CN111217798A - 一种香豆素-喹啉衍生物及其合成方法与应用 - Google Patents

一种香豆素-喹啉衍生物及其合成方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种香豆素‑喹啉衍生物及其合成方法与应用，所述衍生物的中文名称为(E)‑2‑(2‑(7‑(二乙氨基)‑2‑氧‑2H‑苯并吡喃‑3‑基)乙烯基)‑6‑甲氧基‑1‑甲基喹啉‑1‑鎓，英文名称为(E)‑2‑(2‑(7‑(diethylamino)‑2‑oxo‑2H‑chromen‑3‑yl)vinyl)‑6‑methoxy‑1‑methylquinolin‑1‑ium，命名为PS‑1。该试剂可以在pH为7.4的PBS‑DMSO(4:1,v/v)的缓冲溶液中实现对二氧化硫的荧光特异性检测。更重要的是该试剂可用于检测当细胞粘度变化时二氧化硫的含量变化。该检测过程简便、灵敏、快速，检测结果准确。

Description

一种香豆素-喹啉衍生物及其合成方法与应用
技术领域
本发明涉及香豆素衍生物，具体属于一种香豆素-喹啉衍生物及其合成方法，以及该衍生物在监测二氧化硫中的应用。
背景技术
二氧化硫，作为重要的气体信号分子，已经被证明涉及许多的生理活动。当前，大量的医学研究表明二氧化硫在心血管系统发挥着重要的作用，能通过抑制Erk/MAPK信号通路抑制血管平滑肌细胞的增殖。除了生理活性外，二氧化硫还具有多种病理活性，如抗菌、抗高血压、抗氧化以及对心肌缺血再灌注损伤的保护作用等，内源性产生的二氧化硫可以增强细胞抗氧化作用，并且在信号传导过程中起重要作用。同时细胞内黏度作为一项重要的生理指标，已被证实在细胞的信号传递等过程中起着重要的作用，许多研究表明细胞内黏度异常可引起动脉粥样硬化、高血压、糖尿病、阿尔茨海默病等。因此，当细胞内微环境(例如粘度)改变时，研究细胞内二氧化硫变化对我们理解二氧化硫在生理、病理等生命活动过程中有着重要的作用。
因此，设计选择性好、灵敏度高、具有低细胞毒性的荧光探针用于检测活细胞和组织内二氧化硫水平变化，已成为当前生物医学发展中具有挑战性的前沿课题之一。
发明内容
本发明的目的在于提供一种香豆素-喹啉衍生物及其合成方法，以及将该衍生物用于二氧化硫的检测。
本发明提供的一种香豆素-喹啉衍生物，中文名称为(E)-2-(2-(7-(二乙氨基)-2-氧-2H-苯并吡喃-3-基)乙烯基)-6-甲氧基-1-甲基喹啉-1-鎓，英文名称为(E)-2-(2-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)vinyl)-6-methoxy-1-methylquinolin-1-ium，命名为PS-1，结构式为：
Figure BDA0002390855750000011
本发明提供的一种香豆素-喹啉衍生物PS-1的合成方法，步骤为：
(1)按摩尔比为1：1.5-2.5将6-甲氧基-2-甲基喹啉和碘甲烷在无水甲苯中混合，将混合物在90℃加热反应12小时后，然后冷却至室温，过滤、洗涤、真空干燥得到淡黄色固体，即6-甲氧基-2-甲基喹啉-碘化物；
(2)按摩尔比为1：1-1.5将(7)-二乙氨基-2-氧-2H-苯并吡喃-3-甲醛和6-甲氧基-2-甲基喹啉-碘化物溶解在无水乙醇中，混合物在85℃搅拌回流12小时，然后冷却至室温，过滤收集滤液减压旋干，以体积比20:1的二氯甲烷和甲醇作洗脱剂经硅胶柱色谱分离，纯化即得(E)-2-(2-(7-(二乙氨基)-2-氧-2H-苯并吡喃-3-基)乙烯基)-6-甲氧基-1-甲基喹啉-1-鎓。
作为优选：
所述的步骤(1)中6-甲氧基-2-甲基喹啉和碘甲烷的摩尔比为1：2。
所述的步骤(2)中(7)-二乙氨基-2-氧-2H-苯并吡喃-3-甲醛和6-甲氧基-2-甲基喹啉-碘化物的摩尔比为1：1.2。
本发明提供的一种检测二氧化硫的方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)、配制10mM的PBS缓冲溶液(pH＝7.4)，将亚硫酸氢钠溶于蒸馏水中制得2mM的二氧化硫水溶液，将香豆素-喹啉衍生物PS-1溶于DMSO配制成2mM PS-1溶液；
(2)、取400μLDMSO和1600μLPBS(pH＝7.4)溶液制得DMSO/PBS(v/v＝1:4)溶液，将混合液和10μL PS-1的DMSO溶液加到一个荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测，随着待测样SO2的加入，475nm处的荧光强度逐渐增强，643nm处的荧光逐渐减弱；
(3)、用蒸馏水配制2mM的二氧化硫的水溶液，将400μLDMSO和1600μLPBS缓冲溶液(pH＝7.4)加到2mL荧光比色皿中，逐渐加入NaHSO3溶液的体积为10、20、30、40、50、60、70μL，同时分别记录在475nm和643nm处的荧光强度，然后计算荧光强度比值I475/I643分别为：3.71、10.59、40.84、59.90、80.91、108.32、133.41，以二氧化硫浓度为横坐标，以荧光强度比值I475/I643为纵坐标绘制图，得到二氧化硫浓度的工作曲线；线性回归方程为：Y＝2.55565X-26.98816，X的单位为10-6mol/L；
(4)、测定样品溶液时，将测得的荧光强度代入线性回归方程，即可求得二氧化硫浓度。
与现有技术相比，本发明具有如下优点和效果：
1、本发明香豆素-喹啉衍生物合成简单，成本低廉；
2、本发明香豆素-喹啉衍生物能实现对二氧化硫的特异性检测，检测结果灵敏度高，选择性好；
