CN111278301A - 甜没药姜黄醇提取方法 - Google Patents

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Abstract

本发明目的在于提供一种能够由姜黄廉价且高浓度地精制甜没药姜黄醇的新方法。一种含有甜没药姜黄醇的姜黄提取物的制造方法，包括按预定的顺序组合使用极性不同的多种提取溶剂的阶段性提取的工序。

Description

甜没药姜黄醇提取方法
技术领域
本发明涉及一种不使用层析柱操作而能够由姜黄高浓度地精制甜没药姜黄醇的提取方法以及使用该方法得到的含有甜没药姜黄醇的姜黄提取物。
背景技术
已知甜没药姜黄醇是姜黄中所包含的微量成分，其与同样为姜黄中所包含的成分的姜黄素(黄色色素)并列，具有抑制酒精摄取后的宿醉症状的作用(专利文献1)。在专利文献1中示出，为了得到由甜没药姜黄醇抑制宿醉症状的效果，需要每1次口服摄取量摄取0.5mg以上的甜没药姜黄醇。
在专利文献2中示出了通过从姜黄进行水提取而得到甜没药姜黄醇，并示出了所得到的姜黄精(姜黄提取物)中的甜没药姜黄醇的量为约0.15质量％。该姜黄精中还包含诸多甜没药姜黄醇以外的成分，因此在配合有该姜黄精的饮食品中，存在这些成分对该饮食品的风味造成重大影响的情况。为了排除这种对风味的影响，要求姜黄精中的甜没药姜黄醇浓度(纯度)更高。
作为高浓度甜没药姜黄醇，纯度99.5％以上的物质在作为测定用试剂售卖。其经过使用层析柱操作的甜没药姜黄醇的分离精制工序制备而得。然而，层析柱操作所需要的费用高，因此，将由这种方法制备的高浓度甜没药姜黄醇作为用于饮食品的原料使用，实际上无法实现。
因此，急需一种能够廉价(即，不使用层析柱操作)且高浓度地精制甜没药姜黄醇的新方法。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：专利第5543656号公报
专利文献2：专利第5595614号公报。
发明内容
发明要解决的课题
本发明的目的在于提供一种能够由姜黄廉价(即，不使用层析柱操作)且高浓度地精制甜没药姜黄醇的新方法。
用于解决课题的方法
本发明人等为了解决上述课题进行了反复深入研究，结果发现甜没药姜黄醇因为分子内结构的变化，能够既溶解于极性高的水，也溶解于极性低的有机溶剂。利用该性质，发现按预定的顺序组合使用极性不同的多种提取溶剂，从而不使用层析柱操作，能够从姜黄高浓度地精制甜没药姜黄醇。本发明是基于这些知识并包含以下发明。
[1]一种含有甜没药姜黄醇(bisacurone)的姜黄提取物的制造方法，包括：
(1)向姜黄添加并混合水性溶剂，提取姜黄中的水溶性成分，在进行固液分离后，回收包含该水溶性成分的溶液的工序；
(2)向由工序(1)得到的溶液添加并混合疏水性有机溶剂，其后分离并回收疏水性有机溶剂相的工序；
(3)由所得到的该疏水性有机溶剂相除去疏水性有机溶剂，从而得到干物质的工序；以及
(4)向所得到的该干物质添加并混合水性溶剂，及在进行固液分离后回收溶液的工序。
[2]在[1]的方法中，疏水性有机溶剂的溶解度参数(SP值)小于9.5。
[3]在[1]或[2]的方法中，疏水性有机溶剂为乙酸乙酯、氯仿或乙酸丁酯。
[4]一种含有甜没药姜黄醇的姜黄提取物的制造方法，包括：
(1)向姜黄添加并混合亲水性有机溶剂和水的混合溶剂，提取姜黄中的水溶性成分，在进行固液分离后，回收包含该水溶性成分的溶液的工序；
