CN111233741B - 一种有机催化靛红自缩合制备异靛蓝类化合物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种有机催化靛红自缩合制备异靛蓝类化合物的方法，涉及有机合成、染料、医药化工及有机光电材料等技术领域。该方法以靛红及其衍生物为原料，有机胺作为催化剂，通入羰基硫，在25～100摄氏度条件下搅拌8～24小时制备功能化异靛蓝类化合物。该反应具有反应条件温和、操作简单、官能团耐受性好、转化率高、产率高、化学选择性好等特点，在染料、有机光电材料、天然产物合成、医药化工等领域中具有潜在的应用前景。

Description

一种有机催化靛红自缩合制备异靛蓝类化合物的方法
技术领域
本发明涉及一种有机催化靛红自缩合制备异靛蓝类化合物的方法，属于有机合成、分子器件、染料、医药化工及有机光电材料等技术领域。
背景技术
异靛蓝类化合物是一类十分重要有机分子骨架，在医药、染料、分子器件等方面扮演着重要的角色。例如甲基异靛蓝类化合物已经被我国用于临床治疗慢性粒细胞白血病治疗(Xiao Z,Hao Y,Liu B,Qian L.Leukocyte Lymph.2002,43, 1763；Xiao Z,Wang Y,LuL,et al.Leukocyte Res.2006,30,54)；周春山等人构建的异靛蓝类共轭聚合物用于制作半导体材料(周春山；赵建文；崔铮.异靛蓝类共轭聚合物、半导体CNT墨水、其制备方法及应用[P].中国专利：CN10715311A, 2017-09-12)；花建丽等人将制得的异靛蓝衍生物用于制作染料敏化太阳能电池等(花建丽；应伟江；王兵；郭福领；武文俊；曲大辉；田禾.异靛蓝衍生物及其用途 [P].中国专利：CN102181171A,2011-09-14)。因此，开发异靛蓝类化合物的绿色高效制备方法受到科技工作者的广泛关注。截至目前，通过催化手段制备异靛类化合物的报道十分有限。其中，以靛红和二氢吲哚-2-酮为底物在路易斯酸催化下通过经典的Aldol缩合反应来合成异靛类化合物(A.-S.S.H.Elgazwy， S.R.Atta-Allah，Afinidad，2008,65,148；M.Liu,S.Qiu,Y.Ye，G.Yin,Tetrahedron Lett,2016,57,5856)是目前普遍采用的方式。该合成路线同时需要两种反应底物，合成路线复杂冗长,操作繁琐，成本较高。近年来，一系列金属络合物催化体系被成功开发用于异靛蓝类化合物构筑。例如：(1)Huang等人以N-芳基化丁-2-炔二酰胺为底物，在醋酸钯催化作用下制备异靛类化合物(G.Li,G.Zhou,D. Zhang-Negrerie,Y.Du,J.Huang，K.Zhao,Adv.Synth.Catal,2016,358,3534)；(2)
Li等人报道了醋酸钯催化二苯基乙烯胺与一氧化碳分子内羰化环化反应制备异靛类化合物(X.-H.Yang,K.Li,R.-J.Song，J.-H.Li,Eur.J.Org.Chem,2014,2014, 616)；(3)Zhang等人报道了金络合物催化3-重氮吲哚-2-酮自缩合制备异靛蓝类化合物(X.Yao,T.Wang，Z.Zhang,Eur.J.Org.Chem,2018,2018,4475)。考虑到异靛蓝类化合物在医药及光电材料领域的实际应用，金属残留问题对于产品安全性及光电效率产生重要影响。因此，设计开发新型高效的有机小分子催化体系用于异靛蓝类化合物的高效构筑具有重要的理论和现实意义。
发明内容
为解决上述问题，本发明提供一种以商品化有机胺为催化剂，以靛红及其衍生物为原料，经自缩合过程制备功能化异靛蓝类化合物的方法。该方法所制备的功能化异靛蓝类化合物在有机光电材料、染料、医药等领域具有重要的应用价值。
本发明的目的通过以下技术方案实现：
一种有机催化靛红自缩合制备异靛蓝类化合物的方法，具体步骤如下：
在装有磁子的高压釜中分别加入原料、溶剂及有机胺，密封后充入羰基硫 (COS)气体，在25～100摄氏度下搅拌反应8～24小时；反应结束后放出剩余羰基硫气体，减压除去溶剂后得到粗产品；粗产品经纯化后得到功能化异靛蓝类化合物；
上述反应式如下所示：
