CN111150765A - 一种佛手黄酮提取物及其分离纯化方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种佛手黄酮提取物及其分离纯化方法。本发明以佛手粉为原料，采用连续相变萃取设备得到佛手黄酮粗提液，再采用聚酰胺柱层析法对佛手黄酮粗提液进行分离纯化得到佛手黄酮提取物。该方法能高效富集纯化黄酮，得到的30％乙醇洗脱组分中总黄酮含量>80％，60％乙醇洗脱组分中总黄酮含量>50％，而且所得黄酮提取物的成分丰富，富含圣草次甙、橙皮苷、芸香柚皮苷、地奥司明、水仙苷、山柰酚‑3‑O‑芸香糖苷、芦丁7种成分。本发明提供了一种高效、绿色环保，且能有效保留富集黄酮提取物功能成分的方法，为佛手的综合利用提供了一条新的途径。

Description

一种佛手黄酮提取物及其分离纯化方法
技术领域
本发明涉及分离纯化技术领域，具体地，涉及一种佛手黄酮提取物及其分离纯化方法。
背景技术
佛手为芸香科香橼属植物佛手(Citrus medica L.var.Sarcodactylis Swingle)的干燥果实，又名佛手柑、佛手香橼、福寿橘等，《中国人民共和国药典》自 1963年版开始收载佛手，延载至今，2012年新增为药食两用的中药。据《本草从新》、《滇南本草》、《本草纲目》等记载，佛手具有豁痰导滞，燥湿止咳等功效。临床上也用佛手治疗常见脾胃等病症如慢性胃炎、消化性溃疡、功能性消化不良等，甚至急性重症胰腺炎。在我国，根据产地不同分为广佛手、川佛手、金佛手、闽佛手，其中以广佛手种植面积大、产量高，且主要药食两用的佛手主要也是广佛手。目前，广佛手的种植面积达2000hm2左右，年产量24000吨左右，但佛手加工产业链不完善，相关产品附加值也不高。
黄酮类化合物具有显著的抗癌、抗氧化、抗炎等生物活性，极具药用开发价值，黄酮类化合物作为佛手中的主要功效成分，目前，传统提取黄酮的方法主要有热水浸提法、有机溶剂提取法和碱水提取法。其中热水浸提时易溶于水的杂质较多，后处理复杂，提取效率不高；有机溶剂提取法溶剂消耗较大，时间长，提取率低；碱水提取法浸出能力高，但杂质较多，不利于纯化，且会产生大量酸碱溶液，造成环境污染。(李凤林,李青旺,冯彩宁,等.天然黄酮类化合物提取方法研究进展[J].中国食品添加剂,2008(05):36-40+52.郭雪峰.黄酮类化合物的提取·分离纯化和含量测定方法的研究进展[J].安徽农业科学(26):8083-8086.)。
因此，开发一种高效、提取量大、绿色环保，同时能有效保留富集其功能性成分的工艺方法，对于在实现佛手原料的充分利用，特别是实现佛手原料的多级化开发利用方面具有深远的意义。
发明内容
本发明旨在提供一种佛手黄酮提取物及其分离纯化方法，该方法是基于聚酰胺树脂对佛手黄酮静态吸附特性及动态吸附及解析条件优化研究的基础上，确定聚酰胺树脂对佛手黄酮纯化的方法，得到两个不同极性组分的黄酮提取液，其中 30％乙醇洗脱组分(CF-A)总黄酮含量>80％，60％乙醇洗脱组分(CF-B)总黄酮含量>50％，为佛手黄酮功能活性物质的进一步开发研究奠定试验基础。本发明从纯化的佛手黄酮中鉴别出了圣草次甙、橙皮苷、芸香柚皮苷、地奥司明、水仙苷、山柰酚-3-O-芸香糖苷、芦丁7种有效成分，其中圣草次甙、芸香柚皮苷、水仙苷、山柰酚-3-O-芸香糖苷为本发明所得黄酮提取物中首次鉴定。本方法能高效富集纯化黄酮，且所得黄酮提取物中活性成分种类丰富，含量高，极大的保留了有效成分，本发明为佛手的综合利用，特别是实现原料的多极化利用提供了一条新的途径。
因此，本发明的目的是提供一种佛手黄酮提取物。
为了实现上述目的，本发明是通过以下方案实现的：
本发明提供了一种佛手黄酮提取物，所述佛手黄酮提取物中含有圣草次甙、橙皮苷、芸香柚皮苷、地奥司明、水仙苷、山柰酚-3-O-芸香糖苷、芦丁7种有效成分。
优选地，所述佛手黄酮提取物中总黄酮含量>80％。
作为一种优选，上述佛手黄酮提取物由包含以下步骤的方法制备得到：
S1.将佛手粉采用连续相变萃取得到佛手黄酮粗提液；
