CN111138369A - 瑞舒法他汀中间体的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及化工药物制备技术领域，且公开了瑞舒法他汀中间体，包括以下重量份数配比的原料：二氢嘧啶酮化合物1‑2份、羟基嘧啶化合物0.5‑0.8份、嘧啶化合物2‑3份、二氢嘧啶酮化合物0.7‑0.9份、甲醇5‑6份、乙醇1‑2份、正丙醇0.7‑0.8份、异丙醇1‑3份、正丁醇2‑5份、异丁醇3‑4份、仲丁醇0.6‑0.8份、叔丁醇0.9‑1.2份、乙醚1.5‑2份、异丙基醚1.6‑1.8份和四氢呋喃0.8‑1.3份。该瑞舒法他汀中间体的制备方法，有效的提高了收率，利于工业使用，同时制备简单，易于用户的使用，通过六大步骤进行制备，对于设备的要求极低，不仅加快了制备过程，同时节约了制备成本，方便推广。
Description
技术领域
本发明涉及化工药物制备技术领域，具体为一种瑞舒法他汀中间体的制备方法。
背景技术
甲醇是结构最为简单的饱和一元醇，CAS号为67-56-1或170082-17-4，分子量为32.04，沸点为64.7℃，因在干馏木材中首次发现，故又称“木醇”或“木精。
甲醇用于制造甲醛和农药等，并用作有机物的萃取剂和酒精的变性剂等，成品通常由一氧化碳与氢气反应制得，例如CN 101323597 B中公开了一种瑞舒伐他汀中间体4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-(N-甲基-N-甲磺酰氨基)嘧啶-5-甲醛的制备方法，它通过缩短制备的过程，同时选用毒性小的反应原料，从而达到制备简单，原料毒性小的目的，但是它还缺乏收率低的缺点，因此使得制备而成的产品收率低下，不利于工业使用，提高了制备成本。
发明内容
(一)解决的技术问题
针对现有技术的不足，本发明提供了一种瑞舒法他汀中间体的制备方法，具备收率高等优点，解决了制备而成的产品收率低下，不利于工业使用，提高了制备成本的问题。
(二)技术方案
为实现上述收率高的目的，本发明提供如下技术方案：瑞舒法他汀中间体，包括以下重量份数配比的原料：二氢嘧啶酮化合物1-2份、羟基嘧啶化合物0.5-0.8份、嘧啶化合物2-3份、二氢嘧啶酮化合物0.7-0.9份、甲醇5-6份、乙醇1-2份、正丙醇0.7-0.8份、异丙醇1-3份、正丁醇2-5份、异丁醇3-4份、仲丁醇0.6-0.8份、叔丁醇0.9-1.2份、乙醚1.5-2份、异丙基醚1.6-1.8份和四氢呋喃0.8-1.3份。
优选的，包括以下重量份数配比的原料：二氢嘧啶酮化合物1.5份、羟基嘧啶化合物0.7份、嘧啶化合物2.5份、二氢嘧啶酮化合物0.9份、甲醇5.5份、乙醇1.5份、正丙醇0.75份、异丙醇2份、正丁醇3份、异丁醇3.5份、仲丁醇0.7份、叔丁醇1份、乙醚1.8份、异丙基醚1.7份和四氢呋喃1份。
优选的，包括以下重量份数配比的原料：二氢嘧啶酮化合物1份、羟基嘧啶化合物0.5份、嘧啶化合物2份、二氢嘧啶酮化合物0.7份、甲醇5份、乙醇1份、正丙醇0.7份、异丙醇1份、正丁醇2份、异丁醇3份、仲丁醇0.6份、叔丁醇0.9份、乙醚1.5份、异丙基醚1.6份和四氢呋喃0.8份。
优选的，包括以下重量份数配比的原料：二氢嘧啶酮化合物2份、羟基嘧啶化合物0.8份、嘧啶化合物3份、二氢嘧啶酮化合物0.9份、甲醇6份、乙醇2份、正丙醇0.8份、异丙醇3份、正丁醇5份、异丁醇4份、仲丁醇0.8份、叔丁醇1.2份、乙醚2份、异丙基醚1.8份和四氢呋喃1.3份。
本发明要解决的另一技术问题是提供一种瑞舒法他汀中间体的制备方法，包括以下步骤：