Figure BDA0002399494060000021
其中，R1是氢原子、甲基、环戊基、苯基、苄基、烯丙基、炔丙基、2-乙基己基、三甲基硅基、乙酰基、Boc基团或异丙基；
R2是氢原子、甲基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氟原子、氯基、溴基、碘基、硝基或(频哪醇)硼基团；R1与R2相同或不同。
上述方法中，原料为靛红及其衍生物。
上述方法中，有机胺作为催化剂，有机胺与原料的摩尔比为1:20～1:10。
上述方法中，溶剂为二氯甲烷、甲苯、乙腈、四氢呋喃、二甲基亚砜中的一种或两种以上混合。
上述方法中，所述的有机胺为：4-二甲氨基吡啶、1,5,7-三叠氮双环[4.4.0] 癸-5-烯、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯、1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯、7- 甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯、四甲基胍、三乙胺或吡啶中的一种或两种以上混合。
上述方法中，反应压力为0.1～1.2MPa。
上述方法中，采用柱层析或者有机溶剂清洗纯化粗产品，柱层析洗脱液为二氯甲烷或石油醚与乙酸乙酯的混合物，其中，石油醚与乙酸乙酯的体积比为 10：1-5：1；有机溶剂为甲醇、丙酮、二氯甲烷中的一种或两种以上混合。
本发明相对于现有的技术，具有以下优点：
在羰基硫引发下，采用催化量的有机胺催化靛红及其衍生物经自缩合合成功能化异靛蓝类化合物，该反应具有反应条件温和、操作安全简单，毒性低等特点。且反应原料和试剂简单易得，反应底物类型普适性广，后处理过程简单，目标产物收率高，产物在染料、有机光电材料、天然产物合成、医药化工等领域中具有潜在的应用前景。
具体实施方式
下面结合具体实施例，对本发明作进一步的详细说明，但本发明的实施方法和适用的底物不限于此。
实施例1
在惰性气体氛围下，向高压釜中加入搅拌子，0.5mmol的靛红，0.05mmol 的DBU，2mL的乙腈，而后向高压釜中充入约0.8MPa的羰基硫气体，在25℃下搅拌24小时后，将高压釜打开，将高压釜中的反应液溶于2毫升二氯甲烷中并将其转移至50毫升的圆底单口烧瓶，用(3×2毫升)二氯甲烷冲洗高压釜，然后真空除去溶剂后得到粗产品。粗产品经丙酮、甲醇、二氯甲烷洗涤过程分离提纯。产率为98％。反应产物的结构如下：
Figure BDA0002399494060000041
Red solid.1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.90(s,2H),9.05(d,
J＝7.1Hz,2H),7.34(s,2H),6.96(t,J＝7.5Hz,2H),6.84(d,J＝6.6Hz,2H)；13C
NMR(126MHz,DMSO)δ169.0,144.2,133.4,132.7,129.4,121.8,121.2,109.6.
实施例2
在惰性气体氛围下，向高压釜中加入搅拌子，0.5mmol的5-甲基靛红，0.05 mmol的DBU，2mL的乙腈，而后向高压釜中充入约0.1MPa的羰基硫气体，在 100℃下搅拌24小时后，将高压釜打开，将高压釜中的反应液溶于2毫升二氯甲烷中并将其转移至50毫升的圆底单口烧瓶，用(3×2毫升)二氯甲烷冲洗高压釜，然后真空除去溶剂后得到粗产品。粗产品经丙酮、甲醇、二氯甲烷洗涤过程分离提纯。产率为88％。反应产物的结构如下：
Figure BDA0002399494060000042
Dark red solid.1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.73(s,2H),8.89(s,2H),7.15(d,J＝7.9Hz,2H),6.73(d,J＝7.9Hz,2H),2.26(s,6H)；13C NMR(101MHz,DMSO-d6)δ169.6,142.4,133.9,133.2,130.1,122.6,109.6,21.3.
实施例3
在惰性气体氛围下，向高压釜中加入搅拌子，0.5mmol的5-甲氧基靛红，0.05 mmol的DBU，2mL的乙腈，而后向高压釜中充入约1.2MPa的羰基硫气体，在 50℃下搅拌24小时后，将高压釜打开，将高压釜中的反应液溶于2毫升二氯甲烷中并将其转移至50毫升的圆底单口烧瓶，用(3×2毫升)二氯甲烷冲洗高压釜，然后真空除去溶剂后得到粗产品。粗产品经丙酮、甲醇、二氯甲烷洗涤过程分离提纯。产率为73％。反应产物的结构如下：
Figure BDA0002399494060000051
Blue-green solid.1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ10.69(s,2H),8.85(d,J＝2.2Hz,2H),6.97(dd,J＝8.4,2.4Hz,2H),6.75(d,J＝8.5Hz,2H), 3.73(s,6H)；13C NMR(101MHz,DMSO)δ168.7,153.9,137.8,133.6,122.1,118.4, 115.4,109.2,55.4.
实施例4
在惰性气体氛围下，向高压釜中加入搅拌子，1.0mmol的5-碘靛红，0.05mmol 的DBU，2mL的乙腈，而后向高压釜中充入约0.8MPa的羰基硫气体，在25℃下搅拌24小时后，将高压釜打开，将高压釜中的反应液溶于2毫升二氯甲烷中并将其转移至50毫升的圆底单口烧瓶，用(3×2毫升)二氯甲烷冲洗高压釜，然后真空除去溶剂后得到粗产品。粗产品经丙酮、甲醇、二氯甲烷洗涤过程分离提纯。产率为98％。反应产物的结构如下：
Figure BDA0002399494060000052
Dark red solid.1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ11.02(s,1H),9.46(s,1H),7.69(d,J＝7.5Hz,1H),6.72(d,J＝8.1Hz,1H)；13C NMR(151MHz, DMSO)δ183.3,165.6,158.9,150.1,146.1,132.6,120.1,114.9.IR:3184 1692 1673 1610 14441317 1183 1120 881 814 771；HRMS(EI):calculated for C16H8I2N2O2: 513.8675[M].Found：513.8669[M].
实施例5
在惰性气体氛围下，向高压釜中加入搅拌子，0.5mmol的5-三氟甲基靛红，0.05mmol的DBU，2mL的乙腈，而后向高压釜中充入约0.8MPa的羰基硫气体，在25℃下搅拌24小时后，将高压釜打开，将高压釜中的反应液溶于2毫升二氯甲烷中并将其转移至50毫升的圆底单口烧瓶，用(3×2毫升)二氯甲烷冲洗高压釜，然后真空除去溶剂后得到粗产品。粗产品经丙酮、甲醇、二氯甲烷洗涤过程分离提纯。产率为98％。反应产物的结构如下：
Figure BDA0002399494060000061
Red solid.1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ11.32(s,2H),9.54(s,2H),7.71(d,J＝8.1Hz,2H),7.03(d,J＝8.2Hz,2H)；13C NMR(101MHz, DMSO-d6)δ168.8(s),147.2(s),133.2(s),129.6(dd,J＝7.5,3.8Hz),128.5(s), 126.4(q,J＝4.1Hz),125.8(s),123.1(s),122.3(s),122.0(s),121.7(s),121.3(s), 110.0(s)；IR:3125 16991624 1412 1330 1162 1126 855 834 634；HRMS(ESI): calculated for C18H8F6O2N2:397.0412[M-H]-.Found：397.0422[M-H]-.
实施例6
在惰性气体氛围下，向高压釜中加入搅拌子，0.75mmol的1-甲基靛红，0.05 mmol的DBU，2mL的乙腈，而后向高压釜中充入约0.8MPa的羰基硫气体，在 25℃下搅拌24小时后，将高压釜打开，将高压釜中的反应液溶于2毫升二氯甲烷中并将其转移至50毫升的圆底单口烧瓶，用(3×2毫升)二氯甲烷冲洗高压釜，然后真空除去溶剂后得到粗产品。粗产品经柱层析(洗脱剂：二氯甲烷) 分离提纯。产率为91％。反应产物的结构如下：
Figure BDA0002399494060000071
Red solid.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.22(d,J＝7.4Hz,1H),7.38
(td,J＝7.7,1.1Hz,1H),7.07(td,J＝7.9,1.0Hz,1H),6.79(d,J＝7.7Hz,1H),3.29 (s,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ168.1,145.3,133.5,132.5,130.0,122.5, 121.7,107.8,26.2.
实施例7
在惰性气体氛围下，向高压釜中加入搅拌子，0.5mmol的1-环戊基靛红，0.05 mmol的DBU，2mL的乙腈，而后向高压釜中充入约0.8MPa的羰基硫气体，在 25℃下搅拌24小时后，将高压釜打开，将高压釜中的反应液溶于2毫升二氯甲烷中并将其转移至50毫升的圆底单口烧瓶，用(3×2毫升)二氯甲烷冲洗高压釜，然后真空除去溶剂后得到粗产品。粗产品经柱层析(洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯的体积比5:1)分离提纯。产率为98％。反应产物的结构如下：
Figure BDA0002399494060000072
Red solid.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.13(d,J＝7.9Hz,2H),7.32 (t,J＝7.7Hz,2H),7.03(t,J＝7.8Hz,2H),6.87(d,J＝7.9Hz,2H),4.90–4.81(m, 2H),2.23–2.08(m,4H),2.02–1.89(m,8H),1.79–1.68(m,8H)；13C NMR(101 MHz,CDCl3)δ167.9,144.0,133.8,132.1,130.0,122.1,121.9,109.2,52.4,27.6, 25.3；IR:3129 2972 2912 16911600 1462 1363 1104 741 600 458；HRMS(ESI): calculated for C26H26N2O2:399.2073[M+H]+.Found：399.2069[M+H]+.
实施例8
在惰性气体氛围下，向高压釜中加入搅拌子，0.5mmol的1-烯丙基靛红，0.05 mmol的DBU，2mL的乙腈，而后向高压釜中充入约0.8MPa的羰基硫气体，在 25℃下搅拌8小时后，将高压釜打开，将高压釜中的反应液溶于2毫升二氯甲烷中并将其转移至50毫升的圆底单口烧瓶，用(3×2毫升)二氯甲烷冲洗高压釜，然后真空除去溶剂后得到粗产品。粗产品经柱层析(洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯的体积比10:1)分离提纯。产率为98％。反应产物的结构如下：
Figure BDA0002399494060000081
Red solid.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.20(d,J＝8.0Hz,2H),
7.34(t,J＝7.6Hz,2H),7.06(t,J＝7.6Hz,2H),6.79(d,J＝7.8Hz,2H),5.88(ddd,J＝22.3,10.3,5.1Hz,2H),5.25(t,J＝13.0Hz,4H),4.44(d,J＝5.1Hz,4H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ167.8,144.6,133.5,132.5,131.3,130.1,122.5,121.7, 117.7,108.6,42.4.
实施例9
在惰性气体氛围下，向高压釜中加入搅拌子，0.5mmol的1-苯基靛红，0.05 mmol的DBU，2mL的乙腈，而后向高压釜中充入约0.8MPa的羰基硫气体，在25℃下搅拌20小时后，将高压釜打开，将高压釜中的反应液溶于2毫升二氯甲烷中并将其转移至50毫升的圆底单口烧瓶，用(3×2毫升)二氯甲烷冲洗高压釜，然后真空除去溶剂后得到粗产品。粗产品经柱层析(洗脱剂：二氯甲烷) 分离提纯。产率为98％。反应产物的结构如下：
Figure BDA0002399494060000091
Red solid.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.23(d,J＝8.0Hz,2H),7.58
(dd,J＝9.9,5.6Hz,4H),7.50–7.43(m,6H),7.31–7.26(m,2H),7.09–7.02(m,2H),6.75(d,J＝7.8Hz,2H)；13C NMR(126MHz,CDCl3)δ167.6,145.5,132.7, 130.4,129.9,128.5,127.3,123.0,121.7,109.2.
