CN111334300A - 一种双效抗氧剂的制备方法 - Google Patents

一种双效抗氧剂的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN111334300A
CN111334300A CN202010248846.2A CN202010248846A CN111334300A CN 111334300 A CN111334300 A CN 111334300A CN 202010248846 A CN202010248846 A CN 202010248846A CN 111334300 A CN111334300 A CN 111334300A
Authority
CN
China
Prior art keywords
container
tert
antioxidant
stirring
reacting
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202010248846.2A
Other languages
English (en)
Inventor
周宁宁
蒲俊晗
里永烁
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Liaoning Petrochemical Vocational and Technical College
Original Assignee
Liaoning Petrochemical Vocational and Technical College
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Liaoning Petrochemical Vocational and Technical College filed Critical Liaoning Petrochemical Vocational and Technical College
Priority to CN202010248846.2A priority Critical patent/CN111334300A/zh
Publication of CN111334300A publication Critical patent/CN111334300A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
    • C09K15/20—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing nitrogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/03—Preparation of carboxylic acid esters by reacting an ester group with a hydroxy group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/333—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C67/343—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C67/347—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by addition to unsaturated carbon-to-carbon bonds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种双效抗氧剂的制备方法，至少包括以下步骤：a、将2,6‑叔丁基酚放入容器中，加入叔丁醇钾作为催化剂，再在105～115℃下，边搅拌边向容器内滴加丙烯酸甲酯，反应1～2h；b、再向容器中加入季戊四醇，再在185～195℃下，边搅拌边反应9.5～10.5h；c、再向容器中加入双(2‑氯乙基)胺盐酸盐，再在80～100℃下，边搅拌边反应2.5～3.5h；d、将容器内的物质进行热熔过滤，所得晶体为所述双效抗氧剂；其中，原料的摩尔比为2,6‑叔丁基酚：丙烯酸甲酯：叔丁醇钾：季戊四醇：双(2‑氯乙基)胺盐酸盐＝2.8～3.2:1:0.9～1.1:0.18～0.25:0.9～1.1。本发明的有益效果是：既具有良好的抗氧化性能，又简化了工艺提高了纯度。

