CN111517923B - 一种Ag+配位树脂络合分离三种不饱和漆酚单体的方法 - Google Patents

一种Ag+配位树脂络合分离三种不饱和漆酚单体的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种Ag+配位树脂络合分离3种不饱和漆酚单体的方法。以732型树脂负载Ag+制备Ag+配位树脂，用来络合吸附分离漆酚中不同饱和度漆酚单体。先将Ag+配位树脂装柱，取一定量漆酚溶液加至Ag+配位树脂柱中，上样结束后先用甲醇洗柱，然后以乙酸乙酯‑甲醇溶液为洗脱剂进行柱洗脱，洗脱液分3段收集，分别减压蒸干溶剂，即可分别得到单烯、双烯和三烯烷基漆酚3种漆酚单体，该分离方法操作简单，分离效果好，产品纯度和收率高，生产成本低，适合大批量生产，分离得到的漆酚单体纯度均为90％以上，回收率均在85％以上，可为漆酚衍生物制备和药物开发提供丰富的高质量原料，附加值极高，可以成为工业上批量制备不饱和漆酚单体的一种新技术。

Description

一种Ag+配位树脂络合分离三种不饱和漆酚单体的方法
技术领域
本发明属于天然产物中单体化合物分离技术领域，特别是涉及一种采用Ag+配位树脂络合吸附法，从生漆中分离3种不饱和漆酚单体的方法。
背景技术
漆酚是漆树(Toxicodendron verniciflum(Stokes)F.A.Barkl.)分泌物生漆中的一种天然活性成分，是我国重要的林特产品，世界上85％的生漆产自中国。生漆中漆酚是一种具有邻苯二酚结构的烷基酚类化合物，其侧链为0-3不同饱和度的C15或C17的烷烃。漆酚具有很好的抗肿瘤活性，其对人体9种器官29种肿瘤细胞均有抑制作用，非常有希望用于癌症的治疗。由于漆酚结构不稳定，易氧化聚合，具有致敏性，限制了漆酚作为临床药物的开发与应用。因此有必要对漆酚进行化学改性制备衍生物，近年来针对漆酚的结构特征进行化学修饰，以期得到结构稳定、生物活性更强的漆酚衍生物已成为国内外研究的热点。因此通过高效分离生漆中不饱和漆酚单体化合物，合成结构稳定的不饱和漆酚基类似物，对于不饱和漆酚抗肿瘤药物的开发具有重要意义。
中国生漆中漆酚主要是由侧链为C15的饱和、单烯、双烯和三烯烷基漆酚组成，不饱和漆酚占漆酚总量95％以上，其中三烯烷基漆酚的量最高达到65％以上。要制备漆酚衍生物必须得到不饱和漆酚单体化合物，尤其是要得到高纯度的三烯烷基漆酚单体。漆酚中三烯烷基漆酚与单烯、双烯烷基漆酚的极性相似，分离非常困难，目前缺乏高效、低成本的方法分离得到高纯度的不饱和漆酚单体。对于极性相似的不同饱和度化合物的分离，银离子络合分离是一种有效的分离方法，利用银离子与C＝C不饱和烯键之间发生电子转移形成π配合物，从而改变了分配系数，使双键数目不同的化合物得以分离。不饱和化合物与银离子形成的配合物的稳定性与不饱和物的双键数目多少以及位置有关，双键数目越多，形成的配合物越牢固，另外末端双键形成的配合物最牢固，根据这些规律，可实现三烯烷基漆酚与单烯、双烯烷基漆酚的分离。有报道采用硝酸银硅胶柱层析结合中压制备色谱的方法分离不同饱和度漆酚，具有较好的分离效果，但是硅胶填料通常比较昂贵，成本高，工艺过程繁琐，产品收率低，且AgNO3与硅胶的结合不牢靠，存在Ag+易掉落污染产品并使填料的使用寿命缩短等问题，很难实现工业化；与硅胶相比，大孔吸附树脂价格低廉，稳定性和重复性好，再生能力强，适用pH、溶剂范围比较广等优点，比硅胶更具工业化优势，近年来Ag+配位大孔树脂在分离含有不饱和双键化合物方面也有应用，如用于分离α-亚麻酸、姜烯、花生四烯酸等，分离效果好，产品纯度和收率高，且工艺简单，生产成本低，适合工业化生产。