1)通过将甲醇5-6份、乙醇1-2份、正丙醇0.7-0.8份、异丙醇1-3份、正丁醇2-5份、异丁醇3-4份、仲丁醇0.6-0.8份、叔丁醇0.9-1.2份、乙醚1.5-2份、异丙基醚1.6-1.8份和四氢呋喃0.8-1.3份加入到装有加热、搅拌、温度计和冷凝管的反应釜中，开启搅拌并加热，当釜温升至95℃-100℃时开始计时，反应3-4小时后取样分析；
2)将步骤1)中反应得到二氢嘧啶酮化合物，然后将二氢嘧啶酮化合物与硝酸进行反应，二氢嘧啶酮化合物与硝酸的用量比为1∶20，硝酸的浓度为40-80％，氧化在惰性气体中进行，氧化温度为-10℃-100℃，反应中加入引发剂亚硝酸钠，并得到羟基嘧啶化合物；
3)将步骤2)中的羟基嘧啶化合物0.5-0.8份与有机磺酰卤或有机磺酸酐在反应釜中反应，并得到嘧啶化合物，反应温度-10℃-200℃；
4)将步骤3)中的嘧啶化合物2-3份与还原剂反应是在有机溶剂中，滴加还原剂溶液，滴加后继续反应，反应温度为-20℃-150℃；
5)将上述反应液转移至二级反应器，并搅拌和加热，在-50℃-180℃和0.4-0.8Mpa加压条件下反应2-4小时；
6)将反应液进行冷却和沉降，并分离出油相，油相后经过粗馏和精馏得到产品。
(三)有益效果
与现有技术相比，本发明提供了一种瑞舒法他汀中间体的制备方法，具备以下有益效果：
1、该瑞舒法他汀中间体的制备方法，通过将甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇、乙醚、异丙基醚和四氢呋喃混合反应成二氢嘧啶酮化合物，然后将二氢嘧啶酮化合物与硝酸进行反应并得到羟基嘧啶化合物，然后通过羟基嘧啶化合物与有机磺酰卤或有机磺酸酐在反应釜中反应，并得到嘧啶化合物，最后将二氢嘧啶酮化合物、羟基嘧啶化合物、嘧啶化合物与二氢嘧啶酮化合物进行混合反应，即制得瑞舒法他汀中间体，该方法有效的提高了收率，利于工业使用，同时制备简单，易于用户的使用。
2、该瑞舒法他汀中间体的制备方法，通过在反应釜中制备二氢嘧啶酮化合物，然后将二氢嘧啶酮化合物与硝酸进行反应氧化，且氧化过程在惰性气体中进行，并在反应中加入引发剂亚硝酸钠，并得到羟基嘧啶化合物，然后将羟基嘧啶化合物与有机磺酰卤或有机磺酸酐在反应釜中反应，并得到嘧啶化合物，最后将二氢嘧啶酮化合物、羟基嘧啶化合物、嘧啶化合物与二氢嘧啶酮化合物进行混合反应，并将得到的反应溶液进行冷却和沉降，并分离出油相，油相后经过粗馏和精馏得到产品，该方法通过六大步骤进行制备，对于设备的要求极低，不仅加快了制备过程，同时节约了制备成本，方便推广。
具体实施方式
下面将结合本发明的实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例一：瑞舒法他汀中间体的制备方法，包括以下重量份数配比的原料：二氢嘧啶酮化合物1.5份、羟基嘧啶化合物0.7份、嘧啶化合物2.5份、二氢嘧啶酮化合物0.9份、甲醇5.5份、乙醇1.5份、正丙醇0.75份、异丙醇2份、正丁醇3份、异丁醇3.5份、仲丁醇0.7份、叔丁醇1份、乙醚1.8份、异丙基醚1.7份和四氢呋喃1份。
本发明要解决的另一技术问题是提供一种瑞舒法他汀中间体的制备方法，包括以下步骤：
1)通过将甲醇5.5份、乙醇1.5份、正丙醇0.75份、异丙醇2份、正丁醇3份、异丁醇3.5份、仲丁醇0.7份、叔丁醇1份、乙醚1.8份、异丙基醚1.7份和四氢呋喃1份份加入到装有加热、搅拌、温度计和冷凝管的反应釜中，开启搅拌并加热，当釜温升至97℃时开始计时，反应3.5小时后取样分析；
