CN111138571A - 一种聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物及其制备方法 - Google Patents

一种聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种聚乙烯吡咯烷酮‑碘仿生络合聚合物及其制备方法，该聚乙烯吡咯烷酮‑碘仿生络合聚合物，具有以下结构：

Description

一种聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及化合物的合成技术领域，具体涉及一种聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物及其制备方法。
背景技术
生物高分子材料(医用缝合线、导尿管等)及人工器官(心瓣膜、人工肾等)的广泛使用给临床治疗带来了极大的便利。然而，高分子材料或人工器官长期或短期留置在人体内均存在着细菌感染的风险，这已成为当前医学面临的主要问题之一。
基于感染机制，研究发现，通过对植入体的表面抗菌处理可有效的防止植入物引起的细菌感染。高分子抗菌材料因其杀菌力强、效果好，种类多、不会产生二次污染，性能稳定、不挥发、不会渗入人或动物表皮，可以提高现有抗菌剂的效率、选择性、延长抗菌剂的使用寿命、减少抗菌剂的残留毒性等优点，已逐渐成为植入体表面抗菌处理的首选，受到研究人员越来越多的重视。一般可通过在器材表面涂覆抗菌涂层材料对器材表面进行抗菌处理使器材表面具有抗菌性能。但对高分子抗菌涂层材料而言，还有很多问题需要解决：
(1)与人体的生物相容性,特别是血液相容性；
(2)对基底材料的粘附能力及对基底类型的普适性，以保证材料在长期的使用过程中不会因抗菌涂层的脱落而降低甚至失去抗菌效果；
(3)抗菌基团的稳定性及抗菌能力，特别是持久抗菌能力。
受海洋生物贻贝强大附着能力的启发，在聚合物的分子结构中引入带有邻苯二酚(catechol)基团的结构可用于解决高分子材料与基底附着力弱的问题。中国专利CN105602481A提供了一种本体型高强度仿生粘合剂的制备方法，其合成步骤为：反应釜中加入聚乙烯醇和溶剂，氩气或氮气保护下加入催化剂及含邻苯二酚化合物，50℃～100℃下搅拌反应一段时间后，可得到仿生粘合剂，该仿生粘合剂具有较好的生物相容性和粘结性。然而，关于该类材料的抗菌性并未报道。
发明内容
本发明的目的在于克服上述技术不足，提出一种聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物及其制备方法，解决现有的高分子抗菌材料对基底普适性差、抗菌持久性差的技术问题。
为达到上述技术目的，本发明的第一解决方案提供了一种聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物，具有以下结构：
Figure BDA0002351655600000021
本发明的第二解决方案提供了一种聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物的制备方法，包括以下步骤：
聚乙烯吡咯烷酮仿贻贝蛋白聚合物在溶剂的存在下与碘反应得到聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物；其中，聚乙烯吡咯烷酮仿贻贝蛋白聚合物具有以下结构式：
Figure BDA0002351655600000031
本发明的第三解决方案提供了一种抗菌涂层，该抗菌涂层由本发明第一解决方案提供的聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物涂覆在基底表面得到。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
本发明提供的聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物中的邻苯二酚基团和聚乙烯吡咯烷酮主链上的络合碘发挥协同作用，展现出极好的对基底的粘附性能和抗污性能，适用于多种基底表面，抗菌能力持久、抗菌稳定性好；
本发明提供的聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物的制备方法以聚乙烯吡咯烷酮仿贻贝蛋白聚合物为原料，在溶剂的作用下与碘络合得到，制备过程简单、高效，反应原料廉价易得，有利于操作过程的放大以及实现工业化生产。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
对于本发明的第一解决方案，本发明提供了一种聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物，具有以下结构：
Figure BDA0002351655600000041
优选地，上述聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物中m:n(摩尔比)＝3:97～1:2，数均分子量为5000～50000。
受海洋贻贝的启发，本发明通过将邻苯二酚基团接枝到具有优良的生理惰性及生物相容性的聚乙烯吡咯烷酮上，合成在不同基底表面都具有良好附着能力的仿生高分子材料；并借助聚乙烯吡咯烷酮与碘的络合作用，利用碘的优异的广谱抗菌性，得到同时具有优良的生物相容性、良好的材料表面粘附能力及优异的抗菌能力的新型仿生抗菌涂层材料。
对于本发明的第二解决方案，本发明提供了一种聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物的制备方法，包括以下步骤：
聚乙烯吡咯烷酮仿贻贝蛋白聚合物在溶剂的存在下与碘反应得到聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物；其中，聚乙烯吡咯烷酮仿贻贝蛋白聚合物具有以下结构式：
Figure BDA0002351655600000051
本发明中，以聚乙烯吡咯烷酮仿贻贝蛋白聚合物为原料，在溶剂的作用下与碘络合得到聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物，制备过程简单、高效，反应原料廉价易得，有利于操作过程的放大以及实现工业化生产。
优选地，碘与聚乙烯吡咯烷酮仿贻贝蛋白聚合物的质量比为(0.08～0.15):1。在此比例范围内，所得聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物性能最佳，若质量比过低，则反应不完全，所得聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物的抗菌效果较差，若质量比过高，则反应完全后，体系中还存在较高含量的游离碘，一方面造成浪费，另一方面将对生物组织造成强烈刺激。
优选地，溶剂为甲醇、乙醇、氯仿、四氢呋喃或乙酸乙酯中的一种或多种。
优选地，聚乙烯吡咯烷酮仿贻贝蛋白聚合物在溶剂中的质量浓度为5～20g/L，进一步为10g/L。在此比例范围内，可使体系反应完全且避免溶剂浪费。
优选地，反应的温度为50～60℃，反应的时间为2～4h。在此温度范围内，反应效率高，大大降低了反应时间。
对于本发明的第三解决方案，本发明提供了一种抗菌涂层，该抗菌涂层由本发明第一解决方案提供的聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物涂覆在基底表面得到。
其中，基底为金属、塑料、玻璃、陶瓷、橡胶、木材、骨骼、布料等。
实施例1
于反应瓶中加入聚乙烯吡咯烷酮仿贻贝蛋白聚合物(m:n＝3:97，数均分子量为50000)10g，乙醇100mL，碘1.5g，60℃下搅拌4h，蒸除溶剂，即得聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物，密封保存。
实施例2
于反应瓶中加入聚乙烯吡咯烷酮仿贻贝蛋白聚合物(m:n＝1:9，数均分子量为30000)10g，乙醇100mL，碘1.2g，60℃下搅拌4h，蒸除溶剂，即得聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物，密封保存。
实施例3
于反应瓶中加入聚乙烯吡咯烷酮仿贻贝蛋白聚合物(m:n＝1:4，数均分子量为20000)10g，氯仿100mL，碘1.0g，60℃下搅拌3h，蒸除溶剂，即得聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物，密封保存。
实施例4
于反应瓶中加入聚乙烯吡咯烷酮仿贻贝蛋白聚合物(m:n＝1:3，数均分子量为10000)10g，氯仿100mL，碘1.0g，50℃下搅拌3h，蒸除溶剂，即得聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物，密封保存。
实施例5
于反应瓶中加入聚乙烯吡咯烷酮仿贻贝蛋白聚合物(m:n＝1:2，数均分子量为5000)10g，氯仿100mL，碘0.8g，50℃下搅拌2h，蒸除溶剂，即得聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物，密封保存。
实施例6
于反应瓶中加入聚乙烯吡咯烷酮仿贻贝蛋白聚合物(m:n＝1:4，数均分子量为15000)10g，乙酸乙酯100mL，碘1.2g，50℃下搅拌3h，蒸除溶剂，即得聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物，密封保存。
对比例1
于反应瓶中加入聚乙烯吡咯烷酮仿贻贝蛋白聚合物(m:n＝1:4，数均分子量为20000)10g，氯仿100mL，碘0.5g，60℃下搅拌3h，蒸除溶剂，即得聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物，密封保存。
对比例2
于反应瓶中加入聚乙烯吡咯烷酮仿贻贝蛋白聚合物(m:n＝1:4，数均分子量为20000)10g，氯仿100mL，碘2g，60℃下搅拌3h，蒸除溶剂，即得聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物，密封保存。
