JPS63297471A - 硬い表面のための改良された消毒剤ポリマーコーテイング - Google Patents

硬い表面のための改良された消毒剤ポリマーコーテイング

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JPS63297471A JP11270788A JP11270788A JPS63297471A JP S63297471 A JPS63297471 A JP S63297471A JP 11270788 A JP11270788 A JP 11270788A JP 11270788 A JP11270788 A JP 11270788A JP S63297471 A JPS63297471 A JP S63297471A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は、長時間持続する抗菌性能を有する密着性、
耐摩耗性透明ポリマーフィルムを形成し得る液体水性組
成物に関する。この発明のポリマーは、希塩基で容易に
除去することができ、品質が長時間持続するフィルムを
提供する七ツマ−の混合物から調製される。
〔従来の技術〕
最近の研究は、湿潤および乾燥した家具表面に潜在的に
病原性を有する量の細菌による汚染が広がっていること
を示している。２００家庭の細菌叢の研究に従って、ス
コツト（Ｓ　ｃｏｔｔ）らは、■、　Ｈｙｇ、　　Ｃａ
ａ＋ｂ、、第８９巻、２７９　（１９８２）において、
特に、流し、トイレ、水きり板、ストーブ、洗濯機等の
表面のように繰り返し濡れる場所には、改良された浄化
方法が必要であると結論づけている。しかしながら、使
用試験で照合すると、水性次亜塩素酸塩溶液およびフェ
ノール消毒剤組成物の適用のみが３ないし６時間の汚染
レベルの有意の減少をみせたのに対し、台所および浴室
での希釈した水性洗剤の使用は、微生物汚染の著しい減
少は達成できなかった。家庭環境での消毒剤の評価にお
いて、スコツトらは、急速な再汚染は、トイレのような
ものの表面の再利用および流しのように繰り返し濡れる
場所に残ったコロニーの局地的な増殖によるものである
と仮定した［　Ｊ　、　　Ｈｙｇ、　　Ｃａｍｂ、、第
９２巻、　１９３　（１９８４）　］　。
現在までに紹介されたフィルム形成性表面消毒剤は、揮
発性溶媒中で調製される。そのような溶媒は使用中に有
害反応を起こす危険があり、可燃性である可能性もある
。
安定化した親水性ポリマーのフィルムから消毒剤を制御
しながら放出することを意図した他の組成物が米国特許
第３．９８６，９０２号に開示されている。
ポリマー錯体は、アルミニウム・クロロヒドロール（ａ
ｌｕ＋ｇｉｎｕｍ　ｃｈｌｏｒｏｈｙｄｒｏｌ）のよう
な無機アルミニウム、ジルコニウム、もしくは亜鉛の塩
を重　、含湿合物に添加することによって金属錯体とし
て安定化している。水と接触すると、単純ヒドロゲルの
フィルムは非常に膨張し、急速にそれらの添加物を溶出
してしまうために安定化補助剤が必要である。さらに、
単純および金属錯体を形成したヒドロゲルの乾燥フィル
ムは、セラミックおよび他の硬い表面にはうまく密着せ
ず、かつ濡れた場合には接着力を完全に失う。
〔発明が解決しようとする課題〕
したがって、陶器、ガラス、ホルミカ、プラスチック、
金属等で形成された表面のように硬い表面にポリマーフ
ィルムを形成することが可能であり、そのフィルムに第
４級アンモニウム塩もしくはフェノール類のような殺菌
性物質を含むことができる消毒剤組成物が必要である。
基体表面への強力な密着力および通常使用される浄化工
程における摩耗に対する高い耐性を有する透明フィルム
を形成することが可能な組成物も必要である。さらに、
微生物汚染に対する拡張された防御を与える消毒剤フィ
ルムの必要性も存在する。その上に、水性溶媒から形成
することができ、緩かな塩基性洗浄条件の下で容易に除
去することができる長時　。
間持続フィルムも必要である。
〔課題を解決するための手段〕
この発明は、水性組成物から微孔性または非微孔性の硬
い表面上にコートし、乾燥させた時に、密着性を有し耐
水性のポリマーフィルムを生じる液体水性消毒剤組成物
を提供する。水性液体組成物は、先夜の微生物コロニー
の破壊に効果があり、形成されたフィルムに長時間持続
する抗菌性能を与える殺菌剤を含有する。
この発明の液体消毒剤組成物は、（ａ）親水性カルボン
酸エステル基を有するモノマー、（ｂ）芳香族エステル
、シクロアルキルエステルおよびそれらの混合物からな
る群から選ばれるα、β−不飽和カルボン酸エステル、
および（ｃ）親水性カルボン酸またはカルボキシレート
基を有するモノマーのフィルム形成性共重合体を含む。
好ましくは、共重合体は、約２０ないし９９．５の親水
性カルボン酸エステルモノマー、約０．５ないし８０モ
ル％のシクロアルキルまたは芳香族エステルモノマー、
および約０，１ないし５モル％の親水性カルボン酸また
はカルボキシレート基含有モノマーを含む。
この共重合体は、米国特許第３，９６６．９０２号に開
示されているもののような無機金属塩錯体形成剤を実質
的に含まない。これらの共重合体は、驚くべきことに、
硬い表面に密着し、水にさらされた場合に剥離に対して
耐性を有するが、穏やかな塩基および摩耗条件の下で容
易に除去し得るフィルムを形成することができる修飾ヒ
ドロゲルとして見ることができる。
フィルムは、一般的には水系において、共重合体の中性
もしくは希塩基柱の水性溶液もしくは分散液から容易に
