CN111378069A - 一种抗菌可降解医用组织粘合剂的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种抗菌可降解医用组织粘合剂的制备方法，利用过氧化氢和抗坏血酸为氧化还原引发剂，丙烯酸和N‑乙烯基吡咯烷酮为单体，二甲基亚砜为溶剂，通过自由基聚合反应，制备N‑乙烯基吡咯烷酮/丙烯酸共聚物，进一步通过缩合反应，在丙烯酸的羧基官能团上接枝N‑羟基琥珀酰亚胺，制得的医用组织粘合剂可以通过改变N‑羟基琥珀酰亚胺的含量调控降解时间，同时具有一定的抗菌效果。

Description

一种抗菌可降解医用组织粘合剂的制备方法
技术领域
本发明涉及一种抗菌可降解医用组织粘合剂的制备方法，属于生物医 用材料领域。
背景技术
多年来，缝合法常用于外科伤口的处理，从有丝线缝合到可吸收线皮内 缝合，但这类方法仍然需要经历麻醉操作，并且伤口处理不当容易造成伤 口二次感染，缝合区域的组织增生，容易留下明显的伤疤。随着外科技术 的发展，人们不断寻求能够最大限度减轻患者痛楚，缩短康复时间，同时 能够使受损区域完美复原的医疗手段。因此，生物黏附材料的应用得到了 发展。近年来，组织粘合材料发展迅速，主要有纤维蛋白、贻贝粘蛋白、 氰基丙烯酸酯类、聚氨脂类和琥珀酰亚胺酯类。它们都安全无毒，不影响 伤口自愈合，甚至促进创伤修复；能够快速粘合，粘合持久，富有弹性； 可生物降解，经人体代谢排出体外。琥珀酰亚胺酯类粘合剂具有明显的初 黏附效果，能够对组织持久粘连。由于该类材料能固定蛋白质，因此具有 良好的封闭性，可应用于出血区域促进止血以及防止器官中的体液渗出和术后的组织器官相互粘连。
伤口环境污染、患者自身免疫力下降等因素，伤口感染成为临床护理上 的一大难题，具有抗菌功能的医用组织粘合剂有利于伤口的愈合，减少由 于伤口污染带来的危害，进而有利于伤口的愈合。
因此，开发出一种抗菌可降解、在组织湿润环境下能够快速粘合的医 用组织粘合剂极为重要。
鉴于此，本发明人对上述问题进行深入的研究，遂有本案产生。
发明内容
本发明的目的在于提供一种抗菌可降解医用组织粘合剂的制备方法，该 制备方法在反应过程中绿色、安全，制备的粘合剂具有合适的粘附性能及 一定的抗菌性能，且可调控降解周期，在生物医药领域尤其是临床医用方 面具有重要的意义。
为了达到上述目的，本发明采用这样的技术方案：
一种抗菌可降解医用组织粘合剂的制备方法,包含以下步骤：
步骤1、将L-抗坏血酸溶于二甲基亚砜中，搅拌至L-抗坏血酸完全溶解， 得到L-抗坏血酸-二甲基亚砜溶液；
步骤2、向步骤1得到的L-抗坏血酸-二甲基亚砜溶液中加入N-乙烯基 吡咯烷酮和丙烯酸单体，机械搅拌至溶液充分混合得到混合溶液，向反应 体系中通入氮气，以排除反应体系中的空气；
步骤3、向步骤2得到的混合溶液中加入过氧化氢，在15-40℃下聚合 0.5-5h，得到粘稠液；
步骤4、将聚合后的粘稠液倒入溶剂中沉淀，得到白色产物；
步骤5、将步骤4得到的白色产物用水浸泡洗涤，然后将其置于低温下 冷冻形成坚硬的白色固体，然后经冷冻干燥，得N-乙烯基吡咯烷酮/丙烯酸 共聚物；
步骤6、将步骤5得到的N-乙烯基吡咯烷酮/丙烯酸共聚物溶解在二甲基 亚砜中，然后，机械搅拌至共聚物完全溶解，记为溶液1；
步骤7、一定量的N-羟基琥珀酰亚胺和1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳 二亚胺盐酸盐溶解在水中，记为溶液2；
