mL CH2Cl2萃取水层，20mL×2去离子水洗涤有机层至澄清，分液并加无水MgSO4干燥2h，过滤。采用气相色谱-质谱联用仪分析反应液，定性产物和计算反应产物收率。
本实施例的环戊二烯基三元环燃料产物的收率为100％；其密度为0.99g/cm3，冰点-55℃，体积热值为42.12MJ/L。
实施例2-70和对比例1中制备环戊二烯基三元环燃料的方法同实施例1，不同之处在于
Figure BDA0002489951800000102
酸ROH的种类、金属卡宾体的种类、原料用量、溶剂的种类、步骤1)中制备金属卡宾体的温度、环化反应温度和环化反应时间，具体不同均列于下表1中，且各实施例和对比例获得的燃料基本物性也见下表1：
表1
Figure BDA0002489951800000101
Figure BDA0002489951800000111
Figure BDA0002489951800000121
Figure BDA0002489951800000131
注：表1中DMCPD、EN和TCPD分别代表二甲基双环戊二烯、5-亚乙基-2-降冰片烯和三环戊二烯。
最后应说明的是：以上各实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述各实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的范围。

Claims (10)

1.一种环戊二烯基三元环燃料，其特征在于，包括如下化合物中的至少一种：二甲基五环[6.3.1.02,7.03,5.09,11]十二烷、2-甲基螺[环丙烷-1,6′-三环[3.2.1.02,4]辛烷]、七环[10.3.1.13,10.02,11.04,9.06,8.013,15]十七烷、和七环[10.3.1.15,9.02,11.04,10.06,8.013,15]十七烷中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的环戊二烯基三元环燃料，其特征在于，二甲基五环[6.3.1.02 ,7.03,5.09,11]十二烷包括6,9-二甲基五环[6.3.1.02,7.03,5.09,11]十二烷、4,8-二甲基五环[6.3.1.02,7.03,5.09,11]十二烷、和3,12-二甲基五环[6.3.1.02,7.03,5.09,11]十二烷中的至少一种；
优选地，所述环戊二烯基三元环燃料的密度为0.95～1.15g/cm3；
优选地，所述环戊二烯基三元环燃料的体积净热值为40.24～48.82MJ/L。
3.一种权利要求1或2所述的环戊二烯基三元环燃料的制备方法，其特征在于，包括：
使反应底物与金属卡宾体发生环丙烷化反应，得到所述环戊二烯基三元环燃料；
其中，所述反应底物包括二甲基双环戊二烯，5-亚乙基-2-降冰片烯和三环戊二烯中的至少一种，
所述金属卡宾体包括如下化合物中的至少一种：F3CCOOMCH2X、Cl3CCOOMCH2X、Cl2CHCOOMCH2X、F3CSO2OMCH2X、CH3COOMCH2X和HCOOMCH2X中的至少一种，M包括Zn、Al或者Li，X包括卤素。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述金属卡宾体包括F3CCOOZnCH2I、Cl3CCOOZnCH2I、Cl2CHCOOZnCH2I、F3CSO2OZnCH2I、CH3COOZnCH2I和HCOOZnCH2I中的至少一种；
优选地，所述金属卡宾体与所述反应底物的摩尔比为2.5:1～4:1。
5.根据权利要求3或4所述的制备方法，其特征在于，所述环丙烷化反应的温度为-30℃～30℃，时间为0.5h～5h。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述金属卡宾体是通过以下方法制备得到的：
a)用Et2M与
Figure FDA0002489951790000021
酸ROH发生金属-氢交换反应生成ROMEt；
b)利用ROMEt与CH2X2发生金属-卤交换反应得到所述金属卡宾体；
其中，所述
Figure FDA0002489951790000022
酸ROH包括F3CCOOH、Cl3CCOOH、Cl2CHCOOH、F3CSO2OH、CH3COOH和HCOOH中的至少一种；
优选地，CH2X2包括CH2I2；
优选地，所述Et2M包括Et2Zn。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，
Figure FDA0002489951790000023
酸ROH、Et2M和CH2X2的摩尔比为1：1：1。
8.根据权利要求6或7所述的制备方法，其特征在于，所述金属-氢交换反应的温度为-15～0℃，时间为1～2h，和/或，
所述金属-卤交换反应的温度为-15～0℃，时间为1～2h；
优选地，所述金属-氢交换反应和/或所述金属-卤交换反应是在氮气气氛中进行的；
优选地，所述金属-氢交换反应和/或所述金属-卤交换反应是在溶剂中进行的，所述溶剂包括二氯甲烷、1,2-二氯乙烷和乙苯中的至少一种；
优选地，溶剂的加入体积占ROH、Et2M、CH2X2和溶剂总体积的50-80％。
9.一种权利要求1或2所述的环戊二烯基三元环燃料在制备航空航天飞行器燃料中的用途。
10.一种航空航天飞行器燃料，其特征在于，包括权利要求1或2所述的环戊二烯基三元环燃料。
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