CN111266088A - 一种用于处理含酚废水的高效多孔吸附剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于污水处理技术领域，公开了一种用于处理含酚废水的高效多孔吸附剂，它以杂原子芳香族化合物和苯为单体，在交联剂和催化剂的条件下，通过Friedel‑Crafts烷基化反应进行超交联合成了新型富氮有机多孔聚合物。该吸附剂具有良好的孔道结构，且N含量高，可对多种酚类有机物表现出较强的吸附能力强和较高的吸附效率，并具有良好再生能力，可用于高效吸附水中含酚化合物。

Description

一种用于处理含酚废水的高效多孔吸附剂及其制备方法
技术领域
本发明属于废水处理技术领域，具体涉及一种用于处理含酚废水的高效多孔吸附剂及其制备方法。
背景技术
含有酚类的废水是一种较难降解、对自然环境有伤害的有机污染物废水，在我国也是一种需要重点处理的有害物质。虽然酚类化合物可以作为许多化学制品的前体或者是组成部分应用到造纸、洗涤剂、聚合物、药物、粘合剂、爆炸物、酚醛树脂以及石油化学产品等的生产制造过程中，但是，由于其毒理学效应及在环境中不易降解的化学性质，导致了它们成为了水域和土壤的主要污染物。酚类污染物的存在影响着人类的正常生活，因此，必须提出一种有效并且简单的方法来去除水中的酚类污染物，以保证人们的健康生活。
酚类污染物处理方法多种多样，包括微波法、吸附法、电化学法等十余种方法。其中，吸附法是最有效和最可靠的去除废水中有机物的方法之一。例如：TAMR吸附树脂对苯酚、对硝基苯酚和对氯苯酚的吸附量分别可达134.57mg/g、287.95mg/g和318.83mg/g，但是吸附树脂易受到溶液的酸碱性影响，易使吸附剂结构破坏。已有报道用乙烯基苄基氯(VBC)和二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)通过Friedel-Crafts烷基化反应来合成出超交联聚合物；该聚合物具有较高的BET比表面积(1025m2/g)，并对苯酚和对硝基苯酚具有一定的吸附能力(97.97和194.9mg/g)；但该聚合物主要以VBC和EGDMA为原料，比较昂贵，涉及的制备成本高，且采用反应合成工艺，合成过程中会得到氯化氢副产物，不利于推广应用。
发明内容
本发明的主要目的在于针对现有技术存在的不足，提供一种新型高效吸附剂，该吸附剂具有高比表面积及较大微孔体积以及良好的孔结构，N含量高，对多种酚类有机物具有较强的吸附能力，吸附效率高，可以用于吸附废水中的含酚有机物并可实现良好的再生循环利用效果；且涉及的制备方法简单、成本低，适合推广应用。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案为：
一种用于处理含酚废水的高效多孔吸附剂，它以杂原子芳香族化合物和苯为单体，在交联剂和催化剂的条件下，通过Friedel-Crafts烷基化反应制得。
上述方案中，所述杂原子芳香族化合物可选用苯并三氮唑、苯并咪唑或吲哚等。
上述方案中，所述交联剂为二甲氧基甲烷、三甲氧基甲烷或三乙氧基甲烷；所述催化剂为氯化铁或氯化铝。
上述一种用于处理含酚废水的高效多孔吸附剂的制备方法，包括如下步骤：
1)将杂原子芳香族化合物超声溶解于有机溶剂中，依次加入苯、交联剂和催化剂，在40～80℃下反应12～24h，得聚合物粗产品；
2)对所得聚合物粗产品进行洗涤，索氏提取，干燥，即得所述高效多孔吸附剂。
上述方案中，所述杂原子芳香族化合物、苯、交联剂和催化剂的摩尔比为1:(1.5～3):(4.5～9):(4.5～9)。
上述方案中，所述有机溶剂为1,2-二氯乙烷。
优选的，所述杂原子芳香族化合物相对有机溶剂的浓度为0.006～0.01g/mL。
上述方案中，所述干燥步骤为在50～100℃条件下，旋转蒸发10～24h。
上述方案中，所述索氏提取步骤为：以甲醇为提取溶剂，利用索氏提取器提取至提取液无色为止。
