CN111217862A - 一种4-芳基-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1h)-酮的制备方法 - Google Patents

一种4-芳基-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1h)-酮的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种制备4‑芳基‑6‑二茂铁基‑3,4‑二氢嘧啶‑2(1H)‑酮的方法。于干燥的三口烧瓶中加入A mol的氯化胆碱，B mol的尿素，80℃搅拌得低共熔溶剂，然后加入C mol乙酰基二茂铁，D mol脲，Emol芳醛，Fmol Lewis酸，于80℃进行反应，TLC监测直至反应完全。反应结束后，将反应混合物倒入水中，析出固体，抽滤，水洗，得产物。滤液经回收可重新获得低共熔溶剂。本发明无需有机溶剂，操作简单，产率高，产品纯度高，反应时间短，后处理简单，且低共熔溶剂可回收循环使用，绿色环保，成本低廉，对该类化合物的合成和发展具有重要的意义。

Description

一种4-芳基-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的制备 方法
技术领域
本发明属于化学合成领域，特别涉及4-芳基-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的制备方法。
背景技术
3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(DHPMs)衍生物是一类备受关注的化合物，其生物活性和反应活性已经被应用于多个领域，在医药领域，通过对不同分子结构进行生物学研究，发现可以作为抗癌、抗病毒、抗真菌、抗惊厥、抗肝炎、抗肿瘤、抗疟剂、脲酶抑制剂、消炎和钙通道拮抗剂等药物。在材料化学领域，DHPMs越来越多地应用于聚合物、粘合剂和织物染料等材料的开发和腐蚀抑制剂。
DHPMs主要通过两种方法合成，第一种方法是经典的Biginelli反应，在酸性条件下，通过芳醛、酮和脲的一锅法合成。第二种方法是通过查尔酮和脲在碱性条件下合成。目前关于DHPMs的合成主要是通过Biginelli反应进行。从上个世纪以来，研究者对Biginelli反应的研究从未间断，主要的研究方向是寻找污染小、催化效率高、廉价易得和可重复使用的催化剂和采用先进的科学技术来辅助反应进行。目前各种催化剂和方法已经被报道，其中主要分为以下几类：Lewis酸、质子酸、HPA、离子液体、高分子纳米材料、微波辅助、超声波辐射、主体-客体负载和固相研磨等。
胆碱类低共熔溶剂(DES)是一类新型的绿色溶剂，具有蒸气压低、低熔点、热稳定性高、价格低廉、毒性低、可降解和容易储存及制备等优点，同时具有其自身的优点，即制备简单、成本低廉。近年来，DES作为新颖的溶剂即催化剂，能提高反应效率、更加绿色环保、对设备无腐蚀，因此是替代传统有机溶剂、发展绿色合成的有效途径。
本发明开发出一种操作简单，产率高，绿色环保、成本低廉的制备4-芳基-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的方法具有一定意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种4-芳基-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的制备方法，该方法具有不使用有机溶剂、操作简单、产率高、产品纯度高、反应时间短、低共熔溶剂可回收循环使用，绿色环保、成本低廉的优点。
为达到上述目的，本发明采用的技术方案为：
4-芳基-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的结构通式为：
Figure BDA0002393158480000021
其中，Ar为苯基、卤代苯基、烷基苯基、甲氧基苯基、硝基苯基、羟基苯基、氨基苯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、二茂铁基、咔唑基。
4-芳基-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮制备方法，包括以下步骤：
于干燥的三口烧瓶中加入A mol的氯化胆碱，B mol的尿素，80℃搅拌得低共熔溶剂，然后加入C mol乙酰基二茂铁，D mol脲(硫脲)，Emol芳醛，Fmol Lewis酸，于80℃进行反应，TLC监测直至反应完全。反应结束后，将反应混合物倒入水中，析出固体，抽滤，水洗，得产物。滤液经回收可重新获得低共熔溶剂。
所述的芳醛结构通式如下所示：
ArCHO
其中，Ar为苯基、卤代苯基、烷基苯基、甲氧基苯基、硝基苯基、羟基苯基、氨基苯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、二茂铁基、咔唑基。
所述的脲结构如下所示：
Figure BDA0002393158480000022
所述的乙酰基二茂铁的结构如下所示：
Figure BDA0002393158480000023
所述的反应溶剂为氯化胆碱和尿素组成的低共熔溶剂。
所述的催化剂为Lewis酸，包括FeCl3,ZnCl2,AlCl3,HCl,NiCl2。
所述TLC监测，使用的展开剂为体积比为3:1的石油醚和乙酸乙酯的混合液。
相对于现有技术，本发明的有益效果为：
本发明提供的4-芳基-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的制备方法，以乙酰基二茂铁、(硫)脲，芳醛为原料，低共熔溶剂氯化胆碱-尿素作为溶剂，Lewis酸作为催化剂，即可高产率的制得4-芳基-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。该方法无需有机溶剂、操作简单、产率高、产品纯度高、反应时间短、低共熔溶剂可回收循环使用，绿色环保、成本低廉，具有很大的应用前景。
附图说明
图1为实施例1所制备的4-苯基-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的FT-IR谱图
图2为实施例1所制备的4-苯基-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的1HNMR谱图
图3为实施例2所制备的4-(4-甲基苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的FT-IR谱图
图4为实施例2所制备的4-(4-甲基苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的1HNMR谱图
图5为实施例3所制备的4-(4-甲氧基苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的FT-IR谱图
图6为实施例3所制备的4-(4-甲氧基苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的1HNMR谱图
具体实施方式
以下是结合实例对本发明做进一步详细说明：
本发明是以乙酰基二茂铁、脲，芳醛为原料，低共熔溶剂氯化胆碱-尿素作为溶剂，Lewis酸作为催化剂，即可高产率的制得4-芳基-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。其反应式如下：
Figure BDA0002393158480000041
其中Ar为苯基、卤代苯基、烷基苯基、甲氧基苯基、硝基苯基、羟基苯基、氨基苯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、二茂铁基、咔唑基。
实施例1 4-苯基-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的制备：