3、本发明检测手段简单，只需要借助荧光光谱仪即可实现；
4、本发明采用双通道检测，可以实时检测当细胞内粘度变化时二氧化硫的含量变化。
附图说明
图1实施例1制备的香豆素-喹啉衍生物PS-1的核磁氢谱图
图2实施例1制备的香豆素-喹啉衍生物PS-1的核磁碳谱图
图3实施例1制备的香豆素-喹啉衍生物PS-1的质谱图
图4香豆素-喹啉衍生物PS-1与二氧化硫作用的荧光发射图
图5香豆素-喹啉衍生物PS-1与各种分析物的荧光柱状图
图6香豆素-喹啉衍生物PS-1测定二氧化硫的工作曲线
图7香豆素-喹啉衍生物PS-1测定细胞内粘度变化时二氧化硫细胞成像图
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明做进一步说明，但本发明不受下述实施例的限制。
实施例1
PS-1的制备和表征
将6-甲氧基-2-甲基喹啉(0.346g,2mmol)和碘甲烷(0.564g,4mmol)在无水甲苯中混合，将混合物在90℃加热反应12小时后，然后冷却至室温，过滤、洗涤、真空干燥得到淡黄色固体粉末(0.601g,产率:95.6％)；
将(7)-二乙氨基-2-氧-2H-苯并吡喃-3-甲醛(0.245g,1mmol)和6-甲氧基-2-甲基喹啉-碘化物(0.294g,1.2mmol)溶解在无水乙醇中，混合物在85℃搅拌回流12小时，然后冷却至室温，过滤收集滤液减压旋干，以体积比20:1的二氯甲烷和甲醇作洗脱剂经硅胶柱色谱分离，纯化得橙色固体粉末(0.216g,产率:52.1％)。1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ8.84(d,J＝9.0Hz,1H),8.44(d,J＝9.3Hz,3H),8.08(d,J＝15.6Hz,1H),7.95(d,J＝15.6Hz,1H),7.78(d,J＝7.0Hz,2H),7.58(d,J＝9.0Hz,1H),6.84(d,J＝8.9Hz,1H),6.65(s,1H),4.45(s,3H),3.98(s,3H),3.51(dd,J＝13.6,6.6Hz,4H),1.05(t,J＝6.6Hz,6H)(图1).13C NMR(151MHz,DMSO-d6)δ182.1,174.7,151.0,149.9,143.1,140.9,136.3,131.8,129.0,125.4,124.3,124.2,123.5,122.8,116.1,111.9,106.1,103.1,56.3,49.2,35.3,27.7(图2).HR-MS m/z:Calcd for[C26H27N2O3 +]:415.2016；found:m/z:415.2014(图3).
实施例2
配制pH＝7.4、浓度为10mM的PBS缓冲溶液，用亚硫酸氢钠配制2mM的二氧化硫水溶液，将香豆素-喹啉衍生物PS-1溶于DMSO配制成2mM的溶液；
取2mL的DMSO/PBS(v/v＝1:4,pH＝7.4)溶液、10μL PS-1的DMSO溶液加到一个荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测，随着待测样二氧化硫的加入，475nm处的荧光强度逐渐增强，643nm处的荧光逐渐减弱。荧光发射图见图4。
实施例3
配制pH＝7.4、浓度为10mM的PBS缓冲溶液，配制2mMPS-1的DMSO溶液，配制2mM硫化氢水溶液；在荧光比色皿中，各加入2mL的DMSO/PBS(v/v＝1:4,pH＝7.4)溶液和10μL PS-1的DMSO溶液，再分别加入10倍当量的其它分析物和二氧化硫：PS-1，NO2 -,HPO4 2-,H2PO4 -,HCO3 -,F-,CH3COO-,SCN-,SO4 2-,S2O3 2-,Cl-,CO3 2-,S2-,L-Thr,L-Glu,L-Met,L-Gly,L-Asp,L-Try,L-Ala,L-Phe,Cys,Hcy,GSH和HSO3 -的水溶液，在荧光分光光度仪上检测，计算不同分析物对应的475nm和643nm处荧光强度比值柱状图(见图5的a和b)。二氧化硫使得检测体系在475nm和643nm处荧光强度比明显升高，其它的分析物基本没有引起检测体系荧光强度的变化。
实施例4
用蒸馏水配制2mM的NaHSO3的水溶液，按体积比4:1将PBS缓冲溶液和DMSO溶液加到2mL荧光比色皿中，逐渐加入NaHSO3溶液的体积为10、20、30、40、50、60、70μL，同时分别记录在475nm和643nm处的荧光强度，然后计算荧光强度比值I475/I643分别为：3.71、10.59、40.84、59.90、80.91、108.32、133.41，以二氧化硫浓度为横坐标，以荧光强度比值I475/I643为纵坐标绘制图，得到二氧化硫浓度的工作曲线；线性回归方程为：Y＝2.55565X-26.98816，X的单位为10-6mol/L；见图6。
实施例5
配制pH＝7.4、浓度为10mM的PBS缓冲溶液，配制2mMPS-1的DMSO溶液，配制2mM二氧化硫的水溶液；取两组10μL PS-1的DMSO溶液加入到两个2mL的PBS中；将探针溶液分别加入两组不同的HeLa细胞培养液中(第一组空白对照，第二组预孵100μMNystain20 min)，在37℃下分别培养0min,10min,20min,30min，第一组在荧光成像仪下475nm和643nm处荧光强度基本没有变化；然而第二组在荧光成像仪下，475nm处荧光逐渐增强，同时643nm处的荧光逐渐减弱，表明细胞内二氧化硫含量随细胞黏度增加而增加。细胞成像图见图7。