实施例10
在惰性气体氛围下，向20mL高压釜中加入搅拌子，0.5mmol的1-苄基靛红，0.05mmol的DBU，2mL的乙腈，而后向高压釜中充入约0.8MPa的羰基硫气体，在25℃下搅拌24小时后，将高压釜打开，将高压釜中的反应液溶于2毫升二氯甲烷中并将其转移至50毫升的圆底单口烧瓶，用(3×2毫升)二氯甲烷冲洗高压釜，然后真空除去溶剂后得到粗产品。粗产品经柱层析(洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯的体积比8:1)分离提纯。产率为98％。反应产物的结构如下：
Figure BDA0002399494060000092
Red solid.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.22(d,J＝7.4Hz,1H),
7.36–7.26(m,6H),7.09–7.01(m,1H),6.72(d,J＝7.8Hz,1H),5.02(s,2H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ168.2,144.6,135.9,132.6,130.1,129.0,127.8,127.4, 122.6,121.9,108.8,43.8.
实施例10
在惰性气体氛围下，向20mL高压釜中加入搅拌子，0.5mmol的1-炔丙基靛红，0.05mmol的DBU，2mL的乙腈，而后向高压釜中充入约0.8MPa的羰基硫气体，在25℃下搅拌24小时后，将高压釜打开，将高压釜中的反应液溶于2毫升二氯甲烷中并将其转移至50毫升的圆底单口烧瓶，用(3×2毫升)二氯甲烷冲洗高压釜，然后真空除去溶剂后得到粗产品。粗产品经丙酮、甲醇、二氯甲烷洗涤过程分离提纯。产率为98％。反应产物的结构如下：
Figure BDA0002399494060000101
Red solid.1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.10(d,J＝8.0Hz,2H),
7.51(t,J＝7.7Hz,2H),7.17–7.09(m,4H),4.66(d,J＝2.1Hz,4H),3.30(s,2H)；13CNMR(151MHz,DMSO)δ166.4,143.3,133.1,132.6,129.3,122.4,120.9, 109.3,77.9,74.5,29.0；IR：3283 2970 1692 1609 1471 1357 1188 1107 1078 774 653 464；HRMS(ESI):calculated for C22H14N2O2:339.1143[M+H]+.Found： 339.1133[M+H]+。

Claims (5)

1.一种有机催化靛红自缩合制备异靛蓝类化合物的方法，其特征在于，具体步骤如下：
在装有磁子的高压釜中分别加入原料、溶剂及有机胺，密封后充入羰基硫气体，在25～100摄氏度下搅拌反应8～24小时；反应结束后放出剩余羰基硫气体，减压除去溶剂后得到粗产品；粗产品经纯化后得到功能化异靛蓝类化合物；
反应式如下所示：
Figure FDA0002886619540000011
其中，R1是氢原子、甲基、环戊基、苯基、苄基、烯丙基或炔丙基；
R2是氢原子、甲基、甲氧基、三氟甲基或碘基；R1与R2相同或不同；
有机胺催化剂为1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯；反应压力为0.1～1.2Mpa。
2.根据权利要求1所述的一种有机催化靛红自缩合制备异靛蓝类化合物的方法，其特征在于，有机胺与原料的摩尔比为1:20～1:10。
3.根据权利要求1或2所述的一种有机催化靛红自缩合制备异靛蓝类化合物的方法，其特征在于，溶剂为二氯甲烷、甲苯、乙腈、四氢呋喃、二甲基亚砜中的一种或两种以上混合。
4.根据权利要求1或2所述的一种有机催化靛红自缩合制备异靛蓝类化合物的方法，其特征在于，采用柱层析或者有机溶剂清洗纯化粗产品，柱层析洗脱液为二氯甲烷或石油醚与乙酸乙酯的混合物，其中，石油醚与乙酸乙酯的体积比为10：1-5：1；有机溶剂为甲醇、丙酮、二氯甲烷中的一种或两种以上混合。
5.根据权利要求3所述的一种有机催化靛红自缩合制备异靛蓝类化合物的方法，其特征在于，采用柱层析或者有机溶剂清洗纯化粗产品，柱层析洗脱液为二氯甲烷或石油醚与乙酸乙酯的混合物，其中，石油醚与乙酸乙酯的体积比为10：1-5：1；有机溶剂为甲醇、丙酮、二氯甲烷中的一种或两种以上混合。
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