Description

一种双效抗氧剂的制备方法
技术领域
本发明涉及本发明涉及氧化剂领域，具体涉及一种的双效抗氧剂的制备方法。
背景技术
抗氧化剂是指能打断脂质过氧化链反应的物质，广义上为当其浓度比可被氧化的底物浓度低，且能显著地抑制或阻止这种底物被氧化的任何物质，不同抗氧化剂的抗氧化能力依赖于自由基的种类，产生过程，产生部位及它所作用的靶。随着塑料工业的快速发展，尤其各种新型功能性塑料的不断开发与应用，全球抗氧剂工业正朝专用化、系列化、复合化、高效化、绿色化方向发展。通常接触到的塑料例料薄膜，塑料袋，塑料瓶等都是由塑料材料加工而成的，而塑料的主要成分包括，聚乙烯，聚丙烯等等。而所描述的塑料材料会因为一些外界的光，热，氧等因素发生作用，从而导致塑料包装材料的老化。为了更好的控制塑料材料的使用寿命，引入抗氧化剂，从而提高塑料材料的使用寿命，防止材料的氧化和分解。其中，复合型助剂已成为塑料助剂工业发展的主要趋势之一，高效复合型抗氧剂为受阻酚与亚磷酸酯、硫代酯的复合物，另外还有受阻酚类抗氧剂与紫外线吸收剂复合产品。复合型产品具有开发周期短、效果好、综合性能佳、多种助剂充分发挥协同作用，方便使用。
发明内容
作为各种广泛且细致的研究和实验的结果，本发明的发明人已经发现，在传统的四[甲基-β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸]季戊四醇酯抗氧剂制备中，不仅需要精馏提纯，还容易有副产物，本发明在体系中加入过量的 2,6-叔丁基酚，防止2,6-叔丁基酚与丙烯酸甲酯在酯化过程中产生副产物，再加入双(2-氯乙基)胺盐酸盐与过量的2,6-叔丁基酚反应生成N-O化合物抗氧剂，采用四[甲基-β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸]季戊四醇酯与 N-O化合物协同，具有良好的抗氧效果。
本发明的一个目的在于提供一种双效抗氧剂的制备方法，不仅能够有效地提供抗氧化性能，还能简化工艺。
为实现上述目的，本发明提供一种双效抗氧剂的制备方法，至少包括以下步骤：
a、将2,6-叔丁基酚放入容器中，加入叔丁醇钾作为催化剂，再在105～ 115℃下，边搅拌边向容器内滴加丙烯酸甲酯，反应1～2h；
b、再向容器中加入季戊四醇，再在185～195℃下，边搅拌边反应9.5～ 10.5h；
c、再向容器中加入双(2-氯乙基)胺盐酸盐，再在80～100℃下，边搅拌边反应2.5～3.5h；
d、将容器内的物质进行热熔过滤，所得晶体为所述双效抗氧剂；
其中，原料的摩尔比为2,6-叔丁基酚：丙烯酸甲酯：叔丁醇钾：季戊四醇：双(2-氯乙基)胺盐酸盐＝2.8～3.2:1:0.9～1.1:0.18～0.25:0.9～1.1。
优选的是，在步骤a中，所述反应温度为110℃，反应时间为1.5h。
优选的是，在步骤a中，所述2,6-叔丁基酚：丙烯酸甲酯：叔丁醇钾的摩尔比为3:1:1。
优选的是，在步骤b中，所述反应温度为110℃，反应时间为10h。
优选的是，在步骤b中，所述季戊四醇的加入量与丙烯酸甲酯的摩尔比为0.23:1。
优选的是，在步骤c中，所述反应温度为90℃，反应时间为3h。
优选的是，在步骤c中，所述双(2-氯乙基)胺盐酸盐的加入量与丙烯酸甲酯的摩尔比为1:1。
优选的是，步骤d中，所述热熔过滤的方法为自然冷却，当容器内体系温度降至30～50℃时，进行过滤。
优选的是，在步骤a、步骤b和步骤c中需使用氮气作为保护气氛。
本发明的有益效果是：既具有良好的抗氧化性能，又简化了工艺提高了纯度。
附图说明
图1是[甲基-β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸]季戊四醇酯抗氧剂红外谱图；
图2是[甲基-β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸]季戊四醇酯和N-O 化合物混合抗氧剂红外谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步的详细说明，以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。
实施例1
a、将3mol的2,6-叔丁基酚放入烧瓶中，加入1mol的叔丁醇钾作为催化剂，再在110℃下，边搅拌边向容器内滴加1mol的丙烯酸甲酯，反应1.5h，在反应过程中，烧瓶口接有冷却回流装置，并通入氮气，作为保护气氛，反应方程式如下：
Figure BDA0002434787160000031
b、再向烧瓶中加入0.2mol的季戊四醇，再在190℃下，边搅拌边反应 10h，在反应过程中，烧瓶口接有冷却回流装置，并通入氮气，作为保护气氛，反应方程式如下：
Figure BDA0002434787160000041
c、再向烧瓶中加入1mol的双(2-氯乙基)胺盐酸盐，再在90℃下，边搅拌边反应3h，在反应过程中，烧瓶口接有冷却回流装置，并通入氮气，作为保护气氛，反应方程式如下：
Figure BDA0002434787160000042
d、当体系内温度降至40℃时，进行过滤，所得晶体为所述双效抗氧剂。
实施例2
a、将2.8mol的2,6-叔丁基酚放入烧瓶中，加入1.1mol的叔丁醇钾作为催化剂，再在105℃下，边搅拌边向容器内滴加1mol的丙烯酸甲酯，反应 2h，在反应过程中，烧瓶口接有冷却回流装置，并通入氮气，作为保护气氛；
b、再向烧瓶中加入0.18mol的季戊四醇，再在195℃下，边搅拌边反应 9.5h，在反应过程中，烧瓶口接有冷却回流装置，并通入氮气，作为保护气氛；
c、再向烧瓶中加入0.9mol的双(2-氯乙基)胺盐酸盐，再在100℃下，边搅拌边反应2.5h，在反应过程中，烧瓶口接有冷却回流装置，并通入氮气，作为保护气氛；
d、当烧瓶内体系温度降至30℃时，进行过滤，所得晶体为所述双效抗氧剂。
实施例3
a、将3.2mol的2,6-叔丁基酚放入烧瓶中，加入0.9mol的叔丁醇钾作为催化剂，再在115℃下，边搅拌边向容器内滴加1mol的丙烯酸甲酯，反应 1h，在反应过程中，烧瓶口接有冷却回流装置，并通入氮气，作为保护气氛；
b、再向烧瓶中加入0.25mol的季戊四醇，再在185℃下，边搅拌边反应10.5h，在反应过程中，烧瓶口接有冷却回流装置，并通入氮气，作为保护气氛，反应方程式如下；
c、再向烧瓶中加入1.1mol的双(2-氯乙基)胺盐酸盐，再在80℃下，边搅拌边反应3.5h，在反应过程中，烧瓶口接有冷却回流装置，并通入氮气，作为保护气氛；
d、当烧瓶内体系温度降至50℃时，进行过滤，所得晶体为所述双效抗氧剂。
实施例4
a、将2.9mol的2,6-叔丁基酚放入烧瓶中，加入0.95mol的叔丁醇钾作为催化剂，再在108℃下，边搅拌边向容器内滴加1mol的丙烯酸甲酯，反应 1.2h，在反应过程中，烧瓶口接有冷却回流装置，并通入氮气，作为保护气氛；
b、再向烧瓶中加入0.19mol的季戊四醇，再在187℃下，边搅拌边反应 9.8h，在反应过程中，烧瓶口接有冷却回流装置，并通入氮气，作为保护气氛；
c、再向烧瓶中加入0.95mol的双(2-氯乙基)胺盐酸盐，再在88℃下，边搅拌边反应2.7h，在反应过程中，烧瓶口接有冷却回流装置，并通入氮气，作为保护气氛；
d、当烧瓶内体系温度降至45℃时，进行过滤，所得晶体为所述双效抗氧剂。
实施例5
a、将3.1mol的2,6-叔丁基酚放入烧瓶中，加入1.05mol的叔丁醇钾作为催化剂，再在112℃下，边搅拌边向容器内滴加1mol的丙烯酸甲酯，反应 1.9h，在反应过程中，烧瓶口接有冷却回流装置，并通入氮气，作为保护气氛；
b、再向烧瓶中加入0.24mol的季戊四醇，再在193℃下，边搅拌边反应10.3h，在反应过程中，烧瓶口接有冷却回流装置，并通入氮气，作为保护气氛，反应方程式如下；
c、再向烧瓶中加入1.05mol的双(2-氯乙基)胺盐酸盐，再在99℃下，边搅拌边反应3.2h，在反应过程中，烧瓶口接有冷却回流装置，并通入氮气，作为保护气氛；
d、当烧瓶内体系温度降至48℃时，进行过滤，所得晶体为所述双效抗氧剂。
数据分析
一、红外光谱分析
对实施例1制备的产品进行红外线光谱分析，得图1和图2。
由图1可以看出，产品在3600-3000cm-1处有较强的吸收峰，在 1500-500cm-1指纹区内存在四[甲基-β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸] 季戊四醇与之对应的红外特征吸收峰。
由图2可以看出，在1900-1630cm-1的羰基伸缩振动区，1750-1735cm-1处C＝O伸缩是一个宽吸收峰，这表明由于在1750-1735cm-1位置上强烈的C＝O 伸缩而导致酯的生成。在1000-650cm-1的不饱和C-H面外弯曲振动区，出现＝C-H面外弯曲特征峰，说明产物中存在芳烃。在3750-3000cm-1的N-H和O-H 伸缩振动区，在3500-3400cm-1处N-H伸缩，且在1100cm-1附近处出现N-O 特征峰，说明生成了N-O化合物。但是此图中出现的特征峰与四[甲基-β- (3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸]季戊四醇酯的特征峰有所差异，因此确定生成了一种新的N-O化合物。
二、性状
分别对实施例1-5所得的产品进行挥发性、灰分、透光率测试，得表1。
表1
外观 挥发性(％) 灰分(％) 透光率(10g/100ml)425nm(％) 透光率(10g/100ml)425nm(％)
1 白色 0.47 0.68 95.2 97.7
2 白色 0.512 0.59 95.2 97.9
3 白色 0.468 0.72 95.57 97.62
4 白色 0.46 0.64 95.28 97.34
5 白色 0.476 0.63 95.25 97.54
由表1可以看出，由实施例1-5制备的双效抗氧剂具有良好的挥发性、灰分和透光率。
如上所述，本发明一种双效抗氧剂的制备方法，以硫酸盐类离子液体作为催化剂，最终使工艺催化产率高，对环境威胁小，同时可重复利用。
尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅仅限于明书和实施方式 中所列运用，它完全可以被适用于各种适合本发明的领域，对于熟悉本领域 的人员而言，可容易地实现另外的修改，因此在不背离权利要求及等同范围 所限定的一般概念下，本发明并不限于特定的细节。

Claims (9)

1.一种双效抗氧剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
a、将2,6-叔丁基酚放入容器中，加入叔丁醇钾作为催化剂，再在105～115℃下，边搅拌边向容器内滴加丙烯酸甲酯，反应1～2h；
b、再向容器中加入季戊四醇，再在185～195℃下，边搅拌边反应9.5～10.5h；
c、再向容器中加入双(2-氯乙基)胺盐酸盐，再在80～100℃下，边搅拌边反应2.5～3.5h；
d、将容器内的物质进行热熔过滤，所得晶体为所述双效抗氧剂；
其中，原料的摩尔比为2,6-叔丁基酚：丙烯酸甲酯：叔丁醇钾：季戊四醇：双(2-氯乙基)胺盐酸盐＝2.8～3.2:1:0.9～1.1:0.18～0.25:0.9～1.1。
2.如权利要求1所述的双效抗氧剂的制备方法，其特征在于：在步骤a中，所述反应温度为110℃，反应时间为1.5h。
3.如权利要求1或2所述的双效抗氧剂的制备方法，其特征在于：在步骤a中，所述2,6-叔丁基酚：丙烯酸甲酯：叔丁醇钾的摩尔比为3:1:1。
4.如权利要求1所述的双效抗氧剂的制备方法，其特征在于：在步骤b中，所述反应温度为110℃，反应时间为10h。
5.如权利要求1或2所述的双效抗氧剂的制备方法，其特征在于：在步骤b中，所述季戊四醇的加入量与丙烯酸甲酯的摩尔比为0.23:1。
6.如权利要求1所述的双效抗氧剂的制备方法，其特征在于：在步骤c中，所述反应温度为90℃，反应时间为3h。
7.如权利要求1或2所述的双效抗氧剂的制备方法，其特征在于：在步骤c中，所述双(2-氯乙基)胺盐酸盐的加入量与丙烯酸甲酯的摩尔比为1:1。
8.如权利要求1或2所述的双效抗氧剂的制备方法，其特征在于：步骤d中，所述热熔过滤的方法为自然冷却，当容器内体系温度降至30～50℃时，进行过滤。
9.如权利要求1或2所述的双效抗氧剂的制备方法，其特征在于：在步骤a、步骤b和步骤c中需使用氮气作为保护气氛。
CN202010248846.2A 2020-04-01 2020-04-01 一种双效抗氧剂的制备方法 Pending CN111334300A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010248846.2A CN111334300A (zh) 2020-04-01 2020-04-01 一种双效抗氧剂的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010248846.2A CN111334300A (zh) 2020-04-01 2020-04-01 一种双效抗氧剂的制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN111334300A true CN111334300A (zh) 2020-06-26