形成させることができる。揮発性溶媒系は、溶解性の点
からは要求されない。これらの液体系は、また、フェノ
ール類もしくは第４級アンモニウム塩のような殺菌剤を
含むことができる。この薬剤は、乾燥したポリマーフィ
ルムに閉じ込められ、コートした表面が湿気に触れた時
に漸次放出され得る。雰囲気中の湿気との接触は処理表
面を実質的に微生物のない状態に保つ手助けをすること
ができるが、一方、拭うこと、残飯、皿を洗った水等で
表面を濡らした場合のようにより大量の水にさらした場
合には殺菌剤の放出量を増加させることができる。ポリ
マーフィルムは透明かつ粘つかない状態に保たれるので
それらが塗布された表面の外観を損うことはない。
いかなる作用の理論とも結びつけられることを望むもの
ではないが、この組成物の望ましい性質は、（１）親水
性および疎水性七ツマ−を配合することから得られる親
水性および疎水性の調和によるものであり、かつ（２）
共重合体の水溶液および塩基に対する溶解性、抗菌剤の
放出能力および希塩基柱溶液における溶解性を生み出す
親水性カルボン酸エステルモノマーの親水性酸または酸
塩含有モノマーとの配合からのものであると信じられて
いる。得られたフィルムの親水性は、殺菌剤の保持と、
外面に塗布された水によるそれらの放出および活性化を
助ける。芳香族および／またはシクロアルキルエステル
共重合用モノマーによってフィルムに与えられた疎水性
は、明らかに、乾燥フィルムに必要な密着性および耐摩
耗性を与えている。
抗菌作用もしくはこの発明のフィルムからの殺菌剤の放
出に関してここで用いる場合には、「長時間持続する」
という用語は、実質的な抗菌作用が２回水洗の後の実験
室試験法による測定で微生物数の減少が４！ｏｇより大
きく、好ましくは５１０ｇより大きく、２ないし１０回
水洗の後は３１ｏｇないし４１ｏｇであることを意味し
ている。
この組成物の活性成分の担体として用いる溶媒に関して
ここで使用する場合には、「水性」という用語は、周囲
条件で硬い表面に薄いフィルムの形で塗布した時に容易
に蒸発する溶媒または溶媒系を定義することを意図する
。そのような溶媒は、水混和性溶媒を含む残部と共に７
０ないし９９重量％、好ましくは８０ないし９０重量％
の水を含む。
この発明の組成物で処理した表面に関してここで用いる
場合に、「硬い」という用語は、施ゆうもしくは非施ゆ
うタイル、レンガ、磁器、セラミックス、金属、ガラス
等のような耐火材からなる面を意味するものであり、さ
らにホルミカ、ポリスチレン、ビニル、アクリル樹脂、
ポリエステル等のような硬質プラスチックをも含むもの
である。
フィルム形成性組成物に用いられる物質の割合は、他に
示していなければ重量パーセント（重量％）であり、こ
の発明の共重合体中のモノマーの割合はモル％で表わし
た。
この発明の液体消毒剤組成物は、少量のフィルム形成性
共重合体を含有する水溶液を含み、前記共重合体は、（
ａ）親水性カルボン酸エステル官能基を有する七ツマ−
１（ｂ）芳香族エステル、シクロアルキルエステル、お
よびそれらの混合物からなる群から選ばれる、前記共重
合体の約０．５ないし８０モル％のα２　β−不飽和カ
ルボン酸エステル、（ｃ）前記共重合体の約０，１ない
し５モル％のカルボン酸またはカルボキシレート官能基
含有親水性モノマーからなる。共重合体は、前記組成物
のコーティングから溶媒を除去することで形成されたフ
ィルムに長時間持続する抗菌性能を与えるに有効な量の
殺菌剤をも取り込んだ多量の水性溶媒に溶解される。共
重合用モノマー（ｂ）は、好ましくは、α、β−不飽和
酸のシクロアルキルエステルもしくは芳香族エステルを
含有する第１ノモノマーと、α、β−不飽和酸のアルキ
ルエステルもしくは（アルコキシ）アルキルエステルを
含有する第２のモノマーとの混合物を含有し、ここでこ
の混合物は第１のモノマーを基準として第２のモノマー
を約１ないし９０モル％含有する。
親水性モノマー この発明に従って利用される親水性モノマーは、好まし
くは、メタクリル酸、アクリル酸、イタコン酸、アコニ
ット酸、桂皮酸、クロトン酸、メサコン酸、カルボキシ
エチルアクリル酸、マレイン酸、フマル酸等のα、β−
不飽和カルボン酸のエステルである。例えば、好ましい
ヒドロキシアルキルエステルには、これらの酸とエチレ
ングリコール、ジー、トリー、テトラ−および（ポリ）
エチレングリコール、プロピレングリコールおよびジプ
ロピレングリコール；１，３−もしくは１．４−ブチレ
ングリコール；１，６−へキサメチレングリコール等と
のエステルがある。エステルモノマーの好ましい不飽和
カルボン酸部分には、Ｃ３−Ｃ４０−カルボン酸、すな
わちアクリル酸、メタクリル酸、およびイタコン酸があ
る。
この発明のフィルム形成性共重合体は、好ましくは、親
水性モノマー成分をポリマーの約２０−９９．５モル％
含有し、特に好ましくは、約５０−９０モル％含有する
。
変性剤としての共重合用モノマー この発明によると、親水性モノマーとシクロアルキルエ
ステル、芳香族エステル、およびそれらの混合物からな
る群から選ばれる少なくとも１種のα、β−不飽和カル
ボン酸エステルとの共重合は、硬い表面に対する共重合
体フィルムの密着性を実質的に改良する。好ましくは、
共重合体は、これら変性共重合用モノマーの少なくとも
１種を約０．５ないし８０モル％含み、特に好ましくは
、約１ないし５０モル％含む。
ここで用いる場合には、「シクロアルキルエステル」と
いう用語はビーおよびトリシクロアルキルエステルを含
み、「芳香族エステル」という用語は複素環エステルを