2)将步骤1)中反应得到二氢嘧啶酮化合物，然后将二氢嘧啶酮化合物与硝酸进行反应，二氢嘧啶酮化合物与硝酸的用量比为1∶20，硝酸的浓度为60％，氧化在惰性气体中进行，氧化温度为50℃，反应中加入引发剂亚硝酸钠，并得到羟基嘧啶化合物；
3)将步骤2)中的羟基嘧啶化合物0.7份与有机磺酰卤或有机磺酸酐在反应釜中反应，并得到嘧啶化合物，反应温度100℃；
4)将步骤3)中的嘧啶化合物2.5份与还原剂反应是在有机溶剂中，滴加还原剂溶液，滴加后继续反应，反应温度为70℃；
5)将上述反应液转移至二级反应器，并搅拌和加热，在80℃和0.6Mpa加压条件下反应3小时；
6)将反应液进行冷却和沉降，并分离出油相，油相后经过粗馏和精馏得到产品。
实施例二：瑞舒法他汀中间体的制备方法，包括以下重量份数配比的原料：二氢嘧啶酮化合物1份、羟基嘧啶化合物0.5份、嘧啶化合物2份、二氢嘧啶酮化合物0.7份、甲醇5份、乙醇1份、正丙醇0.7份、异丙醇1份、正丁醇2份、异丁醇3份、仲丁醇0.6份、叔丁醇0.9份、乙醚1.5份、异丙基醚1.6份和四氢呋喃0.8份。
本发明要解决的另一技术问题是提供一种瑞舒法他汀中间体的制备方法，包括以下步骤：
1)通过将甲醇5份、乙醇1份、正丙醇0.7份、异丙醇1份、正丁醇2份、异丁醇3份、仲丁醇0.6份、叔丁醇0.9份、乙醚1.5份、异丙基醚1.6份和四氢呋喃0.8份加入到装有加热、搅拌、温度计和冷凝管的反应釜中，开启搅拌并加热，当釜温升至95℃时开始计时，反应3小时后取样分析；
2)将步骤1)中反应得到二氢嘧啶酮化合物，然后将二氢嘧啶酮化合物与硝酸进行反应，二氢嘧啶酮化合物与硝酸的用量比为1∶20，硝酸的浓度为40％，氧化在惰性气体中进行，氧化温度为-10℃，反应中加入引发剂亚硝酸钠，并得到羟基嘧啶化合物；
3)将步骤2)中的羟基嘧啶化合物0.5份与有机磺酰卤或有机磺酸酐在反应釜中反应，并得到嘧啶化合物，反应温度-10℃；
4)将步骤3)中的嘧啶化合物2份与还原剂反应是在有机溶剂中，滴加还原剂溶液，滴加后继续反应，反应温度为-20℃；
5)将上述反应液转移至二级反应器，并搅拌和加热，在-50℃和0.4Mpa加压条件下反应2小时；
6)将反应液进行冷却和沉降，并分离出油相，油相后经过粗馏和精馏得到产品。
实施例三：瑞舒法他汀中间体的制备方法，包括以下重量份数配比的原料：二氢嘧啶酮化合物2份、羟基嘧啶化合物0.8份、嘧啶化合物3份、二氢嘧啶酮化合物0.9份、甲醇6份、乙醇2份、正丙醇0.8份、异丙醇3份、正丁醇5份、异丁醇4份、仲丁醇0.8份、叔丁醇1.2份、乙醚2份、异丙基醚1.8份和四氢呋喃1.3份。
本发明要解决的另一技术问题是提供一种瑞舒法他汀中间体的制备方法，包括以下步骤：
1)通过将甲醇6份、乙醇2份、正丙醇0.8份、异丙醇3份、正丁醇5份、异丁醇4份、仲丁醇0.8份、叔丁醇1.2份、乙醚2份、异丙基醚1.8份和四氢呋喃1.3份加入到装有加热、搅拌、温度计和冷凝管的反应釜中，开启搅拌并加热，当釜温升至100℃时开始计时，反应4小时后取样分析；
2)将步骤1)中反应得到二氢嘧啶酮化合物，然后将二氢嘧啶酮化合物与硝酸进行反应，二氢嘧啶酮化合物与硝酸的用量比为1∶20，硝酸的浓度为80％，氧化在惰性气体中进行，氧化温度为100℃，反应中加入引发剂亚硝酸钠，并得到羟基嘧啶化合物；
3)将步骤2)中的羟基嘧啶化合物0.8份与有机磺酰卤或有机磺酸酐在反应釜中反应，并得到嘧啶化合物，反应温度200℃；
4)将步骤3)中的嘧啶化合物3份与还原剂反应是在有机溶剂中，滴加还原剂溶液，滴加后继续反应，反应温度为150℃；