(2)由工序(1)得到的溶液除去溶剂而得到干物质的工序；以及
(3)向所得到的该干物质添加并混合水，及在进行固液分离后回收水溶液的工序。
[5]在[4]的方法中，混合溶剂为水与丙酮、乙醇、乙腈或甲醇的混合溶剂。
[6]一种通过[1]至[5]中任意一种方法制造的含有甜没药姜黄醇的姜黄提取物。
[7]一种饮食品组合物，含有[6]中的含有甜没药姜黄醇的姜黄提取物。
发明的效果
根据本发明，能够不使用层析柱操作且高浓度地从姜黄精制甜没药姜黄醇。
附图说明
图1是示出使用亲水性有机溶剂而得到的甜没药姜黄醇提取物的HPLC分析的结果的图表。
图2是示出使用疏水性有机溶剂而得到的甜没药姜黄醇提取物的HPLC分析的结果的图表。
图3是示出姜黄的水提取物的HPLC分析的结果的图表。
图4是示出层析柱精制的甜没药姜黄醇提取物的HPLC分析的结果的图表。
具体实施方式
在本发明中，“甜没药姜黄醇”是分类于没药烷型倍半萜类的化合物，是指具有下述平面结构式的化合物或其盐。甜没药姜黄醇在平面结构式中＊号所示的位置具有不对称碳原子，因此存在多种旋光异构体，但本说明书中的甜没药姜黄醇是包括其任一种旋光异构体的概念。
[化1]
Figure BDA0002469035940000051
在本发明中，“姜黄”包括属于姜科的Curcuma(姜黄)属的植物，其含有甜没药姜黄醇即可，不作特别限制。例如，在本发明中，作为可利用的“姜黄”，可列举：Curcuma longa(别名：秋姜黄)、Curcuma aromatica(别名：春姜黄)、Curcuma zedoaria(别名：莪术或紫姜黄)、Curcuma phaeocaulis(蓬莪术)、Curcuma kwangsiensis(广西莪术)、Curcumawenyujin(温郁金)、Curcuma xanthorrhiza(印尼莪术)等，优选为Curcuma longa。
姜黄包括含有甜没药姜黄醇的适当的部位(例如，根茎等)，其形态只要是适于提取甜没药姜黄醇的形态即可，能够利用原样、或者切割成适当的尺寸或形状的形态、或者粉碎物的形态的物质，也可以将它们进行适当地干燥。姜黄的切割、粉碎能够使用公知的手段进行，例如，能够利用研磨机、混合机及均质机等。
本发明的方法包括：为包括在提取/精制工序中利用疏水性有机溶剂的方式的实施方式(第一实施方式)、以及为包括在提取/精制工序中不利用疏水性有机溶剂(利用亲水性有机溶剂)的方式的实施方式(第二实施方式)。
下面，针对各实施方式进行说明。
[1.利用疏水性有机溶剂的第一实施方式]
本发明的方法大致包括以下工序：
(1)提取姜黄中的水溶性成分，回收包含水溶性成分的溶液的工序；
(2)向所得到的溶液添加并混合疏水性有机溶剂，对疏水性有机溶剂相进行分离/回收的工序；
(3)从所得到的疏水性有机溶剂相除去疏水性有机溶剂，从而得到干物质的工序；以及
(4)从所得到的干物质回收水溶性成分的工序。
下面，针对各工序进行说明。
(1)提取姜黄中的水溶性成分，回收包含水溶性成分的溶液的工序
在本工序中，使用提取溶剂对姜黄中的包含甜没药姜黄醇的水溶性成分进行提取/回收。
姜黄中的水溶性成分的提取能够通过混合上述姜黄和水溶性成分的提取溶剂来进行。作为提取溶剂，为能够提取姜黄的水溶性成分且不与下述疏水性有机溶剂混合的水性溶剂即可，作为这类水性溶剂，例如可利用水或热水或者水或热水与低级醇亲水性有机溶剂(例如，乙醇、甲醇、异丙醇等)的混合溶剂等。