对比例3
于反应瓶中加入聚乙烯吡咯烷酮(数均分子量为20000)10g，碘1.0g，氯仿100mL，60℃下搅拌3h，蒸除溶剂，即得聚乙烯吡咯烷酮-碘络合聚合物，密封保存。
对比例4
提供聚乙烯吡咯烷酮仿贻贝蛋白聚合物(m:n＝1:4，数均分子量为20000)。
试验组
将上述实施例1～6和对比例1～2中的聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物、对比例3中的聚乙烯吡咯烷酮-碘络合聚合物以及对比例4中的聚乙烯吡咯烷酮仿贻贝蛋白聚合物溶于乙醇后，涂覆于玻璃表面，形成厚度约为50μm的涂层，对所得涂层的粘附力、硬度及抗菌性能进行测试，其测试结果见表1～3。
粘附性能测试：参照GB/T 9286-1998《色漆和清漆漆膜的划格试验》进行粘附力测试。
硬度性能测试：参照GB/T 6739-2006《色漆和清漆铅笔法测定漆膜硬度》，通过使用型号为Elcometer 501的铅笔硬度测试仪进行涂层硬度测试。
采用细菌指数减少测试涂层抗菌能力：将金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的培养物在无菌Luria-Bertani(LB)肉汤中在37℃下有氧生长24h。将这些活性生长培养物在盐水(NaCl 8.5g/L)中稀释至浓度为105个细菌/mL。然后将1mL细菌溶液加入到含有1cm2涂层/孔的24孔板中。在37℃下温育24h后，进行处理。将3个100μL稀释液涂布在无菌LB琼脂上。24h后，测定每个平板上的菌落数，确定活细菌的相应浓度。
抗菌持久性测试：将制备的涂层放置于恒温恒湿箱中(温度37℃，湿度50％)，每隔一段时间取出涂层样品进行抗菌能力测试。
游离碘的测试参照文献测试(郭希杰，聚乙烯吡咯烷酮-碘的制备及应用，化学世界，1999，7，363-364)。
表1涂层的粘附力、硬度及抗菌性能
Figure BDA0002351655600000081
Figure BDA0002351655600000091
由表1可以看出，由实施例1～6中得到的聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物形成的涂层具有良好的粘附力及硬度，同时展现出优异的对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌杀菌效果。其原因在于，实施例1～6中的聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物上具有邻苯二酚基团和络合碘，二者发挥协同作用，使所得聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物具有更好的粘附力、硬度和杀菌效果。对比例1中，制备过程所用的原料中，碘与聚乙烯吡咯烷酮仿贻贝蛋白聚合物的质量比为0.05:1，由对比例1所得聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物形成的涂层，展现出良好的粘附力和硬度以及较差的抗菌性能，其原因在于，体系中碘含量不足，涂层抗菌能力降低，未达到对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌90％以上的杀菌率。对比例2中，制备过程所用的原料中，碘与聚乙烯吡咯烷酮仿贻贝蛋白聚合物的质量比为0.2:1，由对比例2所得聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物形成的涂层，展现出良好的粘附力和硬度以及优异的抗菌性能，其原因在于，体系中碘与聚乙烯吡咯烷酮仿贻贝蛋白聚合物络合完全，涂层抗菌能力强，对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的杀菌率均能达到99％。由对比例3所得聚乙烯吡咯烷酮-碘络合聚合物形成的涂层具有较差的粘附力和硬度，其原因在于聚乙烯吡咯烷酮-碘络合聚合物的结构中不含邻苯二酚基团，其失去了引入邻苯二酚基团后所具有的高粘附和高硬度的特性；同时，其虽然也展现出一定的抗菌性，但明显低于由实施例1～6中得到的聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物形成的涂层的抗菌性，其原因在于聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物结构中含有的邻苯二酚基团和络合碘对抗菌性的协同贡献。由对比例4所得聚乙烯吡咯烷酮仿贻贝蛋白聚合物形成的涂层具有较好的粘附力和硬度，然而由于其结构上未络合碘，其失去了引入络合碘后所具有的杀菌性能，从而导致其对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌均展现出极低的杀菌率。
表2涂层放置不同时间下的抗菌能力