于干燥的三口烧瓶中加入10m mol的氯化胆碱，20m mol的尿素，80℃搅拌得低共熔溶剂，然后加入1m mol乙酰基二茂铁，1.1m mol脲，1mmol苯甲醛,0.1mmol ZnCl2，于80℃进行反应，TLC监测直至反应完全。反应结束后，将反应混合物倒入水中，析出固体，抽滤，水洗，得产物。滤液经回收可重新获得低共熔溶剂。4-苯基-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮，黄色固体，产率91.0％，m.p.：173.0-174.4.0℃。
IR(KBr)ν:3443,3303(νN-H),3187(νC＝C-H),2925(ν-CH),1699(νsC＝O),1590,1543(ν-C＝C,Ar),1268(νC-N),1198(νC-C),1101,1028(-Fc),746,696(γC-H,Ar-R)；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:9.37(s,1H,N-H),7.59(d,1H,N-H),7.41(m,2H,Ar-H),7.28(d,3H,Ar-H),6.86(d,1H,C＝C-H),6.12(s,1H,-CH),5.54-5.01(m,4H,Fc-H).
实施例2 4-(4-甲基苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的制备：
于干燥的三口烧瓶中加入10m mol的氯化胆碱，20m mol的尿素，80℃搅拌得低共熔溶剂，然后加入1m mol乙酰基二茂铁，1.1m mol脲，1mmol对甲基苯甲醛,0.1mmol ZnCl2，于80℃进行反应，TLC监测直至反应完全。反应结束后，将反应混合物倒入水中，析出固体，抽滤，水洗，得产物。滤液经回收可重新获得低共熔溶剂。4-(4-甲基苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮，黄色固体，产率93.1.3％，m.p.：133.0-136.0℃。
IR(KBr)ν:3441,3275(νN-H),3104,3033(νC＝C-H),2924(ν-CH),2854(νs-CH3),1680(νC＝O),1597,1537,1461(ν-C＝C,Ar),1383(δs-CH3),1271(νC-N),1199(νC-C),1100,1050,1015(-Fc),843,805(γC-H,Ar-R)；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:9.35(s,1H,N-H),7.58(d,1H,N-H),7.29(d,2H,Ar-H),7.09(d,2H,Ar-H),6.84(d,1H,C＝C-H),6.07(s,1H,-CH),5.55-5.15(m,4H,Fc-H),2.28(s,3H,-CH3)；
实施例3 4-(4-甲氧基苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的制备：
于干燥的三口烧瓶中加入10m mol的氯化胆碱，20m mol的尿素，80℃搅拌得低共熔溶剂，然后加入1m mol乙酰基二茂铁，1.1m mol脲，1mmol对甲氧基苯甲醛，0.1mmolZnCl2，于80℃进行反应，TLC监测直至反应完全。反应结束后，将反应混合物倒入水中，析出固体，抽滤，水洗，得产物。滤液经回收可重新获得低共熔溶剂。4-(4-甲氧基苯基)-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮，黄色固体，产率92.5.0％，m.p.：129.0-131.0℃。
IR(KBr)ν:3443,3302(νN-H),3191,3007(νC＝C-H),2924(ν-CH),2854(νs-CH3),1694(νC＝O),1669(νC＝C),1593,1540,1513,1461(ν-C＝C,Ar),1373(δs-CH3),1250(νC-N),1193(νC-C),1101,1027(-Fc),821(γC-H,Ar-R)；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:9.35(s,1H,N-H),7.55(d,1H,N-H),7.33(d,2H,Ar-H),6.86-6.80(m,2H,Ar-H),6.79(s,1H,C＝C-H),6.06(s,1H,-CH),5.51-5.31(m,4H,Fc-H),3.74(s,3H,-OCH3).
实施例4 4-苯基-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的制备：
于干燥的三口烧瓶中加入10m mol的氯化胆碱，20m mol的尿素，80℃搅拌得低共熔溶剂，然后加入1m mol乙酰基二茂铁，1.1m mol脲，1mmol苯甲醛，0.1mmol FeCl3，于80℃进行反应，TLC监测直至反应完全。反应结束后，将反应混合物倒入水中，析出固体，抽滤，水洗，得产物。滤液经回收可重新获得低共熔溶剂。4-苯基-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮，黄色固体，产率91.7％，m.p.：171.0-173.0℃。
IR(KBr)ν:3443,3303(νN-H),3187(νC＝C-H),2925(ν-CH),1699(νsC＝O),1590,1543(ν-C＝C,Ar),1268(νC-N),1198(νC-C),1101,1028(-Fc),746,696(γC-H,Ar-R)；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:δppm 9.37(s,1H,N-H),7.59(d,1H,N-H),7.41(m,2H,Ar-H),7.28(d,3H,Ar-H),6.86(d,1H,C＝C-H),6.12(s,1H,-CH),5.54-5.01(m,4H,Fc-H).
实施例5 4-苯基-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的制备：
于干燥的三口烧瓶中加入10m mol的氯化胆碱，20m mol的尿素，80℃搅拌得低共熔溶剂，然后加入1m mol乙酰基二茂铁，1.1m mol脲，1mmol苯甲醛，0.1mmol浓HCl，于80℃进行反应，TLC监测直至反应完全。反应结束后，将反应混合物倒入水中，析出固体，抽滤，水洗，得产物。滤液经回收可重新获得低共熔溶剂。4-苯基-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮，黄色固体，产率92.0％，m.p.：171.3-172.8℃。
IR(KBr)ν:3443,3303(νN-H),3187(νC＝C-H),2925(ν-CH),1699(νsC＝O),1590,1543(ν-C＝C,Ar),1268(νC-N),1198(νC-C),1101,1028(-Fc),746,696(γC-H,Ar-R)；
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:δppm 9.37(s,1H,N-H),7.59(d,1H,N-H),7.41(m,2H,Ar-H),7.28(d,3H,Ar-H),6.86(d,1H,C＝C-H),6.12(s,1H,-CH),5.54-5.01(m,4H,Fc-H).
实施例6滤液经蒸发可重新获得低共熔溶剂。以4-苯基-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的合成为例，以氯化胆碱与尿素形成的低共熔溶剂为溶剂，ZnCl2为催化剂，反应完成后，滤液蒸发回收低共熔溶剂，探究低共熔溶剂(氯化胆碱、尿素)重复使用次数对产率的影响，结果见表1。结果表明，低共熔溶剂重复使用五次对产率的影响较小，仍然对反应有良好的催化效果，说明本方法成本低、操作简单、后处理简单、高效且绿色环保。
表1低共熔溶剂重复使用次数对产率的影响
Figure BDA0002393158480000061
综上所述，使用低共溶溶剂合成目标化合物后，产率高、后处理简单。低共溶溶剂既是溶剂又是催化剂、绿色环保。与传统方法比较，本方法反应完全后，直接将反应混合液倒入水中即可以得到粗品，后处理更方便。而且产率高，低共溶还可以重复使用，降低成本。

Claims (6)

1.一种4-芳基-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的制备方法，其特征在于，具体步骤如下：
于干燥的三口烧瓶中加入A mol的氯化胆碱，B mol的尿素，80℃搅拌得低共熔溶剂；然后加入C mol乙酰基二茂铁，D mol脲，E mol芳醛，F mol Lewis酸，于80℃进行反应，TLC监测直至反应完全；反应结束后，将反应混合物倒入水中，析出固体，抽滤，水洗，得产物；滤液经回收可重新获得低共熔溶剂；
所述A:B＝1:(1～2)；C:D:E:F＝1:(1.1～1.2):1:(0.1-0.2)。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的乙酰基二茂铁的结构式为：
Figure FDA0002393158470000011
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的芳醛为苯甲醛，邻卤基苯甲醛、对卤基苯甲醛、间卤基苯甲醛、邻烷基苯甲醛、对烷基苯甲醛、间烷基苯甲醛、邻甲氧基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、间甲氧基苯甲醛、邻硝基苯甲醛、对硝基苯甲醛、间硝基苯甲醛、邻羟基苯甲醛、对羟基苯甲醛、间羟基苯甲醛、邻氨基苯甲醛、对氨基苯甲醛、间氨基苯甲醛、1-呋喃甲醛、2-呋喃甲醛、1-噻吩甲醛、2-噻吩甲醛、1-吡啶甲醛、2-吡啶甲醛、3-吡啶甲醛、二茂铁基甲醛、或N-烷基-咔唑基3-甲醛。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述Lewis酸为FeCl3、ZnCl2、AlCl3、HCl、NiCl2中的一种或多种。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，摩尔比为A:B:C:D:E:F＝10:20:1:(1.1～1.2):1:(0.1-0.2)。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的TLC监测反应，当原料点消失时即反应完全；TLC所用展开剂为体积比为3:1的石油醚和乙酸乙酯的混合液。
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