Claims (7)

1.一种香豆素-喹啉衍生物PS-1，其特征在于，结构式为：
Figure FDA0002390855740000011
2.如权利要求1所述的一种香豆素-喹啉衍生物PS-1的合成方法，其特征在于，步骤如下：
(1)按摩尔比为1：1.5-2.5将6-甲氧基-2-甲基喹啉和碘甲烷在无水甲苯中混合，将混合物在90℃加热反应12小时后，然后冷却至室温，过滤、洗涤、真空干燥得到淡黄色固体，即6-甲氧基-2-甲基喹啉-碘化物；
(2)按摩尔比为1：1-1.5将(7)-二乙氨基-2-氧-2H-苯并吡喃-3-甲醛和6-甲氧基-2-甲基喹啉-碘化物溶解在无水乙醇中，混合物在85℃搅拌回流12小时，然后冷却至室温，过滤收集滤液减压旋干，以体积比20:1的二氯甲烷和甲醇作洗脱剂经硅胶柱色谱分离，纯化即得(E)-2-(2-(7-(二乙氨基)-2-氧-2H-苯并吡喃-3-基)乙烯基)-6-甲氧基-1-甲基喹啉-1-鎓。
3.如权利要求2所述的PS-1的合成方法，其特征在于，所述的步骤(1)中6-甲氧基-2-甲基喹啉和碘甲烷的摩尔比为1：2。
4.如权利要求2所述的PS-1的合成方法，其特征在于，所述的步骤(2)中(7)-二乙氨基-2-氧-2H-苯并吡喃-3-甲醛和6-甲氧基-2-甲基喹啉-碘化物的摩尔比为1：1.2。
5.如权利要求1所述的香豆素-喹啉衍生物PS-1在二氧化硫检测中的应用。
6.一种检测二氧化硫的方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)、配制10mM的pH＝7.4的PBS缓冲溶液，将亚硫酸氢钠溶于蒸馏水中制得2mM的二氧化硫水溶液，将香豆素-喹啉衍生物PS-1溶于DMSO配制成2mM PS-1溶液；
(2)、取400μLDMSO和1600μL pH＝7.4的PBS溶液制得DMSO/PBS混合溶液，将混合溶液和10μL PS-1的DMSO溶液加到一个荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测，随着待测样SO2的加入，475nm处的荧光强度逐渐增强，643nm处的荧光逐渐减弱；
(3)、用蒸馏水配制2mM的二氧化硫的水溶液，将400μLDMSO和1600μL pH＝7.4的PBS缓冲溶液加到2mL荧光比色皿中，逐渐加入NaHSO3溶液的体积为10、20、30、40、50、60、70μL，同时分别记录在475nm和643nm处的荧光强度，然后计算荧光强度比值I475/I643分别为：3.71、10.59、40.84、59.90、80.91、108.32、133.41，以二氧化硫浓度为横坐标，以荧光强度比值I475/I643为纵坐标绘制图，得到二氧化硫浓度的工作曲线；线性回归方程为：Y＝2.55565X-26.98816，X的单位为10-6mol/L；
(4)、测定样品溶液时，将测得的荧光强度代入线性回归方程，即可求得二氧化硫浓度。
7.如权利要求1所述的香豆素-喹啉衍生物PS-1在制备细胞内二氧化硫检测试剂中的应用。
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