含む。特に好ましいシクロアルキルおよび芳香族エステ
ルは、アクリル酸、メタクリル酸またはイタコン酸のエ
ステルである。
これらの酸の有用な芳香族エステルは、フェニル、ベン
ジル、テトラヒドロフルフリル、およびフェノキシエチ
ルエステルを含む。有用なシクロアルキルエステルはＣ
３−Ｃ，□シクロアルキルを含み、これには、例えばこ
れらの酸のシクロヘキシル、イソボルニル、およびアダ
マンチルエステルがある。
α、β−不飽和カルボン酸のアルキルおよびアルコキシ
（アルキル）エステルは、芳香族および／またはシクロ
アルキルエステルと組み合わせて使用することができる
。アルキルエステルは、好ましくは約５ないし２２個の
炭素原子を有し、特に好ましくは５ないし１２個の炭素
原子を有する高級（アルキル）エステルから選ばれる。
アルキルおよびアルコキシ（アルキル）エステルは、変
性共重合用モノマーの総量の約１ないし９０モル％まで
使用することができる。シクロアルキルまたは芳香族エ
ステルのアルキルエステルに対するモル％の割合は、好
ましくは、約２＝１ないし１：２である。
この共重合用モノマー混合物で使用するには、アクリル
酸、メタクリル酸およびイタコン酸のアルキルおよび（
アルコキシ）アルキルエステルが好ましい。
シクロアルキルおよび／または芳香族エステルモノマー
との組み合わせで使用することが可能なこれらの脂肪族
アルキルエステル共重合用モノマーの例としては、ミリ
スチル、バルミチルおよびステアリル・アクリレート、
メタクリレートおよびイタコネートがある。
有用なｃ５−ｃ、□化合物の例としては、ヘキシル、オ
クチル、エチル（ヘキシル）、イソデシルおよびラウリ
ル・アクリレート、メタクリレートおよびイタコネート
がある。この共重合体での使用には、直鎖ばかりばかり
ではなく分岐鎖を有するアルキルエステルもまた好まし
い。
共重合用モノマーとして有用な（アルコキシ）アルキル
エステルは、（メトキシ）エチル、（エトキシ）エチル
、（メトキシ）プロピル、（エトキシ）プロピル等のよ
うなアクリル酸、メタクリル酸またはイタコン酸の（ｃ
Ｉ　　Ｃ４）アルコキシ（ｃＩ　　Ｃ４アルキル）エス
テルを含む。
親水性カルボン酸基含有モノマー 官能基としてカルボン酸またはカルボキシレート基を含
有する適当な親水性モノマーには、遊離のカルボン酸ま
たはカルボキシレート官能基を有するビニルモノマーが
含まれる。親水性カルボン酸含有モノマーは、この発明
に開示された条件の下で重合することができ、ポリマー
骨格に遊離のカルボン酸またはカルボキシレート官能基
を提供するものである。カルボン酸官能基がポリマー組
成物に希塩基に対する溶解性および水溶性を供与するも
のと考えられる。
この発明で使用する好ましいカルボン酸含有ビニルモノ
マーには、例えば、１，４−ビニル安息香酸、ジカルボ
ン酸のビニルアルコールエステル、α、β−不飽和カル
ボン酸およびジカルボン酸などが含まれる。
特に好ましいカルボン酸含有上ツマ−には、メタクリル
酸、アクリル酸、イタコン酸、アコニット酸、桂皮酸、
クロトン酸、メサコン酸、カルボキシエチルアクリル酸
、マレイン酸、フマル酸等のα、β−不飽和カルボン酸
が含まれる。この発明のフィルム形成性共重合体は、共
重合体を基準として、カルボン酸またはカルボキシレー
ト含有親水性モノマーを、好ましくは約０．１ないし　
５モル％、特に好ましくは０．２５ないし３モル％有す
る。
重合反応 フィルム形成性共重合体は、溶媒または溶媒混合物中、
生成した共重合体が溶液のまま残る濃度でモノマー混合
物の重合を行なうことにより調製することができる。好
ましい溶媒には、エタノールのような低級アルカノール
、ケトン、グリコールエステルまたはエーテル、低級（
アルキル）アセテート、テトラヒドロフラン、ジメチル
ホルムアミド等がある。より高いまたはより低い濃度を
用いる場合も多少はあるにもかかわらず、典型的には、
七ツマー出発物質を溶媒に溶解して所望の濃度、例えば
、総濃度約１５ないし３０重量％にする。
重合反応は、通常の方法および、好ましくは、ラジカル
形成開始剤を用いることにより開始させる。適当な開始
剤の例としては、ジベンゾイルパーオキシド、第三ブチ
ルパーオクトエート、クメンヒドロパーオキシド、ジア
ゾジイソブチロジニトリル、ジイソプロピルバーカーボ
ネート、過硫酸アンモニウム等があり、それ自身でまた
は還元剤との組み合わせ、すなわち酸化−還元系の形態
で使用される。
反応が進行している最中は、反応混合物は撹拌され、好
ましくは閉鎖系内の不活性雰囲気の下で、約５０ないし
　１００℃、好ましくは約７５ないし９５℃まで加熱さ
れる。重合反応が完結した後、さらに精製もしくは濃縮
することなくこの発明の消毒剤組成物に使用することが
できる共重合体の溶液が得られる。
殺菌剤 液体組成物は、それから調製されるポリマーフィルムの
表面の消毒および長時間保持される抗菌作用の付与に有
効な量の１種以上の殺菌剤を含む。
組成物の主要成分間の好ましくない相互作用または化学
反応を誘発することなく、広い範囲の抗菌剤の有効量を
含むことができる。そのような殺菌剤は、クロロへキシ
ジン、クロロへキシジングルコネート、グルコネート、
ハラゾーン、ヘキサクロロフェン、ニトロフラゾン、ニ
トロフルゾール、ポビドンヨード、チメロゾール、Ｃ１
−０５パラベン、次亜塩素酸塩、クロフルカーパン、ク
ロロフェン、ポロキサマーヨード、フェノール類、マフ
エナイドアセテート、塩酸アミナクリン、第４級アンモ
ニウム塩、オキシクロロセン、メタブロムサラン、メル
