CN110938048A - 路易酸催化的插入反应高效合成二氢呋喃衍生物 - Google Patents

路易酸催化的插入反应高效合成二氢呋喃衍生物 Download PDF

Info

Publication number
CN110938048A
CN110938048A CN201911215145.2A CN201911215145A CN110938048A CN 110938048 A CN110938048 A CN 110938048A CN 201911215145 A CN201911215145 A CN 201911215145A CN 110938048 A CN110938048 A CN 110938048A
Authority
CN
China
Prior art keywords
chloride
compound
butyl
catalyst
solvent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201911215145.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110938048B (zh
Inventor
吴勇
海俐
管玫
罗意
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sichuan University
Original Assignee
Sichuan University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sichuan University filed Critical Sichuan University
Priority to CN201911215145.2A priority Critical patent/CN110938048B/zh
Publication of CN110938048A publication Critical patent/CN110938048A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110938048B publication Critical patent/CN110938048B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/28—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及一种离子液为溶剂、硫叶立德为亲核试剂、路易斯酸催化的插入反应高效的形成C‑C键并环合成二氢呋喃衍生物的合成新方法。与其它方法相比，本方法原料易得、步骤简单，避免了毒性有机溶剂的使用，是一种温和、快速、简便、有效、环境友好的制备二氢呋喃母环的方法，具有广阔的应用前景。