姜黄和水性溶剂的混合能够将姜黄在提取溶剂中以5℃～100℃浸渍3分钟以上(例如，1小时～72小时，较优选为18小时～72小时)而进行。根据需要也可以加上振荡和/或搅拌。振荡和/或搅拌的方法能够由实施者适当地决定。
相对于姜黄1重量份，加入到姜黄的水性溶剂的量例如为1～500重量份，较优选为1～100重量份，更优选为5～50重量份。若加入的提取溶剂的量过少，则存在无法充分地提取水溶性成分的情况，相反地，若过多则存在产生其后的操作的作业效率低下之类的不良问题的情况。
接着，通过将所得到的提取液进行固液分离并回收液体部分，能够除去不溶于水的成分，并且能够得到包含作为目的的水溶性成分的溶液。固液分离能够由通常的手段来进行，能够使用离心分离、过滤等方法。离心分离例如能够施加1000G以上的离心力来进行，过滤例如能够使用0.45μm以下的过滤器来进行(不限制于此)。
所得到的溶液能够根据需要进行浓缩。溶液的浓缩能够通过蒸馏等通常的手段来进行。
根据需要，也可以在所得到的溶液中再次加入水性溶剂，重复进行本工序即基于水性溶剂的提取。
(2)向所得到的溶液添加并混合疏水性有机溶剂，对疏水性有机溶剂相进行分离/回收的工序
在本工序中，通过向包含由工序(1)所得到的水溶性成分的溶液添加并混合疏水性有机溶剂，从而将由工序(1)所得到的溶液中的甜没药姜黄醇转移至疏水性有机溶剂。
疏水性有机溶剂能够从由工序(1)所得到的溶液中转移甜没药姜黄醇即可，不作特别限制，例如，能够利用溶解度参数(下面记作“SP值”)小于9.5、优选为在8.5～9.5的范围的溶剂。作为这类疏水性有机溶剂，可列举：氯仿(9.4)、乙酸乙酯(9.0)、乙酸丁酯(8.5)等，但不限制于此(括号内示出SP值)。
相对于由工序(1)所得到的溶液1重量份，向由工序(1)所得到的溶液加入的疏水性有机溶剂的量例如为0.5～10重量份，较优选为1～3重量份。若加入的疏水性有机溶剂的量过少，则存在无法充分地转移甜没药姜黄醇的情况，相反地，若过多则存在产生其后的操作的作业效率低下之类的不良问题的情况。
由工序(1)所得到的溶液和疏水性有机溶剂的混合，例如，能够通过60秒～3600秒的振荡和/或搅拌来进行。振荡和/或搅拌的方法能够由实施者适当地决定。
接着，使疏水性有机溶剂相和水性溶剂相进行相分离，除去水性溶剂相或者回收疏水性有机溶剂相，从而除去不用的水溶性成分，能够得到转移有甜没药姜黄醇的疏水性有机溶剂相。疏水性有机溶剂相和水性溶剂相的相分离能够由通常的手段进行，能够使用离心分离、静置等方法。
(3)由所得到的疏水性有机溶剂相除去疏水性有机溶剂而得到干物质的工序
在本工序中，除去疏水性有机溶剂，回收包含该溶剂中所包含的甜没药姜黄醇的成分。
除去疏水性有机溶剂能够由通常的手段而进行，能够根据使用的疏水性有机溶剂，适当地选择减压干燥、通风干燥、加热干燥、风干、冻结干燥等。
(4)从所得到的干物质回收水溶性成分的工序
在本工序中，通过向所得到的干物质添加并混合水性溶剂，在水性溶剂中溶解并回收甜没药姜黄醇。
水性溶剂能够溶解干物质中的甜没药姜黄醇且不溶解干物质中的非水溶性成分的溶剂即可，作为这类水性溶剂，例如，可列举水或热水或者低级醇(例如，乙醇、甲醇、异丙醇等)或者这两者等，但不限制于此。在使用水等和低级醇亲水性有机溶剂这两者的情况下，可以将它们进行依次添加，也可以同时(或者作为混合溶剂)添加。
相对于干物质1重量份，加入到干物质的水性溶剂的量例如为1～10重量份，较优选为2～4重量份。若加入的水性溶剂的量过少，则存在无法充分地溶解甜没药姜黄醇的情况，相反地，若过多则存在产生其后的操作的作业效率低下之类的不良问题的情况。
干物质和水性溶剂的混合可使该干物质充分分散即可，例如，能够通过60秒～3600秒的振荡和/或搅拌来进行。振荡和/或搅拌的方法能够由实施者适当地决定。
接着，通过将所得到的提取液进行固液分离并回收液体部分，能够除去不溶于水的成分，并且得到作为目的的在水性溶剂中包含甜没药姜黄醇的溶液。固液分离能够由通常的手段进行，能够使用上述离心分离、过滤等方法。
包含所得到的甜没药姜黄醇的溶液能够以其原样作为“含有甜没药姜黄醇的姜黄提取物”使用，也可以进一步进行干燥，例如，干燥至水分含量为15重量％以下，较优选干燥至8～12重量％。另外，也可以将干燥物进行适当地粉碎。
干燥方法能够使用热风干燥、喷雾干燥、冻结干燥等通常的方法进行。
作为粉碎所使用的粉碎方法，例如可列举：轮辗机、粉碎机(mass colloider)、切磨机(comitrol)、研钵棒等。粉碎物的粒度能够根据需要通过过筛进行调整。
根据本发明的方法，能够不进行层析柱精制，而由姜黄高纯度(例如，0.5％以上、1％以上、5％以上、10％以上、15％以上、20％以上、或者25％以上)且高回收率(例如，50％以上、60％以上、65％以上、或者70％以上)地提取/精制甜没药姜黄醇。
在本发明的方法的一实施方式中，包括：
(1)将水加入姜黄，提取姜黄中的水溶性成分，除去非水溶性成分，回收包含水溶性成分的水溶液的工序；
(2)向由工序(1)所得到的水溶液添加并混合乙酸乙酯或者氯仿，在进行相分离后，除去水相并回收有机溶剂相的工序；
(3)通过减压蒸馏从所得到的有机溶剂相除去有机溶剂，从而得到干物质的工序；以及
(4)加入低级醇溶解所得到的干物质，接着进一步加入水进行溶解，除去非水溶性成分，回收包含水溶性成分的溶液的工序，
能够高纯度且高回收率地提取/精制甜没药姜黄醇。
[2.利用亲水性有机溶剂的第二实施方式]
本发明的方法大致包括以下工序：
(1)向姜黄添加并混合亲水性有机溶剂和水的混合溶剂，提取姜黄中的水溶性成分，回收包含水溶性成分的溶液的工序；
(2)从所得到的溶液除去溶剂而得到干物质的工序；以及
(3)向所得到的干物质添加并混合水，回收水溶性成分的工序。
下面针对各工序进行说明。
(1)向姜黄添加并混合亲水性有机溶剂和水的混合溶剂，提取姜黄中的水溶性成分，回收包含水溶性成分的溶液的工序
在本工序中，使用亲水性有机溶剂和水的混合溶剂(下面简称为“混合溶剂”)提取/回收姜黄中的包含甜没药姜黄醇的水溶性成分。
作为亲水性有机溶剂，在与水混合使用的情况下能够提取姜黄的水溶性成分即可，不作特别限制，例如，能够利用SP值小于15、较优选为在10～15的范围的溶剂。作为这类亲水性有机溶剂，可列举：丙酮(10.0)、乙醇(12.7)、甲醇(14.5)、异丙醇(11.5)、乙腈(11.9)等，但不限制于此(括号内示出SP值)。