Family

ID=71178686

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010248846.2A Pending CN111334300A (zh) 2020-04-01 2020-04-01 一种双效抗氧剂的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111334300A (zh)

Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1988005772A1 (en) * 1987-02-03 1988-08-11 Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. Process for preparing tetrakis(3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxymethyl)methane
JPH05238989A (ja) * 1992-02-28 1993-09-17 Dainippon Ink & Chem Inc アルキル−β−（３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートの製法
US20060183935A1 (en) * 2005-02-15 2006-08-17 The Lubrizol Corporation Processing improvements for hindered, ester-substituted phenols
CN101508644A (zh) * 2009-03-26 2009-08-19 北京极易化工有限公司 一种受阻酚类抗氧化剂的合成新方法
CN101967081A (zh) * 2010-10-15 2011-02-09 湖北恒鑫化工有限公司 一种生产抗氧剂1010产生的含水甲醇溶液的回收工艺
CN102336668A (zh) * 2011-07-16 2012-02-01 天津三农金科技有限公司 一步法合成抗氧剂1010的方法
CN103172967A (zh) * 2013-04-07 2013-06-26 常州大学 用于树脂的固态混合物抗氧剂及其制备方法
CN104341281A (zh) * 2014-06-29 2015-02-11 浙江大学 2,6-二叔丁基-4-(2-甲氧基苯亚甲基)-2,5-环己二烯-1-酮及其制备法
CN104892663A (zh) * 2015-05-25 2015-09-09 北京大学 以氨基三乙酸衍生物为配体的钒类配位化合物及制备方法与应用
CN105294441A (zh) * 2015-12-10 2016-02-03 中国科学院新疆理化技术研究所 抗氧化剂八[β-（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酸]三季戊四醇酯的合成方法
CN105461562A (zh) * 2014-08-22 2016-04-06 天津市晨光化工有限公司 一种采用超声波制备抗氧剂3.5-甲酯的方法
CN106674002A (zh) * 2016-12-28 2017-05-17 天津利安隆新材料股份有限公司 受阻酚类抗氧剂的制备方法
CN106748790A (zh) * 2016-11-22 2017-05-31 黄河三角洲京博化工研究院有限公司 一种制备受阻酚抗氧剂1010的方法
CN109096102A (zh) * 2018-10-08 2018-12-28 天津工业大学 一种受阻酚类抗氧剂的合成技术

Patent Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1988005772A1 (en) * 1987-02-03 1988-08-11 Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. Process for preparing tetrakis(3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxymethyl)methane
JPH05238989A (ja) * 1992-02-28 1993-09-17 Dainippon Ink & Chem Inc アルキル−β−（３，５−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートの製法
US20060183935A1 (en) * 2005-02-15 2006-08-17 The Lubrizol Corporation Processing improvements for hindered, ester-substituted phenols
CN101508644A (zh) * 2009-03-26 2009-08-19 北京极易化工有限公司 一种受阻酚类抗氧化剂的合成新方法
CN101967081A (zh) * 2010-10-15 2011-02-09 湖北恒鑫化工有限公司 一种生产抗氧剂1010产生的含水甲醇溶液的回收工艺
CN102336668A (zh) * 2011-07-16 2012-02-01 天津三农金科技有限公司 一步法合成抗氧剂1010的方法
CN103172967A (zh) * 2013-04-07 2013-06-26 常州大学 用于树脂的固态混合物抗氧剂及其制备方法
CN104341281A (zh) * 2014-06-29 2015-02-11 浙江大学 2,6-二叔丁基-4-(2-甲氧基苯亚甲基)-2,5-环己二烯-1-酮及其制备法
CN105461562A (zh) * 2014-08-22 2016-04-06 天津市晨光化工有限公司 一种采用超声波制备抗氧剂3.5-甲酯的方法
CN104892663A (zh) * 2015-05-25 2015-09-09 北京大学 以氨基三乙酸衍生物为配体的钒类配位化合物及制备方法与应用
CN105294441A (zh) * 2015-12-10 2016-02-03 中国科学院新疆理化技术研究所 抗氧化剂八[β-（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酸]三季戊四醇酯的合成方法
CN106748790A (zh) * 2016-11-22 2017-05-31 黄河三角洲京博化工研究院有限公司 一种制备受阻酚抗氧剂1010的方法
CN106674002A (zh) * 2016-12-28 2017-05-17 天津利安隆新材料股份有限公司 受阻酚类抗氧剂的制备方法
CN109096102A (zh) * 2018-10-08 2018-12-28 天津工业大学 一种受阻酚类抗氧剂的合成技术

