CN111377895A - 杂环化合物、包括杂环化合物的组合物和包括杂环化合物的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
公开杂环化合物、包括杂环化合物的组合物和包括杂环化合物的有机发光器件。所述杂环化合物由式1表示，其中，X1、L1、a1、Ar1、R1‑R6、b3、b4和b5描述于本文中。式1
Description
对相关申请的交叉引用
本申请要求于2018年12月28日在日本专利局提交的日本专利申请No.2018-248443和于2019年7月1日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2019-0079003的优先权和权益、以及由其产生的全部权益，将其内容全部通过引用引入本文中。
技术领域
本公开内容涉及杂环化合物、包括所述杂环化合物的组合物(例如，用于有机发光器件)、以及包括所述杂环化合物的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件(OLED)是与相关技术的其它类型的器件相比具有宽的视角、高的对比度和短的响应时间、以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性的自发射器件。另外，OLED可产生全色图像。
OLED包括阳极、阴极、以及在阳极和阴极之间并且包括发射层的有机层。空穴传输区域可在阳极和发射层之间，且电子传输区域可在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，且从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。载流子例如空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态以由此产生光。
发明内容
提供杂环化合物、包括所述杂环化合物的组合物、以及包括所述杂环化合物的有机发光器件。
通常，在有机发光器件的制备中，通过干式沉积法例如气相沉积法形成包括在有机发光器件中的有机膜。然而，通过干式沉积法例如气相沉积法的成膜(膜形成)具有在时间和成本方面的问题。因此，研究使用可节省时间和成本的湿式沉积法例如溶液涂布法(在下文中，涂布法)代替干式沉积法。
然而，当将湿式沉积法应用于现有化合物时，存在如下问题：溶液的有效期(适用期)短，因为化合物的溶解性差。另外，使用这样的化合物的有机发光器件具有低效率和短寿命的问题。
因此，提供如下的化合物：其可具有高的溶解性和/或长的溶液有效期和/或可实现具有高的效率和/或长的寿命的有机发光器件。
特别地，包括所述杂环化合物的有机发光器件可具有高的发光效率和/或长的寿命。另外，所述杂环化合物具有低的玻璃化转变温度和/或高的溶解性，由此增加包含所述化合物的溶液的有效期。因此，所述杂环化合物可适于用在溶液涂布法中。
另外的方面将部分地在随后的描述中阐明，且部分地将由所述描述明晰，或者可通过所呈现的实施方式的实践而获悉。
根据实施方式的一个方面，杂环化合物由式1表示：
式2
＊-(L11)a11-Ar11
其中，在式1和2中，
X1为O、S、或Se，
L1和L11各自独立地为单键、取代或未取代的苯基团、或者取代或未取代的萘基团，
a1和a11各自独立地为1至10的整数，
Ar1和Ar11各自独立地为取代或未取代的苯基团、或者取代或未取代的萘基团，
R1-R6各自独立地为由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、或者取代或未取代的C1-C60烷氧基，
b3为0至3的整数，
b4为0至4的整数，
b5为0至5的整数，
取代的苯基团、取代的萘基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、和取代的C1-C60烷氧基的至少一个取代基为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、-NCS、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或其任意组合；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或其任意组合：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、-NCS、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、或其任意组合；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、或其任意组合；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、或其任意组合：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、或其任意组合；或者
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、或其任意组合，
其中Q11-Q13、Q21-Q23和Q31-Q33各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、或联苯基，和
*表示与相邻原子的结合位点。
根据另一方面，组合物包括至少一种由式1表示的杂环化合物。
根据还一方面，有机发光器件包括：第一电极；第二电极；以及在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层且包括至少一种上述杂环化合物的有机层。
附图说明
由结合附图考虑的实施方式的以下描述，这些和/或其它方面将变得明晰和更容易理解，其中：
图1为用于说明在根据一种或多种实施方式的组合物中由式1表示的杂环化合物和包含咔唑基团的第一化合物之间的示例性能级关系的图；
图2为用于说明在根据一种或多种实施方式的组合物中由式1表示的杂环化合物和包含吖嗪基团的第二化合物之间的示例性能级关系的图；
图3为用于说明在根据一种或多种实施方式的组合物中由式1表示的杂环化合物、包含吖嗪基团的第二化合物和发射磷光的铂族金属络合物之间的示例性能级关系的图；
图4为用于说明在根据一种或多种实施方式的组合物中由式1表示的杂环化合物、包含咔唑基团的第一化合物、包含吖嗪基团的第二化合物和发射磷光的铂族金属络合物之间的示例性能级关系的图；以及
图5为说明根据实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。
具体实施方式
现在将对实施方式详细地进行介绍，其实例说明于附图中，其中相同的附图标记始终表示相同的元件。在这点上，本实施方式可具有不同的形式并且不应解释为限于本文中所阐明的描述。因此，下面仅通过参照附图描述实施方式以说明方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“……的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
将理解，当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时，其可直接在所述另外的元件上或者在其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时，不存在中间元件。
将理解，尽管术语“第一”、“第二”、“第三”等可在本文中用于描述多种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用于使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本文中的教导的情况下，下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
本文中使用的术语仅出于描述具体实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的，“一个”、“一种”、“所述(该)”和“至少一个(种)”不表示量的限制，且意图涵盖单数和复数两者，除非上下文清楚地另外指明。例如，“元件”具有与“至少一个元件”相同的含义，除非上下文清楚地另外指明。
“或”意味着“和/或”。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。将进一步理解，术语“包括”或“包含”当用在本说明书中时，表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或组分，但不排除存在或增加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
此外，在本文中可使用相对术语例如“下部”或“底部”以及“上部”或“顶部”来描述如图中所示的一个元件与另外的元件的关系。将理解，除图中所示的方位之外，相对术语还意图涵盖器件的不同方位。例如，如果将图之一中的器件翻转，被描述为在另外的元件“下部”侧上的元件则将被定向在所述另外的元件的“上部”侧上。因此，取决于图的具体方位，示例性术语“下部”可涵盖“下部”和“上部”两种方位。类似地，如果将图之一中的器件翻转，被描述为“在”另外的元件“下面”或“之下”的元件则将被定向在所述另外的元件“上方”。因此，示例性术语“在……下面”或“在……之下”可涵盖在……上方和在……下面两种方位。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)所确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所陈述的值的偏差在一种或多种标准偏差范围内，或者在±10％或5％范围内。
除非另外定义，否则在本文中所使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与本公开内容所属领域的普通技术人员通常理解的相同。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，应被解释为其含义与它们在本公开内容和相关领域的背景中的含义一致，并且将不以理想化或过于形式的意义进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预料到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此，本文中描述的实施方式不应被解释为限于如本文中所图示的区域的具体形状，而是将包括由例如制造导致的形状上的偏差。例如，图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。而且，所图示的尖锐的角可为圆化的。因此，图中所示的区域在本质上是示意性的并且它们的形状不意图说明区域的精确形状且不意图限制本权利要求的范围。
