CN111393551A - 一种基于苯乙烯基芘二聚体的光响应聚合物及其制备方法 - Google Patents

一种基于苯乙烯基芘二聚体的光响应聚合物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种基于苯乙烯基芘二聚体的光响应聚合物及其制备方法，所述聚合物的结构如式(I)所示：
Figure DDA0002444934610000011
式中R的结构：

Description

一种基于苯乙烯基芘二聚体的光响应聚合物及其制备方法
技术领域
本发明属于功能聚合物材料领域，具体地涉及基于苯乙烯基芘二聚体的光响应聚合物及其制备方法。
背景技术
光响应聚合物是指分子主链或侧链结构中含有光响应功能基团的聚合物。这种聚合物在外界光的刺激下，其化学或物理性质会发生明显的变化。与热、pH等其他外界刺激相比，光可以通过远程非接触的方式来实现材料的响应，同时光的强度、波长、偏振方向也能随时调整。由于光响应聚合物具有定位精确，反应迅速，适应能力强等特点，因此在光刻、生物制版、组织工程和光触发药物传递系统等多个领域快速发展。
光诱导可逆的[2+2]环加成反应是构建光响应性聚合物材料的有效化学方法之一。这种光化学反应不需要额外的催化剂，也不产生自由基或亲核试剂，因此其对于调节生物基质的弹性非常有吸引力，在生物工程应用等领域具有潜在应用。然而，传统的[2+2]环加成反应通常使用短波长的紫外光进行反应，会对材料造成损伤，适合在生物介质中和存在活细胞的情况下进行。具有明亮荧光发射的苯乙烯基芘在可见光照下可以发生[2+2]环加成反应，得到苯乙烯基芘二聚体，在长波紫外光照下苯乙烯基芘二聚体发生裂环反应再次得到苯乙烯基芘。因此，设计合成基于苯乙烯基芘二聚体的光响应聚合物是很有必要的。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的不足，提供一种基于苯乙烯基芘二聚体的光响应聚合物。
本发明的第二个目的是提供一种基于苯乙烯基芘二聚体的光响应聚合物的制备方法。
本发明的技术方案概述如下：
一种基于苯乙烯基芘二聚体的光响应的聚合物，所述聚合物的结构如式(I)所示：
Figure BDA0002444934590000011
式中R的结构：
Figure BDA0002444934590000021
聚合物的数均分子量为30-60kDa。
一种基于苯乙烯基芘二聚体的光响应的聚合物的制备方法，包括如下步骤：
(1)将化合物(II)溶解在干燥的四氢呋喃中，加入干燥的三乙胺；惰性气体保护和冰水浴条件下滴加2-溴丙酰溴的四氢呋喃溶液；室温搅拌12-18h，加入饱和食盐水，二氯甲烷萃取出有机相，无水硫酸镁干燥，旋干，进行硅胶层析柱分离，得到化合物(III)；
(2)在反应管中，将化合物(III)，N-异丙基丙烯酰胺和三(2-二甲氨基乙基)胺溶于干燥过的异丙醇中，所述化合物(III)与异丙醇的比例为21.4mg：5mL；冷冻-抽气-解冻，至少3次，使反应管内无氧，将氯化亚铜加到反应管中，冷冻-抽气-解冻，使反应管内无氧，28-32℃条件下，搅拌聚合反应，凝胶渗透色谱监测聚合物的数均分子量为15-30kDa，加入相当于异丙醇体积1.5-3倍的四氢呋喃终止聚合反应，使用中性氧化铝层析柱去除铜离子，旋转蒸发除去四氢呋喃，加入到相当于异丙醇体积100-150倍的乙醚中进行沉降，抽滤，真空干燥，得到聚合物(IV)；
(3)将化合物(IV)加水配置成化合物(IV)水溶液，装于石英材质的容器中，在400-500nm光源下照射1-2小时，旋干，加入二氯甲烷溶解，滴加到相当于二氯甲烷体积100-150倍的乙醚中进行沉降，抽滤，真空干燥，得到一种基于苯乙烯基芘二聚体的光响应的聚合物(I)固体；
反应式如下：
Figure BDA0002444934590000022
式中R的结构：
Figure BDA0002444934590000031
Et3N是三乙胺的缩写；
THF是四氢呋喃的缩写；
Me6TREN是三(2-二甲氨基乙基)胺的缩写；
IPA是异丙醇的缩写；
所述聚合物的数均分子量为30-60kDa。
优选地，化合物(II)与2-溴丙酰溴和三乙胺的摩尔比为1：1.5-2.5：1.5-2.5。
优选地，化合物(III)、N-异丙基丙烯酰胺、三(2-二甲氨基乙基)胺和氯化亚铜的摩尔比为1：400：1：1。
优选地，化合物(IV)水溶液的浓度为5mg/mL。
本发明的优点：
本发明的聚合物具有良好的光响应性，在紫外光的照射下光谱性质发生变化，聚合物水溶液颜色变黄，荧光增强。此外，这种聚合物的制备方法操作简单高效，进一步拓展了光响应聚合物的应用领域。
附图说明
图1为实施例1的步骤(2)得到的化合物(III)的核磁图谱。
图2为实施例1的步骤(3)得到的(IV)的凝胶渗透色谱图。
图3为实施例1的步骤(3)得到的(IV)的紫外光谱图。
图4为实施例1的步骤(4)得到的(Ⅰ)的凝胶渗透色谱图。
图5为实施例1的步骤(4)得到的(Ⅰ)的紫外光谱图。
图6为实施例1的步骤(5)的紫外光谱图。
图7为实施例1的步骤(5)的荧光光谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的说明。
实施例1