步骤8、将步骤7得到的溶液2加入到步骤6中的溶液1中，在15-40℃ 下反应15-60min，得到粘稠液；
步骤9、将步骤8反应后的粘稠液倒入水中沉淀得到白色产物，水洗后， 冷冻干燥得抗菌可降解医用组织粘合剂。
在上述方案中，以重量百分比计，步骤1所述的L-抗坏血酸的用量为 步骤2所述的N-乙烯基吡咯烷酮和丙烯酸用量总和的0.05％-3％。
在上述方案中，步骤2所述的N-乙烯基吡咯烷酮和丙烯酸的摩尔比为 1:1-1:10。
在上述方案中，以重量百分比计，步骤2所述的N-乙烯基吡咯烷酮和 丙烯酸单体在L-抗坏血酸-二甲基亚砜溶液的总浓度为10％-50％。
在上述方案中，步骤3所述的加入的过氧化氢的含量和步骤1加入的 所述的L-抗坏血酸的摩尔比为1:0.1-1:5。
在上述方案中，步骤4所述的溶剂为乙酸乙酯、正己烷、石油醚中的 一种或多种。
在上述方案中，步骤7所述的N-羟基琥珀酰亚胺的用量与步骤2所述 的丙烯酸的摩尔比为1:1-1:10，
在上述方案中，步骤7所述的N-羟基琥珀酰亚胺和1-乙基-(3-二甲基 氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐的摩尔比为1:0.5-1:5。
在上述方案中，步骤9所述的沉淀剂为水，其用量为步骤6所述的二 甲基亚砜用量的1-5倍。
本发明利用过氧化氢和抗坏血酸为氧化还原引发剂，丙烯酸和N-乙烯 基吡咯烷酮为单体，二甲基亚砜为溶剂，通过自由基聚合反应，制备N-乙 烯基吡咯烷酮/丙烯酸共聚物，进一步通过缩合反应，在丙烯酸的羧基官能 团上接枝N-羟基琥珀酰亚胺，制得的医用组织粘合剂可以通过改变N-羟基 琥珀酰亚胺的含量调控降解时间，同时具有一定的抗菌效果。在聚合过程 中选用的主体材料对人体安全无毒，无致敏反应的发生，在聚合过程中选 用的溶剂是无毒溶剂，包括洗涤过程中选用的溶剂也是安全无毒的，反应 安全性高。
附图说明
图1为抗菌可降解医用组织粘合剂的核磁振谱图(横坐标表示化学位移)。
图2为实施例1所述的抗菌可降解医用组织粘合剂随时间变化的降解曲线(其中横坐标表示时间，单位天，纵坐标表示重量损失的百分比)。
图3为实施例2所述的抗菌可降解医用组织粘合剂随时间变化的降解曲线 (其中横坐标表示时间，单位天，纵坐标表示重量损失的百分比)。
图4为实施例3所述的抗菌可降解医用组织粘合剂随时间变化的降解曲线 (其中横坐标表示时间，单位天，纵坐标表示重量损失的百分比)。
具体实施方式
为了进一步解释本发明的技术方案，下面通过具体实施例来对本发明 进行详细阐述。
实施例1
称取0.01g L-抗坏血酸溶于100g二甲基亚砜溶液中，待抗坏血酸完全 溶解后，再加入12.13g N-乙烯基吡咯烷酮和7.87g丙烯酸，启动机械搅 拌至溶液充分混合，通入氮气，然后加入1.9μL的过氧化氢，30℃反应2.5h。 反应后粘稠液倒入乙酸乙酯中沉淀，得到白色产物，用水洗涤浸泡3次， -20℃冷冻形成坚硬的白色固体，随后冷冻干燥，得N-乙烯基吡咯烷酮/丙 烯酸共聚物。
称取10g N-乙烯基吡咯烷酮/丙烯酸共聚物溶解在100g二甲基亚砜溶 液中，记为溶液1。2.40g 1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和 1.44g N-羟基琥珀酰亚胺溶解在10g水中，记为溶液2。将溶液2加入到 溶液1中，在30℃下搅拌30min，反应结束后将反应后的粘稠液倒入500g 水中沉淀得白色产物，水洗3次，冷冻干燥得抗菌可降解医用组织粘合剂。
对该聚合过程中单体转化率(单体转化率是指丙烯酸、N-乙烯基吡咯烷 酮总的单体转化率)、数均分子量、重均分子量、Z均分子量和峰位分子量， 以及聚合物分散性进行测定，测试结果如表1所示
表1共聚物的单体转化率、各分子量、聚合物分散性
Figure BDA0002383954980000041
Figure BDA0002383954980000051
将该医用粘合剂浸泡在生理盐水中，24h后对其溶胀率和含水率进行测 试，测试结果如表2所示。
表2医用粘合剂的溶胀性能
干重 湿重 溶胀率 含水率
0.1002g 0.1358g 33.53％ 26.22％
将该医用粘合剂制成薄膜，截取大小为1cm×1cm的薄膜，用双面胶固 定在1cm×1cm方形塑料样条上，用少量蒸馏水润湿薄膜60s。猪皮固定在 1cm×10cm的塑料样条上。将薄膜与猪皮平稳接触，以20N的力挤压60s。 启动电子万能试验机，使薄膜与猪皮逐渐分离，测量薄膜脱离猪皮的最大 剥离力和剥离强度，结果如表3所示。
表3医用组织粘合剂的黏附性能
剥离力 剥离强度
16.36N 1.82KN/m
采用失重法，将2.5cm2薄膜(约0.100g)放入装有20mL生理盐水的 容器中，并将其置于37℃恒温振荡器中，间隔3天取一个样，用大量蒸馏 水冲洗，在60℃下真空干燥24h，称重计算失重率。失重率与时间的关系 见图2。
通过平板菌落计数法对本发明的抗菌可降解医用组织粘合剂的抑菌率 进行测定。该组织粘合剂的浓度为1％，测试菌种为金黄色葡萄球菌(S. aureus)和大肠杆菌(E.coli)，测试结果如表4所示。
表4抗菌可降解医用组织粘合剂的抑菌率
测试菌种 抑菌率
S.aureus 53.7％
E.coli 40.6％
使用酶标仪在450nm处检测吸光度值，以细胞相对增殖率为指标，对 该抗菌可降解医用组织粘合剂的细胞毒性进行测试，细胞相对增值率和细 胞毒性等级关系见表5。由表可知，该抗菌可降解医用组织粘合剂生物相 容性好，对细胞无毒。
表5细胞相对增值率分级标准
Figure BDA0002383954980000061
表6组织粘合剂浓度的细胞毒性
Figure BDA0002383954980000062
实施例2
称取0.01g L-抗坏血酸溶于100g二甲基亚砜溶液中，待抗坏血酸完全 溶解后，再加入10.27g N-乙烯基吡咯烷酮和9.73g丙烯酸，启动机械搅 拌至溶液充分混合，通入氮气，然后加入1.9μL的过氧化氢，30℃反应2.5h。 反应后粘稠液倒入乙酸乙酯中沉淀，得到白色产物，用水浸泡洗涤3次， -20℃冷冻形成坚硬的白色固体，随后冷冻干燥，得N-乙烯基吡咯烷酮/丙 烯酸共聚物。
称取10g N-乙烯基吡咯烷酮/丙烯酸共聚物溶解在100g二甲基亚砜溶 液中，记为溶液1。2.40g 1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和 1.44g N-羟基琥珀酰亚胺溶解在10g水中，记为溶液2。将溶液2加入到 溶液1中，在30℃下搅拌40min，反应结束后将反应后的粘稠液倒入500g 水中沉淀得白色产物，水洗3次，冷冻干燥得抗菌可降解医用组织粘合剂。
对该聚合过程中单体转化率、数均分子量、重均分子量、Z均分子量和 峰位分子量，以及聚合物分散性进行测定，测试结果如表7所示
表7共聚物的单体转化率、各分子量、聚合物分散性
Figure BDA0002383954980000071
将该医用粘合剂浸泡在生理盐水中，24h后对其溶胀率和含水率进行测 试，测试结果如表8所示。
表8医用粘合剂的溶胀性能
干重 湿重 溶胀率 含水率
0.0986g 0.1274g 29.21％ 22.61％
将该医用粘合剂制成薄膜，截取大小为1cm×1cm的薄膜，用双面胶固 定在1cm×1cm方形塑料样条上，用少量蒸馏水润湿薄膜60s。猪皮固定在 1cm×10cm的塑料样条上。将薄膜与猪皮平稳接触，以20N的力挤压60s。 启动电子万能试验机，使薄膜与猪皮逐渐分离，测量薄膜脱离猪皮的最大 剥离力和剥离强度，结果如表9所示。
表9医用组织粘合剂的黏附性能
剥离力 剥离强度
17.55N 2.05KN/m
采用失重法，将2.5cm2薄膜(约0.100g)放入装有20mL生理盐水的 容器中，并将其置于37℃恒温振荡器中，间隔3天取一个样，用大量蒸馏 水冲洗，在60℃下真空干燥24h，称重计算失重率。失重率与时间的关系 见图3。
实施例3
称取0.01g L-抗坏血酸溶于100g二甲基亚砜溶液中，待抗坏血酸完全 溶解后，再加入10.27g N-乙烯基吡咯烷酮和9.73g丙烯酸，启动机械搅 拌至溶液充分混合，通入氮气，然后加入1.9μL的过氧化氢，30℃反应2.5h。 反应后粘稠液倒入乙酸乙酯中沉淀，得到白色产物，用水浸泡洗涤3次， -20℃冷冻形成坚硬的白色固体，随后冷冻干燥，得N-乙烯基吡咯烷酮/丙 烯酸共聚物。
称取10g N-乙烯基吡咯烷酮/丙烯酸共聚物溶解在100g二甲基亚砜溶 液中，记为溶液1。6.52g 1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和 3.91g N-羟基琥珀酰亚胺溶解在10g水中，记为溶液2。将溶液2加入到 溶液1中，在30℃下搅拌40min，反应结束后将反应后的粘稠液倒入500g 水中沉淀得白色产物，水洗3次，冷冻干燥得抗菌可降解医用组织粘合剂。
将该医用粘合剂浸泡在生理盐水中，24h后对其溶胀率和含水率进行测 试，测试结果如表10所示。
表10医用粘合剂的溶胀性能
干重 湿重 溶胀率 含水率
0.0976g 0.1114g 14.14％ 12.39％
将该医用粘合剂制成薄膜，截取大小为1cm×1cm的薄膜，用双面胶固 定在1cm×1cm方形塑料样条上，用少量蒸馏水润湿薄膜60s。猪皮固定在 1cm×10cm的塑料样条上。将薄膜与猪皮平稳接触，以20N的力挤压60s。 启动电子万能试验机，使薄膜与猪皮逐渐分离，测量薄膜脱离猪皮的最大 剥离力和剥离强度，结果如表11所示。
表11医用组织粘合剂的黏附性能
剥离力 剥离强度
20.71N 2.30KN/m
采用失重法，将2.5cm2薄膜(约0.100g)放入装有20mL生理盐水的 容器中，并将其置于37℃恒温振荡器中，间隔3天取一个样，用大量蒸馏 水冲洗，在60℃下真空干燥24h，称重计算失重率。失重率与时间的关系 见图4。
通过对比实施例2与实施例3，两种不同比例的抗菌可降解医用组织粘 合剂的降解曲线可知，当改变加入的N-羟基琥珀酰亚胺和1-乙基-(3-二甲 基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐的含量，该医用组织粘合剂的降解周期存在一 定的差异，因此，可以根据需要，通过调控加入的N-羟基琥珀酰亚胺和1- 乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐的含量，从而根据伤口愈合时 间，选择不同降解周期的医用组织粘合剂，这在临床医用上具有重要的意义。