杂环化合物
根据一种或多种实施方式的杂环化合物由式1表示：
式2
＊-(L11)a11-Ar11
其中，在式1中，X1为O、S或Se。
在一些实施方式中，X1可为O或S。
在式1和2中，L1和L11各自独立地为单键、取代或未取代的苯基团、或者取代或未取代的萘基团。
在一些实施方式中，L1和L11可各自独立地为单键或者由式3-1或3-2表示的基团，且当a1和a11各自为2或更大时，(L1)a1和(L11)a11可各自独立地为单键或者由式3-1至3-3之一表示的基团：
其中，Z31和Z32可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、或-Si(Q31)(Q32)(Q33)，
d4可为0至4的整数，
Q31-Q33可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、或联苯基，和
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
在式1和2中，a1和a11各自独立地为1至10的整数。a1表示L1的数量；当a1为2或更大时，数量为a1的L1可彼此相同或不同，a11表示L11的数量；当a11为2或更大时，数量为a11的L11可彼此相同或不同。
在一些实施方式中，a1和a11可各自独立地为整数1或2，但是实施方式不限于此。
在一些实施方式中，i)L1可为单键，L11可为取代或未取代的苯基团，且a11可为1或2；
ii)L1和L11可各自为取代或未取代的苯基团，且a1和a11可各自为1；
iii)L1和L11可各自为取代或未取代的苯基团，a1可为1，且a11可为2；或者
iv)L1和L11可各自为取代或未取代的苯基团，且a1和a11可各自为2。
在式1和2中，Ar1和Ar11各自独立地为取代或未取代的苯基团、或者取代或未取代的萘基团。
在一些实施方式中，由*-(L1)a1-Ar1表示的部分可由式4-1至4-5的任一个表示：
其中，Z41-Z43可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、或-Si(Q31)(Q32)(Q33)，
e4可为0至4的整数，
e5可为0至5的整数，
e7可为0至7的整数，
Q31-Q33可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、或联苯基，和
*表示与相邻原子的结合位点。
在一些实施方式中，由式2表示的基团可为由式2-1至2-6的任一个表示的任何基团：
其中，Z51-Z53可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、或-Si(Q31)(Q32)(Q33)，
f4可为0至4的整数，
f5可为0至5的整数，
f7可为0至7的整数，
Q31-Q33可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、或联苯基，和
*表示与相邻原子的结合位点。
在一些实施方式中，i)由*-(L1)a1-Ar1表示的部分可为由式4-1表示的基团，且由式2表示的基团可由式2-1至2-3、2-5、或2-6的任一个表示；
ii)由*-(L1)a1-Ar1表示的部分可为由式4-2表示的基团，且由式2表示的基团可由式2-2或2-3表示；
iii)由*-(L1)a1-Ar1表示的部分可为由式4-3表示的基团，且由式2表示的基团可由式2-3表示；
iv)由*-(L1)a1-Ar1表示的部分可为由式4-4表示的基团，且由式2表示的基团可由式2-2或2-3表示；或
v)由*-(L1)a1-Ar1表示的部分可为由式4-5表示的基团，且由式2表示的基团可由式2-2或2-6表示：
其中，Z41-Z43和Z51-Z53可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、或-Si(Q31)(Q32)(Q33)，
e4和f4可各自独立地为0至4的整数，
e5和f5可各自独立地为0至5的整数，
e7和f7可各自独立地为0至7的整数，
Q31-Q33可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、或联苯基，和
*表示与相邻原子的结合位点。
在式1和2中，R1-R6各自独立地为由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、或者取代或未取代的C1-C60烷氧基，b3可为0至3的整数，b4可为0至4的整数，且b5可为0至5的整数。
在一些实施方式中，R1和R6可各自独立地为由式2表示的基团或氢。
在一些实施方式中，R2-R5可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基；或者各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、或C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、或其任意组合。
在一些实施方式中，所述杂环化合物可由式1-1至1-4的任一个表示：
其中，在式1-1至1-4中，
X1、L1、L11、a1、a11、Ar1、Ar11、b3、b4和b5可分别通过参照上述X1、L1、L11、a1、a11、Ar1、Ar11、b3、b4和b5的描述来理解，
L12、a12和Ar12可分别通过参照上述L11、a11和Ar11的描述来理解，和
R1-R6可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、或者取代或未取代的C1-C60烷氧基。
在一些实施方式中，在式1-2中，*-(L1)a1-Ar1和*-(L11)a11-Ar11可彼此不同，但实施方式不限于此。
在一些实施方式中，在式1-4中，*-(L1)a1-Ar1和*-(L12)a12-Ar12可彼此不同，但实施方式不限于此。
在一些实施方式中，所述杂环化合物可包括五个或更多个苯基团，但实施方式不限于此。
在一些实施方式中，所述杂环化合物可满足方程1：
方程1
|EHOMO-ELUMO|≥3.0eV
其中，在方程1中，EHOMO表示所述杂环化合物的最高占据分子轨道(HOMO)能级值，且ELUMO表示所述杂环化合物的最低未占分子轨道(LUMO)能级值。
|EHOMO-ELUMO|的值没有特别限制，条件是该值满足方程1。例如，|EHOMO-ELUMO|的值可为3.1eV或更高、或者例如3.2eV或更高。
例如，|EHOMO-ELUMO|的值可为6.0eV或更低。
例如，所述杂环化合物可满足方程1-1：
方程1-1
3.0eV≤|EHOMO-ELUMO|≤6.0eV。
在一些实施方式中，所述杂环化合物可具有140℃或更低的玻璃化转变温度(Tg)。在一些实施方式中，所述杂环化合物的玻璃化转变温度(Tg)没有特别限制；然而，玻璃化转变温度(Tg)可为120℃或更低、例如105℃或更低，且为60℃或更高。
在一些实施方式中，所述杂环化合物可为化合物1至24之一，但实施方式不限于此：
在一些实施方式中，由式1表示的杂环化合物可为化合物1、2和11之一，但实施方式不限于此。
由式1表示的杂环化合物可不进一步包括除了含有X1的二苯并呋喃部分、二苯并噻吩部分、或二苯并硒吩部分之外的其中三个或更多个环稠合的稠环。
当在化合物中进一步包括其中三个或更多个环稠合的稠环时，尽管该化合物具有类似于由式1表示的杂环化合物的分子量的分子量，但是该化合物具有比由式1表示的杂环化合物低的构象数量(构象模式的数量)。另外，在进一步包括其中三个或更多个环稠合的稠环的化合物中，由于存在强的在平面之间的结合力(内聚力，cohesion force)，因此可易于发生分子的聚集，而且也可易于发生结晶。因此，当将这样的化合物应用于湿式沉积法时，难以在分子水平上实现该化合物在溶剂中的分散，并且该化合物的溶解性可为低的。而且，即使当制备了包含这样的化合物的溶液时，也可促进在结晶溶液中的沉淀，并且该溶液的有效期可为短的。另外，由于上述分子结构，这样的化合物可具有高的玻璃化转变温度(Tg)。结果，当形成有机发光器件时，在包含该化合物的膜中这样的化合物的分子的中心位置和空间构象的至少一种被牢固地固定。在除去溶剂的干燥过程中，不太可能出现挥发性杂质分子(例如，溶剂、水、氧气等)通过其穿过膜的孔。因此，挥发性杂质分子没有被完全除去，导致有机发光器件的较低的发光效率或较短的发射寿命。
另外，在除了具有三个或更多个环的稠环之外进一步包含与式1中定义的苯基团或萘基团不同的含有至少一个氮原子的基于吖嗪的部分的化合物中，电子和空穴的至少一种的载流子迁移率和LUMO能级的深度可大大不同。因此，对于包含基于吖嗪的部分的化合物，难以调节载流子平衡。结果，电荷复合和激子形成在包含该化合物的层中的分布集中在一个位置，负荷(load)集中，且因此所述有机发光器件的发射寿命可缩短。
另一方面，由式1表示的杂环化合物可具有增加的构象数量，且因此可防止分子的聚集和/或结晶。另外，由式1表示的杂环化合物可通过不包括两个或更多个其中三个或更多个环稠合的刚性稠环例如二苯并呋喃而具有相对低的玻璃化转变温度。结果，所述化合物可具有高的溶解性，在溶液中的沉淀可为困难的，并且该溶液的有效期也可变长。另外，由于相对低的玻璃化转变温度，在除去溶剂的干燥过程期间在包含由式1表示的杂环化合物的膜中的化合物分子可相对容易地热移动。因此，可能出现挥发性杂质分子通过其穿过的孔，并且可促进挥发性杂质分子的扩散和除去。因此，所述有机发光器件可具有改善的发光效率和发射寿命。
另外，由式1表示的杂环化合物在其分子核心中可具有4,6-二(1,1'-联苯-4-基)苯并[b,d]呋喃结构、4,6-二(1,1'-联苯-4-基)苯并[b,d]噻吩结构、或4,6-二(1,1'-联苯-4-基)苯并[b,d]硒吩结构。通过具有这样的结构，改善了LUMO能级以及电子和空穴的载流子迁移率的平衡。结果，电荷复合和激子形成在包含由式1表示的杂环化合物的层中的分布被分散，并且负荷也被分散，由此改善所述有机发光器件的寿命。
因此，由式1表示的杂环化合物可实现低的玻璃化转变温度和低的非晶性两者，这在过去一直是难以实现的。由式1表示的杂环化合物还实现了优异的LUMO能级以及在电子和空穴的载流子迁移率之间的平衡。另外，由于由式1表示的杂环化合物具有高的溶解性和长的溶液有效期两者，因此可获得有机发光器件的高的效率和长的寿命。
由于由式1表示的杂环化合物仅具有苯基团或萘基团作为环型取代基，因此在随后的溶剂干燥过程中挥发性杂质分子可被容易地除去。
由式1表示的杂环化合物可为宽带隙材料，因为在HOMO和LUMO能级之间的间隙可为3.0eV或更高。
另外，因为由式1表示的杂环化合物在间位具有与联苯基团连接的由Ar1表示的取代基，因此溶解性由于通过单键的旋转所致的分子构象的数量的增加根据熵增定律得到改善。
