CN110117246B - 一种3-位吲哚化环己烯酮化合物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于吲哚化环己烯酮衍生物的制备方法技术领域，具体涉及一种3‑位吲哚化环己烯酮化合物的制备方法，步骤如下：按摩尔比1:4:0.1:0.2:1.5将吲哚或取代的吲哚、环己烯酮、三氟乙酸钯、2,5‑二甲基‑8‑三氟甲基‑3,4‑二氢‑2H‑吡喃并[2,3‑b]喹、过氧化叔丁醇加入反应器中，加入溶剂溶解并混合均匀，50℃下反应24～41小时；反应完成后冷却至室温，稀释反应物并用饱和氯化钠水溶液洗涤，将有机相和水相分离，水层用乙酸乙酯萃取，合并有机相，过滤，旋去溶剂；将旋去溶剂后的剩余物分离纯化，旋去溶剂，油泵抽干，得到目标产物。该制备方法具有原料廉价易得、反应步骤简单、原子利用率高等优点。

Description

一种3-位吲哚化环己烯酮化合物的制备方法
技术领域
本发明属于吲哚化环己烯酮衍生物的制备方法技术领域，具体涉及一种 3-位吲哚化环己烯酮化合物的制备方法。
背景技术
含吲哚骨架结构的化合物广泛应用于天然产物及药物分子的合成中[参见：(a)J.Nat.Prod.2005,68,711-715；(b)Chem.Rev.2010,110, 4489-4497.]，将其通过钯催化的C-H键活化策略引入到环己烯酮C3位对新药开发具有重要的意义，并且3-位取代的环己烯酮可作为重要的中间体转化为常规合成方法难以制得(由于羟基的强邻、对位定位效应)的间苯酚[参见： (a)Green Chem.,2016,18,6462-6467；(b)Angew.Chem.Int.Ed.2013, 52,3672-3675.]。然而，3-位取代的环己-2-烯酮化合物的合成通常需要进行多步的预先官能团化处理。通过钯催化的C-H/C-H键直接偶联反应来制备 3-位取代的环己-2-烯酮类化合物无疑是一种简单高效的反应路线，但环己烯酮作为偶联试剂在钯催化的氧化Heck反应中仍面临着很大的挑战[参见： Angew.Chem.Int.Ed.2013,52,3672-3675.]。目前，过渡金属催化的环己烯酮与杂环的C-H/C-H键直接偶联反应构筑3-杂环基环己-2-烯酮衍生物仍没有解决。因此，急需开发一种经济、高效和实用的新方法来制备3-位杂环基环己-2-烯酮衍生物，继而进一步氧化得到间位取代的苯酚衍生物。
发明内容
本发明的目的是提供一种3-位吲哚化环己烯酮化合物的制备方法，该制备方法具有原料廉价易得、反应步骤简单、原子利用率高等优点。
本发明为实现上述目的而采取的技术方案为：
一种3-位吲哚化环己烯酮化合物的制备方法，包括如下步骤：
(1)按摩尔比1:4:0.1:0.2:1.5将吲哚或取代的吲哚、环己烯酮、三氟乙酸钯、2,5-二甲基-8-三氟甲基-3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3-b]喹、过氧化叔丁醇加入反应器中，加入溶剂将反应物溶解，在室温下混合均匀，随后在50℃下反应24～41小时；
(2)反应完成后将反应器冷却至室温，加入乙酸乙酯稀释反应物，用饱和氯化钠水溶液洗涤上述反应液，摇晃，静置，将有机相和水相分离，所得水层用乙酸乙酯萃取两次，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，过滤，旋去溶剂；将旋去溶剂后的剩余物分离纯化，旋蒸除去溶剂，油泵抽干，得到目标产物3-位吲哚化环己烯酮化合物。
所述取代的吲哚为1-甲基吲哚、7-甲氧基吲哚、吲哚-6-甲酸甲酯、6- 氯吲哚、5-氟吲哚、5-羟基吲哚或2-苯基吲哚。
步骤(1)中所述的溶剂为二甲基亚砜和四氢呋喃的混合物。
所述二甲基亚砜和四氢呋喃的体积比为2:1。
步骤(1)中所述的配体为喹啉类配体或吡啶类配体。
所述喹啉类配体为：2,5-二甲基-3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3-b]喹、7-甲氧基-2,5-二甲基-3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3-b]喹、8-甲氧基-2,5-二甲基 -3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3-b]喹、9-甲氧基-2,5-二甲基-3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3-b]喹、7-氟-2,5-二甲基-3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3-b]喹、8-氟-2,5- 二甲基-3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3-b]喹、9-氟-2,5-二甲基-3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3-b]喹、2,5-二甲基-7-三氟甲基-3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3-b]喹、 2,5-二甲基-8-三氟甲基-3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3-b]喹、2,5-二甲基-9-三氟甲基-3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3-b]喹、9-叔丁基-2,5-二甲基-3,4-二氢 -2H-吡喃并[2,3-b]喹中的一种。
所述吡啶类配体为：2,6-二氟吡啶、2,6-二甲氧基吡啶、2-氯-3-乙酰基吡啶、2,4,6-三甲基吡啶、2-氟吡啶、2-氯吡啶、2-甲氧基吡啶、3-乙酰基吡啶、3-氨基-2-羟基吡啶中的一种。
步骤(2)中将旋去溶剂后的剩余物采用硅胶柱层析分离纯化。
本发明的技术路线是取代的吲哚与环己烯酮的直接偶联反应，其化学方程式为：
Figure BDA0002097568530000031
其中，R1为甲基；R2为苯基；R3为甲氧基、酯基、卤素、羟基等。
本发明采用核磁共振氢谱(1H NMR)、碳谱(13C NMR)以及高分辨质谱证实了3-位吲哚化环己烯酮化合物的结构。检测所用仪器为：AVANCE III HD 600MHz型核磁共振仪，其中氘代氯仿为内标(氢谱，氘代氯仿：δ7.26ppm). (碳谱，氘代氯仿：δ77ppm)；氘代二甲基亚砜为内标(氢谱，氘代二甲基亚砜：δ2.50ppm).(碳谱，氘代二甲基亚砜：δ39.52ppm)。ThermoScientific Q Exactive型高分辨质谱仪。
与现有合成方法相比，本发明的优点具体体现为：
(1)本发明所采用的方法是过渡金属钯催化下C-H键直接活化的交叉偶联反应，反应条件温和，底物普适性和官能团兼容性好，含卤素、甲基、苯基、甲氧基、酯基、羟基等取代基的吲哚都能在该反应条件下与环己烯酮发生反应，并以优良产率得到相应的目标化合物；
(2)本发明所用合成路线为C-H键的直接官能团化反应，与传统合成反应相比较，原料无需经过多步预官能化步骤来制备，反应步骤简单，提高了合成总产率，降低了反应成本；
(3)本发明所用合成路线为C-H/C-H键直接交叉偶联反应，无需使用导向基团，且无需额外步骤引入或脱除导向基团；
(4)本发明实现了吲哚经C-H键活化与环己烯酮的直接偶联，为含有3- 位吲哚化环己烯酮的合成提供了更为经济、高效和实用的合成新路线。
附图说明
图1为3-(1H-吲哚-3-基)环己-2-烯酮的氢谱；
图2为3-(1H-吲哚-3-基)环己-2-烯酮的碳谱；
图3为3-(1-甲基-吲哚-3-基)环己-2-烯酮的氢谱；
图4为3-(1-甲基-吲哚-3-基)环己-2-烯酮的碳谱；
图5为3-(7-甲氧基-1H-吲哚-3-基)环己-2-烯酮的氢谱；
图6为3-(7-甲氧基-1H-吲哚-3-基)环己-2-烯酮的碳谱；
图7为3-(3-氧代环己-1-烯-1-基)-1H-吲哚-6-羧酸甲酯的氢谱；
图8为3-(3-氧代环己-1-烯-1-基)-1H-吲哚-6-羧酸甲酯的碳谱；
图9为3-(6-氯-1H-吲哚-3-基)环己-2-烯酮的氢谱；
图10为3-(6-氯-1H-吲哚-3-基)环己-2-烯酮的碳谱；
图11为3-(5-氟-1H-吲哚-3-基)环己-2-烯酮的氢谱；
图12为3-(5-氟-1H-吲哚-3-基)环己-2-烯酮的碳谱；
图13为3-(5-羟基-1H-吲哚-3-基)环己-2-烯酮的氢谱；
图14为3-(5-羟基-1H-吲哚-3-基)环己-2-烯酮的碳谱；
图15为3-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)环己-2-烯酮的氢谱；
图16为3-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)环己-2-烯酮的碳谱。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步详细描述，将有助于对本发明的理解，但并不是以此来限制本发明的权利范围。
实施例1：3-(1H-吲哚-3-基)环己-2-烯酮的合成
(1)将吲哚(0.0293g,0.25mmol)，环己烯酮(0.097mL,1mmol)，三氟乙酸钯(0.0083g,0.025mmol)，2,5-二甲基-8-三氟甲基-3,4-二氢 -2H-吡喃并[2,3-b]喹(0.0141g,0.05mmol)，过氧化叔丁醇(0.075mL,0.375 mmol)，二甲基亚砜(0.8mL)，四氢呋喃(0.4mL)，在干燥洁净的密闭反应管中搅拌均匀后加热到50℃，反应24小时。
(2)反应完成后将反应管冷却至室温，加入50mL乙酸乙酯将反应液稀释并移入100mL的分液漏斗中，加入10mL饱和食盐水，摇晃，静置，将有机相和水相分离，再用30mL乙酸乙酯分两次萃取水相，合并所得有机相并用无水硫酸钠干燥，减压移去溶剂，剩余物用硅胶柱层析(石油醚:乙酸乙酯＝3:1-1:1，v/v)分离纯化，旋蒸除去溶剂，油泵抽干，得到黄色固体产物 36.1mg，产率68％。氢谱和碳谱如图1和图2所示，1H NMR(600MHz,CDCl3) δ8.71(s,1H),7.99(d,J＝8.0Hz,1H),7.57(d,J＝2.8Hz,1H), 7.44(d,J＝8.0Hz,1H),7.29–7.22(m,2H),6.72(s,1H),2.85(t, J＝5.7Hz,2H),2.52(t,J＝6.7Hz,2H),2.20–2.15(m,2H)；13CNMR(151MHz,CDCl3)δ200.08,155.33,137.15,126.04,124.74,123.28, 122.15,121.65,121.19,116.43,111.81,37.39,28.59,22.70.HRMS(ESI): 计算值C14H13NO[M+H]+212.1070,实测值212.1067.
实施例2：3-(1-甲基-吲哚-3-基)环己-2-烯酮的合成
(1)将1-甲基吲哚(0.031mL,0.25mmol)，环己烯酮(0.097mL,1mmol)，三氟乙酸钯(0.0083g,0.025mmol)，2,5-二甲基-8-三氟甲基-3,4-二氢 -2H-吡喃并[2,3-b]喹(0.0141g,0.05mmol)，过氧化叔丁醇(0.075mL,0.375 mmol)，二甲基亚砜(0.8mL)，四氢呋喃(0.4mL)，在干燥洁净的密闭反应管中搅拌均匀后加热到50℃，反应24小时。
(2)反应完成后将反应管冷却至室温，加入50mL乙酸乙酯将反应液稀释并移入100mL的分液漏斗中，加入10mL饱和食盐水，摇晃，静置，将有机相和水相分离，再用30mL乙酸乙酯分两次萃取水相，合并所得有机相并用无水硫酸钠干燥，减压移去溶剂，剩余物用硅胶柱层析(石油醚:乙酸乙酯＝4:1-2:1，v/v)分离纯化，旋蒸除去溶剂，油泵抽干，得到黄色油状产物 42.8mg，产率76％。氢谱和碳谱如图3和图4所示，1H NMR(600MHz,CDCl3) δ8.00(d,J＝8.1Hz,1H),7.41(s,1H),7.36(d,J＝8.2Hz,1H), 7.31(t,J＝7.5Hz,1H),7.26–7.23(m,1H),6.68(s,1H),3.83(s, 3H),2.82(t,J＝5.9Hz,2H),2.50(t,J＝6.6Hz,2H),2.18–2.14 (m,2H)；13C NMR(151MHz,CDCl3)δ199.84,155.07,138.11,130.65, 125.44,122.90,121.53,121.43,121.35,114.72,109.96,37.35,33.29, 28.55,22.71.HRMS(ESI):计算值C15H16NO[M+H]+226.1226,实测值 226.1225.
实施例3：3-(7-甲氧基-1H-吲哚-3-基)环己-2-烯酮的合成
(1)将7-甲氧基吲哚(0.033mL,0.25mmol)，环己烯酮(0.097mL,1 mmol)，三氟乙酸钯(0.0083g,0.025mmol)，2,5-二甲基-8-三氟甲基-3,4- 二氢-2H-吡喃并[2,3-b]喹(0.0141g,0.05mmol)，过氧化叔丁醇(0.075mL, 0.375mmol)，二甲基亚砜(0.8mL)，四氢呋喃(0.4mL)，在干燥洁净的密闭反应管中搅拌均匀后加热到50℃，反应24小时。
(2)反应完成后将反应管冷却至室温，加入50mL乙酸乙酯将反应液稀释并移入100mL的分液漏斗中，加入10mL饱和食盐水，摇晃，静置，将有机相和水相分离，再用30mL乙酸乙酯分两次萃取水相，合并所得有机相并用无水硫酸钠干燥，减压移去溶剂，剩余物用硅胶柱层析(石油醚:乙酸乙酯＝3:1-1:1，v/v)分离纯化，旋蒸除去溶剂，油泵抽干，得到黄绿色油状产物39.9mg，产率66％。氢谱和碳谱如图5和图6所示，1H NMR(600MHz,CDCl3) δ9.27(s,1H),7.54(d,J＝8.2Hz,1H),7.52(d,J＝2.8Hz,1H), 7.12(t,J＝8.0Hz,1H),6.74–6.69(m,2H),3.93(s,3H),2.81(t, J＝6.0Hz,2H),2.51(t,J＝6.6Hz,2H),2.17–2.12(m,2H)；13CNMR(151MHz,CDCl3)δ200.30,155.84,146.27,127.75,125.94,125.82, 122.04,121.64,116.53,113.59,102.94,55.35,37.28,28.42,22.62. HRMS(ESI):计算值C15H16NO2[M+H]+242.1176,实测值242.1174.
实施例4：3-(3-氧代环己-1-烯-1-基)-1H-吲哚-6-羧酸甲酯的合成
(1)将吲哚-6-甲酸甲酯(0.0438g,0.25mmol)，环己烯酮(0.097mL, 1mmol)，三氟乙酸钯(0.0083g,0.025mmol)，2,5-二甲基-8-三氟甲基 -3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3-b]喹(0.0141g,0.05mmol)，过氧化叔丁醇(0.075 mL,0.375mmol)，二甲基亚砜(0.8mL)，四氢呋喃(0.4mL)，在干燥洁净的密闭反应管中搅拌均匀后加热到50℃，反应24小时。
(2)反应完成后将反应管冷却至室温，加入50mL乙酸乙酯将反应液稀释并移入100mL的分液漏斗中，加入10mL饱和食盐水，摇晃，静置，将有机相和水相分离，再用30mL乙酸乙酯分两次萃取水相，合并所得有机相并用无水硫酸钠干燥，减压移去溶剂，剩余物用硅胶柱层析(石油醚:乙酸乙酯＝4:1-2:1，v/v)分离纯化，旋蒸除去溶剂，油泵抽干，得到黄色固体产物 38.7mg，产率58％。氢谱和碳谱如图7和图8所示，1H NMR(600MHz,DMSO-d6) δ12.20(s,1H),8.21(d,J＝2.6Hz,1H),8.10(s,1H),7.94(d,J ＝8.5Hz,1H),7.76(d,J＝8.5Hz,1H),6.47(s,1H),3.86(s,3H), 2.85(t,J＝5.7Hz,2H),2.37(t,J＝6.5Hz,2H),2.06–2.03(m, 2H)；13C NMR(151MHz,DMSO-d6)δ198.18,166.80,155.23,136.91, 132.23,127.85,123.23,121.50,120.53,120.27,114.54,114.17,52.00, 37.03,27.90,22.30.HRMS(ESI):计算值C16H16NO3[M+H]+270.1125,实测值270.1122.
实施例5：3-(6-氯-1H-吲哚-3-基)环己-2-烯酮的合成
(1)将6-氯吲哚(0.0379g,0.25mmol)，环己烯酮(0.097mL,1mmol)，三氟乙酸钯(0.0083g,0.025mmol)，2,5-二甲基-8-三氟甲基-3,4-二氢 -2H-吡喃并[2,3-b]喹(0.0141g,0.05mmol)，过氧化叔丁醇(0.075mL,0.375 mmol)，二甲基亚砜(0.8mL)，四氢呋喃(0.4mL)，在干燥洁净的密闭反应管中搅拌均匀后加热到50℃，反应24小时。
(2)反应完成后将反应管冷却至室温，加入50mL乙酸乙酯将反应液稀释并移入100mL的分液漏斗中，加入10mL饱和食盐水，摇晃，静置，将有机相和水相分离，再用30mL乙酸乙酯分两次萃取水相，合并所得有机相并用无水硫酸钠干燥，减压移去溶剂，剩余物用硅胶柱层析(石油醚:乙酸乙酯＝3:1-1:1，v/v)分离纯化，旋蒸除去溶剂，油泵抽干，得到黄色固体产物 38.4mg，产率63％。氢谱和碳谱如图9和图10所示，1H NMR(600MHz,DMSO-d6) δ11.94(s,1H),8.03(d,J＝2.1Hz,1H),7.85(d,J＝8.6Hz,1H), 7.51(s,1H),7.17(d,J＝8.6Hz,1H),6.42(s,1H),2.83(t,J＝5.7 Hz,2H),2.36(t,J＝6.5Hz,2H),2.05–2.01(m,2H)；13C NMR(151 MHz,DMSO-d6)δ198.12,155.23,138.02,130.05,126.87,123.17,121.73,121.15,120.26,114.29,112.05,37.03,27.77,22.30.HRMS(ESI): 计算值C14H13ClNO[M+H]+:246.0680,实测值246.0677.
实施例6：3-(5-氟-1H-吲哚-3-基)环己-2-烯酮的合成
(1)将5-氟吲哚(0.0338g,0.25mmol)，环己烯酮(0.097mL,1mmol)，三氟乙酸钯(0.0083g,0.025mmol)，2,5-二甲基-8-三氟甲基-3,4-二氢 -2H-吡喃并[2,3-b]喹(0.0141g,0.05mmol)，过氧化叔丁醇(0.075mL,0.375 mmol)，二甲基亚砜(0.8mL)，四氢呋喃(0.4mL)，在干燥洁净的密闭反应管中搅拌均匀后加热到50℃，反应24小时。
(2)反应完成后将反应管冷却至室温，加入50mL乙酸乙酯将反应液稀释并移入100mL的分液漏斗中，加入10mL饱和食盐水，摇晃，静置，将有机相和水相分离，再用30mL乙酸乙酯分两次萃取水相，合并所得有机相并用无水硫酸钠干燥，减压移去溶剂，剩余物用硅胶柱层析(石油醚:乙酸乙酯＝3:1-1:1，v/v)分离纯化，旋蒸除去溶剂，油泵抽干，得到黄色固体产物 34.9mg，产率59％。氢谱和碳谱如图11和图12所示，1H NMR(600MHz,DMSO-d6) δ11.95(s,1H),8.06(s,1H),7.54(dd,J＝10.5,1.8Hz,1H),7.48 (dd,J＝8.8,4.8Hz,1H),7.06(td,J＝9.0,1.8Hz,1H),6.36(s, 1H),2.82(t,J＝5.4Hz,2H),2.36(t,J＝6.5Hz,2H),2.04–2.00 (m,2H)；13C NMR(151MHz,DMSO-d6)δ198.09,157.98(d,J＝233.8Hz), 155.48,134.18,130.81,124.66(d,J＝10.0Hz),119.81,114.30(d, J＝4.4Hz),113.59(d,J＝9.9Hz),110.43(d,J＝25.8Hz),105.42 (d,J＝24.6Hz),37.06,27.82,22.32.HRMS(ESI):计算值C14H12FNO[M+H]+ 230.0976,实测值230.0974.
实施例7：3-(5-羟基-1H-吲哚-3-基)环己-2-烯酮的合成
(1)将5-羟基吲哚(0.0333g,0.25mmol)，环己烯酮(0.097mL,1mmol)，三氟乙酸钯(0.0083g,0.025mmol)，2,5-二甲基-8-三氟甲基-3,4-二氢 -2H-吡喃并[2,3-b]喹(0.0141g,0.05mmol)，过氧化叔丁醇(0.075mL,0.375 mmol)，二甲基亚砜(0.8mL)，四氢呋喃(0.4mL)，在干燥洁净的密闭反应管中搅拌均匀后加热到50℃，反应39小时。
(2)反应完成后将反应管冷却至室温，加入50mL乙酸乙酯将反应液稀释并移入100mL的分液漏斗中，加入10mL饱和食盐水，摇晃，静置，将有机相和水相分离，再用30mL乙酸乙酯分两次萃取水相，合并所得有机相并用无水硫酸钠干燥，减压移去溶剂，剩余物用硅胶柱层析(石油醚:乙酸乙酯＝2:1-1:2，v/v)分离纯化，旋蒸除去溶剂，油泵抽干，得到黄色固体产物 37.8mg，产率67％。氢谱和碳谱如图13和图14所示，1H NMR(600MHz,DMSO-d6) δ8.99(s,1H),7.88(s,1H),7.28(d,J＝8.5Hz,1H),7.24(s,1H), 6.70(d,J＝8.6Hz,1H),6.36(s,1H),2.80(t,J＝5.6Hz,2H),2.35 (t,J＝6.3Hz,2H),2.05–2.00(m,2H)；13C NMR(151MHz,DMSO-d6)δ 198.15,156.31,152.47,131.82,129.57,125.29,118.93,113.35,113.04, 112.28,104.83,37.09,27.72,22.41.HRMS(ESI):计算值C14H14NO2[M+H]+228.1019,实测值228.1017.
实施例8：3-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)环己-2-烯酮的合成
(1)将2-苯基吲哚(0.0483g,0.25mmol)，环己烯酮(0.097mL,1 mmol)，三氟乙酸钯(0.0083g,0.025mmol)，2,5-二甲基-8-三氟甲基-3,4- 二氢-2H-吡喃并[2,3-b]喹(0.0141g,0.05mmol)，过氧化叔丁醇(0.075mL, 0.375mmol)，二甲基亚砜(0.8mL)，四氢呋喃(0.4mL)，在干燥洁净的密闭反应管中搅拌均匀后加热到50℃，反应41小时。
(2)反应完成后将反应管冷却至室温，加入50mL乙酸乙酯将反应液稀释并移入100mL的分液漏斗中，加入10mL饱和食盐水，摇晃，静置，将有机相和水相分离，再用30mL乙酸乙酯分两次萃取水相，合并所得有机相并用无水硫酸钠干燥，减压移去溶剂，剩余物用硅胶柱层析(石油醚:乙酸乙酯＝1:1-2:1，v/v)分离纯化，旋蒸除去溶剂，油泵抽干，得到黄色固体产物 50.7mg，产率71％。氢谱和碳谱如图15和图16所示，1H NMR(600MHz,DMSO-d6) δ11.89(s,1H),7.61–7.59(m,3H),7.52(t,J＝7.6Hz,2H),7.46 –7.42(m,2H),7.19(t,J＝7.5Hz,1H),7.12(t,J＝7.5Hz,1H), 6.13(s,1H),2.46(t,J＝5.5Hz,2H),2.38(t,J＝6.4Hz,2H),1.96 –1.92(m,2H)；13C NMR(151MHz,DMSO-d6)δ197.99,157.92,137.26,136.28,132.38,128.82,128.57,128.51,126.81,126.59,122.43,120.46, 119.13,112.44,111.87,37.15,30.18,22.90.HRMS(ESI):计算值C20H18NO [M+H]+288.1383,实测值288.1378。

Claims (5)

1.一种3-位吲哚化环己烯酮化合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)按摩尔比1:4:0.1:0.2:1.5将吲哚或取代的吲哚、环己烯酮、三氟乙酸钯、2,5-二甲基-8-三氟甲基-3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3-b]喹、过氧化叔丁醇加入反应器中，加入溶剂将反应物溶解，在室温下混合均匀，随后在50℃下反应24～41小时；
(2)反应完成后将反应器冷却至室温，加入乙酸乙酯稀释反应物，用饱和氯化钠水溶液洗涤上述反应液，摇晃，静置，将有机相和水相分离，所得水层用乙酸乙酯萃取两次，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，过滤，旋去溶剂；将旋去溶剂后的剩余物分离纯化，旋蒸除去溶剂，油泵抽干，得到目标产物3-位吲哚化环己烯酮化合物。
2.根据权利要求1所述的一种3-位吲哚化环己烯酮化合物的制备方法，其特征在于：所述取代的吲哚为1-甲基吲哚、7-甲氧基吲哚、吲哚-6-甲酸甲酯、6-氯吲哚、5-氟吲哚、5-羟基吲哚或2-苯基吲哚。
3.根据权利要求1所述的一种3-位吲哚化环己烯酮化合物的制备方法，其特征在于：步骤(1)中所述的溶剂为二甲基亚砜和四氢呋喃的混合物。
4.根据权利要求3所述的一种3-位吲哚化环己烯酮化合物的制备方法，其特征在于：所述二甲基亚砜和四氢呋喃的体积比为2:1。
5.根据权利要求1所述的一种3-位吲哚化环己烯酮化合物的制备方法，其特征在于：步骤(2)中将旋去溶剂后的剩余物采用硅胶柱层析分离纯化。
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