5)将上述反应液转移至二级反应器，并搅拌和加热，在180℃和0.8Mpa加压条件下反应4小时；
6)将反应液进行冷却和沉降，并分离出油相，油相后经过粗馏和精馏得到产品。
本发明的有益效果是：通过将甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇、乙醚、异丙基醚和四氢呋喃混合反应成二氢嘧啶酮化合物，然后将二氢嘧啶酮化合物与硝酸进行反应并得到羟基嘧啶化合物，然后通过羟基嘧啶化合物与有机磺酰卤或有机磺酸酐在反应釜中反应，并得到嘧啶化合物，最后将二氢嘧啶酮化合物、羟基嘧啶化合物、嘧啶化合物与二氢嘧啶酮化合物进行混合反应，即制得瑞舒法他汀中间体，该方法有效的提高了收率，利于工业使用，同时制备简单，易于用户的使用，通过在反应釜中制备二氢嘧啶酮化合物，然后将二氢嘧啶酮化合物与硝酸进行反应氧化，且氧化过程在惰性气体中进行，并在反应中加入引发剂亚硝酸钠，并得到羟基嘧啶化合物，然后将羟基嘧啶化合物与有机磺酰卤或有机磺酸酐在反应釜中反应，并得到嘧啶化合物，最后将二氢嘧啶酮化合物、羟基嘧啶化合物、嘧啶化合物与二氢嘧啶酮化合物进行混合反应，并将得到的反应溶液进行冷却和沉降，并分离出油相，油相后经过粗馏和精馏得到产品，该方法通过六大步骤进行制备，对于设备的要求极低，不仅加快了制备过程，同时节约了制备成本，方便推广。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。
Claims (5)
1.瑞舒法他汀中间体，其特征在于，包括以下重量份数配比的原料：二氢嘧啶酮化合物1-2份、羟基嘧啶化合物0.5-0.8份、嘧啶化合物2-3份、二氢嘧啶酮化合物0.7-0.9份、甲醇5-6份、乙醇1-2份、正丙醇0.7-0.8份、异丙醇1-3份、正丁醇2-5份、异丁醇3-4份、仲丁醇0.6-0.8份、叔丁醇0.9-1.2份、乙醚1.5-2份、异丙基醚1.6-1.8份和四氢呋喃0.8-1.3份。
2.根据权利要求1所述的瑞舒法他汀中间体，其特征在于，包括以下重量份数配比的原料：二氢嘧啶酮化合物1.5份、羟基嘧啶化合物0.7份、嘧啶化合物2.5份、二氢嘧啶酮化合物0.9份、甲醇5.5份、乙醇1.5份、正丙醇0.75份、异丙醇2份、正丁醇3份、异丁醇3.5份、仲丁醇0.7份、叔丁醇1份、乙醚1.8份、异丙基醚1.7份和四氢呋喃1份。
3.根据权利要求1所述的瑞舒法他汀中间体，其特征在于，包括以下重量份数配比的原料：二氢嘧啶酮化合物1份、羟基嘧啶化合物0.5份、嘧啶化合物2份、二氢嘧啶酮化合物0.7份、甲醇5份、乙醇1份、正丙醇0.7份、异丙醇1份、正丁醇2份、异丁醇3份、仲丁醇0.6份、叔丁醇0.9份、乙醚1.5份、异丙基醚1.6份和四氢呋喃0.8份。
4.根据权利要求1所述的瑞舒法他汀中间体，其特征在于，包括以下重量份数配比的原料：二氢嘧啶酮化合物2份、羟基嘧啶化合物0.8份、嘧啶化合物3份、二氢嘧啶酮化合物0.9份、甲醇6份、乙醇2份、正丙醇0.8份、异丙醇3份、正丁醇5份、异丁醇4份、仲丁醇0.8份、叔丁醇1.2份、乙醚2份、异丙基醚1.8份和四氢呋喃1.3份。
5.瑞舒法他汀中间体的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)通过将甲醇5-6份、乙醇1-2份、正丙醇0.7-0.8份、异丙醇1-3份、正丁醇2-5份、异丁醇3-4份、仲丁醇0.6-0.8份、叔丁醇0.9-1.2份、乙醚1.5-2份、异丙基醚1.6-1.8份和四氢呋喃0.8-1.3份加入到装有加热、搅拌、温度计和冷凝管的反应釜中，开启搅拌并加热，当釜温升至95℃-100℃时开始计时，反应3-4小时后取样分析；