亲水性有机溶剂和水的混合比不作特别限制，优选为以重量比计，以90％以下且30％以上的范围包含亲水性有机溶剂。例如，在使用丙酮作为亲水性有机溶剂的情况下，以重量比计，丙酮和水能够在90：10～30：70的范围，较优选为80：20～30：70的范围进行混合。另外，在使用乙醇作为亲水性有机溶剂的情况下，以重量比计，乙醇和水能够在90：10～30：70的范围，较优选为80：20～30：70的范围进行混合。另外，在使用甲醇作为亲水性有机溶剂的情况下，以重量比计，甲醇和水能够在90：10～30：70的范围，较优选为80：20～30：70的范围进行混合。
通过以上述混合比使用亲水性有机溶剂和水，能够高纯度及/或高回收率地提取/精制甜没药姜黄醇。
姜黄中的水溶性成分的提取能够通过上述姜黄和混合溶剂混合而进行。姜黄和混合溶剂的混合能够将姜黄在提取溶剂中在5℃～60℃浸渍3分钟以上(例如，1小时～72小时，较优选为18小时～72小时)进行。根据需要，也可以加以振荡和/或搅拌。振荡和/或搅拌的方法能够由实施者适当地决定。
相对于姜黄1重量份，加入到姜黄的混合溶剂的量例如为1～500重量份，较优选为1～100重量份，更优选为5～50重量份。若加入提取溶剂的量过少，则存在无法充分地提取水溶性成分的情况，相反地，若过多则存在产生其后的操作的作业效率低下之类的不良问题的情况。
接着，通过将所得到的提取液进行固液分离并回收液体部分，能够除去不溶于水的成分，并且能够得到作为目的的包含水溶性成分的溶液。固液分离能够由通常的手段进行，能够使用上述离心分离、过滤等方法。
根据需要，也可以再次在所得到的溶液中加入混合溶剂，重复进行本工序即基于混合溶剂的提取。
(2)从所得到的溶液除去溶剂而得到干物质的工序
在本工序中，从由工序(1)所得到的溶液除去溶剂(混合溶剂)，回收包含该溶剂中所包含的甜没药姜黄醇的成分。
溶剂的除去能够由通常的手段进行，能够根据使用的溶剂，适当地选择减压干燥、送风干燥、加热干燥、风干、冻结干燥等。例如，通过喷射非反应性的气体(氮气、氩气、氦气)使由工序(1)所得到的溶液进行蒸发/干燥，从而能够除去溶剂而得到目的的干物质。
(3)向所得到的干物质添加并混合水，回收水溶性成分的工序
在本工序中，通过向所得到的干物质添加并混合水，从而在水中溶解并回收甜没药姜黄醇。
相对于干物质1重量份，加入到干物质的水的量例如为0.5～10重量份，较优选为1～3重量份。若加入的水的量过少，则存在无法充分地溶解甜没药姜黄醇的情况，相反地，若过多则存在产生其后的操作的作业效率低下之类的不良问题的情况。
干物质和水的混合可使该干物质充分地分散即可，例如，能够通过60秒～3600秒的振荡和/或搅拌来进行。振荡和/或搅拌的方法能够由实施者适当地决定。
接着，通过将所得到的提取液进行固液分离并回收液体部分，能够除去不溶于水的成分，并且能够得到作为目的的包含甜没药姜黄醇的水溶液。固液分离能够由通常的手段进行，能够使用上述离心分离、过滤等方法。
包含所得到的甜没药姜黄醇的水溶液，能够以原样作为“含有甜没药姜黄醇的姜黄提取物”使用，也可以进一步进行干燥，例如，干燥至水分含量为15重量％以下，优选为干燥至8～12重量％。另外，也可以适当粉碎干燥物。
干燥方法和粉碎所使用的粉碎方法，能够使用上述手段进行。
根据本发明的方法，能够由姜黄高纯度(例如，0.5％以上、1.0％以上、1.5％以上、2.0％以上、或2.5％以上)且高回收率(例如，50％以上、60％以上、65％以上、70％以上、75％以上、80％以上、或85％以上)地提取/精制甜没药姜黄醇。
在本发明的方法的一实施方式中，包括：