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KEBIAO SONG等: "Discovery and SAR study of 3-(tert-butyl)-4-hydroxyphenyl benzoate and benzamide derivatives as novel farnesoid X receptor (FXR)antagonists", 《BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY》 *
刘邦孚等: "一步法合成抗氧剂1010", 《精细化工》 *
张冬珍: "抗氧剂1010合成专利技术进展", 《中国石油和化工标准与质量》 *
徐大潮: "抗氧剂1 0 1 0 发展概况及其制法的技术进展( 一)", 《弹性体》 *
殷金柱等: "一步法合成抗氧剂1010新工艺的研究", 《宁夏大学学报(自然科学版)》 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100624027B1 (ko) 올레핀 중합 촉매용 구형 담체의 제조방법
US20150274858A1 (en) Phenylene-Bridged Salalen Catalysts
CN102766413B (zh) Ic卡封装专用热熔胶带及其制备方法
CN113150448B (zh) 一种无溶剂复合膜用耐温爽滑母料及其制备方法
CN105086916A (zh) 一种高透光uv-湿气双固化胶黏剂
CN108250240A (zh) 一种抗氧剂626合成工艺
CN116217390A (zh) 一种抗氧剂3052的制备方法
CN111334300A (zh) 一种双效抗氧剂的制备方法
EP1867630B1 (en) Process for producing tricarboxylic acid tris(alkyl-substituted cyclohexylamide)
CN103539668B (zh) 合成对苯二亚甲基双丙二酸二乙酯紫外线吸收剂的工艺
CN1791633A (zh) 用于热塑性塑料的添加剂、其用途和制造方法,制造含这种添加剂的热塑性塑料的方法和如此制造的热塑性塑料
CN1357589A (zh) 多用途聚酰胺热熔胶及其制备方法
CN113912478B (zh) 一种4,4’-联苯二酚的合成方法
CN101838222B (zh) N-(4-乙氧基羰基苯基)-n’-乙基-n’-苯基甲脒的制备方法
CN104558613A (zh) 一种低voc排放的含硫硅烷共聚物的合成方法
CN107434893A (zh) 一种具有改善透过光质的农膜
CN1036454C (zh) 苯甲醚的制备方法
US6706208B2 (en) Stabilized hydroxyalkyl (meth)acrylate
CN108164750B (zh) 受阻胺类抗氧剂及聚乙烯材料
CN107698448A (zh) 一种采用硅胶负载有机钛催化合成抗氧剂1076的方法
CN101844091B (zh) 一种催化剂组合物及其在制备松香酯中的应用
CN111909027B (zh) 一种棕榈油脂肪酸锌制备方法及应用
DE1444866A1 (de) Verbesserungen in und in Zusammenhang mit funktionellen Fluessigkeiten
CN1137928C (zh) 一种受阻酚类聚烯烃抗氧剂的制备工艺
CN113831591B (zh) 一种新型高效受阻酚类抗氧剂及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20200626