2)将步骤1)中反应得到二氢嘧啶酮化合物，然后将二氢嘧啶酮化合物与硝酸进行反应，二氢嘧啶酮化合物与硝酸的用量比为1∶20，硝酸的浓度为40-80％，氧化在惰性气体中进行，氧化温度为-10℃-100℃，反应中加入引发剂亚硝酸钠，并得到羟基嘧啶化合物；
3)将步骤2)中的羟基嘧啶化合物0.5-0.8份与有机磺酰卤或有机磺酸酐在反应釜中反应，并得到嘧啶化合物，反应温度-10℃-200℃；
4)将步骤3)中的嘧啶化合物2-3份与还原剂反应是在有机溶剂中，滴加还原剂溶液，滴加后继续反应，反应温度为-20℃-150℃；
5)将上述反应液转移至二级反应器，并搅拌和加热，在-50℃-180℃和0.4-0.8Mpa加压条件下反应2-4小时；
6)将反应液进行冷却和沉降，并分离出油相，油相后经过粗馏和精馏得到产品。
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20040176401A1 (en) * | 2001-07-13 | 2004-09-09 | Akio Matsushita | Preparation of aminopyrimidine compounds |
| CN101323597A (zh) * | 2007-06-11 | 2008-12-17 | 安徽省庆云医药化工有限公司 | 4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-(n-甲基-n-甲磺酰氨基)嘧啶-5-甲醛的制备方法 |
| US20130143906A1 (en) * | 2011-12-06 | 2013-06-06 | Confluence Life Sciences, Inc. | Substituted pyrimidinone-phenyl-pyrimidinyl compounds |
| CN104628653A (zh) * | 2015-01-28 | 2015-05-20 | 湖北益泰药业有限公司 | 合成瑞舒伐他汀钙关键中间体的方法 |
-
2019
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20040176401A1 (en) * | 2001-07-13 | 2004-09-09 | Akio Matsushita | Preparation of aminopyrimidine compounds |
| CN101323597A (zh) * | 2007-06-11 | 2008-12-17 | 安徽省庆云医药化工有限公司 | 4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-(n-甲基-n-甲磺酰氨基)嘧啶-5-甲醛的制备方法 |
| US20130143906A1 (en) * | 2011-12-06 | 2013-06-06 | Confluence Life Sciences, Inc. | Substituted pyrimidinone-phenyl-pyrimidinyl compounds |
| CN104628653A (zh) * | 2015-01-28 | 2015-05-20 | 湖北益泰药业有限公司 | 合成瑞舒伐他汀钙关键中间体的方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |