CN109867621A - 一种四氢环戊烷并吲哚衍生物的合成方法 - Google Patents

一种四氢环戊烷并吲哚衍生物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种四氢环戊烷并吲哚衍生物的合成方法。本方法以具有结构多样性的吲哚衍生物为原料与极化烯烃3‑二甲氨基丙烯腈在布朗斯特酸存在下，在有机溶剂中进行Friedel‑Crafts反应，合成四氢环戊烷并吲哚衍生物。与已报道的四氢环戊烷并吲哚衍生物合成方法相比较，本发明具有原料廉价易得、毒性低、操作简便、合成反应条件温和以及效率高等优点。

Description

一种四氢环戊烷并吲哚衍生物的合成方法
技术领域
本发明涉及一种四氢环戊烷并吲哚衍生物的合成方法。本发明以具有结构多样性的吲哚衍生物为原料与极化烯烃3-二甲氨基丙烯腈在布朗斯特酸存在下进行Friedel-Crafts反应，合成四氢环戊烷并吲哚衍生物。与已报道的四氢环戊烷并吲哚衍生物合成方法相比较，本发明具有原料廉价易得、毒性低、操作简便、合成反应条件温和以及效率高等优点。
背景技术
四氢环戊烷并吲哚衍生物是一类重要的N-杂环化合物，广泛存在于海洋生物碱的结构中，因此开发简单、有效的合成四氢环戊烷并吲哚结构的方法具有重要的意义。2003年M.G.Banwell研究组以邻硝基卤代芳烃和卤代环己烯酮为原料，通过金属钯催化的Ullmann偶联和钯碳催化的催化氢化的两步反应制备了四氢环戊烷并吲哚衍生物(Org.Lett.2003,5,2497.)。2011年，T.G.Driver研究组通过金属铑催化的芳香叠氮化合物的分子内环化反应实现了四氢环戊烷并吲哚衍生物的合成(Angew.Chem.Int.Ed.2011,50,1702.)。通过以上方法虽然可以有效地合成四氢环戊烷并吲哚结构单元，但由于它们使用的反应原料制备复杂，稳定性差，反应需要在贵金属催化剂催化下进行，从而限制了这些方法的应用。而使用廉价易得的吲哚作为底物，使其直接进行环化反应制备四氢环戊烷并吲哚的方法却鲜有报道。本发明以廉价易得、具有结构多样性的吲哚衍生物为原料与极化烯烃3-二甲氨基丙烯腈在布朗斯特酸存在下进行Friedel-Crafts反应，合成四氢环戊烷并吲哚衍生物。与已报道的四氢环戊烷并吲哚衍生物合成方法相比较，本发明具有原料廉价易得、毒性低，实验操作简便、反应条件温和，目标产物收率高等优点。
发明内容
本发明的目的在于提供一种原料廉价易得、毒性低、反应条件温和、适应性广，能简单方便地合成四氢环戊烷并吲哚衍生物的方法。为了实现上述目的，本发明的技术方案如下：
在布朗斯特酸的存在下于有机溶剂中进行吲哚衍生物2与3-二甲氨基丙烯腈3的Friedel-Crafts反应生成四氢环戊烷并吲哚衍生物1，合成路线如下述反应式所示：
技术方案特征在于：
1.以吲哚衍生物2为起始原料，其中取代基R1为氢、C1-C3烷基、芳基C6H5-aXa、苄基CH2C6H5-aXa，R2为吲哚环上4位、5位、6位、7位的取代基，可以是氢、卤素、硝基、氰基、酯基、酰基、C1-C3烷基或C1-C3烷氧基；其中X为芳环上取代基团，可以是卤素、硝基、氰基、酯基、酰基、C1-C3烷基或C1-C3烷氧基；a为0-1的整数。
2.反应溶剂为卤代烃类有机溶剂二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳，醚类有机溶剂乙醚、四氢呋喃、1,4-二氧六环，芳香类有机溶剂甲苯和乙腈中的一种或两种以上。
3.吲哚衍生物2与3-二甲氨基丙烯腈3的摩尔比为1:1-1:3。其中，摩尔比为1:1-1:2时反应效果最好。
4.吲哚衍生物2与3-二甲氨基丙烯腈3在布朗斯特酸存在下进行反应，反应中用到的布朗斯特酸为甲酸、乙酸、氯乙酸、苯甲酸、对甲苯磺酸一水合物、对甲苯磺酸、三氟乙酸、甲磺酸中的一种或两种以上。
5.在反应过程中，吲哚衍生物2与酸的最优摩尔比是1:10-1:15。
6.吲哚衍生物2的摩尔浓度为0.05-1.0M。其中，最优摩尔浓度为0.2-0.6M。
7.反应时间为1-24小时。其中，最佳反应时间为1-8小时。
8.反应温度为0-100℃。其中，最佳反应温度是10-40℃。
总之，本发明利用吲哚衍生物2的结构多样性通过一步反应，高效合成不同类型和结构的四氢环戊烷并吲哚衍生物1，原料廉价易得，毒性低，操作简便，目标产物收率高。
附图说明
图1为四氢环戊烷并吲哚衍生物1a核磁共振氢谱1H NMR(CDCl3)；
图2为四氢环戊烷并吲哚衍生物1a核磁共振碳谱13C{1H}NMR(CDCl3)；
具体实施方式
本发明以具有结构多样性的吲哚衍生物为原料与极化烯烃3-二甲氨基丙烯腈在布朗斯特酸存在下于有机溶剂中进行Friedel-Crafts反应，合成四氢环戊烷并吲哚衍生物。通过下述实施例有助于进一步理解本发明，但本发明的内容并不仅限于此。
实施例1
在10mL反应瓶中，依次加入N-甲基吲哚2a(R1＝CH3；R2＝H)(66mg，0.5mmol)、3-二甲氨基丙烯腈3(48mg，0.5mmol)、三氟乙酸(570mg，5.0mmol)和2mL溶剂二氯甲烷，在28℃下搅拌反应6h。反应完毕后将反应液倒入分液漏斗中，并向其中加入10mL饱和碳酸氢钠水溶液，振摇、静置、分离油水相，水相用二氯甲烷萃取(2×5mL)、分出有机相。合并有机相，用无水硫酸钠干燥、过滤。除去挥发组份，然后用硅胶柱层析分离(洗脱液为二氯甲烷/乙酸乙酯，v/v＝50:1)，得到淡黄色油状目标产物(1a)(73mg,收率80％)。目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱测定得到确认。
实施例2
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中反应时间1h。停止反应，经后处理得到目标产物1a(44mg,收率48％)。
实施例3
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中反应时间24h。停止反应，经后处理得到目标产物1a(72mg,收率79％)。
实施例4
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中反应温度为室温0℃、反应时间2h。停止反应，经后处理得到目标产物1a(7mg,收率8％)。
实施例5
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中反应温度为室温100℃、反应时间2h。停止反应，经后处理得到目标产物1a(56mg,收率62％)。
实施例6
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中吲哚衍生物2a与3-二甲氨基丙烯腈3的摩尔比为1:3。停止反应，经后处理得到目标产物1a(71mg,收率78％)。
实施例7
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中吲哚衍生物2a与三氟乙酸的摩尔比为1:1。停止反应，经后处理得到目标产物1a(36mg,收率40％)。
实施例8
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中吲哚衍生物2a与三氟乙酸的摩尔比为1:15。停止反应，经后处理得到目标产物1a(73mg,收率80％)。
实施例9
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中吲哚衍生物2a与三氟乙酸的摩尔比为1:20。停止反应，经后处理得到目标产物1a(69mg,收率76％)。
实施例10
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中酸为乙酸(300mg，5mmol)。停止反应，经后处理得到目标产物1a(7mg,收率8％)。
实施例11
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中酸为三氯乙酸(163mg，1mmol)。停止反应，经后处理得到目标产物1a(44mg,收率48％)。
实施例12
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中酸为苯甲酸(122mg，1mmol)。停止反应，经后处理得到目标产物1a(9mg,收率10％)。
实施例13
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中酸为对甲苯磺酸一水合物(191mg，1mmol)。停止反应，经后处理得到目标产物1a(55mg,收率60％)。
实施例14
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中酸为对甲苯磺酸(172mg，1mmol)。停止反应，经后处理得到目标产物1a(55mg,收率60％)
实施例15
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中酸为三氟乙酸(285mg，2.5mmol)和甲基磺酸(240mg，2.5mmol)两种酸的混合酸。停止反应，经后处理得到目标产物1a(62mg,收率68％)。
实施例16
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中酸为三氯乙酸(163mg，1mmol)、三氟乙酸(285mg，2.5mmol)和甲基磺酸(240mg，2.5mmol)三种酸的混合酸。停止反应，经后处理得到目标产物1a(52mg,收率57％)。
实施例17
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中溶剂为二氯乙烷(2mL)。停止反应，经后处理得到目标产物1a(73mg,收率80％)。
实施例18
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中溶剂为乙醚(2mL)。停止反应，经后处理得到目标产物1a(5mg,收率5％)。
实施例19