ブロミン、ジブロムサラン、グリセリルラウレート、ナ
トリウムおよび／またはジンクピリチオ・ン、（ドデシ
ル）（ジエチレンジアミン）グリシンおよび／または（
ドデシル）（アミノプロピル）グリシン等を含むことが
できる。
フェノール類化合物は、この組成物での使用に好ましい
殺菌剤の１つである。有用なフェノール類殺菌剤は、フ
ェノール、ｍ−クレゾール、０−クレゾール、ｐ−クレ
ゾール、０−フェニルフェノール、４−クロロ−ｍ−ク
レゾール、クロロキシルエノール、６−ｎ−アミル−ｍ
−クレゾール、レゾルシノール、レゾルシノールモノア
セテート、ｐ−第三ブチルフェノールおよび０−ベンジ
ル−ｐ−クロロフェノールを含む。生物学的活性を有す
るこれらの化合物の水溶性の塩、例えばアルカリ金属塩
もまた使用される。これらの化合物の中では、その強い
殺菌力により０−ベンジル−ｐ−クロロフェノールが好
ましい。
第４級アンモニウム塩もまたこの発明で使用するに好ま
しい殺菌剤であり、ハロゲンイオン（例えば、塩素イオ
ン、臭素イオン、ヨウ素イオン）、硫酸イオン、メソ硫
酸イオン等のような水溶化アニオンおよびイミダゾリニ
ウム塩のような複素環イミドを有するＮ−（高級）Ｃ＋
。−Ｃ２４アルキル−Ｎ−ベンジル−第４級アンモニウ
ム塩を含む。
便宜上、脂肪族第４級アンモニウム塩は以下のように構
造が定義される： （Ｒ）（Ｒｔ　）（Ｒ２）（Ｒ３）Ｎ”　Ｘ−（ここで
、Ｒはベンジルまたは低級（アルキル）ベンジルであり
、Ｒ１は炭素原子数１０ないし２４個、好ましくは１２
ないし２２個のアルキルであり、Ｒ２はＣＩＯＣ２４ア
ルキル、Ｃ，−Ｃ４アルキルまたはＣ，−Ｃ４ヒドロキ
シアルキルであり、Ｒ３は炭素原子数１ないし４個の低
級アルキルまたはヒドロキシアルキルであり、かつＸは
前述の塩素、臭素、ヨウ素、硫酸およびメソ硫酸イオン
を含む水溶性または分散性を付与することが可能なアニ
オンを示す）。これらの脂肪族第４級アンモニウム塩の
好ましい種類は、Ｎ−０１□−ＣＩｌ！アルキル−ジメ
チルベンジル塩化アンモニウム（塩化ミリサルコニウム
）、ｎ　　Ｃ１□−Ｃ２４アルキル−ジメチル（エチル
ベンジル）塩化アンモニウム（クォーターニウム１４）
、ジメチル（ベンジル）塩化アンモニウムおよびそれら
の混合物を含む。これらの化合物はＢＴＣシリーズ（オ
ニックス・ケミカル社、ニューシャーシー州シャーシー
市）として市販されている。例えば、Ｂ　Ｔ　Ｃ２１２
５Ｍは塩化ミリサルコニウムとクォーターニウム〜１４
との混合物である。
他の有用な脂肪族第４級アンモニウム化合物には、ジス
テアリル（ジメチル）塩化アンモニウム、セチル（ジメ
チル）エチル臭化アンモニウム、ジココ（ジメチル）塩
化アンモニウム、三水素化牛脂（ジメチル）塩化アンモ
ニウム、ジー牛脂−（ジメチル）塩化アンモニウム、ジ
ステアリル（ジメチル）メソ硫化アンモニウム、セチル
（トリメチル）臭化アンモニウムおよび三水素化牛脂（
ジメチル）メソ硫化アンモニウムのようなＮ。
Ｎ−ジー（高級）−Ｃ＋ｏ　　Ｃ２４アルキル−Ｎ、　
Ｎ−ジ（低級＞−Ｃ１−Ｃ４アルキル−第４級アンモニ
ウム塩がある。
他の有用な窒素系殺菌剤は、塩化ベンゼトニウム、塩化
セチルピリジニウム、塩化メチルベンゼトニウム、臭化
ドミフエン、ゲンチアン・バイオレット等を含む。
この液体組成物の殺菌成分の総濃度は、その抗菌活性、
溶解性、安定性等によって非常に広い範囲をとる。この
消毒剤組成物は、消毒剤ポリマー組成物全体に対して、
好ましくは約０，０１ないし１０重量％、特に好ましく
は約０．０５ないし５重量％のフェノール類または第４
級アンモニウム塩を含む。
耐久性が高く、耐摩耗性であるフィルムは、この組成物
中の殺菌剤の総濃度が溶解している共重合体の重量に対
して約０．０１ないし５０重量％、好ましくは約０，２
５ないし２０重量％、特に好ましくは約０．５ないし１
５重量％である時に達成することができる。
組成物の調製および塗布 この発明のフィルム形成性液体組成物は、殺菌剤を周囲
条件で撹拌しながら共重合体水溶液に溶解し、次いで得
られた溶液を水または他の主として水性の溶媒系の添加
によって希釈して適当な濃度にすることにより容易に調
製される。共重合体は、通常、低級（アルカノール）ま
たは低級（アルキル）アセテートのような揮発性溶媒中
で調製されるので、この溶液は水が少なくとも７０重量
％、好ましくは７５重量％をこえるまで水で希釈するこ
とができる。もしくは、ポリマー生成物を含む揮発性溶
媒を熱および／または真空を用いて除去し、ニート・ポ
リマー（ｎｅａｔ　ｐｏｌｙＩＩｅｒ）を製造すること
ができる。その後、ニート・ポリマーを、溶解性を高め
る目的でｏ、ｏｔ−１，ＯＮの塩基を用いた水溶液に入
れることができる。そのために、この発明の好ましい液
体消毒剤組成物は、約０．２５−１０％、好ましくは約
０．５−５％のフィルム形成性共重合体を含み、約０．
１０−１０％、好ましくは約０．５−５％の殺菌剤を含
み、この殺菌剤はフェノール類または第４級アンモニウ
ム塩から選ばれたものであることが特に好ましい。組成
物の残りは水性溶媒系である。
フィルム形成性共重合体は、好ましくは約５０−９５モ
ル％の親水性モノマーを含み、この親水性モノマーは２
−ヒドロキシエチルメタクリレートまたは２−ヒドロキ
シエチルアクリレートであることが特に好ましく、約１
０−３５モル％のＣ，、−Ｃ８シクロアルキルアクリレ
ートまたはメタクリレート、芳香族アクリレートまたは
メタクリレートまたはそれらの混合物、および約０．１