Figure BDA0002351655600000101
由表2可以看出，由实施例3所得聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物形成的涂层具有优异的抗菌持久性，涂层放置60天后，抗菌能力基本不变，其原因在于，一方面，碘被络合在聚合物中，使其具有良好的稳定性；另一方面，邻苯二酚基团的引入保证了涂层在基底上具有良好的附着力，同时，在涂层形成的过程中，邻苯二酚所存在的氧化交联也进一步增强了涂层的交联密实度，保证了涂层优异的稳定性；二者发挥协同作用，使所得聚乙烯吡咯烷酮-碘络合聚合物具有优异的抗菌持久性。由对比例3得到的聚乙烯吡咯烷酮-碘络合聚合物形成的涂层展现出较差的抗菌持久性，涂层放置40天后，杀菌率降至60％以下，其原因在于，聚乙烯吡咯烷酮-碘络合聚合物的结构中不含有邻苯二酚基团，所制备的涂层稳定性较差，在一定湿度的环境中，涂层缓慢崩解所致，同时也无法与络合碘发挥协同作用，进一步降低了抗菌持久性。
表3聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物中游离碘元素的含量
样品 游离碘元素
实施例1 6.3％
实施例2 4.1％
实施例3 2.2％
实施例4 2.6％
实施例5 0.8％
实施例6 4.3％
对比例1 <0.1％
对比例2 10.8％
由表3可知，实施例1～6和对比例1制备过程所用的原料中，碘与聚乙烯吡咯烷酮仿贻贝蛋白聚合物的质量比低于0.15:1，所得聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物的游离碘含量均在6.6％以下，符合USP(美国药典)规定值；对比例2制备过程所用的原料中，碘与聚乙烯吡咯烷酮仿贻贝蛋白聚合物的质量比为0.2:1，所得聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物的游离碘含量达到10.8％，远高于USP规定值，不符合USP规定。
综上，本发明提供的聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物具有良好的粘附力及硬度，同时展现出优异的对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌杀菌效果及抗菌持久性；在本发明提供的碘与聚乙烯吡咯烷酮仿贻贝蛋白聚合物的质量比范围内，所得聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物性能佳，游离碘含量低，同时也避免碘浪费。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物，其特征在于，具有以下结构：
Figure FDA0002351655590000011
2.根据权利要求1所述聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物，其特征在于，所述聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物中m:n(摩尔比)＝3:97～1:2，数均分子量为5000～50000。
3.一种如权利要求1～2中任一项所述聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
聚乙烯吡咯烷酮仿贻贝蛋白聚合物在溶剂的存在下与碘反应得到所述聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物；其中，所述聚乙烯吡咯烷酮仿贻贝蛋白聚合物具有以下结构式：
Figure FDA0002351655590000012
4.根据权利要求3所述聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物的制备方法，其特征在于，所述碘与所述聚乙烯吡咯烷酮仿贻贝蛋白聚合物的质量比为(0.08～0.15):1。
5.根据权利要求3所述聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物的制备方法，其特征在于，所述溶剂为甲醇、乙醇、氯仿、四氢呋喃或乙酸乙酯中的一种或多种。
6.根据权利要求3所述聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物的制备方法，其特征在于，所述聚乙烯吡咯烷酮仿贻贝蛋白聚合物在所述溶剂中的质量浓度为5～20g/L。
7.根据权利要求3所述聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物的制备方法，其特征在于，所述反应的温度为50～60℃，反应的时间为2～4h。
8.一种抗菌涂层，其特征在于，所述抗菌涂层由权利要求1～2中任一项所述聚乙烯吡咯烷酮-碘仿生络合聚合物涂覆在基底表面得到。
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