上述方案中，所述洗涤步骤为采用甲醇洗涤若干次。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
1)本发明采用一锅法，以杂原子芳香族化合物和苯为主要原料，进行Friedel-Crafts烷基化反应得到高效多孔吸附剂，涉及的制备方法简单、反应条件温和、环境友好，适用性好。
2)本发明所得吸附剂具有较高的比表面积、良好的孔结构和较高的含氮量，可对多种含酚有机物表现出优异的吸附能力和吸附效率，并可实现良好的再生循环利用效果，具有重要的应用和推广价值。
附图说明
图1为本发明实施例1所得多孔吸附剂的氮气吸附脱附曲线；
图2为本发明实施例中三种多孔吸附剂的合成路线示意图。
具体实施方式
为了更好地理解本发明，下面结合实施例进一步阐明本发明的内容，但本发明的内容不仅仅局限于下面的实施例。
实施例1
一种用于处理含酚废水的高效多孔吸附剂，其制备方法包括如下步骤：在500mL单口烧瓶中，将2.38g的苯并三氮唑加到250mL的1,2-二氯乙烷中，超声溶解，继续依次加入4.68g的苯、13.70g二甲氧基甲烷和29.19g无水三氯化铁；然后置于80℃的油浴锅中反应24h，将所得聚合物粗产品用200mL甲醇洗涤三次后以除去大量的无水三氯化铁，用甲醇索氏提取器提取至提取液为无色为止，再在60℃下旋转蒸发12h，即得所述苯并三氮唑多孔吸附剂。
图1为本发明实施例1所述的高效多孔吸附剂的氮气吸附脱附曲线，结果表明所得吸附剂具有较高的比表面积(SBET＝1023m2/g)和良好的孔结构(具体孔道结构和元素分析结果见表1)。
表1
Figure BDA0002365073590000031
实施例2
本实施例与实施例1的区别在于：采用的杂原子芳香族化合物单体为苯并咪唑且其用量为2.36g，得到基于苯并咪唑的高效多孔吸附剂
实施例3
本实施例与实施例1的区别在于：采用的杂原子芳香族化合物单体为吲哚且其用量为2.34g，得到基于吲哚的高效多孔吸附剂
应用例1
将实施例1所得基于苯并三氮唑的高效多孔吸附剂应用于处理含酚有机物水溶液，具体包括如下步骤：
在20mL的容量瓶内，将0.01g的高效多孔吸附剂加入到10mL分别含有1000mg/L(1000ppm)对硝基苯酚、对氯苯酚、2,4-二甲基苯酚、1-萘酚、苯酚的水溶液中，然后将容量瓶转移至恒温水浴锅内，在30℃下搅拌，吸附结束后，进行过滤将吸附剂与残留液分离，然后对残留液中的底物浓度进行测定，进而计算出吸附量，计算结果显示实施例1所得吸附剂对水中对应含酚有机物的吸附量分别为381.17mg/g、370.56mg/g、330.01mg/g、514.5mg/g、153.40mg/g。
应用例2
将实施例2所得基于苯并咪唑的高效多孔吸附剂应用于处理含酚有机物水溶液，具体步骤如应用例1，测试结果表明：针对不同含酚有机物所得吸附量分别为360.81mg/g、330.63mg/g、317.25mg/g、486.82mg/g、137.24mg/g。
应用例3
将实施例3所得基于吲哚的高效多孔吸附剂应用于处理含酚有机物水溶液，具体步骤如应用例1，测试结果表明：针对不同含酚有机物所得吸附量分别为300.01mg/g、287.07mg/g、272.95mg/g、471.13mg/g、120.47mg/g。
循环应用测试
回收应用例1所得吸附含酚有机物的高效多孔吸附剂，进行循环再生应用测试，具体包括如下步骤：在60℃的条件下，用200mL乙酸乙酯分别对0.01g吸附1-萘酚、对硝基苯酚、对氯苯酚、2,4-二甲苯酚、苯酚之后的吸附剂进行洗涤；洗涤3次后，在60℃条件下进行干燥12h，得到再生吸附剂；对再生的吸附剂的吸附性能进行测试并且对残留液中的底物浓度进行测定，结果如下：
针对1-萘酚水溶液体系，再生前的吸附剂吸附量为514.54mg/g，第一次再生后的吸附剂的吸附量为513.07mg/g，第二次再生后的吸附剂的吸附量为510.12mg/g，第三次再生后的吸附剂的吸附量为513.88mg/g，第四次再生后的吸附量为504.76mg/g，第五次再生后吸附量为490.64mg/g；
针对硝基苯酚水溶液体系，再生前的吸附剂吸附量为381.17mg/g，第一次再生后的吸附剂的吸附量为378.55mg/g，第二次再生后的吸附剂的吸附量为370.60mg/g，第三次再生后的吸附剂的吸附量为359.13mg/g，第四次再生后的吸附量为334.01mg/g，第五次再生后吸附量为326.28mg/g；
针对对氯苯酚水溶液体系，再生前的吸附剂吸附量为370.56mg/g，第一次再生后的吸附剂的吸附量为369.78mg/g，第二次再生后的吸附剂的吸附量为353.60mg/g，第三次再生后的吸附剂的吸附量为329.09mg/g，第四次再生后的吸附量为319.60mg/g，第五次再生后吸附量为322.51mg/g；
针对2,4-二甲苯酚谁溶液体系，再生前的吸附剂吸附量为330.01mg/g，第一次再生后的吸附剂的吸附量为328.64mg/g，第二次再生后的吸附剂的吸附量为328.92mg/g，第三次再生后的吸附剂的吸附量为326.34mg/g，第四次再生后的吸附量为325.99mg/g，第五次再生后吸附量为316.52mg/g；
针对苯酚谁溶液体系，再生前的吸附剂吸附量为153.40mg/g，第一次再生后的吸附剂的吸附量为150.31mg/g，第二次再生后的吸附剂的吸附量为141.27mg/g，第三次再生后的吸附剂的吸附量为140.84mg/g，第四次再生后的吸附量为139.93mg/g，第五次再生后吸附量为123.69mg/g。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明。本发明所列举的各原料都能实现本发明，以及各原料的上下限取值、区间值都能实现本发明，在此不一一列举实施例。此外，申请人需要指出的是，在本发明的精神和原则之内，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。

Claims (9)

1.一种用于处理含酚废水的高效多孔吸附剂，它以杂原子芳香族化合物和苯为单体，在交联剂和催化剂的条件下，通过Friedel-Crafts烷基化反应制得。
2.根据权利要求1所述的高效多孔吸附剂，其特征在于，所述杂原子芳香族化合物为苯并三氮唑、苯并咪唑或吲哚。
3.根据权利要求1所述的高效多孔吸附剂，其特征在于，所述交联剂为二甲氧基甲烷、三甲氧基甲烷或三乙氧基甲烷；所述催化剂为氯化铁或氯化铝。
4.权利要求1～3任一项所述用于处理含酚废水的高效多孔吸附剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)将杂原子芳香族化合物超声溶解于有机溶剂中，依次加入苯、交联剂和催化剂，在40～80℃下反应12～24h，得聚合物粗产品；
2)对所得聚合物粗产品进行洗涤，索氏提取，干燥，即得所述高效多孔吸附剂。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述杂原子芳香族化合物、苯、交联剂和催化剂的摩尔比为1:(1.5～3):(4.5～9):(4.5～9)。
6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为1,2-二氯乙烷。
7.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述杂原子芳香族化合物相对有机溶剂的浓度为0.006～0.01g/mL。
8.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述干燥步骤为在50～100℃条件下，旋转蒸发10～24h。
9.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述索氏提取步骤为：以甲醇为提取溶剂，利用索氏提取器提取至提取液无色。
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