另外，因为由式1表示的杂环化合物在其核心中在两个或更多个位置处包含联苯基，因此所述杂环化合物可具有通过π-共轭效应从二苯并呋喃、二苯并噻吩等到联苯基团连续地形成的LUMO能级。因此，可实现高的电子注入稳定性和高度合适的电子迁移率。
由式1表示的杂环化合物可被包括在有机发光器件中的电极对之间的有机层中。在一些实施方式中，由式1表示的杂环化合物可被包括在发射层中并且适合用作主体。
由式1表示的杂环化合物可向有机发光器件赋予高的发光效率和发射寿命。原因理解为，如上所述，由式1表示的杂环化合物具有低的玻璃化转变温度、以及令人满意的LUMO能级以及在电子和空穴的载流子迁移率之间的平衡。
此外，由式1表示的杂环化合物在溶液中的沉淀可为困难的，且溶液的有效期可为长的。因此，即使当使用湿式沉积法时，所述杂环化合物也可向有机发光器件赋予高的发光效率和发射寿命。
由式1表示的杂环化合物可通过任何合适的已知有机合成方法合成。通过参照本文中描述的实施例，合成由式1表示的杂环化合物的方法对于本领域普通技术人员而言应为容易明晰的。
组合物
在下文中，将详细描述根据示例性实施方式的组合物。
所述组合物可包括至少一种上述由式1表示的杂环化合物。
由式1表示的杂环化合物可被包括在有机发光器件中的电极对之间的有机层中。在一些实施方式中，由式1表示的杂环化合物可被包括在发射层中并且适合用作主体。
由式1表示的杂环化合物可向有机发光器件赋予高的发光效率和发射寿命。原因理解为，如上所述，由式1表示的杂环化合物具有低的玻璃化转变温度、以及令人满意的LUMO能级以及在电子和空穴的载流子迁移率之间的平衡。
此外，所述杂环化合物在溶液中的沉淀可为困难的，且溶液的有效期可为长的。因此，即使当使用湿式沉积法时，所述杂环化合物也可向有机发光器件赋予高的发光效率和发射寿命。
在一些实施方式中，所述组合物可进一步包括包含基于咔唑的部分的第一化合物。
在一些实施方式中，所述组合物可进一步包括包含基于吖嗪的部分的第二化合物。
在一些实施方式中，所述组合物可进一步包括发光材料。
在一些实施方式中，所述组合物可进一步包括如下的至少一种：包含基于咔唑的部分的第一化合物、包含基于吖嗪的部分的第二化合物、和发光材料。
在一些实施方式中，在所述组合物中，相对于所述组合物的总重量，由式1表示的杂环化合物的含量可在约5重量百分比(重量％)至约95重量％、例如约10重量％至约90重量％、或例如约20重量％至约80重量％的范围内。
在该范围内，由式1表示的杂环化合物的溶解性进一步改善，且在溶液中不太可能发生沉淀，导致较长的溶液有效期。因此，所述有机发光器件可具有改善的发光效率和发射寿命。
在下文中，将详细描述所述发光材料、第一化合物和第二化合物。
如上所述，所述第一化合物可包括咔唑部分。即，根据实施方式的组合物可包括包含咔唑部分的化合物以进一步增强分子聚集的抑制以及改善在电子和空穴之间的载流子迁移率的平衡。在该范围内，所述组合物的溶解性进一步改善，且在溶液中不太可能发生沉淀，导致较长的溶液有效期。因此，所述有机发光器件可具有进一步改善的发光效率和发射寿命。所述第一化合物可由下式5表示。
如上所述，所述第二化合物可包括吖嗪部分。所述第二化合物可由下式6表示。
在一些实施方式中，所述组合物可进一步包括由式5表示的第一化合物和由式6表示的第二化合物的至少一种：
其中，在式5和6中，
X51可为N或C(R51)，X52可为N或C(R52)，X53可为N或C(R53)，X54可为N或C(R54)，X55可为N或C(R55)，X56可为N或C(R56)，X57可为N或C(R57)，X58可为N或C(R58)，
X61可为N或C(R61)，X62可为N或C(R62)，X63可为N或C(R63)，X64可为N或C(R64)，X65可为N或C(R65)，X66可为N或C(R66)，条件是X61-X66的至少一个可为N，
R51-R58和R61-R66可各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，
R59可为取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，和
R61-R66的至少一个可为取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在一些实施方式中，在式5和6中，R51-R58和R61-R66之中的两个相邻的基团可任选地结合以形成环，但实施方式不限于此。
在一些实施方式中，所述第一化合物可为由式H1-1至H1-13、H2-1至H2-34、和H3-1至H3-3之一表示的化合物：
在一些实施方式中，所述第二化合物可为由式Az1至Az38表示的化合物：
在包括在所述组合物中的化合物之中，除了发光材料(掺杂剂)之外，所述第一化合物可具有最低的HOMO能级。因此，所述第一化合物可具有高的空穴注入性和/或空穴传输性。
因此，通过调节所述第一化合物在所述组合物中的比率，可控制所述组合物的空穴注入性和/或空穴传输性。因此，可容易地控制根据采用所述组合物的有机发光器件的发射层中的空穴数量和发射层的厚度方向的空穴密度分布。
当所述组合物进一步包括所述第一化合物时，可通过数学方程1计算在由式1表示的杂环化合物的HOMO能级(HOMO0)和所述第一化合物的HOMO能级(HOMOCz)之间的差(ΔHOMO，空穴陷阱深度)。这里，HOMO0和HOMOCz各自为负数。
数学方程1
ΔHOMO＝HOMOCz-HOMO0
ΔHOMO可为例如约0.05eV至约1.0eV、例如约0.10eV至约0.8eV、或例如约0.15eV至约0.7eV。
图1为用于说明在根据一种或多种实施方式的组合物中在由式1表示的杂环化合物和包含咔唑基团的第一化合物之间的示例性能级关系的图。参照图1，可知晓合乎需要的在HOMO0和HOMOCz之间的关系。在以上范围内，有机发光器件可具有进一步改善的发光效率和发射寿命。
在包括在所述组合物中的化合物之中，所述第二化合物可具有最深的LUMO能级。因此，所述第二化合物可具有高的电子注入性和/或电子传输性。
因此，通过调节所述第二化合物在所述组合物中的比率，可控制所述组合物的电子注入性和/或电子传输性。因此，可容易地控制根据采用所述组合物的有机发光器件的发射层中的电子数量和发射层的厚度方向的电子密度分布。
当所述组合物进一步包括所述第二化合物时，可通过数学方程2计算在由式1表示的杂环化合物的LUMO能级(LUMO0)和所述第二化合物的LUMO能级(LUMO吖嗪)之间的差(ΔLUMO，电子陷阱深度)。这里，LUMO0和LUMO吖嗪各自为负数。
数学方程2
ΔLUMO＝LUMO0-LUMO吖嗪
ΔLUMO可为例如约0.05eV至约1.0eV、例如约0.05eV至约0.5eV、或例如约0.05eV至约0.3eV。
图2为用于说明在根据一种或多种实施方式的组合物中在由式1表示的杂环化合物和包含吖嗪基团的第二化合物之间的示例性能级关系的图。参照图2，可知晓合乎需要的在LUMO0和LUMO吖嗪之间的关系。在以上范围内，有机发光器件可具有进一步改善的发光效率和发射寿命。
当所述组合物包括由式1表示的杂环化合物和所述第一化合物时，所述组合物可具有改善的空穴注入性和/或空穴传输性，并且所述组合物可用于有机发光器件的空穴注入层、空穴传输层、和/或发射层中。
当所述组合物包括由式1表示的杂环化合物和所述第二化合物时，所述组合物可具有改善的电子注入性和/或电子传输性，并且所述组合物可用于有机发光器件的电子注入层、电子传输层、和/或发射层中。
当所述组合物包括由式1表示的杂环化合物以及所述第一和第二化合物时，所述组合物可具有改善的空穴注入性、空穴传输性、电子注入性和/或电子传输性，并且所述组合物可用于有机发光器件的空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层和/或发射层中。
在一些实施方式中，所述组合物可包括所述第一化合物和所述第二化合物，但实施方式不限于此。当所述组合物包括所述第一化合物连同所述第二化合物时，可各自独立地进行空穴的控制和电子的控制。因此，优化采用这样的组合物的有机发光器件的性能可为方便的。
所述组合物可进一步包括发光材料。
所述发光材料没有特别限制，只要所述发光材料可发射光。例如，所述发光材料可为荧光掺杂剂、磷光掺杂剂、量子点等。
所述荧光掺杂剂可为可从单线态激子发射光的化合物。所述荧光掺杂剂可为例如
及其衍生物、红荧烯及其衍生物、香豆素及其衍生物、4-(二氰基亚甲基)-2-(对-二甲基氨基苯乙烯基)-6-甲基-4H-吡喃(DCM)及其衍生物、或它们的任意组合等，但实施方式不限于此。
所述磷光掺杂剂可为可从三线态激子发射光的化合物，并且例如，所述磷光掺杂剂可为有机金属化合物。例如，所述磷光掺杂剂可为铱络合物例如双[2-(4,6-二氟苯基)吡啶]吡啶甲酸合铱(III)(FIrpic)、双(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)合铱(III)(Ir(piq)2(acac))、三(2-苯基吡啶)合铱(III)(Ir(ppy)3)、三(2-(3-对二甲苯基)苯基吡啶)合铱(III)，锇络合物，铂络合物等，但实施方式不限于此。
在一些实施方式中，所述磷光掺杂剂可为发射磷光的铂族金属络合物。所述铂族金属可总地包括钌(Ru)、铑(Rh)、钯(Pd)、锇(Os)、铱(Ir)、铂(Pt)、或其任意组合。发射磷光的铱(Ir)络合物和铂(Pt)络合物可为优选的。
例如，所述磷光掺杂剂可具有选自式L1至L17的配体的至少一种：
其中，在式L1至L17中，
X11-X23可各自独立地为C(R21)或N，
X31可为B(R22)、N(R22)、P(R22)、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、C(R22)(R23)、Si(R22)(R23)、或Ge(R22)(R23)，
R21-R24可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C1-C60杂烷基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、氨基、甲硅烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C3-C60环烯基、取代或未取代的C2-C60杂烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、酰基、羰基、羧酸基团、酯基团、亚硝酸酯基团(腈基团)、异腈基团、硫烷基、亚硫酰基、磺酰基、膦基团、或其任意组合，和
基团R21-R24的至少两个可稠合或结合以形成环。
在一些实施方式中，所述磷光掺杂剂可为由式D1至D143表示的化合物：
所述磷光掺杂剂不限于上述实例化合物。例如，将在US 2016/0093808或JP 2014-509067中的第[0105]至[0113]段中描述的发射磷光的铂族金属络合物由此通过引用引入。在这些参考文献中描述的发射磷光的铂族金属络合物可用作本说明书的修改基础。