但是目前国内外还没有采用Ag+配位732型树脂分离不饱和漆酚单体的相关研究报道。针对以上不足，本发明提出采用Ag+配位树脂络合吸附法，从生漆中分离单烯、双烯和三烯烷基漆酚3种不饱和漆酚单体。该方法先以732型阳离子交换树脂负载银离子制备Ag+配位树脂，然后装柱，通过Ag+配位树脂络合吸附精制漆酚中不同饱和度漆酚，采用乙酸乙酯-甲醇溶液进行柱洗脱，根据不同饱和度漆酚与银离子形成π配合物的稳定性差异，对洗脱溶液进行分段收集并回收溶剂，即可分离得到单烯、双烯和三烯烷基漆酚3种不饱和漆酚单体；3 种不饱和漆酚单体纯度均为90％以上，回收率均在85％以上，高纯度不饱和漆酚单体的获得可为漆酚衍生物制备和药物开发提供丰富的高质量原料，附加值极高；另外该分离方法操作简单，分离效果好，产品纯度和收率高，生产成本低，适合大批量生产，可以成为工业上批量分离制备不饱和漆酚单体的一种新技术。
发明内容
本发明的目的在于提供一种采用Ag+配位树脂络合吸附法，从生漆中分离3种不饱和漆酚单体的方法，该分离方法操作简单，分离效果好，产品纯度和收率高，生产成本低，适合大批量生产，分离得到的单烯、双烯和三烯烷基漆酚3种不饱和漆酚单体的纯度均为90％以上，回收率均在85％以上，可为漆酚衍生物制备和药物开发提供丰富的高质量原料，附加值极高，可以成为工业上批量分离制备不饱和漆酚单体的一种新技术。
本发明是通过以下技术方案实现的。
一种Ag+配位树脂络合分离三种不饱和漆酚单体的方法，其步骤如下：
(1)Ag+配位树脂的制备
取一定量的732型阳离子交换树脂，加入树脂5-10倍体积的浓度为0.5-4mol/L的硝酸银溶液，在室温避光的环境下震荡平衡24-48h，达平衡后将树脂样品取出，并用去离子水和甲醇各清洗2-3次，最后在100℃下真空干燥2-8h，冷却后避光保存备用。
(2)不饱和漆酚在Ag+配位树脂上的吸附
取一定量的Ag+配位干树脂用甲醇浸泡充分溶胀后，湿法装柱，取精制漆酚用甲醇溶解配制成浓度为5-20mg/mL的漆酚样品溶液，将其加至Ag+配位树脂色谱柱中，上样流速控制在0.5-1BV/h，上样量为12mg精制漆酚/g的干树脂。
(3)不饱和漆酚在Ag+配位树脂上的洗脱
上样结束后，先用2-3BV的甲醇洗柱，然后以乙酸乙酯-甲醇溶液为洗脱剂进行柱洗脱，洗脱剂中乙酸乙酯占的体积百分比为5-20％，洗脱剂用量为4-6BV，洗脱剂流速为0.5-2.5 BV/h，洗脱液进行分段收集，分别收集0-1BV段，1-2BV段，2-3.5BV段的洗脱液，对收集的3段洗脱液分别减压蒸干溶剂，即可分别得到单烯烷基漆酚、双烯烷基漆酚和三烯烷基漆酚3种不饱和漆酚单体。
所述的精制漆酚来源于生漆，是以生漆为原料经过甲醇萃取而得，得到的总漆酚纯度≥95％。
本发明采用硝酸银溶液浸泡732型阳离子交换树脂制备Ag+配位树脂，取一定量的732型阳离子交换树脂，加入树脂5-10倍体积的浓度为0.5-4mol/L的硝酸银溶液，在室温避光的环境下震荡平衡24-48h，达平衡后将树脂样品取出，并用去离子水和甲醇各清洗2-3次，最后在100℃下真空干燥2-8h，即可得到Ag+配位树脂。
本发明考察了在Ag+配位树脂制备过程中，采用不同浓度的硝酸银溶液浸泡对树脂Ag+负载量及吸附效果的影响，分别使用浓度为0.25，0.5，1，2，4mol/L的硝酸银溶液浸泡732 型阳离子交换树脂，结果表明，随着硝酸银溶液浓度的增加，树脂的Ag+负载率及对不饱和漆酚的吸附量呈上升趋势，当硝酸银溶液浓度为1-4mol/L时，树脂对不饱和漆酚的吸附量达到40％以上，但是采用2mol/L以上浓度的硝酸银溶液处理树脂后，可造成树脂表面附着游离Ag+，在后续吸附试验中有明显Ag+泄露。因此优选硝酸银溶液浓度为1-2mol/L。