S2.将佛手黄酮粗提液上样于聚酰胺树脂柱，对佛手黄酮进行吸附；
S3.对吸附有佛手黄酮的聚酰胺树脂柱先除杂，然后采用30～90％乙醇依次梯度洗脱，不同极性洗脱液洗脱体积为8～11倍柱体积，得到不同极性佛手黄酮洗脱液；
其中，步骤S2所述上样条件为：佛手黄酮粗提液浓度为1～3mg/mL、上样量为1～3倍柱体积、上样流速为1～3mL/min。
本发明使用聚酰胺树脂是利用黄酮类化合物富含酚羟基的特点，通过分子中的酚羟基与聚酰胺分子中的酚胺基形成氢键缔合产生吸附。因此对于分离黄酮类化合物来说，聚酰胺比普通的大孔树脂具有更强的选择性，可以达到更好的分离纯化效果。本发明可有效的实现佛手的多级化利用，实现资源的有效利用；采用的溶剂为乙醇，清洁无污染；采用的聚酰胺树脂可以不断再生，重复使用，且具有吸附量大、选择性强、纯化效果好的优点。
优选地，步骤S3所述依次梯度洗脱具体是先用30％乙醇洗脱8～11倍柱体积，再用60％乙醇洗脱8～11倍柱体积，最后用90％乙醇洗脱8～11倍柱体积。
最优选地，步骤S3所述梯度洗脱为用30～60％的乙醇依次梯度洗脱。
优选地，步骤S2前增加对所述聚酰胺树脂柱进行预处理的步骤，具体的操作是将聚酰胺树脂用90～95％乙醇浸泡20～26h，搅拌除去气泡后装入柱中，用 3～4倍柱体积的90～95％乙醇洗脱，洗脱至洗脱液透明并在蒸干后无残渣，再依次用2～2.5倍柱体积的3～6％NaOH水溶液、1～3倍柱体积的蒸馏水、2～ 2.5倍柱体积的9～12％醋酸水溶液洗脱，最后用蒸馏水洗脱至pH中性。
优选地，可对步骤S3使用后的聚酰胺树脂柱进行再生处理，具体的操作是用3～6％的NaOH水溶液洗脱，直到NaOH洗脱水溶液颜色变为透明为止。
进一步优选地，所述再生处理还可以是用3～6％的NaOH在柱中浸泡，每天将柱中的NaOH水溶液放出一次，并加入新的3～6％NaOH水溶液，浸泡一周，然后用蒸馏水洗脱至pH为8～9，再用2～3倍柱体积量的9～12％醋酸水溶液洗脱，最后用蒸馏水洗脱至pH为中性。
优选地，步骤S1所述连续相变萃取的溶剂为60～90％乙醇、萃取温度60～ 100℃、萃取时间为60～180min、流速为15～30L/h。
最优选地，步骤S1所述连续相变萃取的溶剂为85％乙醇、萃取温度90℃、萃取时间为120min、流速为20L/h。
本发明通过连续相变萃取，是利用乙醇在临界温度和高压条件作用下与物料在萃取釜中进行充分萃取，在解析釜中的负压条件下相变为气态与提取物分离，经由冷凝水作用重新变为新鲜的液态溶剂，进而反复、可循环的对物料进行多次高效的萃取。
优选地，步骤S3所述除杂为用3～6倍柱体积的一级水洗脱。
作为一种优选，还可将得到的不同极性佛手黄酮洗脱液在50～70℃下浓缩，至浓缩液无乙醇味，再冷冻干燥得到不同极性洗脱部位的佛手黄酮纯化物。
本发明还请求保护上述方法在从佛手中分离纯化黄酮提取物中的应用。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
1、本发明提供的方法，能高效富集纯化黄酮，得到的不同极性组分中30％乙醇洗脱组分总黄酮含量>80％，60％乙醇洗脱组分总黄酮含量>50％，为佛手黄酮功能活性物质的开发研究奠定实验基础。
2、本发明在高效富集纯化黄酮的同时，所得黄酮提取物富含圣草次甙、橙皮苷、芸香柚皮苷、地奥司明、水仙苷、山柰酚-3-O-芸香糖苷、芦丁多种成分，其中圣草次甙、芸香柚皮苷、水仙苷、山柰酚-3-O-芸香糖苷为本发明所得黄酮提取物中首次鉴定得到，极大地保留了有效成分，本发明为佛手的综合利用，特别是实现原料的多极化利用提供了一条新的途径。
3、连续相变提取效率高，提取量大，可实现大规模工业化连续性对佛手黄酮的萃取。
4、本发明采用连续相变萃取得到佛手黄酮粗提液，使用乙醇作为溶剂，萃取过程封闭，且乙醇可连续循环使用，实现了萃取过程绿色环保、无污染。
附图说明
图1为纯化佛手黄酮CF-A组分(30％乙醇洗脱组分)和CF-B组分(60％乙醇洗脱组分)的紫外扫描图；