所述量子点可为II-VI族半导体、III-V族半导体、或IV-VI族半导体的纳米颗粒。例如，所述量子点可为CdO、CdS、CdSe、CdTe、ZnO、ZnS、ZnSe、ZnTe、HgS、HgSe、HgTe、MgSe、MgS、CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe、MgZnS、GaN、GaP、GaAs、AlN、AlP、AlAs、InN、InP、InAs、InSb、GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InNP、InNAs、InPAs、InPSb、GaAlNP、SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe、SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe等，但实施方式不限于此。另外，所述量子点的直径没有特别限制；例如，所述直径可在约1nm至约20nm的范围内。所述量子点可为单芯结构或芯-壳结构。
所述发光材料在所述组合物中的含量可在约0.5重量份至约50重量份、例如约1重量份至约30重量份、或约2重量份至约25重量份的范围内，基于100重量份的可用作主体材料的由式1表示的杂环化合物。
另外，所述发光材料在所述组合物中的含量可在约0.5重量份至约50重量份、例如约1重量份至约30重量份、或约2重量份至约25重量份的范围内，基于100重量份的可用作主体材料的由式1表示的杂环化合物、所述第一化合物、和所述第二化合物的总重量。
在该范围内，所述组合物的溶解性进一步改善，并且在溶液中不太可能发生沉淀，导致较长的溶液有效期。因此，所述有机发光器件可具有改善的发光效率和发射寿命。
在一些实施方式中，所述组合物可包括由式1表示的杂环化合物、所述第一化合物、所述第二化合物和发光材料(例如，磷光掺杂剂)。
图3为用于说明在根据一种或多种实施方式的组合物中在由式1表示的杂环化合物、所述包含吖嗪基团的第二化合物、和发射磷光的铂族金属络合物之间的示例性能级关系的图。图4为用于说明在根据一种或多种实施方式的组合物中在由式1表示的杂环化合物、所述包含咔唑基团的第一化合物、所述包含吖嗪基团的第二化合物、和发射磷光的铂族金属络合物之间的示例性能级关系的图。
如图3中所示，通常，由式1表示的杂环化合物的LUMO(LUMO0)相对于所述第二化合物的LUMO(LUMO吖嗪)可为浅的。另外，通常，由式1表示的杂环化合物的HOMO(HOMO0)可比所述第一化合物的HOMO(HOMOCz)深。此外，通常，由式1表示的杂环化合物的空穴迁移率可低于所述第一化合物的空穴迁移率。
如图4中所示，LUMO0相对于LUMO吖嗪可通常为浅的。另外，通常，HOMO0可比HOMOCz深。此外，通常，由式1表示的杂环化合物的空穴迁移率可低于所述第一化合物的空穴迁移率。
因此，当有机层(例如发射层)包括由式1表示的杂环化合物或者包含由式1表示的杂环化合物、空穴传输主体材料例如所述第一化合物、电子传输主体材料例如所述第二化合物、和所述发射磷光的铂族金属络合物的组合物时，可呈现出以下机理。
首先，在包括所述组合物的有机层中，电子可在最深的LUMO吖嗪中被俘获一次。然而，被俘获的电子可在LUMO0中释放(detrap)并且重新开始迁移。因此，在所述有机层中，由于在LUMO吖嗪和LUMO0之间的俘获-释放的重复，电子可被移动，且电子迁移率降低。在图3中同样如此。
另外，空穴可被俘获在发射磷光的金属络合物的HOMO(HOMOMC)中。被俘获的空穴可由于在HOMOCz中被释放而重新开始迁移。
所述组合物可进一步包括溶剂。
所述溶剂没有特别限制，只要所述溶剂溶解由式1表示的杂环化合物。优选地，所述溶剂进一步溶解由式5表示的第一化合物和/或由式6表示的第二化合物。在一些实施方式中，所述溶剂可为甲苯、二甲苯、乙苯、二乙苯、均三甲苯、丙苯、环己基苯、二甲氧基苯、苯甲醚、乙氧基甲苯、苯氧基甲苯、异丙基联苯、二甲基苯甲醚、乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、或其任意组合等，但实施方式不限于此。
因此，所述组合物可用作用于发光器件(例如，有机发光器件或量子点发光器件)的材料。特别地，所述组合物可用于发光器件中的发射层、电荷注入层和/或电荷传输层中。特别地，所述组合物可用于发光器件中的发射层中。特别地，当通过溶液涂布法制造发光器件时可使用所述组合物，并且在该情况下，可保持或改善所述发光器件的电流效率和发射寿命。
有机发光器件
在下文中，参照图5，将详细描述有机发光器件的实施方式。图5为根据实施方式的有机发光器件的示意图。
根据示例性实施方式的有机发光器件100可包括基板110、在基板110上的第一电极120、在第一电极120上的空穴注入层130、在空穴注入层130上的空穴传输层140、在空穴传输层140上的发射层150、在发射层150上的电子传输层160、在电子传输层160上的电子注入层170、和在电子注入层170上的第二电极180。
在有机发光器件100中，由式1表示的杂环化合物可例如被包括在位于第一电极120和第二电极180之间的至少一个有机层(例如，选自空穴注入层130、空穴传输层140、发射层150、电子传输层160、和电子注入层170的至少一个有机层)中。在一些实施方式中，由式1表示的杂环化合物可作为主体被包括在发射层150中。在一些实施方式中，由式1表示的杂环化合物可被包括在不同于发射层150的有机层中。例如，由式1表示的杂环化合物可作为空穴传输材料被包括在空穴注入层130和/或空穴传输层140中。
如本文中使用的术语“有机层”是指在有机发光器件中在第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。“有机层”可不仅包括有机化合物，而且可包括包含金属的有机金属化合物。
如本文中使用的，“(例如，有机层)包括至少一种由式1表示的杂环化合物”意味着“(有机层)包括一种由式1表示的杂环化合物、或者至少两种不同的由式1表示的杂环化合物”。
例如，所述有机层可仅包括化合物1作为由式1表示的杂环化合物。在该实施方式中，化合物1可包括在有机发光器件的发射层中。在一些实施方式中，所述有机层可包括化合物1和2作为由式1表示的杂环化合物。在该实施方式中，化合物1和2可两者均被包括在同一层中(例如，化合物1和2两者均可被包括在发射层中)。
基板110可为通常在有机发光器件中使用的任何合适的基板。例如，基板110可为具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易处理性、和防水性的玻璃基板、硅基板、或者透明塑料基板，但实施方式不限于此。
第一电极120可形成于基板110上。第一电极120可为阳极并且由具有相对高的功函数的材料例如金属、合金、或导电化合物形成以促进空穴注入。第一电极120可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。第一电极120可具有单层结构或包括多个层的多层结构。例如，第一电极120可为由具有优异的透明性和导电性的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、或氧化锌(ZnO)形成的透明电极。第一电极120可为可通过在所述透明电极上堆叠镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)而形成的反射性电极。例如，第一电极120可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但实施方式不限于此。
空穴传输区域可形成于第一电极120上。
所述空穴传输区域可包括空穴注入层130、空穴传输层140、电子阻挡层(未显示)、和缓冲层(未显示)的至少一个。
所述空穴传输区域可仅包括空穴注入层130或仅包括空穴传输层140。在一些实施方式中，所述空穴传输区域可包括顺序地堆叠在第一电极120上的空穴注入层和空穴传输层。在一些实施方式中，所述空穴传输区域可包括顺序地堆叠在第一电极11上的空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层。
空穴注入层130可包括例如选自如下的至少一种：含有聚(醚酮)的三苯基胺(TPAPEK)、四(五氟苯基)硼酸4-异丙基-4'-甲基二苯基碘
(PPBI)、N,N'-二苯基-N,N'-双-[4-(苯基-间-甲苯基-氨基)-苯基]-联苯-4,4'-二胺(DNTPD)、酞菁铜、4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(m-MTDATA)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺(NPB)、4,4',4"-三(二苯基氨基)三苯基胺(TDATA)、4,4',4"-三(N,N-2-萘基苯基氨基)三苯基胺(2-TNATA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/10-樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、或其任意组合。
空穴注入层130可形成为约10纳米(nm)至约1,000nm的厚度，和更特别地形成为约10nm至约100nm的厚度。
所述空穴传输层可包括例如选自如下的至少一种：咔唑衍生物例如1,1-双[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)、N-苯基咔唑、和聚乙烯基咔唑，N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯]-4,4'-二胺(TPD)，4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)，N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺(NPB)，和聚(9,9-二辛基芴-共-N-(4-丁基苯基)-二苯基胺(TFB)。
空穴传输层140可形成为约10nm至约1,000nm的厚度，和更特别地形成为约10nm至约150nm的厚度。
除前述材料之外，所述空穴传输区域还可包括电荷产生材料，以改善所述空穴传输区域的导电性质。所述电荷产生材料可基本上均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可包括例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可包括醌衍生物、金属氧化物、含氰基的化合物、或其组合，但实施方式不限于此。例如，所述p-掺杂剂的非限制性实例包括醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；金属氧化物例如氧化钨或氧化钼；以及含氰基的化合物例如化合物HT-D1或化合物HT-D2，但实施方式不限于此：
当所述空穴传输区域包括缓冲层时，用于形成缓冲层的材料可为本文中描述的用于形成空穴注入或传输层的材料和主体材料，但实施方式不限于此。
当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于形成电子阻挡层的材料可为本文中描述的用于形成空穴注入或传输层的材料和主体材料，但实施方式不限于此。在一些实施方式中，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，可使用mCP来形成电子阻挡层。
发射层150可形成于所述空穴传输区域上。发射层150可通过荧光或磷光机理发射光。发射层150可包括主体和掺杂剂，并且所述主体可包括由式1表示的杂环化合物。发射层150可进一步包括已知的主体材料。发射层150可包括已知的掺杂剂材料。
在一些实施方式中，所述主体可包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、4,4'-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘基)蒽(ADN)、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(dmCBP)、或其组合，但实施方式不限于此。
在一些实施方式中，所述主体可进一步包括选自所述第一化合物和所述第二化合物的至少一种，但实施方式不限于此。
在一些实施方式中，所述掺杂剂可包括
及其衍生物，红荧烯及其衍生物，香豆素及其衍生物，4-(二氰基亚甲基)-2-(对二甲基氨基苯乙烯基)-6-甲基-4H-吡喃(DCM)及其衍生物，铱络合物例如双[2-(4,6-二氟苯基)吡啶]吡啶甲酸合铱(III)(FIrpic)、双(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)合铱(III)(Ir(piq)2(acac))、三(2-苯基吡啶)合铱(III)(Ir(ppy)3)、三(2-(3-对二甲苯基)苯基吡啶)合铱(III)(掺杂剂)等，锇络合物，和铂络合物，但实施方式不限于此。
当所述发射层包括所述主体和所述掺杂剂时，所述掺杂剂的量可在约0.01重量份至约15重量份的范围内，基于约100重量份的所述主体，但实施方式不限于此。
发射层150可形成为在约10nm至约60nm范围内的厚度。
当有机发光器件10是全色有机发光器件时，可将所述发射层图案化为红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层。在一些实施方式中，所述发射层可具有其中所述红色发射层、所述绿色发射层和/或所述蓝色发射层层叠以发射白色光的结构。在一些实施方式中，所述发射层的结构可改变。
然后，可在发射层150上形成电子传输区域。
所述电子传输区域可包括选自空穴阻挡层(未显示)、电子传输层160、和电子注入层170的至少一个。
在一些实施方式中，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构，但实施方式不限于此。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同材料的多层结构或单层结构。
例如，为了防止激子或空穴扩散到电子传输层160，有机发光器件100可在电子传输层160和发射层150之间包括空穴阻挡层。所述空穴阻挡层可包括例如选自
二唑衍生物、三唑衍生物、BCP、Bphen、BAlq和HB1的至少一种，但实施方式不限于此：
所述空穴阻挡层的厚度可在约
至约
和在一些实施方式中约
至约
的范围内。当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围的任一个内时，可获得优异的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著增加。
电子传输层160可包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)；Balq；包括吡啶环的化合物例如1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯；包括三嗪环的化合物例如2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪；包括咪唑环的化合物例如2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)-苯基)-9,10-二萘基蒽；包括三唑环的化合物例如TAZ和NTAZ；1,3,5-三(N-苯基-苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)；BCP；Bphen等：
电子传输层160可包括可商购获得的产品例如KLET-01、KLET-02、KLET-03、KLET-10、或KLET-M1(可得自Chemipro Kasei)。
除了上述材料之外，电子传输层160可进一步包括包含金属的材料。
所述包含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(LiQ)或化合物ET-D2：
电子传输层160可例如形成为在约15nm至约50nm范围内的厚度。
电子注入层170可形成于电子传输层160上。
例如，电子注入层170可包括锂化合物例如(8-羟基喹啉)锂(Liq)和氟化锂(LiF)、氯化钠(NaCl)、氟化铯(CsF)、氧化锂(Li2O)、或氧化钡(BaO)。
在一些实施方式中，电子注入层170可形成为在约0.3nm至约9nm范围内的厚度。
第二电极180可形成于电子注入层170上。第二电极180可为阴极并且由具有相对低的功函的材料例如金属、合金、导电化合物、或其混合物形成。例如，第二电极180可作为包括如下的反射性电极形成：金属，例如锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、或钙(Ca)；或者合金，例如铝-锂(Al-Li)合金、镁-铟(Mg-In)合金、或镁-银(Mg-Ag)合金。在一些实施方式中，第二电极180可作为具有20nm或更小的厚度并且包括金属或合金的薄膜、或者包含氧化铟锡(In2O3-SnO2)或氧化铟锌(In2O3-ZnO)的透明导电膜的透明电极形成。
此外，根据实施方式的有机发光器件100的堆叠结构不限于前面的描述。根据实施方式的有机发光器件100可具有本领域中已知的不同的堆叠结构。例如，有机发光器件100可不包括选自空穴注入层130、空穴传输层140、电子传输层160、和电子注入层170的至少一个，或者可进一步包括另外的层。在一些实施方式中，有机发光器件100的各层可作为单层或作为多层形成。
形成根据一种或多种实施方式的有机发光器件100的各层的方法没有特别限制。例如，在形成其各层时，真空沉积、溶液涂布或郎缪尔-布罗杰特(LB)沉积。
所述溶液涂布可包括旋涂、流延、微凹版印刷式涂布、凹版印刷式涂布、棒涂、辊涂、线棒涂布、浸涂、喷涂、丝网印刷、柔版印刷、胶版印刷、或喷墨印刷。
在所述溶液涂布中使用的溶剂可包括甲苯、二甲苯、苯甲酸甲酯、二乙醚、氯仿、乙酸乙酯、二氯甲烷、四氢呋喃、丙酮、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、苯甲醚、六甲基磷酸三酰胺、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯、邻-二氯苯、二
烷、环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷、甲乙酮、环己酮、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯、乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、二缩三乙二醇单乙基醚、甘油、1,2-己二醇、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇、N-甲基-2-吡咯烷酮、或其任意组合。然而，所述溶剂没有特别限制。可使用可溶解用于形成各层的材料的任何合适的溶剂。
考虑到涂布性能等，所述组合物的浓度可为约0.1重量百分比(重量％)或更大且10重量％或更小，并且更特别地约0.5重量％或更大且5重量％或更小，但实施方式不限于此。
所述真空沉积可在约100℃至约500℃范围内的沉积温度下在约10-8托至约10-3托范围内的真空压力下并且以在约0.01埃/秒
至约
秒范围内的沉积速率进行，尽管所述条件可取决于所使用的化合物以及所期望的层的结构和热性质而改变。
在一些实施方式中，第一电极120可为阳极，且第二电极180可为阴极。
例如，第一电极120可为阳极，第二电极180可为阴极，并且有机层可包括在第一电极120和第二电极180之间的发射层150，并且可进一步包括在第一电极120和发射层150之间的空穴传输区域以及在发射层150和第二电极180之间的电子传输区域，其中所述空穴传输区域可包括选自空穴注入层130、空穴传输层140、缓冲层和电子阻挡层的至少一个，且所述电子传输区域可包括选自空穴阻挡层、电子传输层160、和电子注入层170的至少一个。
在一些实施方式中，第一电极120可为阴极，且第二电极180可为阳极。
在上文中，已经参照图5描述了有机发光器件，但实施方式不限于此。
取代基的总的定义
如本文中使用的术语“X和Y可各自独立地”可指的是X可与Y相同或不同。
如本文中使用的术语“取代(的)”指的是取代基例如R1中的氢原子可被另外的取代基替代。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的脂族烃单价基团。所述C1-C60烷基的实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、新戊基、1,2-二甲基丙基、正己基、异己基、1,3-二甲基丁基、1-异丙基丙基、1,2-二甲基丁基、正庚基、1,4-二甲基戊基、3-乙基戊基、2-甲基-1-异丙基丙基、1-乙基-3-甲基丁基、正辛基、2-乙基己基、3-甲基-1-异丙基丁基、2-甲基-1-异丙基、1-叔丁基-2-甲基丙基、正壬基、3,5,5-三甲基癸基、正癸基、异癸基、正十一烷基、1-甲基癸基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、和正二十四烷基。
如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与所述C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团。所述C1-C60烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、叔戊氧基、新戊氧基、正己氧基、异己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十三烷氧基、十四烷氧基、十五烷氧基、十六烷氧基、十七烷氧基、十八烷氧基、2-乙基己氧基、和3-乙基戊氧基。
如本文中使用的术语“C1-C60烷硫基”指的是由-SA102(其中A102为C1-C60烷基)表示的单价基团。
如本文中使用的术语“C3-C30环烷基”指的是包括3-30个成环碳原子的单价单环饱和烃基团。其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的术语“C3-C30亚环烷基”指的是具有与所述C3-C30环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C30芳基”指的是具有拥有6-30个成环碳原子的碳环芳族体系的单价基团(当所述C6-C30芳基被取代基取代时，包括在所述取代基中的碳原子可不计为成环碳原子)。如本文中使用的术语“C6-C30亚芳基”指的是具有拥有6-30个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。所述C6-C30芳基的实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和
基。当所述C6-C30芳基和C6-C30亚芳基各自独立地包括两个或更多个环时，相应的环(各环)可稠合。
如本文中使用的术语“C6-C30芳氧基”指的是由-OA103(其中A103为C6-C30芳基)表示的基团。所述C6-C30芳氧基的实例包括1-萘氧基、2-萘氧基、和2-
氧基。
如本文中使用的术语“C6-C30芳硫基”指的是由-SA104(其中A104为C6-C30芳基)表示的基团。
如本文中使用的术语“C1-C30杂芳基”指的是具有杂环芳族体系的单价基团，所述杂环芳族体系具有选自N、O、Si、P、B、Se、Ge或S的至少一个杂原子作为成环原子以及1-30个成环碳原子。如本文中使用的术语“C1-C30亚杂芳基”指的是具有杂环芳族体系的二价基团，所述杂环芳族体系具有选自N、O、Si、P、B、Se、Ge或S的至少一个杂原子作为成环原子以及1-30个成环碳原子。所述C1-C30杂芳基的实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当所述C1-C30杂芳基和所述C1-C30亚杂芳基各自独立地包括两个或更多个环时，相应的(各)环可稠合。
如本文中使用的术语“C1-C30杂芳氧基”指的是由-OA105(其中A105为C1-C30杂芳基)表示的基团。所述C1-C30杂芳氧基的实例包括2-呋喃基氧基、2-噻吩基氧基、2-吲哚基氧基、3-吲哚基氧基、2-苯并呋喃基氧基、和2-苯并噻吩基氧基。
如本文中使用的术语“C1-C30杂芳硫基”指的是由-SA106(其中A106为C1-C30杂芳基)表示的基团。
如本文中使用的术语“C7-C30芳烷基”指的是其中亚烷基被芳基取代的单价基团。形成所述亚烷基和所述芳基的碳原子的总数可在7-30的范围内。所述C7-C30芳烷基的实例包括苄基、苯乙基、苯丙基、和萘甲基。
如本文中使用的术语“C7-C30芳烷氧基”指的是由-OA105(其中A105为C7-C30芳烷基)表示的基团。
如本文中使用的术语“C7-C30芳烷硫基”指的是由-SA106(其中A106为C7-C30芳烷基)表示的基团。
如本文中使用的术语“C8-C30芳烯基”指的是其中亚烯基被芳基取代的单价基团。形成所述亚烯基和所述芳基的碳原子的总数可在8-30的范围内。
如本文中使用的术语“C8-C30芳炔基”指的是其中亚炔基被芳基取代的单价基团。形成所述亚炔基和所述芳基的碳原子的总数可在8-30的范围内。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下的单价基团：其具有两个或更多个稠环，且仅具有碳原子(例如，碳原子数可在8-60的范围内)作为成环原子，其中作为整体的分子结构是非芳香性的。所述单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合多环基团基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下的单价基团：其具有两个或更多个稠环，并且具有选自N、O、P、Si、B、Se、Ge或S的至少一个杂原子和碳原子(例如，碳原子数可在1-60的范围内)作为成环原子，其中作为整体的分子结构是非芳香性的。所述单价非芳族稠合杂多环基团的实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合杂多环基团基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C30碳环基团”指的是仅包括5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。所述C5-C30碳环基团可为单环基团或多环基团。取决于式结构，所述C5-C30碳环基团可为单价、二价、三价、四价、五价、或六价的。
如本文中使用的术语“C1-C30杂环基团”指的是包括1-30个碳原子以及选自N、O、P、Si、B、Se、Ge或S的至少一个杂原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。所述C1-C30杂环基团可为单环基团或多环基团。取决于式结构，所述C1-C30杂环基团可为单价、二价、三价、四价、五价、或六价的。
在本说明书中，取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或其任意组合；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或其任意组合：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、或其任意组合；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、或其任意组合；或者
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(＝O)(Q38)(Q39)、或其任意组合，
其中Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被选自C1-C60烷基或C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或者单价非芳族稠合杂多环基团。
如本文中使用的术语“A至B”指的是包括A和B在内的从A至B的范围。
在下文中，参照实施例和对比例，将进一步描述由式1表示的杂环化合物和包括所述杂环化合物的有机发光器件。然而，这些实施例仅为说明性目的，且因此根据实施方式的杂环化合物和有机发光器件不限于此。
在描述合成实施例时使用的措辞“使用B代替A”意味着使用相同摩尔当量的B代替A。
而且，除非另外描述，否则“％”基于重量。
实施例
合成实施例1：化合物1的合成
(1)中间体1a的合成
基于如下反应方案合成中间体1a：
在氮气气氛下，将220mmol(42g)4-溴氯苯、231mmol(45.7g)联苯-3-硼酸(1.05当量)、880mL甲苯和110mL乙醇(EtOH)添加到三颈烧瓶，随后搅拌以制备溶液。随后，向该溶液添加165mL(1.5当量)的2M碳酸钾水溶液(K2CO3 2M aq.)，然后添加6.6mmol(7.63g)Pd(PPh3)4(四(三苯基膦)钯(0))(3摩尔％)，并且在70℃下进行搅拌8小时。接着，将反应溶液使用500mL甲苯稀释并且使用硅藻土过滤器过滤，随后用纯水洗涤两次。将有机层使用无水硫酸镁干燥，通过硅胶垫过滤，并且浓缩。将所得粗品分散在EtOH(10mL/1g)中并且用其洗涤，过滤，真空干燥(在50℃下，达12小时)，由此获得白色固体产物(中间体1a)。所获得的中间体1a的量为57.7g，且其产率为99％。
随后，基于如下反应方案合成中间体1b：
(2)中间体1b的合成
在氮气气氛下，将255mmol(67.4g)中间体1a、280.5mmol(59.5g)二苯并呋喃硼酸(1.1当量)、510mL甲苯、和128mL EtOH添加到三颈烧瓶，随后搅拌以制备溶液。随后，将该溶液与191mL 2M K2CO3(aq.)、7.65mmol(1.71g)乙酸钯(3摩尔％)、和11.5mmol(4.72g)S-phos(2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯)(4.5摩尔％)组合，随后在80℃下搅拌6小时。将所得溶液冷却至室温，并且将反应溶液使用1L甲醇稀释，随后超声辐照30分钟。然后，将从经稀释的溶液沉淀的固体通过过滤收取并且用甲醇洗涤。在洗涤之后，将沉淀的固体真空干燥(在50℃下达12小时)，在1L甲苯中加热和溶解，使用硅胶垫过滤，并且浓缩。将所获得的粗品使用甲苯和乙醇的混合溶剂(以6mL至10mL/1g的比率)重结晶两次，由此获得白色固体产物(中间体1b)。所获得的中间体1b的量为72.8g，且其产率为72％。
随后，基于如下反应方案合成中间体1c：
(3)中间体1c的合成
将183mmol(72.2g)中间体1b和1,830mL四氢呋喃添加到三颈烧瓶并且进行搅拌以制备溶液。随后，将该溶液冷却至0℃，并且向其添加201.3mmol(76mL)nBuLi己烷溶液(正丁基锂/己烷溶液，2.65M，1.1当量)。因此，溶液的颜色从无色变为深蓝色。将该溶液在0℃下搅拌2小时。接着，向该溶液逐滴添加237.9mmol(26.6mL)硼酸三甲酯(1.3当量)。因此，该溶液的颜色从深蓝色变为浅蓝色。将该溶液在室温下搅拌5小时。然后使用甲醇使反应体系猝灭，并且向其添加纯水。将所获得的溶液浓缩至约一半的体积，并且用600mL 1N盐酸水溶液酸化。然后在分液漏斗中用乙酸乙酯萃取有机相，并且将该有机相用纯水洗涤两次。在洗涤之后，将该萃取的有机相使用无水硫酸镁干燥，通过硅胶垫过滤，并且浓缩。将所获得的粗品真空干燥(在50℃下达12小时)，并且在500mL甲苯中加热和溶解。然后，向其添加1L己烷以沉淀出固体，然后进行分散和洗涤(在回流下达4小时)。将所得混合物冷却至室温，并且通过过滤收取沉淀的固体，由此获得白色固体产物(中间体1c)。所获得的中间体1c的量为80.6g，且其产率为75％。
随后，基于如下反应方案合成中间体1d：
(4)中间体1d的合成
在氮气气氛下，将1mol(309.2g)3-溴-1,1':3'1"-三联苯、1.05mol(164.2g)4-氯苯基硼酸(1.1当量)、2L甲苯、和200mL EtOH添加至三颈烧瓶，随后搅拌以制备溶液。随后，向该溶液添加750mL(1.5当量)2M K2CO3(aq.)，随后添加30mmol(34.7g)Pd(PPh3)4并且在70℃下搅拌12小时。接着，将反应溶液冷却至室温并且使用硅藻土过滤器过滤，随后用纯水洗涤两次。在洗涤之后，将有机层使用无水硫酸镁干燥，通过硅胶垫过滤，并且浓缩。将所获得的粗品使用甲苯和己烷的混合溶剂(以2mL至10mL/1g的比率)重结晶三次，由此获得白色固体产物(中间体1d)。所获得的中间体1d的量为153.7g，且其产率为45％。
之后，基于如下反应方案合成化合物1：
(5)化合物1的合成
在氮气气氛下，将15mmol(6.6g)中间体1c、16.5mmol(5.6g)中间体1d(1.05当量)、150mL甲苯、和15mL EtOH添加至三颈烧瓶，随后搅拌以制备溶液。随后，向该溶液添加11.3mL(1.5当量)2M K2CO3(aq.)、0.45mmol(101mg)乙酸钯(II)(3摩尔％)、和0.68mmol(279mg)S-phos(4.5摩尔％)，随后在80℃下搅拌6小时。将反应溶液冷却至室温，使用200mL甲醇稀释，随后超声辐照30分钟，并且通过过滤收取沉淀的固体，并且用甲醇洗涤固体。在洗涤之后，将沉淀的固体真空干燥(在50℃下达12小时)，在300mL甲苯中加热和溶解，使用硅胶垫过滤，并且浓缩。使用甲苯和乙醇的混合溶剂(以6mL至10mL/1g的比率)将所获得的粗品分散和洗涤三次，由此获得白色固体产物(化合物1)。所获得的化合物1的量为8.9g，且其产率为85％。
合成实施例2：化合物2的合成
(1)中间体2a的合成
基于如下反应方案合成中间体2a。
在氮气气氛下，将129mmol(44.0g)中间体1d、142mmol(36.1g)双(频哪醇合)二硼(1.05当量)、258mmol(25.3g)乙酸钾(2当量)、和258mL 1,4-二氧六环添加至三颈烧瓶，随后搅拌以制备分散体。随后，将2.58mmol(579mg)乙酸钯(II)(2摩尔％)和5.16mmol(2.46g)X-phos(2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基联苯)(4摩尔％)添加至该分散体，随后在80℃下搅拌10小时。接着，将反应溶液冷却至室温，使用300mL甲苯稀释，并且使用硅藻土过滤器过滤，随后用纯水洗涤三次。在洗涤之后，将有机层使用无水硫酸镁干燥，通过硅胶垫过滤，并且浓缩。将所获得的粗品使用己烷(以10mL/1g的比率)重结晶和真空干燥(在50℃下达12小时)，由此获得白色固体产物(中间体2a)。所获得的中间体2a的量为43.9g，且其产率为79％。
之后，基于如下反应方案合成化合物2：
(2)化合物2的合成
在氮气气氛下，将15mmol(4.9g)4,6-二溴二苯并呋喃、33.0mmol(14.3g)中间体2a(2.2当量)、150mL甲苯、和15mL EtOH添加至三颈烧瓶，随后搅拌以制备溶液。随后，将11.3mL(1.5当量)2M K2CO3(aq.)添加至该溶液，随后添加4.5mmol(5.20g)Pd(PPh3)4并且在70℃下搅拌8小时。将反应溶液冷却至室温，使用200mL甲醇稀释，随后超声辐照30分钟，将沉淀的固体过滤，并且用甲醇洗涤沉淀的固体。在洗涤之后，将沉淀的固体真空干燥(在50℃下达12小时)，在500mL甲苯中加热和溶解，使用硅胶垫过滤，并且浓缩。使用甲苯和乙醇的混合溶剂(以10mL至5mL/1g的比率)将所获得的粗品重结晶两次，由此获得白色固体产物(化合物2)。所获得的化合物2的量为7.6g，且其产率为65％。
合成实施例3：化合物11的合成
基于如下反应方案合成化合物11：
以与化合物2的合成中基本上相同的方式合成化合物11，除了如下之外：使用4,6-二溴二苯并噻吩代替4,6-二溴二苯并呋喃。所获得的化合物11的量为6.2g，且其产率为52％。
除了化合物1、2和11之外的根据本发明的化合物也可以相同或类似的方式或者进一步参照本领域中已知的方法合成。
化合物的评价
溶解度的评价
将所获得的化合物1、2、11以及对比例化合物C1至C3各自作为样品固体准备(制备)。
将50mg样品固体添加至无色的样品瓶，并且向其添加500mg苯甲酸甲酯作为溶剂，随后在室温下超声辐照20分钟，由此用肉眼观察样品固体是否残留。当样品固体残留时，向其添加溶剂，随后重复超声辐照以完全溶解。通过测量此时的溶剂量，计算溶解度。评价结果示于表1中。
溶液有效期的评价
将所获得的化合物1、2、11以及对比例化合物C1至C3各自作为样品固体准备。
将50mg样品固体添加至无色的样品瓶，并且向其添加1.0g苯甲酸甲酯作为溶剂，随后在150℃下加热并且完全溶解该样品固体。因此，制备了5重量％苯甲酸甲酯溶液。接着，将该溶液冷却至室温，并开始观察。然后，将用于以肉眼确认出现固体沉淀物例如晶体所花费的时间(小时，h)确定为有效期。也就是说，当有效期越长时，结晶越困难。测量的结果示于表1中。
表1
HOMO值和LUMO值的测量
将所获得的化合物1、2、11以及对比例化合物C1至C3各自作为样品固体准备。接着，如下测量HOMO和LUMO值。
1.测量样品的制备
(1)制备样品溶液，使得基于100重量份的作为溶剂的苯甲酸甲酯，样品固体为4重量份。
(2)通过旋涂法将在第1.(1)部分中制备的样品溶液涂布在ITO基板和石英基板的每一个上以形成具有50nm的干膜厚度的涂膜(涂层膜)。将所得的涂膜在10-1Pa或更低的真空压力下在120℃下加热1小时。然后，在10-1Pa或更低的真空压力下，将该涂膜冷却至室温以形成薄膜层(薄膜样品)。
2.HOMO值的测量
使用在第1.(2)部分中制备的在ITO基板上的薄膜样品通过光电子能谱仪AC-3(可得自Riken Keiki)测量各化合物的HOMO值。
3.LUMO值的测量
使用在第1.(2)部分中制备的在石英基板上的薄膜样品通过分光光度计U-3900(可得自Hitachi High-Technologies)测量在紫外-可见吸收光谱的吸收末端处的能隙值(Eg)，并且通过数学方程3计算LUMO值。
数学方程3
LUMO＝HOMO+Eg
计算结果示于表2中。
玻璃化转变温度(Tg)的测量
将所获得的化合物1、2、11以及对比例化合物C1至C3各自作为样品固体准备。另外，将吖嗪环衍生物Az1、发射磷光的铂族金属络合物D1、以及咔唑衍生物H1-1、H2-34、和H3-3各自作为在如下有机发光器件的制备中使用的样品固体准备。
随后，使用差示扫描量热仪DSC6220(可得自Seiko)扫描和测量约5mg的样品固体三次。这里，在测量条件下，在-50℃至300℃的范围内加热速率为10℃/分钟，且在300℃至-50℃的范围内冷却速率为-50℃/分钟。由第二和随后的扫描热量曲线测量玻璃化转变温度(Tg)。测量结果示于表2中。
表2
| 化合物 | HOMO(eV) | LUMO(eV) | T<sub>g</sub>(℃) |
| 化合物1 | -6.2 | -2.7 | 80 |
| 化合物2 | -6.2 | -2.8 | 94 |
| 化合物11 | -6.1 | -2.8 | 103 |
| Az1 | -5.9 | -3.0 | 125 |
| D1 | -5.4 | -2.9 | -(未测量) |
| H2-34 | -5.6 | -2.3 | 115 |
| H1-1 | -5.8 | -2.6 | 108 |
| H3-3 | -6.0 | -3.0 | 95 |
| 对比例化合物C1 | -6.1 | -2.8 | 146 |
| 对比例化合物C2 | -6.2 | -2.7 | 78 |
| 对比例化合物C3 | -6.1 | -2.9 | 117 |
有机发光器件的制备和评价1
有机发光器件的制备
实施例1
首先，在条形式的ITO阳极(作为第一电极)在其上沉积至150nm的厚度的玻璃基板上，通过旋涂涂布PEDOT/PSS(可得自Sigma-Aldrich Co.，Ltd.)并且将其干燥以形成具有30nm的厚度的空穴注入层的膜。
接着，在空穴注入层上制备空穴传输层涂布溶液，其中该空穴传输层涂布溶液包括作为溶剂的苯甲醚、基于100重量份的所述溶剂的3重量份的具有由下式表示的重复单元的空穴传输聚合物(HTP1，重均分子量Mw＝400,000，PDI(Mw/Mn)＝2.7)、以及基于100重量份的所述溶剂的0.6重量份的低分子量化合物AD1。随后，将所得的空穴传输层涂布溶液通过旋涂法涂布在空穴注入层上以形成涂膜，使得干膜的厚度为125nm。将所得的涂膜在10-1Pa或更低的真空压力下在230℃下加热1小时。然后，在10-1Pa或更低的真空压力下，将该涂膜冷却至室温以形成空穴传输层。
随后，将用于发射层的墨(苯甲酸甲酯溶液，其为包括作为主体材料的化合物1和化合物Az1以及作为掺杂剂材料的化合物D1(三(2-(3-对二甲苯基)苯基吡啶)合铱，TEG)的组合物)，即液体组合物，通过旋涂法涂布在空穴传输层上以形成具有30nm的厚度的干膜，由此在空穴传输层上形成发射层。该用于发射层的墨被制备成包括3.2重量份的化合物1、0.8重量份的化合物Az1、和0.4重量份的化合物D1作为固体材料，基于100重量份的溶剂即苯甲酸甲酯。
化合物1
接着，使用真空沉积设备将(8-羟基喹啉)锂(Liq)和KLET-03(可得自ChemiproKasei)以2:8的重量比共沉积在发射层上以形成具有30nm的厚度的电子传输层。
使用真空沉积设备将氟化锂(在下文中，称作LiF)沉积在电子传输层上以形成具有1nm的厚度的电子注入层。
此外，使用真空沉积设备将铝沉积在电子注入层上以形成具有100nm厚度的第二电极(阴极)。
然后，在手套箱中在氮气气氛下在1百万分率(ppm)或更低的湿气浓度下并且在1ppm或更低的氧气浓度下使用包含干燥剂和紫外线可固化树脂的玻璃密封胶管制造密封的有机发光器件。
实施例2和3以及对比例1-4
以与实施例1中基本上相同的方式制备有机发光器件，除了如下之外：如下表3中所示地改变用于发射层的墨的组成。
有机发光器件的评价
根据如下方法，评价驱动电压、电流效率、和发射寿命(耐久性)。
通过使用直流恒压电源(可得自KEYENCE Co.，Ltd.的源表)向有机发光器件施加从0伏(V)到20V的连续变化的电压使得有机发光器件发射光。通过亮度计(可得自Topcom的SR-3)测量亮度。将亮度为1,000cd/m2时的电压确定为驱动电压。
然后，计算当有机发光器件的亮度为1,000cd/m2时有机发光器件的每单位面积的电流值(电流密度)，并且将该亮度(cd/m2)除以电流密度(A/m2)以计算电流效率(cd/A)。另外，电流效率表示将电流转换为发射能量的效率(转换效率)，并且较高的电流效率可导致有机发光器件的较好的性能。
寿命(耐久性，LT80(h))表示亮度下降到初始亮度的80％所花费的时间(小时)，其中亮度从6,000cd/m2的电流起随着连续驱动的小时数而降低。
评价的结果示于表3中。在表3中，当对比例2的有机发光器件的电流效率为100时，电流效率显示为相对值。当对比例2的有机发光器件的器件寿命为100时，寿命(耐久性)显示为相对值。而且，“*1”表示测量是不可能的，因为未制备出有机发光器件。