一种基于苯乙烯基芘二聚体的光响应的聚合物的制备方法，反应式：
Figure BDA0002444934590000041
式中R的结构：
Figure BDA0002444934590000042
Pd(CH3COO)2是醋酸钯的缩写；
TEOA是三乙醇胺的缩写；
Et3N是三乙胺的缩写；
THF是四氢呋喃的缩写；
Me6TREN是三(2-二甲氨基乙基)胺的缩写；
IPA是异丙醇的缩写；
所述聚合物的数均分子量为40kDa。
反应包括如下步骤：
(1)化合物(II)的合成：
称取1.50g(5.34mmol)1-溴芘，0.72g(4.45mmol)4-乙酰氧基苯乙烯，49.9mg(0.22mmol)的醋酸钯溶于26.7mL的三乙醇胺中，搅拌均匀，在惰性气体氛围中加热至100℃，反应12h，冷却至室温后，倒入饱和的氯化钠水溶液，然后用乙酸乙酯萃取出有机相，无水硫酸镁干燥，旋干，进行硅胶层析柱分离，得到化合物(II)(0.71g，产率50％)；
(2)化合物(III)的合成：
称取(0.31g，0.95mmol)化合物(II)溶解在20mL干燥的四氢呋喃中，加入干燥的三乙胺(0.26mL，1.94mmol)，惰性气体保护和冰水浴条件下滴加2-溴丙酰溴(0.2mL，1.94mmol)的四氢呋喃(10mL)溶液，室温搅拌12h(也可以选12-18h中任意值，如12h、15h或18h)，加入饱和食盐水，二氯甲烷萃取出有机相，无水硫酸镁干燥，旋干，进行硅胶层析柱分离，得到化合物(III)(0.35g，产率80％)；
本步骤的三乙胺还可以选1.43-2.38mmol中任选一值，如1.43mmo或2.38mmol；
本步骤的2-溴丙酰溴还可以选1.43-2.38mmol中任选一值，如1.43mmo或2.38mmol；
(3)聚合物(IV)的合成：
在反应管中，将21.4mg(0.044mmol)的化合物(III)，2g(17.6mmol)的N-异丙基丙烯酰胺，6.4mg(0.044mmol)的三(2-二甲氨基乙基)胺溶于5mL干燥过的异丙醇中，冷冻-抽气-解冻，3次，使反应管内无氧，将4.4mg(0.044mmol)的氯化亚铜加到反应管中，冷冻-抽气-解冻，3次，使反应管内无氧，30℃条件下(也可以是28-32℃中的任意值，如28℃、31℃或32℃)，搅拌聚合反应，同时进行凝胶渗透色谱测试监测聚合物的数均分子量为20kDa(也可以通过监测，使聚合物的数均分子量为15-30kDa中的任意值，如15kDa或30kDa)，加入10mL四氢呋喃(也可以是7.5-15mL中任意值，如7.5mL、9mL或15mL)终止聚合反应，使用中性氧化铝层析柱去除铜离子，使用旋转蒸发仪除去四氢呋喃，加入到500mL(也可以是500-750mL中任意值，如600mL，750mL)乙醚中，真空干燥1天，得到化合物(IV)；
(4)聚合物(I)的合成：
将50mg的(IV)溶于10mL的水中，装于石英材质的容器中，在500nm(也可以选用400-500nm中任意值，如450nm或500nm)光源下照射1小时(也可以是2小时)。旋干，加入5mL二氯甲烷溶解，然后将其滴加到500mL乙醚中(也可以是750mL)进行沉降，得到一种基于苯乙烯基芘二聚体的光响应的聚合物，用式I所示，(45mg，产率90％)。
(5)一种基于苯乙烯基芘二聚体的光响应的聚合物(I)的光响应性质表征：将50mg的(I)溶于10mL的水中，在石英比色皿中，365nm光源下照射1小时，测试紫外和荧光性质。
图1为实施例1的步骤(2)得到的化合物(III)的核磁图谱。该测试是在Bruker WBAVANCE II 400MHz的核磁光谱仪上进行的。
图2为实施例1的步骤(3)得到的(IV)的凝胶渗透色谱图。从图中可以看出(IV)的数均分子量(Mn)为20kDa，表明聚合完成。该测试是在Shimadzu LC-20AD的凝胶渗透色谱仪上进行的。
图3为实施例1的步骤(3)得到的(IV)的紫外光谱图。该测试是在PerkinElmerLambda 750 UV/VIS/NIR的紫外光谱仪上进行的。
图4为实施例1的步骤(4)得到的(I)的凝胶渗透色谱图。从图中可以看出(I)的数均分子量(Mn)为40kDa，其是(IV)的2倍，表明苯乙烯基芘的二聚体的形成。该测试是在Shimadzu LC-20AD的凝胶渗透色谱仪上进行的。
图5为实施例1的步骤(4)得到的(I)的紫外光谱图。与图3相比，可以看出，383nm处的峰降低，335nm和352nm处的峰升高，同样表明了苯乙烯基芘的二聚体的形成。该测试是在PerkinElmer Lambda 750 UV/VIS/NIR的紫外光谱仪上进行的。
图6为实施例1的步骤(5)的紫外光谱图。可以看出，随着光照时间的增加，383nm处峰升高，335nm和352nm处的峰降低，苯乙烯基芘二聚体在光的刺激下解聚成苯乙烯基芘单体，聚合物水溶液颜色变黄，该测试是在PerkinElmer Lambda 750 UV/VIS/NIR的紫外光谱仪上进行的。
图7为实施例1的步骤(5)的荧光光谱图。随着光照时间的增加，459nm荧光增强，也表明苯乙烯基芘二聚体在光的刺激下解聚成苯乙烯基芘单体，即表明该聚合物对在紫外光照射下有响应。该测试是在Hitachi F-7000的荧光光谱仪上进行的。