(1)向姜黄添加并混合水与丙酮、乙醇或甲醇的混合溶剂，提取姜黄中的水溶性成分，除去非水溶性成分，回收包含水溶性成分的溶液的工序；
(2)从所得到的溶液蒸发并除去溶剂而得到干物质的工序；以及
(3)加入水溶解所得到的干物质，除去非水溶性成分，回收包含水溶性成分的水溶液的工序，
能够从姜黄中高纯度且高回收率地提取/精制甜没药姜黄醇。
通过上述第一实施方式及第二实施方式的方法得到的含有甜没药姜黄醇的姜黄提取物，不受特定的利用形式的限制，能够添加于各种饮食品、医药品进行利用。
即，本发明的含有甜没药姜黄醇的姜黄提取物，能够根据需要与容许作为饮食品的其它材料组合，以饮食品组合物的方式进行使用。另外，甜没药姜黄醇具有减轻酒精摄取后的宿醉症状的作用(专利第5543656号公报)，因此，该饮食品组合物在其主体、包装、说明书、宣传物或者宣传用电子的信息中可以带有功效的表示，例如具有减轻宿醉症状的作用的意思的表示等。饮食品组合物的形态不作特别限制，可以是固体、半固体、液体等各种形态。
另外，本发明的含有甜没药姜黄醇的姜黄提取物，根据需要能够与在医药上容许的载体、添加物、赋形剂等组合成制剂，能够以医药组合物的形态进行使用。能够利用该医药组合物来治疗或者预防宿醉症状。作为该医药组合物的给药方式，不作特别限制，可根据需要适当进行选择，一般而言，能作为片剂、胶囊剂、颗粒剂、细粒剂、散剂、液剂、糖浆剂、悬浊剂、乳剂、药酒(elixir，拥有甜味、香味并包含酒精的液剂)等口服剂；或者注射剂、点滴剂、坐剂、吸入剂、经皮吸收剂、经粘膜吸收剂、贴附剂、软膏剂等非口服剂给药。可根据给药途径适当地选择该医药组合物中的载体、添加物、赋形剂等。
下面，使用实施例对本发明进行更详细地说明，本发明的技术的范围并不限制于以下实施例。
实施例[标准品的制作]
精确称量甜没药姜黄醇10mg(长良科学(株)制造)于500mL烧杯中，添加500mL30％乙腈(和光纯药)溶液进行溶解，制成20ppm甜没药姜黄醇标准品。以30％乙腈溶液将其进一步进行稀释，制作10ppm、8ppm、4ppm、2ppm、0.8ppm的标准品。
[姜黄破碎物的制作]
利用咖啡研磨机IFM－800(IWATANI制造)将适当量的由秋姜黄(Curcuma longa)的根茎干燥而得的姜黄片破碎2分钟，制得姜黄破碎物。
[HPLC测定前处理方法]
利用30％乙腈溶液将各最终样品稀释成甜没药姜黄醇浓度为20ppm以下，并由0.45μm过滤器进行过滤，制成样品溶液。
[HPLC测定条件]
装置：Waters ACQUITY H-Class系统
层析柱：Waters XBridge C18 5μm 6×250mm
温度：50℃
流量：1.0mL/min
移动相：30％乙腈(pH3.3)TFA水(和光纯药)
检测器：UV240nm
(试验1)利用亲水性有机溶剂的提取方法
在试验中，使用丙酮、乙醇、甲醇这3种亲水性有机溶剂。
称量适量的姜黄破碎物于1.5mL离心管并作为起始重量。向其中加入1mL预定浓度的各亲水性有机溶剂，盖上盖并由封口膜密闭，由离心机进行16小时振动搅拌。
接着，以15000rpm进行60分钟离心分离而固液分离。
回收其上澄清液，通过对表面喷射氮气而使亲水性有机溶剂蒸发，然后加入蒸馏水以使总量变为1.5mL而使疏水性成分析出。
接着，将其以15000rpm进行60分钟离心分离而固液分离，回收上澄清液并进行冻干处理(－50℃，72小时)而粉末化。将此时所得到的粉末的重量设为干燥后重量。
另外，向粉末中加入适量30％乙腈(和光纯药)溶液，进行稀释以使HPLC测定时的甜没药姜黄醇浓度为20ppm以下，并进行HPLC测定。将此时的甜没药姜黄醇浓度设为测定时浓度。
另外，由测定时浓度计算最终甜没药姜黄醇量，并使用干燥后重量计算干燥后粉体中的甜没药姜黄醇浓度，得出纯度(％)。
另外，使用的姜黄破碎物中的甜没药姜黄醇浓度是以50％乙醇(和光纯药)进行16小时振动搅拌提取并进行HPLC测定而算出，得出0.59mg/g。由该值和起始重量算出起始姜黄破碎物中的甜没药姜黄醇量的理论值，将实际回收量与该理论值相比较而得到回收率(％)。
需要指出，在比较例中使用利用水代替上述亲水性有机溶剂而进行了同样处理后的提取物。
将各值示于下面的表1。
表1
Figure BDA0002469035940000181
基于上面的结果，根据本提取方法，相比于通过水提取由姜黄得到甜没药姜黄醇的现有方法(专利第5595614号公报)，能够显著地以高纯度及高回收率得到含有甜没药姜黄醇的姜黄提取物。
特别是通过使用较高浓度的亲水性有机溶剂进行起始的提取，能够以高纯度得到含有甜没药姜黄醇的姜黄提取物。其被认为能够在起始的提取中抑制提取甜没药姜黄醇以外的亲水性物质，另外通过最终的加水能够析出/除去甜没药姜黄醇以外的疏水性物质。
在另一方面，认识到随着亲水性有机溶剂的浓度接近100％，甜没药姜黄醇的回收率显著地降低。由此确认了为更有效地由姜黄提取甜没药姜黄醇，在起始的提取的提取溶剂中需要与亲水性有机溶剂的共存的程度的量的水。
根据上述，发现由30％～80％亲水性有机溶剂进行起始的提取，且通过最终的加水而析出/除去疏水性物质，从而有效地得到兼备高纯度及高回收率的含有甜没药姜黄醇的姜黄提取物。
(试验2)利用疏水性有机溶剂的提取方法
在试验中，使用乙酸乙酯、氯仿这两种疏水性有机溶剂。
称量姜黄破碎物(100g、起始重量)于3L不锈钢制的量杯中，向其中加入蒸馏水(2L)，进行16小时搅拌混合。
接着，由滤纸(No.5B)进行过滤并回收滤液，使用蒸发器以60℃最终浓缩至400mL左右。
将所得到的浓缩液移至2L的分液漏斗，向其中加入各疏水性有机溶剂(700mL)并搅拌2分钟后，静置10分钟。
在水和疏水性有机溶剂两相分离后，去除下侧的水相。需要指出，当测定下侧的水相的甜没药姜黄醇浓度时检测不到甜没药姜黄醇，确认甜没药姜黄醇转移至疏水性有机溶剂相。
接着，使用蒸发器，从回收的疏水性有机溶剂相除去疏水性有机溶剂，并使其晾干。
接着，在其中加入乙醇(20mL)进行溶解后，加入蒸馏水(800mL)使疏水性成分析出。
接着，对其以12000rpm进行60分钟离心分离，从而进行固液分离，并将上澄清液进行冻干处理(－50℃，72小时)而粉末化。将此时所得到的粉末的重量设为干燥后重量。
另外，将500mL的30％乙腈(和光纯药)溶液加入于粉末，并进行HPLC测定。将此时的甜没药姜黄醇浓度设为测定时浓度。
另外，由测定时浓度计算最终甜没药姜黄醇量，并使用干燥后重量算出干燥后粉体中的甜没药姜黄醇浓度，得到纯度(％)。
另外，使用的姜黄破碎物中的甜没药姜黄醇浓度是以50％乙醇(和光纯药)进行16小时振动搅拌提取并进行HPLC测定而算出，得出0.59mg/g。从该值和起始重量算出起始姜黄破碎物中的甜没药姜黄醇量的理论值，将实际回收量与该理论值相比较而得到回收率(％)。
将各值示于下面的表2。
表2
Figure BDA0002469035940000201
基于上面的结果，根据本提取方法，相比于由姜黄通过水提取而得到甜没药姜黄醇的现有方法(专利第5595614号公报)，能够显著地以高纯度及高回收率得到含有甜没药姜黄醇的姜黄提取物。
这认为是由于通过在起始进行水提取而能够抑制疏水性物质的提取从而除去疏水性物质，另外，由于接下来使用的疏水性有机溶剂与水几乎不混合，因此在转移时甜没药姜黄醇以外的亲水性物质几乎不进行转移，进一步通过最终加水能够析出/除去甜没药姜黄醇以外的疏水性物质。
(试验3)由各种提取方法所得到的甜没药姜黄醇提取物的HPLC分析
针对由上述试验1及试验2的方法所得到的各甜没药姜黄醇提取物、以及姜黄的水提取物(试验1的比较例)及层析柱精制的甜没药姜黄醇提取物(使用水对秋姜黄(Curcumalonga)的根茎部分进行提取，通过甲醇对得到的水提取液进行再提取，使用分取层析柱对所得到的甲醇提取液进行精制而得)进行HPLC分析，结果所得到的图表示于图1～4。
图1示出由试验1的方法所得到的甜没药姜黄醇提取物的图表。
图2示出由试验2的方法所得到的甜没药姜黄醇提取物的图表。
图3示出姜黄的水提取物的图表。
图4示出层析柱精制的甜没药姜黄醇提取物的图表。
在各图中，甜没药姜黄醇的峰在保持时间11.6～11.8分钟示出。
可确认由试验1及试验2的方法得到的甜没药姜黄醇提取物，虽然不及层析柱精制的甜没药姜黄醇提取物，但是相比于姜黄的水提取物，出现在保持时间2分钟～10分钟附近的甜没药姜黄醇以外的成分量减少。
在本说明书中引用的所有刊物、专利及专利申请，通过其原样引用而纳入本说明书。

Claims (7)

1.一种含有甜没药姜黄醇的姜黄提取物的制造方法，包括：
(1)向姜黄添加并混合水性溶剂，提取姜黄中的水溶性成分，在进行固液分离后，回收包含所述水溶性成分的溶液的工序；
(2)向由工序(1)得到的溶液添加并混合疏水性有机溶剂，其后分离并回收疏水性有机溶剂相的工序；
(3)由所得到的所述疏水性有机溶剂相除去疏水性有机溶剂而得到干物质的工序；以及
(4)向所得到的所述干物质添加并混合水性溶剂，及在进行固液分离后回收溶液的工序。
2.根据权利要求1所述的含有甜没药姜黄醇的姜黄提取物的制造方法，其中，
疏水性有机溶剂的溶解度参数小于9.5，溶解度参数即SP值。
3.根据权利要求1或2所述的含有甜没药姜黄醇的姜黄提取物的制造方法，其中，
疏水性有机溶剂是乙酸乙酯、氯仿或乙酸丁酯。
4.一种含有甜没药姜黄醇的姜黄提取物的制造方法，包括：
(1)向姜黄添加并混合亲水性有机溶剂和水的混合溶剂，提取姜黄中的水溶性成分，在进行固液分离后，回收包含所述水溶性成分的溶液的工序；
(2)由工序(1)得到的溶液除去溶剂而得到干物质的工序；以及
(3)向所得到的所述干物质添加并混合水，并在进行固液分离后回收水溶液的工序。
5.根据权利要求4所述的含有甜没药姜黄醇的姜黄提取物的制造方法，其中，
混合溶剂为水与丙酮、乙醇、乙腈或甲醇的混合溶剂。
6.一种由权利要求1至5中任一项所述的方法制造的含有甜没药姜黄醇的姜黄提取物。
7.一种饮食品组合物，含有权利要求6所述的含有甜没药姜黄醇的姜黄提取物。
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