表3
如表1和3中所示，对比例化合物C1至C3的溶解度不足。因此，发现通过涂布方法未制备出有机发光器件(对比例1、3和4)。
如表3中所示，当将根据本公开内容的化合物和吖嗪环衍生物即化合物Az1一起用作主体材料时，与使用咔唑衍生物即化合物H2-34(其通常用作空穴传输主体材料，如在对比例2中那样)和吖嗪环衍生物即化合物Az1的组合的情况相比，证实发光效率和发射寿命是显著优异的。
有机发光器件的制备和评价2
实施例4
以与实施例1中基本上相同的方式制备有机发光器件，除了如下之外：将用于发射层的墨制备成包括1.33重量份的化合物1、1.33重量份的化合物H2-34、1.33重量份的化合物Az1、和0.4重量份的化合物D1作为固体材料，基于100重量份的溶剂即苯甲酸甲酯。另外，也以相同的方式进行评价。评价的结果示于表4中。
实施例5-10以及对比例2和5-9
以与实施例1中基本上相同的方式制备有机发光器件，除了如下之外：如表4中所示地改变用于发射层的墨的组成。
表4
如表4中所示，在包括咔唑衍生物(H1-1、H2-34和H3-3)的组合物的实施例中，在各自使用包括包含根据本公开内容的化合物的组合物作为主体材料的发射层的实施例4-10的有机发光器件的情况下，与使用不包括根据本公开内容的化合物的发射层的对比例2和5-7的有机发光器件相比，发光效率和发射寿命显著改善。
而且，对比例化合物C2和C3的溶解度不足。因此，发现通过涂布方法制备不出有机发光器件(对比例8和9)。
另外，关于表3和4的评价结果的比较，发现，与其中用于形成发射层的组合物不包括咔唑环衍生物的实施例相比，其中用于形成发射层的组合物包括咔唑环衍生物的实施例具有降低的驱动电压和更低的功耗。
尽管已经用合成实施例和实施例描述了本公开内容，但是本公开内容不限于具体实施例，并且在权利要求中描述的本公开内容的范围内可进行各种变型。
如上所述，所述杂环化合物具有低的玻璃化转变温度和高的溶解度，由此增加了包含所述化合物的溶液的有效期。因此，所述杂环化合物可适于用在溶液涂布法中。
另外，包括所述杂环化合物的有机发光器件可具有高的发光效率和长的寿命。
应理解，本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。
尽管已经参照附图描述了一种或多种实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的多种变化。
Claims (20)
1.由式1表示的杂环化合物：
式1
式2
＊-(L11)a11-Ar11
其中，在式1和2中，
X1为O、S或Se，
L1和L11各自独立地为单键、取代或未取代的苯基团、或者取代或未取代的萘基团，
a1和a11各自独立地为1至10的整数，
Ar1和Ar11各自独立地为取代或未取代的苯基团、或者取代或未取代的萘基团，
R1-R6各自独立地为由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、或者取代或未取代的C1-C60烷氧基，
b3为0至3的整数，
b4为0至4的整数，
b5为0至5的整数，
取代的苯基团、取代的萘基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、和取代的C1-C60烷氧基的至少一个取代基为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、-NCS、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或其任意组合；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、-NCS、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、或其任意组合；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、或其任意组合；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、或其任意组合：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、或其任意组合；或者
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、或其任意组合，
其中Q11-Q13、Q21-Q23和Q31-Q33各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、或联苯基，和
*表示与相邻原子的结合位点。
2.如权利要求1所述的杂环化合物，其中X1为O或S。
3.如权利要求1所述的杂环化合物，其中L1和L11各自独立地为单键或者由式3-1或3-2表示的基团，且当a1和a11各自为2或更大时，(L1)a1和(L11)a11各自独立地为单键或者由式3-1至3-3之一表示的基团：
其中，Z31和Z32各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、或-Si(Q31)(Q32)(Q33)，
d4为0至4的整数，
Q31-Q33各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、或联苯基，和
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
4.如权利要求1所述的杂环化合物，其中a1和a11各自独立地为1或2。
5.如权利要求1所述的杂环化合物，其中
i)L1为单键，L11为取代或未取代的苯基团，且a11为1或2；
ii)L1和L11各自为取代或未取代的苯基团，且a1和a11各自为1；
iii)L1和L11各自为取代或未取代的苯基团，a1为1，且a11为2；或者
iv)L1和L11各自为取代或未取代的苯基团，且a1和a11各自为2。
6.如权利要求1所述的杂环化合物，其中由*-(L1)a1-Ar1表示的部分由式4-1至4-5的任一个表示：
其中，Z41-Z43各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、或-Si(Q31)(Q32)(Q33)，
e4为0至4的整数，
e5为0至5的整数，
e7为0至7的整数，
Q31-Q33各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、或联苯基，和
*表示与相邻原子的结合位点。
7.如权利要求1所述的杂环化合物，其中由式2表示的基团由式2-1至2-6的任一个表示：
其中，Z51-Z53各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、或-Si(Q31)(Q32)(Q33)，
f4为0至4的整数，
f5为0至5的整数，
f7为0至7的整数，
Q31-Q33各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、或联苯基，和
*表示与相邻原子的结合位点。
8.如权利要求1所述的杂环化合物，其中
i)由*-(L1)a1-Ar1表示的部分为由式4-1表示的基团，且由式2表示的基团由式2-1至2-3、2-5和2-6的任一个表示；
ii)由*-(L1)a1-Ar1表示的部分为由式4-2表示的基团，且由式2表示的基团由式2-2或2-3表示；
iii)由*-(L1)a1-Ar1表示的部分为由式4-3表示的基团，且由式2表示的基团由式2-3表示；
iv)由*-(L1)a1-Ar1表示的部分为由式4-4表示的基团，且由式2表示的基团由式2-2或2-3表示；或者
v)由*-(L1)a1-Ar1表示的部分为由式4-5表示的基团，且由式2表示的基团由式2-2或2-6表示：
其中，Z41-Z43和Z51-Z53各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、或-Si(Q31)(Q32)(Q33)，
e4和f4各自独立地为0至4的整数，
e5和f5各自独立地为0至5的整数，
e7和f7各自独立地为0至7的整数，
Q31-Q33各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、或联苯基，和
*表示与相邻原子的结合位点。
9.如权利要求1所述的杂环化合物，其中R1和R6各自独立地为由式2表示的基团或氢。
10.如权利要求1所述的杂环化合物，其中R2-R5各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基；或者各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、或C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、或其组合。
11.如权利要求1所述的杂环化合物，其中所述杂环化合物由式1-1至1-4的任一个表示：
式1-1
式1-2
式1-3
式1-4
其中，在式1-1至1-4中，
X1、L1、L11、a1、a11、Ar1、Ar11、b3、b4和b5分别通过参照权利要求1中的X1、L1、L11、a1、a11、Ar1、Ar11、b3、b4和b5的描述来理解，
L12、a12和Ar12分别通过参照权利要求1中的L11、a11和Ar11的描述来理解，和
R1-R6各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、或者取代或未取代的C1-C60烷氧基。
12.如权利要求1所述的杂环化合物，其中所述杂环化合物满足方程1：
方程1
|EHOMO-ELUMO|≥3.0eV
其中，在方程1中，EHOMO表示所述杂环化合物的HOMO能级值，且ELUMO表示所述杂环化合物的LUMO能级值。
13.如权利要求1所述的杂环化合物，其中所述杂环化合物为化合物1至24之一：
14.组合物，其包括至少一种如权利要求1-13任一项所述的由式1表示的杂环化合物。
15.如权利要求14所述的组合物，其中所述组合物进一步包括包含基于咔唑的部分的第一化合物。
16.如权利要求14所述的组合物，其中所述组合物进一步包括包含基于吖嗪的部分的第二化合物。
17.如权利要求14所述的组合物，其中所述组合物进一步包括发光材料。
18.如权利要求14所述的组合物，其中所述组合物进一步包括溶剂。
19.有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层且包括至少一种如权利要求1-13任一项所述的由式1表示的杂环化合物的有机层。
20.如权利要求19所述的有机发光器件，其中所述有机层进一步包括发光材料，并且所述发光材料从三线态激子发射光。
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