本发明的产品形式并非限于本案图示和实施例，任何人对其进行类似 思路的适当变化或修饰，皆应视为不脱离本发明的专利范畴。

Claims (9)

1.一种抗菌可降解医用组织粘合剂的制备方法,其特征在于，包含以下步骤：
步骤1、将L-抗坏血酸溶于二甲基亚砜中，搅拌至L-抗坏血酸完全溶解，得到L-抗坏血酸-二甲基亚砜溶液；
步骤2、向步骤1得到的L-抗坏血酸-二甲基亚砜溶液中加入N-乙烯基吡咯烷酮和丙烯酸单体，机械搅拌至溶液充分混合得到混合溶液，向反应体系中通入氮气，以排除反应体系中的空气；
步骤3、向步骤2得到的混合溶液中加入过氧化氢，在15-40℃下聚合0.5-5h，得到粘稠液；
步骤4、将聚合后的粘稠液倒入溶剂中沉淀，得到白色产物；
步骤5、将步骤4得到的白色产物用水浸泡洗涤，然后将其置于低温下冷冻形成坚硬的白色固体，然后经冷冻干燥，得N-乙烯基吡咯烷酮/丙烯酸共聚物；
步骤6、将步骤5得到的N-乙烯基吡咯烷酮/丙烯酸共聚物溶解在二甲基亚砜中，然后，机械搅拌至共聚物完全溶解，记为溶液1；
步骤7、将N-羟基琥珀酰亚胺和1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐溶解在水中，记为溶液2；
步骤8、将步骤7得到的溶液2加入到步骤6中的溶液1中，在15-40℃下反应15-60min，得到粘稠液；
步骤9、将步骤8反应后的粘稠液倒入水中沉淀得到白色产物，水洗后，冷冻干燥得抗菌可降解医用组织粘合剂。
2.如权利要求1所述的一种抗菌可降解医用组织粘合剂的制备方法,其特征在于，以重量百分比计，步骤1所述的L-抗坏血酸的用量为步骤2所述的N-乙烯基吡咯烷酮和丙烯酸用量总和的0.05％-3％。
3.如权利要求2所述的一种抗菌可降解医用组织粘合剂的制备方法, 其特征在于，步骤2所述的N-乙烯基吡咯烷酮和丙烯酸的摩尔比为1:1-1:10。
4.如权利要求3所述的一种抗菌可降解医用组织粘合剂的制备方法,其特征在于，以重量百分比计，步骤2所述的N-乙烯基吡咯烷酮和丙烯酸单体在L-抗坏血酸-二甲基亚砜溶液的总浓度为10％-50％。
5.如权利要求4所述的一种抗菌可降解医用组织粘合剂的制备方法,其特征在于，步骤3所述的加入的过氧化氢的含量和步骤1加入的所述的L-抗坏血酸的摩尔比为1:0.1-1:5。
6.如权利要求5所述的一种抗菌可降解医用组织粘合剂的制备方法,其特征在于，步骤4所述的溶剂为乙酸乙酯、正己烷、石油醚中的一种或多种。
7.如权利要求6所述的一种抗菌可降解医用组织粘合剂的制备方法,其特征在于，步骤7所述的N-羟基琥珀酰亚胺的用量与步骤2所述的丙烯酸的摩尔比为1:1-1:10。
8.如权利要求7所述的一种抗菌可降解医用组织粘合剂的制备方法,其特征在于，步骤7所述的N-羟基琥珀酰亚胺和1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐的摩尔比为1:0.5-1:5。
9.如权利要求8所述的一种抗菌可降解医用组织粘合剂的制备方法,其特征在于，步骤9所述的沉淀剂为水，其用量为步骤6所述的二甲基亚砜用量的1-5倍。
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