Claims (5)

1.一种基于苯乙烯基芘二聚体的光响应的聚合物，其特征是所述聚合物的结构如式(I)所示：
Figure FDA0002444934580000011
式中R的结构：
Figure FDA0002444934580000012
所述聚合物的数均分子量为30-60kDa。
2.权利要求1的一种基于苯乙烯基芘二聚体的光响应的聚合物的制备方法，其特征是包括如下步骤：
(1)将化合物(II)溶解在干燥的四氢呋喃中，加入干燥的三乙胺；惰性气体保护和冰水浴条件下滴加2-溴丙酰溴的四氢呋喃溶液；室温搅拌12-18h，加入饱和食盐水，二氯甲烷萃取出有机相，无水硫酸镁干燥，旋干，进行硅胶层析柱分离，得到化合物(III)；
(2)在反应管中，将化合物(III)，N-异丙基丙烯酰胺和三(2-二甲氨基乙基)胺溶于干燥过的异丙醇中，所述化合物(III)与异丙醇的比例为21.4mg：5mL；冷冻-抽气-解冻，使反应管内无氧，将氯化亚铜加到反应管中，冷冻-抽气-解冻，使反应管内无氧，28-32℃条件下，搅拌聚合反应，监测聚合物的数均分子量为15-30kDa，加入相当于异丙醇体积1.5-3倍的四氢呋喃终止聚合反应，使用中性氧化铝层析柱去除铜离子，旋转蒸发除去四氢呋喃，加入到相当于异丙醇体积100-150倍的乙醚中进行沉降，抽滤，真空干燥，得到聚合物(IV)；
(3)将化合物(IV)加水配置成化合物(IV)水溶液，装于石英材质的容器中，在400-500nm光源下照射1-2小时，旋干，加入二氯甲烷溶解，滴加到相当于二氯甲烷体积100-150倍的乙醚中进行沉降，抽滤，真空干燥，得到一种基于苯乙烯基芘二聚体的光响应的聚合物(I)固体；
反应式如下：
Figure FDA0002444934580000021
式中R的结构：
Figure FDA0002444934580000022
Et3N是三乙胺的缩写；
THF是四氢呋喃的缩写；
Me6TREN是三(2-二甲氨基乙基)胺的缩写；
IPA是异丙醇的缩写；
所述聚合物的数均分子量为30-60kDa。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征是所述化合物(II)与2-溴丙酰溴和三乙胺的摩尔比为1：1.5-2.5：1.5-2.5。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征是化合物(III)、N-异丙基丙烯酰胺、三(2-二甲氨基乙基)胺和氯化亚铜的摩尔比为1：400：1：1。
5.根据权利要求2所述的方法，其特征是所述化合物(IV)水溶液的浓度为5mg/mL。
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