CN111285791A - 一种2-(1-二甲胺基-2-氰基乙基)吡咯衍生物及其合成方法 - Google Patents

一种2-(1-二甲胺基-2-氰基乙基)吡咯衍生物及其合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种2‑(1‑二甲胺基‑2‑氰基乙基)吡咯衍生物及其合成方法。该方法以廉价易得、具有结构多样性的吡咯衍生物为原料与3‑二甲胺基丙烯腈在酸存在下进行Friedel‑Crafts反应，合成2‑(1‑二甲胺基‑2‑氰基乙基)吡咯衍生物。本发明原料廉价易得、毒性低、操作简便、合成反应条件温和以及效率高。

Description

一种2-(1-二甲胺基-2-氰基乙基)吡咯衍生物及其合成方法
技术领域
本发明涉及一种2-(1-二甲胺基-2-氰基乙基)吡咯衍生物及其方法，属于化学有机合成技术领域。
背景技术
2-烷基吡咯衍生物是一类重要的N-杂环化合物，它不仅具有特殊的生物活性(J.Med.Chem.1986,29,589.)，而且还可以作为有机中间体用于制备其它吡咯衍生物(Angew.Chem.Int.Ed.2004,43,2293.)。然而，传统制备2-烷基吡咯衍生物的方法，大都使用铜(Tetrahedron 2008,64,10676.)、锆(Org.Lett.2009,11,441.)、钪(Org.Lett.2006,8,2249.)等重金属催化剂，或结构特殊的小分子化合物(J.Am.Chem.Soc.2001,123,4370.)，存在污染环境、价格昂贵、制备复杂等缺点。因此，开发有效的2-烷基吡咯衍生物的合成方法是很有意义的工作。
发明内容
本发明的目的在于提供一种2-(1-二甲胺基-2-氰基乙基)吡咯衍生物及其合成方法，其原料廉价易得、毒性低、反应条件温和、适应性广、能简单方便地合成2-(1-二甲胺基-2-氰基乙基)吡咯衍生物。
为了实现上述目的，本发明的技术方案如下：
一种2-(1-二甲胺基-2-氰基乙基)吡咯衍生物，所述2-(1-二甲胺基-2-氰基乙基)吡咯衍生物(1)结构式如下：
Figure BDA0001895456110000011
取代基R1为C1-C3烷基或苄基CH2C6H5；R2为氢、C1-C3烷基、芳基C6H4X或萘基C10H7，其中X为芳环上取代基团，可以是氯、溴、硝基、酯基、酰基、C1-C3烷基或C1-C2烷氧基。
一种上述2-(1-二甲胺基-2-氰基乙基)吡咯衍生物(1)的合成方法，以吡咯衍生物(2)为起始原料，通过与3-二甲胺基丙烯腈(3)在酸性环境下进行Friedel-Crafts反应，生成2-(1-二甲胺基-2-氰基乙基)吡咯衍生物(1)；
合成路线如下述反应式所示：
Figure BDA0001895456110000021
所述吡咯衍生物(2)结构式如下，
Figure BDA0001895456110000022
以吡咯衍生物(2)为合成子，其取代基为：
取代基R1为C1-C3烷基、苄基CH2C6H5；R2为氢、C1-C3烷基、芳基C6H4X、萘基C10H7。其中X为芳环上取代基团，可以是氯、溴、硝基、酯基、酰基、C1-C3烷基或C1-C2烷氧基。
基于上文技术方案，吡咯衍生物(2)与3-二甲胺基丙烯腈(3)在酸性环境下发生反应，反应中需要的酸为甲酸、乙酸、氯乙酸、苯甲酸、对甲苯磺酸一水合物、对甲苯磺酸、三氟乙酸、甲磺酸或三氟化硼乙醚。
基于上文技术方案，反应在有机溶剂中进行，有机溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、乙醚、四氢呋喃、1,4-二氧六环、甲苯或乙腈。
基于上文技术方案，吡咯衍生物(2)与3-二甲胺基丙烯腈(3)的摩尔比为1:1-1:3；其中，最优摩尔比为1:2时反应效果最好。
基于上文技术方案，在反应过程中，吡咯衍生物(2)与酸的摩尔比是1:1-1:40，优选为1:1-1:20。
基于上文技术方案，吡咯衍生物(2)的摩尔浓度为0.05-1.0M；其中，最优摩尔浓度为0.2-0.6M。
基于上文技术方案，吡咯衍生物(2)与3-二甲胺基丙烯腈(3)反应的反应时间为1-24小时；其中，最佳反应时间为1-8小时。
基于上文技术方案，吡咯衍生物(2)与3-二甲胺基丙烯腈(3)反应的反应温度为0-100℃；其中，最佳反应温度是10-40℃。反应过程中，选择尝试的反应温度尽量接近或小于所用溶剂沸点；当反应温度高出溶剂沸点时，反应在封管或压力容器中进行。
本发明利用廉价易得、具有结构多样性的吡咯衍生物(2)和3-二甲胺基丙烯腈(3)在酸存在下进行反应，通过调控吡咯衍生物(2)中R1和R2取代基，合成了系列不同结构的2-(1-二甲胺基-2-氰基乙基)吡咯衍生物(1)。反应具有原料廉价易得、毒性低、反应条件温和、适应性广等优势。
总之，本发明利用吡咯衍生物(2)的结构多样性通过一步反应，高效合成不同类型和结构的2-(1-二甲胺基-2-氰基乙基)吡咯衍生物(1)，原料廉价易得，毒性低，操作简便、合成反应条件温和以及效率高，即目标产物收率高。
附图说明
图1为2-(1-二甲胺基-2-氰基乙基)吡咯衍生物(1a)核磁共振氢谱1HNMR(CDCl3)；
图2为2-(1-二甲胺基-2-氰基乙基)吡咯衍生物(1a)核磁共振碳谱1 3C{1H}NMR(CDCl3)；
图3为(E/Z)-2-(2-氰基乙烯基)吡咯衍生物(E/Z)-4a核磁共振氢谱1HNMR(CDCl3)；
图4为(E/Z)-2-(2-氰基乙烯基)吡咯衍生物(E/Z)-4a核磁共振碳谱13C{1H}NMR(CDCl3)。
具体实施方式
本发明以具有结构多样性的吡咯衍生物为原料与极化烯烃3-二甲胺基丙烯腈在酸存在下进行Friedel-Crafts反应，合成2-(1-二甲胺基-2-氰基乙基)吡咯衍生物。通过下述实施例有助于进一步理解本发明，但本发明的内容并不仅限于此。
实施例1
Figure BDA0001895456110000041
在10mL反应瓶中，依次加入N-甲基吡咯2a(R1＝CH3；R2＝H)(41mg，0.5mmol)、3-二甲胺基丙烯腈3(96mg，1.0mmol)、对甲苯磺酸一水合物(190mg，1.0mmol)和2mL溶剂二氯甲烷，在28℃下搅拌反应6h。反应完毕后将反应液倒入分液漏斗中，并向其中加入10mL饱和碳酸氢钠水溶液，振摇、静置、分离油水相，水相用二氯甲烷萃取(2×5mL)、分出有机相。合并有机相，用无水硫酸钠干燥、过滤。除去挥发组份，然后用硅胶柱层析分离(洗脱液为二氯甲烷/乙酸乙酯，v/v＝50:1)，得到淡黄色油状目标产物(1a)(75mg,收率85％)。目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱测定得到确认。
典型化合物表征数据
2-(1-二甲胺基-2-氰基乙基)吡咯衍生物(1a)，白色固物，熔点61-62℃。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ6.61(t,1H,5-H of pyrrol),6.08-6.06(m,2H,aromatic CH),4.07(dd,J＝8.4and 5.7Hz,1H,CHCH2CN),3.63(s,3H,CH3),2.86-2.69(m,2H,CHCH2CN),2.25(s,6H,N(CH3)2).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3)δ129.4(Cq),118.9(Cq,CN),123.4,107.8and 106.6(CHeach),58.1(CHCH2CN),40.4(N(CH3)2),34.0(NCH3),16.6(CHCH2CN).分子式：C10H15N3；HRMS理论值：177.1266；测定值：177.1266.
实施例2
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中反应时间1h。停止反应，经后处理得到目标产物1a(41mg,收率46％)。
实施例3
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中反应时间24h。停止反应，经后处理得到目标产物1a(74mg,收率84％)。
实施例4
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中反应温度为0℃、反应时间24h。停止反应，经后处理得到目标产物1a(13mg,收率15％)。
实施例5
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应在封管中进行，溶剂为二氯乙烷，反应温度为100℃、反应时间6h。停止反应，经后处理得到目标产物1a(11mg,收率12％)。
实施例6
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中吡咯衍生物(2)与3-二甲胺基丙烯腈(3)的摩尔比为1:3。停止反应，经后处理得到目标产物1a(58mg,收率65％)。
实施例7
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中吡咯衍生物(1)与对甲苯磺酸一水合物的摩尔比为1:1。停止反应，经后处理得到目标产物1a(37mg,收率42％)。
实施例8
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中吡咯衍生物(1)与二氯乙酸(2579mg,20mmol)的摩尔比为1:40。停止反应，经后处理得到目标产物1a(69mg,收率78％)。
实施例9
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中酸为乙酸(300mg，5mmol)。停止反应，经后处理得到目标产物1a(8mg,收率9％)。
实施例10
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中酸为三氯乙酸(163mg，1mmol)。停止反应，经后处理得到目标产物1a(52mg,收率59％)。
实施例11
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中酸为苯甲酸(122mg，1mmol)。停止反应，经后处理得到目标产物1a(11mg,收率12％)。
实施例12
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中酸为对甲苯磺酸(172mg，1mmol)。停止反应，经后处理得到目标产物1a(74mg,收率83％)。
实施例13
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中酸为甲磺酸(960mg，10mmol)。停止反应，经后处理得到目标产物1a(42mg,收率47％)。
实施例14
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中酸为三氟化硼乙醚(71mg，0.5mmol)。停止反应，经后处理得到目标产物1a(13mg,收率15％)。
实施例15
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中酸为三氟化硼乙醚(2839mg，20mmol)。停止反应，经后处理得到目标产物1a(75mg,收率85％)。
实施例16
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中溶剂为二氯乙烷(2mL)。停止反应，经后处理得到目标产物1a(75mg,收率85％)。
实施例17
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中溶剂为乙醚(2mL)。停止反应，经后处理得到目标产物1a(6mg,收率7％)。
实施例18
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中溶剂为甲苯(2mL)。停止反应，经后处理得到目标产物1a(42mg,收率48％)。
实施例19
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中溶剂为乙腈(2mL)。停止反应，经后处理得到目标产物1a(56mg,收率63％)。
实施例20
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中二氯甲烷用量为10mL。停止反应，经后处理得到目标产物1a(73mg,收率82％)。
实施例21
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中二氯甲烷用量为0.5mL。停止反应，经后处理得到目标产物1a(74mg,收率83％)。
实施例22
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应原料为吡咯衍生物2b(R1＝n-Pr；R2＝H)。停止反应，经后处理得到目标产物1b(83mg,收率81％)。
实施例23
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应原料为吡咯衍生物2c(R1＝Bn；R2＝H)。停止反应，经后处理得到目标产物1c(95mg,收率75％)。
实施例24
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应原料为吡咯衍生物2d(R1＝R2＝CH3)。停止反应，经后处理得到目标产物1d(76mg,收率79％)。
实施例25
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应原料为吡咯衍生物2e(R1＝CH3；R2＝n-Pr)。停止反应，经后处理得到目标产物1e(83mg,收率76％)。
实施例26
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应原料为吡咯衍生物2f(R1＝CH3；R2＝Ph)。停止反应，经后处理得到目标产物1f(104mg,收率82％)。
实施例27
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应原料吡咯衍生物2g中(R1＝CH3；R2＝naphthyl)。停止反应，经后处理得到目标产物1g(111mg,收率73％)。
实施例28
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应原料为吡咯衍生物2h(R1＝CH3；R2＝4-Cl-C6H4)。停止反应，经后处理得到目标产物1h(104mg,收率72％)。
实施例29
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应原料为吡咯衍生物2i(R1＝CH3；R2＝4-Br-C6H4)。停止反应，经后处理得到目标产物1i(116mg,收率70％)。
实施例30
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应原料为吡咯衍生物2j(R1＝CH3；R2＝4-NO2-C6H4)。停止反应，经后处理得到目标产物1j(89mg,收率60％)。
实施例31
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应原料为吡咯衍生物2k(R1＝CH3；R2＝4-MeOOC-C6H4)。停止反应，经后处理得到目标产物1k(84mg,收率54％)。
实施例32
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应原料为吡咯衍生物2l(R1＝CH3；R2＝4-MeCO-C6H4)。停止反应，经后处理得到目标产物1l(95mg,收率64％)。
实施例33
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应原料为吡咯衍生物2m(R1＝CH3；R2＝4-Me-C6H4)。停止反应，经后处理得到目标产物1m(112mg,收率84％)。
实施例34
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应原料为吡咯衍生物2n(R1＝CH3；R2＝4-MeO-C6H4)。停止反应，经后处理得到目标产物1n(116mg,收率82％)。
应用例
2-(2-氰基乙烯基)吡咯衍生物是一类重要的N-杂环化合物，它们具有的潜在生物活性已经受到人们的广泛关注。传统制备2-(2-氰基乙烯基)吡咯衍生物的方法为，通过3-甲酰基吡咯与氰甲基磷酸二乙酯的witting反应得到目标产物。然而，由于3-甲酰基吡咯衍生物比相应的吡咯衍生物价格要高，磷酸二乙酯类化合物毒性较大，上述方法与分子经济型和环境友好型的理念相违背，限制了应用。
2-(1-二甲胺基-2-氰基乙基)吡咯衍生物(1a)，其结构中含有二甲胺基，在酸性条件下加热易于脱去，形成碳碳双键，从而转化为2-(2-氰基乙烯基)吡咯衍生物(4a)。
Figure BDA0001895456110000101
具体制备方法：
在10mL反应管中，依次加入原料(1a)(53mg，0.3mmol)、乙酸(90mg，1.5mmol)和2mL二氯乙烷，搅拌回流反应8小时。反应完毕后将反应液倒入分液漏斗中，并向其中加入10mL饱和碳酸氢钠水溶液，振摇、静置、分离油水相，水相用二氯甲烷萃取(2×5mL)、分出有机相。有机相混合后用无水硫酸钠干燥、过滤。减压下除去挥发组份，然后用硅胶柱层析分离(洗脱液为二氯甲烷)，得到黄色油状液为目标产物((E/Z)-4a)(39mg,收率98％)，为E式和Z式结构的混合物，E/Z＝1/1。目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱测定得到确认。
典型化合物表征数据
(E/Z)-2-(2-氰基乙烯基)吡咯衍生物((E/Z)-4a)，黄色油状液。1H NMR(400MHz,CDCl3)δfor(E)-4a:7.20(d,J＝16.2Hz,1H,CH＝CHCN),6.64-6.62(m,1H,5-H of pyrrol),6.17-6.16(m,1H,3-H of pyrrol),5.45(d,J＝16.2Hz,1H,CH＝CHCN),3.63(s,3H,NCH3).(Z)-4a:7.35-7.34(m,1H,5-H of pyrrol),6.96(d,J＝12.0Hz,1H,CH＝CHCN),6.24-6.22(m,1H,3-H of pyrrol),5.02(d,J＝12.0Hz,1H,CH＝CHCN),3.64(s,3H,NCH3).(E/Z)-4a:6.77(m,2H,4-H of pyrrol,(E)-4a and(Z)-4a).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3)δfor(E/Z)-4a:δ137.38,134.68,128.43,128.12,127.76,126.72,119.47,118.62,113.76,111.88,109.56,109.49,89.03,86.79,34.11,33.73.分子式：C8H8N2；HRMS理论值：132.0687；测定值：132.0679.

Claims (8)

1.一种2-(1-二甲胺基-2-氰基乙基)吡咯衍生物，其特征在于：所述2-(1-二甲胺基-2-氰基乙基)吡咯衍生物(1)结构式如下：
Figure FDA0001895456100000011
取代基R1为C1-C3烷基或苄基CH2C6H5；R2为氢、C1-C3烷基、芳基C6H4X或萘基C10H7，其中X为芳环上取代基团，可以是氯、溴、硝基、酯基、酰基、C1-C3烷基或C1-C2烷氧基。
2.一种权利要求1所述的2-(1-二甲胺基-2-氰基乙基)吡咯衍生物(1)的合成方法，其特征在于：以吡咯衍生物(2)为起始原料，通过与3-二甲胺基丙烯腈(3)在酸性环境下反应，生成2-(1-二甲胺基-2-氰基乙基)吡咯衍生物(1)；
合成路线如下述反应式所示：
Figure FDA0001895456100000012
所述吡咯衍生物(2)结构式如下，
Figure FDA0001895456100000013
取代基R1为C1-C3烷基、苄基CH2C6H5；R2为氢、C1-C3烷基、芳基C6H4X、萘基C10H7；其中X为芳环上取代基团，可以是氯、溴、硝基、酯基、酰基、C1-C3烷基或C1-C2烷氧基；
其中反应中需要的酸为甲酸、乙酸、氯乙酸、苯甲酸、对甲苯磺酸一水合物、对甲苯磺酸、三氟乙酸、甲磺酸或三氟化硼乙醚；反应溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、乙醚、四氢呋喃、1,4-二氧六环、甲苯或乙腈。
3.根据权利要求2所述的合成方法，吡咯衍生物(2)与3-二甲胺基丙烯腈(3)的摩尔比为1:1-1:3；吡咯衍生物(2)与酸的摩尔比为1:1-1:40；反应时间为1-24小时；反应温度为0-100℃。
4.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于：吡咯衍生物(2)与3-二甲胺基丙烯腈(3)反应的摩尔比为1:2。
5.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：吡咯衍生物(2)的摩尔浓度为0.05-1.0M。
6.根据权利要求5所述的合成方法，其特征在于：吡咯衍生物(2)的摩尔浓度为0.2-0.6M。
7.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于：吡咯衍生物(2)与3-二甲胺基丙烯腈(3)反应的反应时间1-8小时。
8.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于：吡咯衍生物(2)与3-二甲胺基丙烯腈(3)反应的温度为10-40℃。
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