Description

路易酸催化的插入反应高效合成二氢呋喃衍生物
技术领域
本发明涉及一种离子液为溶剂、硫叶立德为亲核试剂、路易斯酸催化的插入反应高效的形成C-C键并环合成二氢呋喃衍生物的合成新方法，属于化学合成领域。
背景技术
呋喃及其衍生物是一种常见的有机化合物母环结构，广泛存在于多种药物、天然化合物中1-4。合成呋喃及其衍生物的传统方法包括Pall-Knorr Furan synthesis反应，Nickl Benzofuran Synthesis反应等，这些反应具有步骤繁琐，条件苛刻，收率低，官能团适用性差等缺点。近年来，烯炔酮类化合物在有机合成领域取得了快速的发展，能够在金属的催化下形成卡宾体，分别与烯烃5、重氮类化合物6-7、磺酸类化合物8以及磷酸类9、硅类化合物10反应，可快速构建呋喃母环结构的各种化合物。已有文献报道可以将烯炔酮作为迈克尔加成受体合成呋喃环的研究。对于重氮化合物构建呋喃烯烃衍生物已经有很多报道，然而已有的这些方法依然有一定局限性，如重氮化合物制备的不安全性以及毒性。因此，采用温和的、绿色的反应条件依旧是我们研究的方向。开发经济、高效、安全、绿色的环化方法来合成二氢呋喃及其衍生物是一项具有重大意义的研究。硫叶立德是一种卡宾前体化合物，与重氮化合物相比，具有安全、稳定和易合成等优点，最近成为官能团化研究的热点11-14。而硫叶立德作为迈克尔加成给体却少有报道。本发明提供一种以烯炔酮类化合物为起始原料，硫叶立德作为亲核试剂，以离子液体作为溶剂，通过环化反应，简捷高效地在形成C-C键并环合成呋喃衍生物的绿色合成新方法。
发明内容
本发明实现了以离子液作为溶剂，硫叶立德作为亲核试剂，通过金属催化环合反应一步高效的构建了二氢呋喃及其衍生物。解决了传统合成方法中步骤冗长、底物兼容性差、低原子利用率、使用有毒有机溶剂、造成环境污染、成本较高等问题。本发明原料易得，步骤简单，是一种温和、快速、简便、有效、环境友好的制备呋喃母环的方法，具有广阔的应用前景。
本发明的化学反应式如下所示：
Figure 490399DEST_PATH_IMAGE001
（1）在洁净的反应器中依次加入烯炔酮类化合物、硫叶立德化合物、催化剂和溶剂，放入室温搅拌锅里搅拌过夜。
（2）反应结束后，湿法过柱，残留物采用硅胶柱层析分离纯化即得产品。
步骤（1）中的催化剂为氯化锌、氯化铜、氯化亚铜、溴化铜、溴化亚铜、碘化铜、碘化亚铜、三氯化铁、氯化亚铁、氯化铝、四氯化锡、氯化亚锡、溴化铋、三氟化硼、双三氟甲烷磺酸锌、双三氟甲烷磺酸铜中的一种或一种以上。
步骤（1）中的溶剂为1-丁基-3甲基咪唑双（三氟甲烷磺酰）亚胺盐、1-丁基-3甲基咪唑四氟硼酸盐、1-丁基-3甲基咪唑六氟磷酸盐中的一种或一种以上。
步骤（1）中烯炔酮类化合物 : 硫叶立德化合物 : 催化剂的摩尔比为1 : (1.2~3.0) : (0.08~0.2)。
用核磁共振氢谱（1H NMR）、碳谱（13C NMR）以及高分辨质谱证实了在芳杂环上形成C-C键以及环合成呋喃衍生物的结构。其中核磁共振图采用Varian INOVA-400 型核磁共振仪测定，以四甲基硅烷（TMS）为内标（δ 0 ppm），氘代氯仿为溶剂；高分辨质谱用 Agilent1946B 质谱仪测定。
具体实施方法
下面结合具体实施方式对本发明作进一步描述，有助于对本发明的理解。但并不能以此来限制本发明的权利范围，而本发明的权利范围应以权利要求书阐述的为准。
实施案例1：化合物1的合成
Figure 159278DEST_PATH_IMAGE002
在洁净的反应器中依次加入烯炔酮（38.4 mg, 0.2 mmol）、苯基硫叶立德（98 mg,0.50 mmol）、氯化锌（1.3mg， 0.1 mmol）、[BMIM]NTf2离子液(2 mL)，放入室温锅里搅拌过夜。反应结束后，直接采用硅胶柱层析分离纯化即得黄色油状物，收率85%。1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.16 – 8.01 (m, 2H), 7.65 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.53 (t, J = 8.0Hz, 2H), 5.78 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 4.28 (dd, J = 5.6, 1.2 Hz, 1H), 2.32 (d, J= 0.8 Hz, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.25 (s, 9H); 13C NMR (151 MHz, Chloroform-d) δ194.6, 193.0, 168.4, 134.5, 133.8, 129.5, 129.2, 113.0, 92.9, 87.8, 77.9,38.1, 31.3, 29.8, 27.8, 15.2; HRMS (ESI): m/z计算值C20H23O3: [M+H+] 311.1642；实测值311.1641。
实施案例2：化合物2的合成
Figure 152641DEST_PATH_IMAGE003
在洁净的反应器中依次加入烯炔酮（38.4 mg, 0.2 mmol）、4-甲基苯基硫叶立德（105mg, 0.50 mmol）、氯化锌（1.3mg， 0.1 mmol）、[BMIM]NTf2离子液(2 mL)，放入室温锅里搅拌过夜。
反应结束后，直接采用硅胶柱层析分离纯化即得黄色油状物，收率82%。1H NMR(400 MHz, Chloroform-d) δ 7.98 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.31 (d, J = 8.0 Hz, 2H),5.76 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 4.24 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 2.44 (s, 3H), 2.31 (s,3H), 2.26 (s, 3H), 1.24 (s, 9H); 13C NMR (101 MHz, Chloroform-d) δ 193.3,191.3, 167.1, 144.3, 129.9, 128.5, 128.3, 111.6, 91.4, 86.4, 76.7, 36.8,30.0, 28.5, 26.5, 20.8, 13.9; HRMS (ESI): m/z计算值C21H25O3: [M+H+] 325.1798；实测值325.1798。
实施案例3：化合物3的合成
Figure 346119DEST_PATH_IMAGE004
在洁净的反应器中依次加入烯炔酮（38.4 mg, 0.2 mmol）、4-甲氧基苯基硫叶立德（113 mg, 0.50 mmol）、溴化酮（2.23mg， 0.1 mmol）、[BMIM]NTf2离子液(2 mL)，放入室温锅里搅拌过夜。反应结束后，直接采用硅胶柱层析分离纯化即得黄色油状物，收率69%。1HNMR (400 MHz, CDCL3) δ 8.07 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.98 (d, J = 8.8 Hz, 2H),5.74 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 4.27 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 3.90 (s, 3H), 2.31 (s,3H), 2.27 (s, 3H), 1.24 (s, 9H); 13C NMR (101 MHz, Chloroform-d) δ 193.3,190.2, 167.0, 163.4, 130.6, 125.6, 113.1, 111.7, 91.5, 86.4, 76.8, 54.6,36.8, 30.0, 28.5 26.5, 13.9; HRMS (ESI): m/z计算值C21H25O4: [M+H+] 341.1753；实测值341.1752。
实施案例4：化合物4的合成
Figure 83131DEST_PATH_IMAGE005
在洁净的反应器中依次加入烯炔酮（38.4 mg, 0.2 mmol）、4-氯苯基硫叶立德（115mg, 0.50 mmol）、氯化锌（1.3 mg， 0.1 mmol）、[BMIM]PF6离子液(2 mL)，放入室温锅里搅拌过夜。反应结束后，直接采用硅胶柱层析分离纯化即得黄色油状物，收率73%。1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ 7.96 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.42 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 5.63(d, J = 6.0 Hz, 1H), 4.22 (dd, J = 5.6, 1.2 Hz, 1H), 2.23 (d, J = 0.8 Hz,3H), 2.20 (s, 3H), 1.17 (s, 9H); 13C NMR (101 MHz, Chloroform-d) δ 193.1,190.6, 166.7, 139.8, 130.9, 129.6, 128.2, 111.7, 91.7, 86.4, 76.5, 36.6,30.0, 28.3, 26.5, 13.8。
参考文献：
(1) Rahmathullah, S. M.; Hall, J. E.; Bender, B. C.; McCurdy, D. R.;Tidwell, R. R.; Boykin, D. W. Prodrugs for Amidines:  Synthesis and Anti-Pneumocystis carinii Activity of Carbamates of 2,5-Bis(4-amidinophenyl)furan,J. Med. Chem.1999, 42, 3994-4000.
(2) Krake, S. H.; Martinez, P. D. G.; McLaren, J.; Ryan, E.; Chen, G.;White, K.; Charman, S. A.; Campbell, S.; Willis, P.; Dias, L. C.Novelinhibitors of Plasmodium falciparum based on 2,5-disubstituted furans, Eur. J. Med. Chem.2017, 126, 929-936.
(3) Matusiak, A.; Lewkowski, J.; Rychter, P.; Biczak, R. Phytotoxicity ofNew Furan-derived Aminophosphonic Acids, N-Aryl Furaldimines and 5-Nitrofuraldimine, J. Agric. Food Chem.2013, 61, 7673-7678
(4) Hasegawa, F.; Niidome, K.; Migihashi, C.; Murata, M.; Negoro, T.;Matsumoto, T.; Kato, K.; Fujii, A. Bioorg.Discovery of furan-2-carbohydrazides as orally active glucagon receptor antagonists, Med. Chem. Lett. 2014, 24, 4266-4270.
(5) R. Vicente, J. González, L. Riesgo, J. González and L. A. López,Catalytic Generation of Zinc Carbenes from Alkynes: Zinc-CatalyzedCyclopropanation and Si-H Bond Insertion Reactions, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 8063-8067.
(6) P. Liu and J. Sun, Stereoselective Synthesis of TetrasubstitutedFurylalkenes via Gold-Catalyzed Cross-Coupling of Enynones with DiazoCompounds, Org. Lett.,2017, 19, 3482-3485.
(7) Gonzalez, J.; Lopez, L. A.; Vicente, R.Zinc-catalyzed synthesis of 2-alkenylfurans via cross-coupling of enynones and diazo compounds, Chem. Commun.2014, 50, 8536-8538.
(8) Y. Ren, L.-G. Meng, T. Peng and L. Synthesis of MultisubstitutedFurans via a Catalyst- and Additive-[1]Free Tandem Reaction of Enynones withSulfifinic Acids in Water ,Wang, Org. Lett., 2018, 20, 4430-4433.
(9) Yu, Y.; Yi, S.; Zhu, C.; Hu, W.; Gao, B.; Chen, Y.; Wu, W.; Jiang, H.Csp3-P versus Csp2-P Bond Formation: Catalyst-Controlled HighlyRegioselective Tandem Reaction of Ene-Yne-Ketones with H-Phosphonates, Org. Lett. 2016, 18, 400-403.
(10) Gonzalez-Pelayo, S.; Lopez, L. A. Catching Elusive 2-Furyl Carbeneswith Silanes: A Metal-Free Microwave-Assisted SiliconHydrogen BondFunctionalization. Adv. Synth. Catal.2016, 358, 4114.
(11) Barday, M.; Janot, C.; Halcovitch, N. R.; Muir, J.; Aissa, C.,Cross-Coupling of alpha-Carbonyl Sulfoxonium Ylides with C-H Bonds. AngewChem Int Ed Engl 2017, 56 (42), 13117-13121.
(12) Hu, P.; Zhang, Y.; Xu, Y.; Yang, S.; Liu, B.; Li, X., Constructionof (Dihydro)naphtho[1,8- bc]pyrans via Rh(III)-Catalyzed Twofold C-HActivation of Benzoylacetonitriles. Org Lett 2018, 20 (8), 2160-2163.
(13) Ji, S.; Yan, K.; Li, B.; Wang, B., Cp*Co(III)-Catalyzed C-HAcylmethylation of Arenes by Employing Sulfoxonium Ylides as CarbenePrecursors. Org Lett2018, 20 (18), 5981-5984.
(14) Wu, X.; Xiong, H.; Sun, S.; Cheng, J., Rhodium-Catalyzed RelayCarbenoid Functionalization of Aromatic C-H Bonds toward Fused Heteroarenes.Org Lett 2018, 20 (5), 1396-1399。

Claims (5)

1.一种基于路易斯酸催化的插入反应高效合成C-C键以及呋喃衍生物的合成新方法，其特征在于以烯炔酮为起始原料，以硫叶立德化合物为亲核试剂，以金属催化剂催化，以离子液1-丁基-3甲基咪唑双（三氟甲烷磺酰）亚胺盐为溶剂，其化学反应式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
其中：
R1为甲基、甲氧基、三氟甲基、二氟甲基、乙基等基团；
R2为甲基、甲氧基、三氟甲基、二氟甲基、乙基等基团；
R3为苯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、萘基、吡咯基、吲哚基等芳杂环，烷基，烯基、炔基的一种或一种以上。
2.根据权利要求1所述的衍生物的合成方法，其特征在于采用如下制备步骤：
(1)在洁净的反应器中依次加入烯炔酮类化合物、硫叶立德化合物、催化剂、和溶剂，放入室温搅拌锅里搅拌过夜；
(2)反应结束后，湿法过柱，残留物采用硅胶柱层析分离纯化即得产品。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于步骤（1）中的催化剂为氯化锌、氯化铜、氯化亚铜、溴化铜、溴化亚铜、碘化铜、碘化亚铜、三氯化铁、氯化亚铁、氯化铝、四氯化锡、氯化亚锡、溴化铋、三氟化硼、双三氟甲烷磺酸锌、双三氟甲烷磺酸铜中的一种或一种以上。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于步骤（1）中的溶剂为1-丁基-3甲基咪唑双（三氟甲烷磺酰）亚胺盐、1-丁基-3甲基咪唑四氟硼酸盐、1-丁基-3甲基咪唑六氟磷酸盐中的一种或一种以上。
5.根据权利要求2所述的制备方法，步骤（1）中烯炔酮类化合物 : 硫叶立德化合物 :催化剂的摩尔比为1 : (1.2~3.0) : (0.08~0.2)。
CN201911215145.2A 2019-12-02 2019-12-02 路易酸催化的插入反应高效合成二氢呋喃衍生物 Active CN110938048B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911215145.2A CN110938048B (zh) 2019-12-02 2019-12-02 路易酸催化的插入反应高效合成二氢呋喃衍生物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911215145.2A CN110938048B (zh) 2019-12-02 2019-12-02 路易酸催化的插入反应高效合成二氢呋喃衍生物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110938048A true CN110938048A (zh) 2020-03-31
CN110938048B CN110938048B (zh) 2023-03-28

Family

ID=69908971

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201911215145.2A Active CN110938048B (zh) 2019-12-02 2019-12-02 路易酸催化的插入反应高效合成二氢呋喃衍生物

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110938048B (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112142642A (zh) * 2020-10-15 2020-12-29 华侨大学 一种1,2,3-三取代-5-三氟甲基吡咯衍生物的制备方法
CN112538087A (zh) * 2020-12-30 2021-03-23 温州大学新材料与产业技术研究院 一种咪唑并吡啶类化合物的合成方法
CN116253721A (zh) * 2023-01-09 2023-06-13 昆明理工大学 一类n-(4-吲哚基)-n’-烷基咪唑盐及其应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20110311474A1 (en) * 2008-06-10 2011-12-22 Abbott Laboratories Novel Tricyclic Compounds
CN104910104A (zh) * 2015-06-26 2015-09-16 武汉大学 一种利用铜催化合成二氢呋喃衍生物的方法
CN105838350A (zh) * 2016-04-16 2016-08-10 吉林大学 一类电致变色复合材料及制备电致变色器件
CN109384752A (zh) * 2017-08-07 2019-02-26 中国科学院大连化学物理研究所 一种制备3-叠氮甲基呋喃化合物的方法
CN109608395A (zh) * 2018-12-25 2019-04-12 四川大学 过渡金属催化的c-h活化/环合反应高效合成异喹啉衍生物的绿色合成新方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20110311474A1 (en) * 2008-06-10 2011-12-22 Abbott Laboratories Novel Tricyclic Compounds
CN104910104A (zh) * 2015-06-26 2015-09-16 武汉大学 一种利用铜催化合成二氢呋喃衍生物的方法
CN105838350A (zh) * 2016-04-16 2016-08-10 吉林大学 一类电致变色复合材料及制备电致变色器件
CN109384752A (zh) * 2017-08-07 2019-02-26 中国科学院大连化学物理研究所 一种制备3-叠氮甲基呋喃化合物的方法
CN109608395A (zh) * 2018-12-25 2019-04-12 四川大学 过渡金属催化的c-h活化/环合反应高效合成异喹啉衍生物的绿色合成新方法