ないし５モル％の親水性カルボン酸またはカルボキシレ
ート含有モノマーを含む。好ましいカルボン酸またはカ
ルボキシレート含有モノマーには、アクリル酸、メタク
リル酸またはそれらの混合物が含まれる。
場合によっては、シクロアルキルおよび／または芳香族
モノマーを一部置換することにより約２５−７５モル％
の範囲で高級（アルキル）アクリレートまたはメタクリ
レートモノマーもまた共重合体に含まれる。フィルム形
成工程に適合する限りにおいて、殺菌レベルの指示薬、
香料、表面活性剤、染料等の補助剤もまたこの組成物に
少量含まれる。
例えば、浄化力を強化するためにこの組成物中に約０．
５−５％の適合する表面活性剤を含むことができる。
完成した消毒剤組成物は均質な液体であり、浸漬、噴霧
、刷毛塗り、ローラーコーティング、パッドコーティン
グまたは類似のコーティング法を用いることにより表面
に塗布される。家庭内で用いる場合には、手動ポンプタ
イプまたは圧縮エアゾールによるスプレーが効果的であ
る。この組成物は硬い表面への密着に特に適しているが
、スポンジ、軟質プラスチック、織物、木材等の材料に
コートまたは別の処置を施すためにも使用することがで
きる。一般に、コーティング工程は、周囲条件で急速に
乾燥し、透明で均一なポリマーフィルムになる量の液体
組成物を与えるに必要な程度まで続けられ、例えば、約
５０−　１ｏｏａ　／　ｉｎ２の液体組成物は、一般に
タイル表面の消毒および長時間保持される微生物に対す
る防御の付与に有効である。殺菌性のフィルムは光沢を
有し、穏やかな研磨に対して耐性であり、および繰り返
し濡れることによって誘発される緩慢な放出による殺生
物剤の破壊または実質的な枯渇はない。液体組成物の再
塗布はそれ以前に塗布した希酸で容易に除去することが
できるフィルムに作用して再溶解および一様化を起こす
ため、液体組成物を繰り返し塗布してもフィルムを積み
重ねる結果にはならない。
以下の詳細な実施例によってこの発明をさらに記述する
。
〔実施例〕
比較例Ａ−共重合体の調製 ９５％エチルアルコール１８０ｒ！Ｌｌにシクロへキシ
ルメタクリレート　５モル％（２，４６ｇ）　、イソデ
シルメタクリレート　５モル％（３，３１ｇ）および２
−ヒドロキシエチルメタクリレート９０モル％（３４，
２３ｇ）を溶解し、さらに過酸化ジベンゾイル０．４ｇ
を添加した。溶液は窒素で１０分間泡立て、閉鎖系（耐
圧びん）において８０℃で８時間熱した。得られた共重
合体の溶液は消毒剤組成物の調製に用いた。
比較例Ｂ−比較用共重合体の調製 シクロへキシルメタクリレート　７．０モル％、イソデ
シルメタクリレート　３．０モル％および２−ヒドロキ
シエチルメタクリレート９０モル％を共重合させたこと
を除いて、比較例Ａと同様の手順で共重合体溶液を調製
した。
比較例Ｃ−比較用共重合体の調製 シクロへキシルメタクリレート　３．０モル％、イソデ
シルメタクリレート　７モル％および２−ヒドロキシエ
チルメタクリレート９０モル％を用いたことを除いて、
比較例Ａと同様の手順で共重合体溶液を調製した。
比較例Ｄ シクロへキシルメタクリレートを１０モル％用い、イソ
デシルメタクリレートを使用しないことを除いて、比較
例Ａと同様の手順で共重合体溶液を調製した。
比較用に調製した共重合体の評価 ポリマーのエタノール溶液を等容量の脱イオン水でゆっ
くりと希釈した。ポリマーのエタノール溶液に水を添加
すると溶液は直ちに白濁し、水の割合が増加するにした
がって水に不溶のポリマーは水溶液中に白色ゴム質の分
散／沈澱を形成した。
静置すると、水に不溶性のポリマーは、白色のゴム質で
油状のポリマーフィルムですぐに容器を覆った。カルボ
ン酸含有モノマー組成物を含まないポリマーは、殺菌が
必要な表面上にポリマーフィルムを沈積させることがで
きる水溶液を形成するには水溶性が不十分である。
実施例工ないし１２ 比較例Ａに記述した一般的な重合方法に従い、第１表に
示した、水系における使用のためにポリマー組成物を水
溶性にするカルボン酸基を含有するポリマーの調製品が
得られた。
第１表 シクロヘキシルＭＡ”　　　　　　　３　　　３・　　
　３　　　　１０イソデシルＭＡ　　　　　　　　　７
　　　７　　　７　　　　−メタクリル酸　　　　　　
　　　　０．５　　１．０　　１．５　　　１．５２０
回洗浄後、 トリトンＸ−１００フイルムを塗布 フィルムのグレード　　　　　　優秀　　優秀　　優秀
　　　ごく僅かに曇り フィルムの耐性 剥離の有無　　　　　　　　　　−−ごく僅か　ごく僅
か試験に用いた溶液の組成は以下の通りである。
ポリマー　　　　　　　　　　　１５％ＢＴＣ２１２５
Ｍ　（８０％）鱈　　０．６２５％エタノール　　　　
　　　　　８４．３７５％★　　ＭＡ−メタクリレート ★★　ｎ−アルキルジメチルベンジルアンモニウムフィ
ルムの品質および耐性に関するデータは、ポリマーのエ
タノール溶液をタイル表面にキャストすることによって
得られた。以下の表は水溶液からキャストしたフィルム
の品質を示す。
第２表 ＨＥＭＡ＋１．５％メタクリル酸　　　９〇−シクロヘ
キシルＭＡ★　　　　　　　　３３イソデシルＭＡ　　
　　　　　　　　　７　　　　　　７Ａ　Ｉ　ＢＮ　　
　　　　　　　　　　　　Ｏ，２５０，２５酢酸　　　
　　　　　　　　　　　　０．１０　　　　−滑らか／
粗い　　　　　　　　　滑らか　　　滑らか均一性　　
　　　　　　　　　　　良好　　　　　良好トリトンｘ
−ｉｏｏフィルム 塗布前の洗浄回数　　　　　　　　　２０２フイルムの
耐性 グレード　　　　　　　　　　　　非常に良好　　不十
分フィルムの損失（％）５９５ 試験に使用した溶液 ポリマー　　　　　　　　　　　２０．０　　　　　２
０．０酢酸　　　　　　　　　　　　　　０．１０　　
　　−Ｑ−３７２”　　　　　　　　　　　　　ＩＪ２
　　　　　１Ｊ２蒸溜水　　　　　　　　　　　　　７
８．５８　　　　７８．８８★　　ＭＡ−メタクリレー
ト ★★　ｎ−アルキルベンジルアンモニウムクロリド（ア
ルキル基は、０１□４０％、ＣＩ４５０％およびＣｌ６
１０％である） 実施例フないし１２ 以下に示す第３表は、実施例５および６で調製したポリ
マーのエタノール溶液を表中に重量％で示した水、ＮＨ
４ＯＨおよび第４級アンモニウム塩殺菌剤と合わせるこ
とによって製造した水性調製品を示す。
第３表 実施例６　　　　２８．８−−　−　−　　一実施例６
　　　　　−　２８．８　−　−　−　　一実施例５　
　　　　−　−１５．００−　−　　一実施例５　　　
　　−　−　−１５．００−　　一実施例６　　　　　
−　−　−　−１５．００一実施例５　　　　　−　−
　−　−　−　２０．０ＯＮＨ４０ＨＯ，５０１，００
０，２６０，２６０，２６０，３４第４級アンモニウム
塩　１．５０　１．５０　０．９５　０．９５　０．９
５　１ＪＯ蒸溜水　　　８８．５０　Ｂ８．５０８３．
８０８３．８０８３．ｆｌｏ　７１．０６ブロビレング
リコール　−　　−−−−０４表に示した水性調製品は
透明でかつ安定であった。
以下に示す表は、配合物が、塗布後の少なくとも４回の
洗浄を経た後も微生物数の５１ｏｇの減少を達成するこ
とができ、さらにフィルムを塗布することなくフィルム
を１０回洗浄した後も微生物数の３ないし４１ｏｇの減
少を達成することができることを示している。
第４表 ７　　Ｂ、０　５．８　５．８　　Ｂ、３　４．４８　
　　　　５．９　　ン８．２　　　５．５　　　５．１
　　　３．２９　　Ｂ、７　５．８　５．５　４．８　
３．２１０　５．７　４．４　６．７　８．５　　Ｂ、
９１１　５．０　５．８　５．２　５．３　３．４１２
　６．２　６．１　６．０　５．３　５．ＯＳ、Ｓ、対
照　　６．３　５．９　６．１　　Ｂ、６　４．１この
発明の組成物を使用した表面の効果的な殺菌作用を示す
上記のデータは、以下に示す手順で得られた。
この試験は、事前に洗浄された非微孔性の食物が接触す
るおよび／または接触しない表面の殺菌に使用した場合
の、表面殺菌剤配合物の一時的な微生物汚染を減少させ
る能力を決定するために計画した。これはまた、配合物
の抗菌フィルムを残す能力を決定することをも意図して
いる。
１、試薬 ａ）培地−培養株をＡＯＡＣ法に従い、［オフィシャル
・メソッズ・オブ・アナリシス・オブ・Ａ　ＯＡ　Ｃ（
Ｏｆ’ｆｉｃｉａｌ　Ｍｅｔｈｏｄｓ　ｏｆ’　Ａｎａ
ｌｙｓｉｓ　ｏｆＡＯＡＣ）Ｊ　、第１４版（１９８４
）　、４．００１ないし４゜００２および４．０２０節
に詳述されているように維持する。
培養株を、４．００１節に詳述されているように、シス
ティン・トリブチカーゼ寒天上で培養されるＰｓ、アエ
ルギノーサを除いて、毎月移植することによって普通寒
天斜面培地上に維持する。
上述の保存培養株からの菌をＡＯＡＣ普通ブロスの管に
接種し、３７℃±１℃でインキュベートする。ブロス上
の培養株は３７℃でインキュベートしながら毎日移植す
る。これらの試験に使用する培養株は３７℃で１８ない
し２４時間インキュベートする。
ｂ）継代培養培地−トリプトン・グルコース抽出寒天を
使用する。
Ｃ）中和剤ブランク−ＡＯＡＣ法４．０２０節（ｃ）お
よび（ｄ）に記述されているように調製された、もしく
は他の適切な中和剤を使用する。
ｄ）リン酸緩衝液希釈ブランク−ＡＯＡＣ法４．０２０
節（ｅ）および（ｆ）に記述されているように調製する
。
ｅ）試験微生物−食物が接しない硬い表面用の殺菌剤に
対する要求については、生成物は黄色ブドウ球菌（Ａ　
Ｔ　ＣＣ８５３８）および異常な肺炎杆菌（Ａ　Ｔ　Ｃ
Ｃ４３５２）に対する試験を行なわなければい。食物が
接する硬い表面に対する要求については、生成物は黄色
ブドウ球菌（Ａ　Ｔ　ＣＣ８５３８）および大腸菌（Ａ
ＴＣＣ１１２２９）に対する試験を行なわなければなら
ない。
２、フェノールに対する試験培養株の耐性：フェノール
に対する耐性を、ＡＯＡＣ法４．００１ないし４．００
５節にしたがって少なくとも３か月毎に測定する。
３、機器： ａ）ガラス器具−滅菌したピペット。乾熱オーブンにお
いて１８０”　Ｆで２時間滅菌を行なったもの。
ｂ）ペトリ皿−滅菌したのもの−１１００Ｘ１５゜Ｃ）
綿布−滅菌したもの一１インチ×１インチ。
ｄ）鉗子−滅菌したもの。
４、培養株懸濁液の調製： ＡＯＡＣ４，００１節Ａに記述されているように、保存
培養株からＡＯＡＣ普通ブロスの管に菌を接種し、３日
間毎日（−３０）移植し、移植したものを３７℃±１で
２０ないし２４時間インキュベーションを行なった。移
植は３０日をこえて行なってはいけない。毎日の移植を
１回失敗しただけならば特別な工程は必要ない。毎日の
移植を２回失敗した場合には、毎日の移植を３回繰り返
す。
５、試験表面の用意： 試験表面としては、ツヤ出し加工を施した、および施し
ていない陶器、ガラス、ＰｖＣプラスチック、ホルミカ
、およびステンレス鋼があるが、これに限定されるもの
ではない。
試験表面は、生成物を表面に塗布する直前にイソプロピ
ルアルコールで拭って事前に浄化された４インチ×４イ
ンチの方形タイルの表面である。
生成物を方形の表面全面に指示に従って均一に塗布する
。タイルは室温で風乾する。
表面に処理を施していない対照表面の他に、抗菌剤を除
いたすべての成分を有する対照表面もまた上述の通りに
用意する。
６、操作方法： ａ、上述の通りに用意した処理表面に、試験を行なう微
生物ｔ、ｏｒＩＬｌを接種する。接種物は、工程１（ａ
）に記述されたように調製した１８ないし２４時間培養
株１１１Ｍを滅菌緩衝液９９ｍに添加し、よく混合する
ことにより調製する。
ｂ、滅菌ガラス製スプレッダ−を用いて接種物を表面全
面に均一に広げる。
Ｃ１接種したタイルを３７℃で３０分間風乾する。
ｄ、最初の接種物をトリプトン・グルコース抽出寒天で
覆い、生育し得る培養株を確認し、表面の接種物のレベ
ルを数える。
ｅ、その後、生き残った微生物を、約０．５ｍｌ！の無
菌緩衝液で湿らせた１インチ四方の滅菌綿布でタイル表
面全面を拭うことによって回収する。綿布は炎熱滅菌し
た鉗子を用いて無菌的に扱う。
ｆ１表面の拭き取りは、布の前後運動を４回繰り返して
表面を拭うことにより行なう。
ｇ、その布を、適当な中和ブロス９．Ｏｍｊ？を入れた
滅菌済みの管に直ちに移す。
ｈ、管を渦を巻くように約１５秒間振り、塗布の直前に
さらに５秒間振る。
ｉ、生存する微生物を数えるために、連続１０倍希釈法
に従って試料を塗布する。トリプトン・グルコース抽出
寒天を用いる。
ｊ、３７℃で４８時間プレートのインキュベーションを
行ない、その後に数える。
別法： ａ、上述の通りに用意した処理表面に、試験を行なう微
生物のｔ、ｏ！ＩＪを接種する。接種物は、工程１（ａ
）に記述した通りに調製した１Ｂ−２４時間培養株１１
ＩＩＪ！を滅菌緩衝液９９ｒＬｌに添加し、よく混合す
ることにより調製する。
ｂ、滅菌ガラス製スプレッダ−を用いて接種物を表面全
面に均一に広げる。
Ｃ１接種したタイルを３７℃で３０分間風乾する。
ｄ、最初の接種物をトリプトン・グルコース抽出寒天で
覆い、生育し得る培養株を確認し、表面の接種物のレベ
ルを数える。
ｅ、その後、生き残った微生物を、約０．５ｍｌの無菌
緩衝液で湿らせた１インチ四方の滅菌綿布でタイル表面
全面を拭うことによって回収する。綿布は炎熱滅菌した
鉗子を用いて無菌的に扱う。
１１表面の拭き取りは、布の前後運動を４回繰り返して
表面を拭うことにより行なう。
ｇ、その布を、適当な中和ブロス９．０ｒＩＪ！を入れ
た滅菌済みの管に直ちに移す。
ｈ、管を渦を巻くように約１５秒間振り、塗布の直前に
さらに５秒間振る。
ｉ、生存する微生物を数えるために、連続１０倍希釈法
に従って試料を塗布する。トリプトン・グルコース抽出
寒天を用いる。
ｊ、３７℃で４８時間プレートのインキュベーションを
行ない、その後に数える。
ｋ、蒸留／脱イオン水、またはトリトンＸ−１００を脱
イオン水に溶解した０、１５重量／容量％溶液のいずれ
かの洗浄液で完全に湿らせた４インチ×４インチのケイ
（Ｋ　ａｙ）　　・ドライ・タオルを用いてタイルを洗
浄する。
１、約１−２ボンドの圧力をかけながらタイルのすべて
をカバーする前後運動を２回繰り返すことによって表面
を洗浄する。
ｍ、キム・ワイプを用いて表面の水分を吸い取り乾燥さ
せる。
ｎ、上述の工程ａ−ｊに従って、タイルに接種し、生存
する微生物を回収し、塗布する。
０、処理表面が、適切な対照と比較した場合に細菌汚染
の減少という点で無効であると実証されるまで、または
生成物に対する要求を満たすために必要な洗浄回数に生
成物が耐え抜くまで工程に−ｎを繰り返す。
結果： 有効であると認めるためには、結果が標準効果を満たさ
なければならないニ ー食物が接触する表面に用いる硬い表面のための殺菌剤
は、適切な対照と比較した場合に微生物の数が９９．９
９９％減少していることが要求される。
−食物が接触しない表面に用いる硬い表面のための殺菌
剤は、適切な対照と比較した場合に微生物の数が９９，
９％減少していることが要求される。
無菌状態の管理： ａ）中和剤−開封していない管からの１ｇを塗布した。
ｂ）水−使用した各々の型の水からの１ｇを塗布した。
Ｃ）培地−開封していないビンから１シャーレ分注いだ
。

Claims (27)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）無機金属塩の錯体を含まない液体抗菌フィルム形
    成性組成物であって、水性溶媒中に（ｉ）長時間持続す
    る抗菌性能を付与するに有効な量の殺菌剤および（ｉｉ
    ）フィルム形成性の水溶性共重合体を有する溶液を含ん
    でなり、この共重合体が（ａ）カルボン酸エステル親水
    性官能基を有するモノマーを共重合体の約２０ないし９
    ９．５モル％、（ｂ）α，β−不飽和カルボン酸の芳香
    族エステル、シクロアルキルエステルおよびそれらの混
    合物からなる群から選ばれるモノマーを共重合体の約０
    ．５ないし８０モル％、および（ｃ）親水性カルボン酸
    またはカルボキシレート官能基を有するモノマーを共重
    合体の約０．１ないし５モル％含んでなる組成物。
  2. （２）成分（ｃ）の親水性カルボン酸またはカルボキシ
    レート官能基含有モノマーがα，β−不飽和カルボン酸
    またはそれらの塩を含む請求項１に記載の組成物。
  3. （３）α，β−不飽和カルボン酸がアクリル酸またはメ
    タクリル酸を含む請求項２に記載の組成物。
  4. （４）成分（ｂ）が、α，β−不飽和カルボン酸のシク
    ロアルキルまたは芳香族エステルモノマーと共にα，β
    −不飽和酸のアルキルまたはアルコキシアルキルエステ
    ルを成分（ｂ）の約１ないし９０モル％含んでなる請求
    項１に記載の組成物。
  5. （５）アルキルエステルがＣ＿５＿−＿２＿２アルキル
    エステルであり、アルコキシアルキルエステルがＣ＿１
    ＿−＿４アルコキシＣ＿１＿−＿４アルキルエステルで
    ある請求項４に記載の組成物。
  6. （６）前記共重合体が、成分（ａ）のモノマーを約５０
    ないし９９．５モル％含有する請求項１に記載の組成物
    。
  7. （７）成分（ａ）のモノマーがα，β−不飽和カルボン
    酸のヒドロキシアルキルエステルを含んでなる請求項６
    に記載の組成物。
  8. （８）成分（ａ）のヒドロキシアルキルエステルがヒド
    ロキシアルキルアクリレートまたはヒドロキシアルキル
    メタクリレートを含んでなる請求項７に記載の組成物。
  9. （９）成分（ａ）のα，β−不飽和カルボン酸がアクリ
    ル酸、メタクリル酸、イタコン酸またはそれらの混合物
    を含んでなる請求項７に記載の組成物。
  10. （１０）共重合体を抗菌フィルム形成性液体組成物の約
    ０．２５ないし１５重量％含有する請求項１に記載の組
    成物。
  11. （１１）殺菌剤が第４級アンモニウム塩を含んでなり、
    水性溶媒が組成物全体の約５５重量％をこえる量の水を
    含んでなる請求項１に記載の組成物。
  12. （１２）第４級アンモニウム塩を約０．０１ないし１０
    重量％含有する請求項１１に記載の組成物。
  13. （１３）殺菌剤を共重合体の約０．０１ないし５０重量
    ％含有し、水性溶媒が組成物全体の５５重量％をこえる
    量の水を含有する請求項１に記載の組成物。
  14. （１４）溶媒が、水と約０．１ないし３５重量％のＣ＿
    １＿−＿４アルカノールとの混合物を含んでなる請求項
    １に記載の組成物。
  15. （１５）無機金属塩の錯体を含まない液体消毒剤抗菌フ
    ィルム形成性組成物であって、水性溶媒中に、長時間持
    続する消毒、殺菌性能を付与するに有効な量の殺菌剤お
    よびフィルム形成性共重合体を有する溶液から実質的に
    なり、この共重合体が、（ａ）約５ないし９５モル％の
    ２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシ
    プロピルメタクリレート、および３−ヒドロキシプロピ
    ルメタクリレートからなる群より選ばれる親水性モノマ
    ー、（ｂ）共重合体の約１ないし１０モル％のα，β−
    不飽和酸の芳香族またはシクロアルキルエステル、およ
    び（ｃ）共重合体の約０．１ないし５モル％の、アクリ
    ル酸、メタクリル酸および無水マレイン酸からなる群か
    ら選ばれる親水性カルボン酸またはカルボキシレート含
    有モノマーを含んでなる組成物。
  16. （１６）フィルム形成性共重合体が、液体フィルム形成
    性抗菌組成物の約０．５ないし５％の濃度である請求項
    １５に記載の組成物。
  17. （１７）α，β−不飽和酸がメタクリル酸、アクリル酸
    またはイタコン酸である請求項１５に記載の組成物。
  18. （１８）芳香族エステルがフェニル、ベンジルまたはテ
    トラヒドロフルフリルエステルである請求項１５に記載
    の組成物。
  19. （１９）シクロアルキルエステルがシクロヘキシル、イ
    ソボルニルまたはアダマンチルエステルである請求項１
    ５に記載の組成物。
  20. （２０）殺菌剤が殺菌性の第４級アンモニウム塩であり
    、その濃度が組成物の約０．０５ないし５％である請求
    項１５に記載の組成物。
  21. （２１）第４級アンモニウム塩がＣ＿１＿０−Ｃ＿２＿
    ０−ｎ−アルキル（ジメチル）ベンジルアンモニウム塩
    である請求項２０に記載の組成物。
  22. （２２）殺菌剤を液体消毒剤抗菌フィルム形成性組成物
    の約０．２５ないし２０重量％含んでなる請求項１５に
    記載の組成物。
  23. （２３）水性溶媒が水−アルコール混合物であり、前記
    水−アルコール混合物の５５重量％をこえる量が水であ
    る請求項１５に記載の組成物。
  24. （２４）水性溶媒が、水と溶媒中での濃度が約２０％未
    満の低級アルカノールとの混合物を含んでなる請求項１
    ５に記載の組成物。
  25. （２５）組成物の少なくとも約８５重量％が水性溶媒か
    らなる請求項２４に記載の組成物。
  26. （２６）請求項１または１３に記載の組成物で表面をコ
    ーティングし、このコーティングから水性溶媒を除去し
    て表面上に殺菌性であり耐水性であるポリマーフィルム
    を形成することを含んでなる、硬い微孔性または非微孔
    性表面を消毒し、および長時間持続する殺菌性能を付与
    する方法。
  27. （２７）表面１平方インチ当り組成物を約 １０ないし１００ｍｇ塗布する請求項２６に記載の方法
    。
JP63112707A 1987-05-12 1988-05-11 硬い表面のための改良された消毒剤ポリマーコーテイング Expired - Fee Related JPH0778194B2 (ja)

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