图2为纯化佛手黄酮CF-A和标准品的高效液相图谱(1-CF-A、2-圣草次甙、 3-橙皮苷、4-芸香柚皮苷、5-地奥司明、6-水仙苷、7-山柰酚-3-O-芸香糖苷、8- 芦丁)；
图3为纯化佛手黄酮CF-B和标准品的高效液相图谱(1-CF-B、2-圣草次甙、 3-地奥司明)；
图4为上样流速对聚酰胺树脂吸附效果的影响；
图5为上样体积对聚酰胺树脂动态吸附特性的影响；
图6为聚酰胺树脂纯化佛手黄酮的动态洗脱曲线。
具体实施方式
以下结合说明书附图和具体实施例来进一步说明本发明，但实施例并不对本发明做任何形式的限定。除非特别说明，本发明采用的试剂、方法和设备为本技术领域常规试剂、方法和设备。
除非特别说明，以下实施例所用试剂和材料均为市购。
佛手总黄酮纯度：
Figure RE-GDA0002438539550000041
式中：C-样液中佛手总黄酮的浓度(mg/mL)；V-样液的体积(mL)；M1- 佛手黄酮的干重(mg)。
实施例1一种从广佛手中分离纯化黄酮提取物的方法
1、纯化方法
(1)广佛手黄酮粗提液的制备：将400g广佛手粉，采用连续相变萃取提取广佛手黄酮粗提液，提取条件为：乙醇浓度85％、提取温度90℃、提取时间 120min，流速20L/h；
(2)聚酰胺树脂预处理：取适量聚酰胺树脂用95％乙醇浸泡24h，不断搅拌，除去气泡后装入柱中。用3倍柱体积的95％乙醇洗脱，洗脱至洗脱液透明并在蒸干后无残渣(或极少残渣)。再依次用2.5倍柱体积的5％NaOH水溶液、1 倍柱体积的蒸馏水、2.5倍柱体积的10％醋酸水溶液洗脱，最后用蒸馏水洗脱至 pH中性，备用；
(3)采用湿法将预处理的聚酰胺树脂25g(以干基计)装入玻璃层析柱(26×400mm)中，柱体积为100mL，在最优条件下待聚酰胺树脂吸附饱和时 (上样浓度黄酮粗提液2.087mg/mL、上样量2.5BV、上样流速1mL/min)，用 4倍柱体积的一级水洗脱，洗去未吸附的杂质如蛋白质、多糖等，待洗脱液变澄清后，依次用30％、60％乙醇溶液按流速为1mL/min进行梯度洗脱，分别收集洗脱液CF-A(30％乙醇洗脱组分)和CF-B(60％乙醇洗脱组分)。
2、结果分析
(1)黄酮的纯度分析
以橙皮苷为对照品，采用戴维斯法测定佛手黄酮含量，标准曲线方程为： A＝7.5705C+0.0041，R2＝0.9992，结果见表1。
表1纯化佛手黄酮的纯度分析
Figure RE-GDA0002438539550000051
由表1可知，广佛手黄酮粗提液经聚酰胺树脂纯化后，30％组分总黄酮含量＞80％，60％组分总黄酮＞50％，纯度相较于广佛手黄酮粗体液分别提高了40倍和25倍。
(2)紫外扫描
采用紫外全波长对CF-A和CF-B组分的甲醇溶液在250～500nm进行全波长扫描，结果如图1所示。由图1可知，CF-A和CF-B组分均在280nm和330nm 附近出现了黄酮的特征吸收峰。
(3)不同洗脱组分与对照标准品溶液的分析
检测条件为：色谱柱Eclipse Plus C18(250×4.6mm，5μm)；1‰甲酸水溶液(A)，甲醇(B)；洗脱条件：0～40min，25％～80％(B)；40～45min，80％～95％(B)； 45～50min，95％(B)；50～55min，95～25％(B)；55～60min，25％(B)；进样量： 20μL；流速：1mL/min；检测波长：330nm。结果见图2、图3。
由图2、图3可知，佛手黄酮中CF-A鉴别出了圣草次甙、橙皮苷、芸香柚皮苷、地奥司明、水仙苷、山柰酚-3-O-芸香糖苷、芦丁7种有效成分；CF-B鉴定出了圣草次甙、地奥司明两种有效成分，表明本方法在高效富集纯化黄酮的同时，还极大的保留有效成分。总之，本发明为佛手的综合利用，特别是实现原料的多极化利用提供了一条新的途径。
实施例2上样流速对聚酰胺吸附效果的影响