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CLARK, J. STEPHEN，等: "Organocatalytic synthesis of highly substituted furfuryl alcohols and amines" *
HAOSHENG DING，等: "Synthesis of 2,3‐dihydrofurans via Lewis acid‐Catalyzed [4+1] Cycloaddition of Enynones with Sulfoxonium Ylides in Ionic Liquids: A Mild and Green Platform" *
SI WEN，等: "Ruthenium(ii)-catalyzed chemoselective deacylative annulation of 1,3-diones with sulfoxonium ylides via C–C bond activation" *
TAO WANG，等: "Synthesis of 2-acylfurans from 3-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones via the oxidation of gold–carbene intermediates by H2O2" *
罗和江: "基于炔烃为卡宾和鎓盐前体的方法学研究" *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112142642A (zh) * 2020-10-15 2020-12-29 华侨大学 一种1,2,3-三取代-5-三氟甲基吡咯衍生物的制备方法
CN112538087A (zh) * 2020-12-30 2021-03-23 温州大学新材料与产业技术研究院 一种咪唑并吡啶类化合物的合成方法
CN112538087B (zh) * 2020-12-30 2021-10-15 温州大学新材料与产业技术研究院 一种咪唑并吡啶类化合物的合成方法
CN116253721A (zh) * 2023-01-09 2023-06-13 昆明理工大学 一类n-(4-吲哚基)-n’-烷基咪唑盐及其应用
CN116253721B (zh) * 2023-01-09 2024-05-14 昆明理工大学 一类n-(4-吲哚基)-n’-烷基咪唑盐及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN110938048B (zh) 2023-03-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110938048B (zh) 路易酸催化的插入反应高效合成二氢呋喃衍生物
Wang et al. Photoinduced cyclization of alkynoates to coumarins with N-iodosuccinimide as a free-radical initiator under ambient and metal-free conditions
Bhargava et al. Synthetic routes and biological activities of benzofuran and its derivatives: a review
CN106000465B (zh) 一种醛与二级酰胺的氧化偶联反应的方法
CN111362895A (zh) 一种萘并呋喃衍生物的合成方法、萘并呋喃衍生物及应用
Zhu et al. Visible-Light-Induced [4+ 1] Cyclization-Aromatization of Acylsilanes and α, β-Unsaturated Ketones
SAFAEI et al. Nano silica supported ferric chloride as a green and efficient catalyst for one pot synthesis of 1, 2-dihydro-1-arylnaphtho [1, 2-e][1, 3] oxazine-3-ones
CN111995554B (zh) 无金属化学氧化法制备不对称有机硒醚类化合物的方法
CN111592544A (zh) 一种吲哚啉并氮杂八元环类衍生物及其合成方法
CN107915653B (zh) 催化酯和胺进行反应制备酰胺的方法
CN109651385A (zh) 一种吡喃[3,2-a]咔唑类化合物的制备方法
Wang et al. Synthesis of 2‐aminochromene derivatives catalyzed by KF/Al2O3
CN106045952B (zh) 一种含砜基的苯并呋喃酮化合物的合成方法
Song et al. A facile approach to spirocyclic butenolides through cascade cyclization/oxidative cleavage reactions of (Z)-enynols catalyzed by gold under dioxygen atmosphere
CN111217862B (zh) 一种4-芳基-6-二茂铁基-3,4-二氢嘧啶-2(1h)-酮的制备方法
CN108976186B (zh) 一种基于碳-氢键活化的制备四取代呋喃类化合物的方法
CN108178741B (zh) β-炔硒基醇类有机化合物的合成方法
CN109265403B (zh) 一种苯并咪唑及其衍生物的合成方法
CN107216331B (zh) 一种四氢萘啶并四氢喹唑啉衍生物及其合成方法和应用
Liu et al. A general and efficient method for synthesis of enaminones and enamino esters catalyzed by NbCl 5 under solvent-free conditions
CN113121401A (zh) 一种n-取代羰基氟磺酰胺化合物、制备方法及其应用
WO2013081549A1 (en) Method for preparing 2h-azirine carboxylic esters
CN110963981B (zh) 一类苯并噻唑芳基化合物衍生物及其制备方法
Jin et al. One-pot synthesis of benzochromene derivatives catalyzed by KF-Al2O3 with grinding
CN109503436A (zh) 二氟甲硫基化试剂及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant