CN113354582B - 一种利用铱配合物催化合成1,2-二氢异喹啉类化合物的方法 - Google Patents

一种利用铱配合物催化合成1,2-二氢异喹啉类化合物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种利用铱配合物催化合成1,2‑二氢异喹啉类化合物的方法，该方法为：以含邻位碳硼烷席夫碱配体的铱配合物为催化剂，以2‑卤代苯甲醛、烯烃及胺类化合物为原料，在室温下进行反应，得到1,2‑二氢异喹啉类化合物。与现有技术相比，本发明利用含邻位碳硼烷席夫碱配体的铱配合物催化2‑卤代苯甲醛、烯烃与胺类化合物的多组分反应一锅法制备1,2‑二氢异喹啉类化合物，该反应可在室温敞口条件下进行，催化剂使用量低，反应条件温和，反应速率快，底物范围广，原料廉价易得且收率高，在工业上有广泛的应用前景。

Description

一种利用铱配合物催化合成1,2-二氢异喹啉类化合物的方法
技术领域
本发明属于1,2-二氢异喹啉类化合物制备技术领域，涉及一种利用铱配合物催化合成1,2-二氢异喹啉类化合物的方法。
背景技术
具有1,2-二氢异喹啉母核结构基元的化合物通常都表现出显著的生物活性，因此该类化合物的合成受到了广泛关注。近年来，一些以2-炔苯甲醛、胺类化合物和不同的亲核试剂为原料、一锅法高效合成具有结构多样性的1,2-二氢异喹啉衍生物的合成路线被报道，这些不同的亲核试剂包括具有醛酮(Org.Lett.2007,9,4959)、烯丙基溴(J.Org.Chem.2007,72,8611)、吡咯(Chin.J.Org.Chem.2015,35,2366)、吲哚(Comb.Sci.2011,13,265)和活性亚甲基(Angew.Chem.,Int.Ed.2005,44,5526)结构的化合物。
然而，这类方法的弊端在于原料中2-炔苯甲醛价格非常昂贵(约500元/克，Adamas价格)，且由于催化剂不稳定，因此也通常要求反应需惰性气氛保护，这些均限制了其应用。
因此，开发新的1,2-二氢异喹啉类化合物的合成方法，具有重要的实用价值。
发明内容
本发明的目的是提供一种利用铱配合物催化合成1,2-二氢异喹啉类化合物的方法。本发明利用含邻位碳硼烷席夫碱配体的一价铱配合物催化2-卤代苯甲醛、烯烃与胺类化合物的多组分反应一锅法制备1,2-二氢异喹啉类化合物，具有高效的催化活性，且催化剂用量低，反应条件温和，反应速率快，产率较高，底物范围广，原料廉价易得，在工业上有广泛的应用前景。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
一种利用铱配合物催化合成1,2-二氢异喹啉类化合物的方法，该方法为：以含邻位碳硼烷席夫碱配体的铱配合物为催化剂，以2-卤代苯甲醛、烯烃及胺类化合物为原料，在室温下进行反应，得到1,2-二氢异喹啉类化合物；所述的含邻位碳硼烷席夫碱配体的铱配合物的结构式如下所示：
Figure BDA0003135538690000021
其中，Ar为含苯环芳基或杂环芳基，“·”为硼氢键。
进一步地，所述的Ar为苯基、4-甲氧基苯基、4-溴苯基、4-硝基苯基或2-吡啶基中的一种。
进一步地，该方法具体为：将含邻位碳硼烷席夫碱配体的铱配合物、2-卤代苯甲醛、烯烃及胺类化合物溶于有机溶剂中，之后在室温下反应5-10小时，分离纯化后，得到1,2-二氢异喹啉类化合物。
进一步地，所述的2-卤代苯甲醛为2-溴苯甲醛，所述的有机溶剂为甲苯。
进一步地，所述的烯烃为苯乙烯、4-甲基苯乙烯、4-硝基苯乙烯或2-甲基苯乙烯中的一种。
进一步地，所述的胺类化合物为苯胺、4-甲氧基苯胺或4-硝基苯胺中的一种。
进一步地，所述的含邻位碳硼烷席夫碱配体的铱配合物、2-卤代苯甲醛、烯烃及胺类化合物的摩尔比为(0.005-0.015):1:(0.9-1.1):(0.9-1.1)。
进一步地，所述的含邻位碳硼烷席夫碱配体的铱配合物的制备方法包括以下步骤：
1)将邻位碳硼烷二甲醛及芳胺溶于溶剂中，之后在60-100℃下反应8-12h，反应结束后冷却至室温；
2)加入[Ir(COD)2BF4]，并在室温下反应3-6h，经分离后即得到所述的含邻位碳硼烷席夫碱配体的铱配合物。
反应过程如下：
Figure BDA0003135538690000031
进一步地，步骤1)中，所述的芳胺为含苯环芳胺或杂环芳胺，优选为苯胺、4-甲氧基苯胺、4-溴苯胺、4-硝基苯胺或2-吡啶胺中的一种，所述的溶剂为甲苯；所述的邻位碳硼烷二甲醛、芳胺及[Ir(COD)2BF4]的摩尔比为1:(2-2.4):(0.9-1.1)。
进一步地，步骤2)中，分离过程为：反应结束后，静置过滤，减压抽干溶剂后得到粗产物，之后将粗产物洗涤、干燥。
本发明以邻位碳硼烷二甲醛(o-C2B10H10)(CHO)2为原料，将其与芳胺反应生成邻位碳硼烷席夫碱配体，再将[Ir(COD)2BF4]加入反应体系，一锅法得到含邻位碳硼烷席夫碱配体的一价铱配合物，该合成工艺具有优良的选择性和较高产率。该类一价铱配合物可催化2-卤代苯甲醛、烯烃与胺类化合物的多组分反应制备1,2-二氢异喹啉类化合物，反应条件温和，反应效率高且绿色环保。
与现有技术相比，本发明具有以下特点：
1)本发明利用含邻位碳硼烷席夫碱配体的铱配合物催化2-卤代苯甲醛、烯烃与胺类化合物的多组分反应一锅法制备1,2-二氢异喹啉类化合物，该反应可在室温敞口条件下进行，催化剂使用量低，反应条件温和，反应速率快，底物范围广，原料廉价(2-溴苯甲醛：约1200元/千克，Adamas价格)易得且收率高，在工业上有广泛的应用前景；
2)本发明采用一锅法制备得到含邻位碳硼烷席夫碱配体的一价铱配合物，该制备方法简单绿色，反应条件温和，普适性好，选择性和产率高，产物分离简单，且在空气中能稳定存在，对空气和水均不敏感，性质稳定。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。本实施例以本发明技术方案为前提进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
本发明提供了一种利用铱配合物催化合成1,2-二氢异喹啉类化合物的方法，该方法为：以含邻位碳硼烷席夫碱配体的铱配合物为催化剂，以2-卤代苯甲醛、烯烃及胺类化合物为原料，在室温下进行反应，得到1,2-二氢异喹啉类化合物；含邻位碳硼烷席夫碱配体的铱配合物的结构式如下所示：
Figure BDA0003135538690000041
其中，Ar为含苯环芳基或杂环芳基，“·”为硼氢键。Ar优选为苯基、4-甲氧基苯基、4-溴苯基、4-硝基苯基或2-吡啶基中的一种。
该方法具体为：将含邻位碳硼烷席夫碱配体的铱配合物、2-卤代苯甲醛、烯烃及胺类化合物溶于有机溶剂中，之后在室温下反应5-10小时，分离纯化后，得到1,2-二氢异喹啉类化合物。2-卤代苯甲醛为2-溴苯甲醛，有机溶剂为甲苯。烯烃为苯乙烯、4-甲基苯乙烯、4-硝基苯乙烯或2-甲基苯乙烯中的一种。胺类化合物为苯胺、4-甲氧基苯胺或4-硝基苯胺中的一种。含邻位碳硼烷席夫碱配体的铱配合物、2-卤代苯甲醛、烯烃及胺类化合物的摩尔比为(0.005-0.015):1:(0.9-1.1):(0.9-1.1)。
含邻位碳硼烷席夫碱配体的铱配合物的制备方法包括以下步骤：
1)将邻位碳硼烷二甲醛及芳胺溶于溶剂中，之后在60-100℃下反应8-12h，反应结束后冷却至室温；
2)加入[Ir(COD)2BF4]，并在室温下反应3-6h，经分离后即得到含邻位碳硼烷席夫碱配体的铱配合物。
步骤1)中，芳胺为苯胺、4-甲氧基苯胺、4-溴苯胺、4-硝基苯胺或2-吡啶胺中的一种，溶剂为甲苯；邻位碳硼烷二甲醛、芳胺及[Ir(COD)2BF4]的摩尔比为1:(2-2.4):(0.9-1.1)。
步骤2)中，分离过程为：反应结束后，静置过滤，减压抽干溶剂后得到粗产物，之后将粗产物洗涤、干燥。
实施例1：
含邻位碳硼烷席夫碱配体的一价铱配合物1a的合成：
Figure BDA0003135538690000051
将邻位碳硼烷二甲醛(o-C2B10H10)(CHO)2(1.0mmol)和苯胺(2.0mmol)溶于甲苯中，在60℃反应12小时，反应结束后冷却至室温，然后将[Ir(COD)2BF4](1.0mmol)加入反应体系在室温继续反应3小时，反应结束后，静置过滤，减压抽干溶剂，得到的粗产物进行乙醚洗涤，抽干得到目标产物1a(产率78％)。1H NMR(400MHz,CDCl3,25℃):δ＝8.22(s,2H),7.82～7.75(m,6H),7.45(d,J＝7.5Hz,4H),4.69(s,2H),4.29(s,2H),2.56(brs,4H),2.13(brs,4H).元素分析理论值C24B10H34N2Ir：C44.29,H 5.27,N 4.30；实验值：C 44.33,H 5.33,N4.28。
实施例2：
含邻位碳硼烷席夫碱配体的一价铱配合物1b的合成：
Figure BDA0003135538690000052
将邻位碳硼烷二甲醛(o-C2B10H10)(CHO)2(1.0mmol)和4-甲氧基苯胺(2.2mmol)溶于甲苯中，在80℃反应8小时，反应结束后冷却至室温，然后将[Ir(COD)2BF4](1.0mmol)加入反应体系在室温继续反应5小时，反应结束后，静置过滤，减压抽干溶剂，得到的粗产物进行乙醚洗涤，抽干得到目标产物1b(产率82％)。1H NMR(400MHz,CDCl3,25℃):δ＝8.15(s,2H),7.60(d,J＝7.0Hz,4H),7.49(d,J＝7.0Hz,4H),4.67(s,2H),4.32(s,2H),3.35(s,6H),2.56(brs,4H),2.05(brs,4H).元素分析理论值C26B10H38N2O2Ir：C 43.93,H 5.39,N 3.94；实验值：C 43.88,H 5.47,N 3.90。
实施例3：
含邻位碳硼烷席夫碱配体的一价铱配合物1c的合成：
Figure BDA0003135538690000061
将邻位碳硼烷二甲醛(o-C2B10H10)(CHO)2(1.0mmol)和4-溴苯胺(2.4mmol)溶于甲苯中，在100℃反应9小时，反应结束后冷却至室温，然后将[Ir(COD)2BF4](1.0mmol)加入反应体系在室温继续反应4小时，反应结束后，静置过滤，减压抽干溶剂，得到的粗产物进行乙醚洗涤，抽干得到目标产物1c(产率82％)。1H NMR(400MHz,CDCl3,25℃):δ＝8.13(s,2H),7.96(d,J＝7.0Hz,4H),7.59(d,J＝7.5Hz,4H),4.65(s,2H),4.28(s,2H),2.51(brs,4H),2.11(brs,4H).元素分析理论值C24B10H32N2Br2Ir：C 35.65,H 3.99,N 3.46；实验值：C35.69,H 4.05,N 3.40。
实施例4：
含邻位碳硼烷席夫碱配体的一价铱配合物1d的合成：
Figure BDA0003135538690000062
将邻位碳硼烷二甲醛(o-C2B10H10)(CHO)2(1.0mmol)和4-硝基苯胺(2.2mmol)溶于甲苯中，在60℃反应12小时，反应结束后冷却至室温，然后将[Ir(COD)2BF4](1.0mmol)加入反应体系在室温继续反应6小时，反应结束后，静置过滤，减压抽干溶剂，得到的粗产物进行乙醚洗涤，抽干得到目标产物1d(产率78％)。1H NMR(400MHz,CDCl3,25℃):δ＝8.22(s,2H),7.89(d,J＝7.5Hz,4H),7.50(d,J＝7.0Hz,4H),4.62(s,2H),4.33(s,2H),2.50(brs,4H),2.19(brs,4H).元素分析理论值C24B10H32N4O4Ir：C 38.91,H 4.35,N 7.56；实验值：C 38.96,H 4.31,N 7.53。
实施例5：
含邻位碳硼烷席夫碱配体的一价铱配合物1e的合成：
Figure BDA0003135538690000071
将邻位碳硼烷二甲醛(o-C2B10H10)(CHO)2(1.0mmol)和2-氨基吡啶(2.1mmol)溶于甲苯中，在70℃反应11小时，反应结束后冷却至室温，然后将[Ir(COD)2BF4](1.0mmol)加入反应体系在室温继续反应5小时，反应结束后，静置过滤，减压抽干溶剂，得到的粗产物进行乙醚洗涤，抽干得到目标产物1e(产率82％)。1H NMR(400MHz,CDCl3,25℃):δ＝8.18(d,J＝7.0Hz,2H),8.13(s,2H),7.79～7.66(m,6H),4.65(s,2H),4.30(s,2H),2.59(brs,4H),2.15(brs,4H).元素分析理论值C22B10H32N4Ir：C 40.47,H 4.94,N 8.58；实验值：C 40.42,H4.98,N 8.62。
实施例6：
一价铱配合物1a-e催化2-溴苯甲醛、苯乙烯和苯胺的多组分反应制备1,2-二氢异喹啉类化合物：
在反应管中将一价铱配合物、2-溴苯甲醛(1.0mmol)、苯乙烯(1.0mmol)和苯胺(1.0mmol)溶于甲苯2mL，室温反应5-10小时，反应结束后浓缩反应液，粗产物通过柱层析分离纯化，淋洗液为石油醚：二氯甲烷＝12:1，即得1,2-二氢异喹啉类化合物，具体结果见表1。
Figure BDA0003135538690000072
表1
Figure BDA0003135538690000073
Figure BDA0003135538690000081
实施例7：
一价铱配合物1a催化2-卤苯甲醛、烯烃和胺类化合物的多组分反应制备1,2-二氢异喹啉类化合物：
在反应管中将一价铱配合物1a(0.01mmol)、2-卤苯甲醛(1.0mmol)、烯烃(1.0mmol)和胺类化合物(1.0mmol)溶于甲苯2mL，室温反应8小时，反应结束后浓缩反应液，粗产物通过柱层析分离纯化，淋洗液为石油醚：二氯甲烷＝12:1，即得1,2-二氢异喹啉类化合物，具体结果见表2。
Figure BDA0003135538690000082
表2
Figure BDA0003135538690000083
Figure BDA0003135538690000091
Figure BDA0003135538690000101
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于上述实施例，本领域技术人员根据本发明的揭示，不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。

Claims (5)

1.一种利用铱配合物催化合成1,2-二氢异喹啉类化合物的方法，其特征在于，该方法为：将含邻位碳硼烷席夫碱配体的铱配合物、2-卤代苯甲醛、烯烃及胺类化合物溶于有机溶剂中，之后在室温下反应5-10小时，分离纯化后，得到1,2-二氢异喹啉类化合物；所述的含邻位碳硼烷席夫碱配体的铱配合物的结构式如下所示：
Figure FDA0003849767830000011
其中，Ar为苯基、4-甲氧基苯基、4-溴苯基、4-硝基苯基或2-吡啶基中的一种，“·”为硼氢键；
所述的2-卤代苯甲醛为2-溴苯甲醛，所述的有机溶剂为甲苯；
所述的烯烃为苯乙烯、4-甲基苯乙烯、4-硝基苯乙烯或2-甲基苯乙烯中的一种；
所述的胺类化合物为苯胺、4-甲氧基苯胺或4-硝基苯胺中的一种。
2.根据权利要求1所述的一种利用铱配合物催化合成1,2-二氢异喹啉类化合物的方法，其特征在于，所述的含邻位碳硼烷席夫碱配体的铱配合物、2-卤代苯甲醛、烯烃及胺类化合物的摩尔比为(0.005-0.015):1:(0.9-1.1):(0.9-1.1)。
3.根据权利要求1所述的一种利用铱配合物催化合成1,2-二氢异喹啉类化合物的方法，其特征在于，所述的含邻位碳硼烷席夫碱配体的铱配合物的制备方法包括以下步骤：
1)将邻位碳硼烷二甲醛及芳胺溶于溶剂中，之后在60-100℃下反应8-12h，反应结束后冷却至室温；
2)加入[Ir(COD)2BF4]，并在室温下反应3-6h，经分离后即得到所述的含邻位碳硼烷席夫碱配体的铱配合物。
4.根据权利要求3所述的一种利用铱配合物催化合成1,2-二氢异喹啉类化合物的方法，其特征在于，步骤1)中，所述的芳胺为苯胺、4-甲氧基苯胺、4-溴苯胺、4-硝基苯胺或2-吡啶胺中的一种，所述的溶剂为甲苯；所述的邻位碳硼烷二甲醛、芳胺及[Ir(COD)2BF4]的摩尔比为1:(2-2.4):(0.9-1.1)。
5.根据权利要求3所述的一种利用铱配合物催化合成1,2-二氢异喹啉类化合物的方法，其特征在于，步骤2)中，分离过程为：反应结束后，静置过滤，减压抽干溶剂后得到粗产物，之后将粗产物洗涤、干燥。
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