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中溶剂为甲苯(2mL)。停止反应，经后处理得到目标产物1a(32mg,收率35％)。
实施例20
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中溶剂为乙腈(2mL)。停止反应，经后处理得到目标产物1a(68mg,收率75％)。
实施例21
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中溶剂为二氯甲烷(1mL)和乙腈(1mL)两种溶剂的混合溶剂。停止反应，经后处理得到目标产物1a(68mg,收率75％)。
实施例22
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中溶剂为二氯甲烷(0.3mL)、四氢呋喃(0.3mL)和乙腈(0.3mL)三种溶剂的混合溶剂。停止反应，经后处理得到目标产物1a(55mg,收率60％)。
实施例23
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中二氯甲烷用量为10mL。停止反应，经后处理得到目标产物1a(69mg,收率76％)。
实施例24
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应中二氯甲烷用量为0.5mL。停止反应，经后处理得到目标产物1a(64mg,收率70％)。
实施例25
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应原料为吲哚衍生物2b(R1＝Bn；R2＝H)。停止反应，经后处理得到目标产物1b(102mg,收率79％)。
实施例26
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应原料为吲哚衍生物2c(R1＝Ph；R2＝H)。停止反应，经后处理得到目标产物1c(92mg,收率75％)。
实施例27
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应原料为吲哚衍生物2d(R1＝CH2CH2CH3；R2＝H)。停止反应，经后处理得到目标产物1d(79mg,收率75％)。
实施例28
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应原料为吲哚衍生物2e(R1＝R2＝H)。停止反应，经后处理得到目标产物1e(59mg,收率70％)。
实施例29
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应原料为吲哚衍生物2f(R1＝CH3；R2＝5-Me)。停止反应，经后处理得到目标产物1f(75mg,收率76％)。
实施例30
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应原料为吲哚衍生物2g(R1＝CH3；R2＝5-Cl)。停止反应，经后处理得到目标产物1g(70mg,收率65％)。
实施例31
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应原料为吲哚衍生物2h(R1＝CH3；R2＝5-NO2)。停止反应，经后处理得到目标产物1h(11mg,收率10％)。
实施例32
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应原料为吲哚衍生物2i(R1＝CH3；R2＝5-COMe)。停止反应，经后处理得到目标产物1i(46mg,收率41％)。
实施例33
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应原料为吲哚衍生物2j(R1＝CH3；R2＝5-OMe)。停止反应，经后处理得到目标产物1j(25mg,收率24％)。
实施例34
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应原料为吲哚衍生物2k(R1＝CH3；R2＝5-OCOMe)。停止反应，经后处理得到目标产物1k(36mg,收率30％)。
实施例35
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应原料为吲哚衍生物2l(R1＝CH3；R2＝4-Me)。停止反应，经后处理得到目标产物1l(69mg,收率70％)。
实施例36
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应原料为吲哚衍生物2m(R1＝CH3；R2＝6-Me)。停止反应，经后处理得到目标产物1m(71mg,收率72％)。
实施例37
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应原料为吲哚衍生物2n(R1＝CH3；R2＝7-Me)。停止反应，经后处理得到目标产物1n(62mg,收率63％)。
实施例38
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应原料为吲哚衍生物2o(R1＝4-MeC6H4；R2＝H)。停止反应，经后处理得到目标产物1o(102mg,收率75％)。
实施例39
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应原料为吲哚衍生物2p(R1＝4-ClC6H4；R2＝H)。停止反应，经后处理得到目标产物1p(108mg,收率74％)。
实施例40
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应原料为吲哚衍生物2q(R1＝4-MeC6H4CH2；R2＝H)。停止反应，经后处理得到目标产物1q(105mg,收率73％)。
实施例41
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应原料为吲哚衍生物2r(R1＝4-ClC6H4CH2；R2＝H)。停止反应，经后处理得到目标产物1r(115mg,收率75％)。
典型化合物表征数据
四氢环戊烷并吲哚衍生物1a，黄色固体，熔点93-94℃。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.65(d,J＝7.7Hz,1H),7.32(d,J＝8.2Hz,1H),7.23(d,J＝7.8Hz,3H),7.18(s,2H),7.04(d,J＝4.5Hz,1H),7.00(t,J＝7.6Hz,1H),4.97(d,J＝7.0Hz,1H),3.93–3.85(m,1H),3.75(s,3H),3.40(t,J＝7.1Hz,1H),3.30(s,3H),2.96–2.76(m,2H)。13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3)δ143.2,142.0,137.7,127.6,125.8,122.8,122.6,121.9,120.4,120.1,119.0,118.9,117.7,115.1,110.2,109.9,47.5,42.2,42.2,33.0,30.3,and 23.2。分子式：C24H20N4；HRMS理论值：364.1688；测定值：364.1695。

Claims (8)

1.一种四氢环戊烷并吲哚衍生物的合成方法，四氢环戊烷并吲哚衍生物1的结构式如下，
结构式中二个取代基R1分别为氢、C1-C3烷基、芳基C6H5-aXa、苄基CH2C6H5-aXa；结构式中二个R2分别为吲哚环上4位、5位、6位、7位的取代基中的一种或二种或三种或四种，二个以上的R2分别可以是氢、卤素、硝基、氰基、酯基、酰基、C1-C3烷基或C1-C3烷氧基；其中X为芳环上取代基团，可以是卤素、硝基、氰基、酯基、酰基、C1-C3烷基或C1-C3烷氧基；a为0-1的整数；
其特征在于：以吲哚衍生物2为起始原料，通过与3-二甲氨基丙烯腈3在布朗斯特酸促进下，在卤代烃、醚类或芳香类等有机溶剂中进行Friedel-Crafts反应，生成四氢环戊烷并吲哚衍生物1；
合成路线如下述反应式所示，
其中，吲哚衍生物2结构式如下，
结构式中二个取代基R1分别为氢、C1-C3烷基、芳基C6H5-aXa、苄基CH2C6H5-aXa；结构式中二个R2分别为吲哚环上4位、5位、6位、7位的取代基中的一种或二种或三种或四种，二个以上的R2分别可以是氢、卤素、硝基、氰基、酯基、酰基、C1-C3烷基或C1-C3烷氧基；其中X为芳环上取代基团，可以是卤素、硝基、氰基、酯基、酰基、C1-C3烷基或C1-C3烷氧基；a为0-1的整数。
2.按照权利要求1所述的合成方法，其特征在于：
其中反应溶剂为卤代烃类有机溶剂中的二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳，醚类有机溶剂乙醚、四氢呋喃、1,4-二氧六环，芳香类有机溶剂中的苯或甲苯和乙腈中的一种或两种以上；
反应中所用的布朗斯特酸为甲酸、乙酸、氯乙酸、苯甲酸、对甲苯磺酸一水合物、对甲苯磺酸、三氟乙酸、甲磺酸中的一种或两种以上。
3.按照权利要求1所述的合成方法，吲哚衍生物2与3-二甲氨基丙烯腈3的摩尔比为1:1-1:3；吲哚衍生物2与酸的摩尔比为1:1-1:20；反应时间为1-24小时；反应温度为0-100℃。
4.按照权利要求3所述的合成方法，其特征在于：在反应过程中，吲哚衍生物2与酸的最优摩尔比是1:10-1:15。
5.按照权利要求3所述的合成方法，其特征在于：吲哚衍生物2与3-二甲氨基丙烯腈3反应时，其最优摩尔比是1:1-1:2。
6.按照权利要求3所述的合成方法，其特征在于：吲哚衍生物2的摩尔浓度为0.05-1.0M。
7.按照权利要求3所述的合成方法，其特征在于：吲哚衍生物2与3-二甲氨基丙烯腈3反应时，最佳反应时间1-8小时。
8.按照权利要求3所述的合成方法，其特征在于：吲哚衍生物2与3-二甲氨基丙烯腈3反应的最佳温度为10-40℃。
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