采用湿法将预处理的聚酰胺树脂5g(以干基计)装入玻璃层析柱(26×400 mm)中，柱体积为20mL，上样2.087mg/mL(黄酮浓度)实施例1制备的黄酮粗提液，分别按1.0mL/min、1.5mL/min、2.0mL/min上样，进行动态吸附，按照柱床体积(BV)(BV为树脂体积倍数)收集流出液，测定每一份流出液中佛手总黄酮浓度，检测黄酮浓度，以流速对流出液浓度作图，考察上样流速对吸附效果影响。结果图4所示。由图4可知，当上样流速为1mL/min时，到达穿透点的时间较晚，聚酰胺树脂对佛手黄酮化合物的吸附率高，从吸附率的角度考虑，选择1mL/min为上样流速。
实施例3上样体积对聚酰胺吸附效果的影响
采用湿法将预处理的聚酰胺树脂5g(以干基计)装入玻璃层析柱(26×400 mm)中，柱体积为20mL，上样2.087mg/mL(黄酮浓度)实施例1制备的黄酮粗提液，上样流速为1mL/min，方向自上而下流过树脂床，按照柱床体积(BV) (BV为树脂体积倍数)收集流出液，测定每一份流出液中佛手总黄酮浓度，以流出液中总黄酮浓度为上样液浓度的十分之一为泄露点，以流出液体积(BV) 为横坐标，流出液中总黄酮与上样液中总黄酮浓度百分值(C/C0×100％)绘制泄露曲线。结果如图5所示。由图5可知，流出液体积在2.5BV时发生泄露，树脂基本上达到动态吸附饱和。故本实验取上样液量为2.5BV。
实施例4聚酰胺树脂动态洗脱特性分析
精密吸取浓度为2.087mg/mL的实施例1制备的佛手黄酮提取液，上样量为50mL(2.5BV)，以1mL/min流速加入装有聚酰胺树脂的柱子内进行吸附(采用湿法将预处理的聚酰胺树脂5g(以干基计)装入玻璃层析柱(26×400mm)中，柱体积为20mL)，用蒸馏水(4BV)冲洗，洗去未吸附的杂质如蛋白质、多糖等,待洗脱液变澄清后，依次用30％、60％、90％的乙醇溶液以1mL/min的流速进行洗脱，按照柱床体积(BV)收集洗脱液，测定洗脱液中总黄酮浓度。结果如图6所示。由图6可以看出，在30％、60％的乙醇浓度洗脱后继续增加乙醇浓度，未出现明显的洗脱峰出现，这时可以认为洗脱基本完成。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种佛手黄酮提取物，其特征在于，含有圣草次甙、橙皮苷、芸香柚皮苷、地奥司明、水仙苷、山柰酚-3-O-芸香糖苷、芦丁7种有效成分。
2.根据权利要求1所述佛手黄酮提取物，其特征在于，佛手黄酮提取物的总黄酮含量>80％。
3.根据权利要求1～2任一所述佛手黄酮提取物，其特征在于，佛手黄酮提取物由以下步骤制备得到：
S1.将佛手粉采用连续相变萃取得到佛手黄酮粗提液；
S2.将佛手黄酮粗提液上样于聚酰胺树脂柱，对佛手黄酮进行吸附；
S3.对吸附有佛手黄酮的聚酰胺树脂柱先除杂，然后采用30～90％乙醇依次梯度洗脱，不同极性洗脱液洗脱体积为8～11倍柱体积，得到不同极性佛手黄酮洗脱液；
其中，步骤S2所述上样条件为：佛手黄酮粗提液浓度为1～3mg/mL、上样量为1～3倍柱体积、上样流速为1～3mL/min。
4.根据权利要求3所述佛手黄酮提取物，其特征在于，步骤S3所述依次梯度洗脱具体是先用30％乙醇洗脱8～11倍柱体积，再用60％乙醇洗脱8～11倍柱体积，最后用90％乙醇洗脱8～11倍柱体积。
5.根据权利要求3所述佛手黄酮提取物，其特征在于，步骤S2前增加对所述聚酰胺树脂柱进行预处理的步骤，具体的操作是将聚酰胺树脂用90～95％乙醇浸泡20～26h，搅拌除去气泡后装入柱中，用3～4倍柱体积的90～95％乙醇洗脱，洗脱至洗脱液透明并在蒸干后无残渣，再依次用2～2.5倍柱体积的3～6％NaOH水溶液、1～3倍柱体积的蒸馏水、2～2.5倍柱体积的9～12％醋酸水溶液洗脱，最后用蒸馏水洗脱至pH中性。
6.根据权利要求3所述佛手黄酮提取物，其特征在于，步骤S1所述连续相变萃取的溶剂为60～90％乙醇、萃取温度60～100℃、萃取时间为60～180min、流速为15～30L/h。
7.根据权利要求3所述佛手黄酮提取物，其特征在于，步骤S3所述除杂为用3～6倍柱体积的一级水洗脱。
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