本发明采用Ag+配位树脂络合吸附分离3种不饱和漆酚单体，取一定量的Ag+配位干树脂用甲醇浸泡充分溶胀后，湿法装柱，取精制漆酚用甲醇溶解配制成浓度为5-20mg/mL的漆酚样品溶液，将其加至Ag+配位树脂色谱柱中，上样流速控制在0.5-1BV/h，上样量为12mg精制漆酚/g的干树脂；上样结束后，先用2-3BV的甲醇洗柱，然后以乙酸乙酯-甲醇溶液为洗脱剂进行柱洗脱，洗脱剂中乙酸乙酯占的体积百分比为5-20％，洗脱剂用量为4-6BV，洗脱剂流速为0.5-2.5BV/h，洗脱液进行分段收集，分别收集0-1BV段，1-2BV段，2-3.5BV 段的洗脱液，对收集的3段洗脱液分别减压蒸干溶剂，即可分别得到单烯烷基漆酚、双烯烷基漆酚和三烯烷基漆酚3种不饱和漆酚单体。
本发明考察了不饱和漆酚在Ag+配位树脂上吸附和洗脱分离过程中的上样质量浓度、洗脱溶剂比例、洗脱剂流速等影响因素。考察了上样的精制漆酚质量浓度在5-20mg/mL范围内对不饱和漆酚的分离效果及回收率的影响，结果表明当精制漆酚质量浓度在10-15mg/mL 时，不饱和漆酚单体纯度可达到90％以上，回收率达到85％以上，因此优选上样质量浓度为 10-15mg/mL；考察了洗脱剂流速在0.5-2.5BV/h范围内对不饱和漆酚的分离效果及回收率的影响，结果表明当洗脱剂流速在1.0-1.5BV/h时，分离得到的不饱和漆酚单体纯度可达到 90％以上，回收率达到85％以上，因此优选洗脱剂流速为1.0-1.5BV/h；考察了洗脱溶剂中乙酸乙酯与甲醇的比例对不饱和漆酚洗脱效果的影响，结果表明含10-15％乙酸乙酯的甲醇溶液对不饱和漆酚有较强的洗脱能力，因此优选洗脱剂为含10-15％乙酸乙酯的甲醇溶液。
本发明采用HPLC法对分离得到单烯烷基漆酚、双烯烷基漆酚和三烯烷基漆酚单体的纯度分别进行了测定，结果表明3种不饱和漆酚单体的纯度都在90％以上；通过1H-NMR、13C-NMR、ESI-MS、IR等技术手段对3种单体化合物的结构进行了确证。
本发明的有益效果：
(1)首次以732型阳离子交换树脂负载银离子制备Ag+配位树脂，用来从生漆中分离不饱和漆酚单体，并根据不同饱和度漆酚与Ag+配位树脂形成的配合物稳定性差异，可分离得到单烯、双烯和三烯烷基漆酚3种单体，纯度均在90％以上，高纯度不饱和漆酚单体的获得可为漆酚衍生物制备和药物开发提供丰富的高质量原料，附加值极高。
(2)本发明采用Ag+配位树脂分离不饱和漆酚单体，与传统的硅胶柱分离相比，大孔吸附树脂价格低廉，稳定性和重复性好，再生能力强，适用pH、溶剂范围比较广等优点，比硅胶更具工业化优势。另外该分离方法操作简单，分离效果好，产品纯度和收率高，生产成本低，适合大批量生产，可以成为工业上批量分离制备不饱和漆酚单体的一种新技术。
(3)该发明技术可解决目前生漆中漆酚单体分离困难的问题，为漆酚衍生物大量制备和药物开发提供可能，该发明技术对提高生漆资源的利用率及经济价值具有重要意义。
附图说明
图1 3种不饱和漆酚单体的化学结构图
图2 3种不饱和漆酚单体的HPLC色谱图
具体实施方式
以下实施例对本发明作进一步详细的描述，本发明不受此限制。
实施例1
Ag+配位树脂的制备
取一定量的732型阳离子交换树脂，加入树脂5-10倍体积的浓度为0.5-4mol/L的硝酸银溶液，在室温避光的环境下震荡平衡24-48h，达平衡后将树脂样品取出，并用去离子水和甲醇各清洗2-3次，最后在100℃下真空干燥2-8h，冷却后避光保存备用。
本发明采用硝酸银溶液浸泡732型阳离子交换树脂制备Ag+配位树脂，考察了在Ag+配位树脂制备过程中，采用不同浓度的硝酸银溶液浸泡对树脂Ag+负载量及吸附效果的影响，分别使用浓度为0.25，0.5，1，2，4mol/L的硝酸银溶液浸泡732型阳离子交换树脂，结果见表1，可见随着硝酸银溶液浓度的增加，树脂的Ag+负载率及对不饱和漆酚的吸附量呈上升趋势，当硝酸银溶液浓度为1-4mol/L时，树脂对不饱和漆酚的吸附量达到40％以上，但是采用2mol/L以上浓度的硝酸银溶液处理树脂后，可造成树脂表面附着游离Ag+，在后续吸附试验中有明显Ag+泄露。因此优选硝酸银溶液浓度为1-2mol/L。
表1不同浓度硝酸银溶液处理的树脂对不饱和漆酚吸附量的影响
Figure BSA0000207908430000051
实施例2
3种不饱和漆酚单体的分离
取一定量的Ag+配位干树脂用甲醇浸泡充分溶胀后，湿法装柱，取精制漆酚用甲醇溶解配制成浓度为5-20mg/mL的漆酚样品溶液，将其加至Ag+配位树脂色谱柱中，上样流速控制在0.5-1BV/h，上样量为12mg精制漆酚/g的干树脂。上样结束后，先用2-3BV的甲醇洗柱，然后以乙酸乙酯-甲醇溶液为洗脱剂进行柱洗脱，洗脱剂中乙酸乙酯占的体积百分比为5-20％，洗脱剂用量为4-6BV，洗脱剂流速为0.5-2.5BV/h，洗脱液进行分段收集，分别收集0-1BV段，1-2BV段，2-3.5BV段的洗脱液，对收集的3段洗脱液分别减压蒸干溶剂，即可分别得到单烯烷基漆酚、双烯烷基漆酚和三烯烷基漆酚3种不饱和漆酚单体。
本发明考察了不饱和漆酚在Ag+配位树脂上吸附和洗脱分离过程中的上样质量浓度、洗脱溶剂比例、洗脱剂流速等影响因素，分别考察了不同的上样精制漆酚质量浓度(5、10、15、 20mg/mL)及不同洗脱剂流速(0.5、1.0、1.5、2.0、2.5BV/h)对不饱和漆酚的分离效果及回收率的影响，结果见表2和表3，表明当精制漆酚质量浓度在10-15mg/mL时，洗脱剂流速在1.0-1.5BV/h时，不饱和漆酚单体纯度可达到90％以上，回收率达到85％以上，因此优选上样质量浓度为10-15mg/mL和洗脱剂流速为1.0-1.5BV/h；考察了洗脱溶剂中乙酸乙酯与甲醇的比例对不饱和漆酚洗脱效果的影响，结果表明含10-15％乙酸乙酯的甲醇溶液对不饱和漆酚有较强的洗脱能力，洗脱剂用量较少，因此优选洗脱剂为含10-15％乙酸乙酯的甲醇溶液。
表2上样质量浓度对不饱和漆酚纯度和回收率的影响
Figure BSA0000207908430000052
表3流速对不饱和漆酚纯度和回收率的影响
Figure BSA0000207908430000053
实施例3：
3种不饱和漆酚单体的表征
分别采用HPLC、MS、NMR等手段对3种不饱和漆酚单体进行表征和纯度检测。
本发明采用HPLC法对分离得到单烯烷基漆酚、双烯烷基漆酚和三烯烷基漆酚单体的纯度分别进行了测定；HPLC色谱条件如下：色谱柱：ZORBAX SB-C18，2.1×150mm；流动相：甲醇-水＝25∶5；流速：0.5mL/min；进样量：5uL；检测波长277nm。结果如图2所示，表明3种不饱和漆酚单体的纯度都在90％以上。
本发明通过1H-NMR、13C-NMR、ESI-MS等技术手段对3种单体化合物的结构进行了确证。波谱数据如下：
单烯烷基漆酚C21H34O2：1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.16，6.62(s，1H)，5.25(m，J＝8.6Hz， 2H)，2.55-2.46(m，1H)，1.92，1.91，1.56-1.47(m，1H)，1.22，1.20(d，8H)，1.18，0.80，0.79(t，1H)， 0.77.13C NMR(125MHz，CDCl3)δ142.99，141.82，129.95，129.83，129.32，122.11，120.13， 112.89，31.78，29.75，29.50，29.41，29.24，28.99，27.23，27.20，22.65，14.09.ESIMS m/z 318.68 [M]+.
双烯烷基漆酚C21H32O2：1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.26(s，2H)，6.71(s，2H)，5.37，5.39-5.32(m，J＝8.6Hz，J＝8.1Hz，4H)，2.78(s，1H)，2.60(s，1H)，2.05，2.04(d，3H)，2.03，1.59， 1.43-1.30(m，10H)，0.91(s，1H).13C NMR(125MHz，CDCl3)δ142.99，141.84，130.13，129.93， 129.32，128.16，128.00，122.12，120.12，112.89，29.75，29.74，29.65，29.48，29.40，29.30，29.24， 27.22，25.65，22.80，13.79.ESIMS m/z 316.72[M]+.
三烯烷基漆酚C21H30O2：1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.43(d，J＝8.5Hz，2H)，7.03(m，1H)，6.65(d，J＝6.65Hz，1H)，6.34(t，J＝8.9Hz，1H)，5.98(t，J＝8.2Hz，1H)，5.36(m，J＝8.1Hz， 1H)，5.43-5.20(m，J＝8.9Hz，J＝16.9Hz，J＝19.2Hz，3H)，2.77(m，2H)，2.45(t，2H)，1.94(m 2H)， 1.64(d，2H)，1.49(m，2H)，1.25(s，2H)，1.22(s，2H)，1.19(s，2H)，0.80(s，3H).13C NMR(125 MHz，CDCl3)δ155.49，144.74，132.16，130.94，129.87，129.17，126.65，125.38，124.23，120.57， 115.21，112.40，35.72，31.68，31.29，31.18，30.51，30.07，29.60，29.49，29.28，29.17，29.09，28.88， 27.11，27.03，13.20.ESIMS m/z 314.28[M]+.
实施例4：
Ag+配位树脂的制备及3种不饱和漆酚单体的分离
(1)Ag+配位树脂的制备
取100g预处理好的732型阳离子交换树脂，加入500m L浓度为1mol/L的硝酸银溶液，在室温避光的环境下震荡平衡24h，通过离子交换负载Ag+，达平衡后将树脂样品取出，并用去离子水和甲醇各清洗2次，最后在100℃下真空干燥2h，冷却后避光保存备用。
(2)不饱和漆酚在Ag+配位树脂上的吸附和洗脱
取Ag+配位干树脂50g用甲醇浸泡充分溶胀后，湿法装柱(2.0×60cm)，取精制漆酚1g 用甲醇溶解配制成浓度为10mg/mL的漆酚样品溶液，将其加至Ag+配位树脂色谱柱中，上样流速控制在50mL/h，上样结束后，先用300mL的甲醇洗柱，然后以乙酸乙酯-甲醇溶液为洗脱剂进行柱洗脱，洗脱剂中乙酸乙酯占的体积百分比为10％，洗脱剂流速为100mL/h，洗脱液进行分段收集，分别收集0-100mL段，100-200mL段，200-350mL段的洗脱液，对收集的3段洗脱液分别减压蒸干溶剂，即可分别得到单烯烷基漆酚(纯度92.74，回收率86.69)、双烯烷基漆酚(纯度91.25，回收率85.43)和三烯烷基漆酚(纯度93.28，回收率87.12)3 种不饱和漆酚单体。
实施例5：
Ag+配位树脂的制备及3种不饱和漆酚单体的分离
(1)Ag+配位树脂的制备
取100g预处理好的732型阳离子交换树脂，加入600mL浓度为2mol/L的硝酸银溶液，在室温避光的环境下震荡平衡30h，通过离子交换负载Ag+，达平衡后将树脂样品取出，并用去离子水和甲醇各清洗3次，最后在100℃下真空干燥4h，冷却后避光保存备用。
(2)不饱和漆酚在Ag+配位树脂上的吸附和洗脱
取Ag+配位干树脂50g用甲醇浸泡充分溶胀后，湿法装柱(2.0×60cm)，取精制漆酚1g 用甲醇溶解配制成浓度为15mg/mL的漆酚样品溶液，将其加至Ag+配位树脂色谱柱中，上样流速控制在100mL/h，上样结束后，先用300mL的甲醇洗柱，然后以乙酸乙酯-甲醇溶液为洗脱剂进行柱洗脱，洗脱剂中乙酸乙酯占的体积百分比为15％，洗脱剂流速为150mL/h，洗脱液进行分段收集，分别收集0-100mL段，100-200mL段，200-350mL段的洗脱液，对收集的3段洗脱液分别减压蒸干溶剂，即可分别得到单烯烷基漆酚(纯度91.15，回收率85.39)、双烯烷基漆酚(纯度92.48，回收率86.92)和三烯烷基漆酚(纯度92.16，回收率87.57)3 种不饱和漆酚单体。
实施例6：
Ag+配位树脂的制备及3种不饱和漆酚单体的分离
(1)Ag+配位树脂的制备
取100g预处理好的732型阳离子交换树脂，加入800mL浓度为1.5mol/L的硝酸银溶液，在室温避光的环境下震荡平衡40h，通过离子交换负载Ag+，达平衡后将树脂样品取出，并用去离子水和甲醇各清洗2次，最后在100℃下真空干燥6h，冷却后避光保存备用。
(2)不饱和漆酚在Ag+配位树脂上的吸附和洗脱
取Ag+配位干树脂50g用甲醇浸泡充分溶胀后，湿法装柱(2.0×60cm)，取精制漆酚1g 用甲醇溶解配制成浓度为12mg/mL的漆酚样品溶液，将其加至Ag+配位树脂色谱柱中，上样流速控制在80mL/h，上样结束后，先用300mL的甲醇洗柱，然后以乙酸乙酯-甲醇溶液为洗脱剂进行柱洗脱，洗脱剂中乙酸乙酯占的体积百分比为12％，洗脱剂流速为120mL/h，洗脱液进行分段收集，分别收集0-100mL段，100-200mL段，200-350mL段的洗脱液，对收集的3段洗脱液分别减压蒸干溶剂，即可分别得到单烯烷基漆酚(纯度93.25，回收率85.14)、双烯烷基漆酚(纯度92.63，回收率87.02)和三烯烷基漆酚(纯度92.36，回收率86.95)3 种不饱和漆酚单体。

Claims (1)

1.一种Ag+配位树脂络合分离三种不饱和漆酚单体的方法，其特征在于，步骤如下：
(1)Ag+配位树脂的制备
取一定量的732型阳离子交换树脂，加入树脂5-10倍体积的浓度为0.5-4mol/L的硝酸银溶液，在室温避光的环境下震荡平衡24-48h，达平衡后将树脂样品取出，并用去离子水和甲醇各清洗2-3次，最后在100℃下真空干燥2-8h，冷却后避光保存备用；
(2)不饱和漆酚在Ag+配位树脂上的吸附
取一定量的Ag+配位干树脂用甲醇浸泡充分溶胀后，湿法装柱，取精制漆酚用甲醇溶解配制成浓度为5-20mg/mL的漆酚样品溶液，将其加至Ag+配位树脂色谱柱中，上样流速控制在0.5-1BV/h，上样量为12mg精制漆酚/g的干树脂，所述的精制漆酚来源于生漆，是以生漆为原料经过甲醇萃取而得，得到的总漆酚纯度≥95％；
(3)不饱和漆酚在Ag+配位树脂上的洗脱
上样结束后，先用2-3BV的甲醇洗柱，然后以乙酸乙酯-甲醇溶液为洗脱剂进行柱洗脱，洗脱剂中乙酸乙酯占的体积百分比为5-20％，洗脱剂用量为4-6BV，洗脱剂流速为0.5-2.5BV/h，洗脱液进行分段收集，分别收集0-1BV段，1-2BV段，2-3.5BV段的洗脱液，对收集的3段洗脱液分别减压蒸干溶剂，即可分别得到单烯烷基漆酚、双烯烷基漆酚和三烯烷基漆酚3种不饱和漆酚单体。
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