CN111019393A - 一种染色、印花用黄色液状染料组合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种染色、印花用黄色液状染料组合物。该黄色液状染料组合物由15‑60％如式(I)的疏水染料单体，0.05％‑5％如式(II)的亲水染料单体和35‑84.95％的水组成。该液状分散染料组合物不含常规粉状或液状分散染料中常用的阴离子或非离子分散剂。本发明液状染料组合物物用于疏水纤维的染色和印花，在保证高上色率、良好干、湿摩擦、升华、水洗牢度的同时，不需要水洗过程，没有高色度、高COD废水的产生，是一种清洁环保的分散染料产品。

Description

一种染色、印花用黄色液状染料组合物及其应用
技术领域
本发明涉及液状染料组合物，具体为一种染色、印花用黄色液状染料组合物及其应用。
背景技术
分散染料属于非极性有机化合物，染料本身具有疏水性，不含亲水性基团。用于染色和印花时，通常需要制备成具有合适粒径的水分散体或易在水中形成分散体的粉末状产品，这个过程中通常需要加入与染料本身重量相当甚至几倍于染料的阴离子或非离子助剂。这些助剂的加入使疏水性分散染料在应用时通过与水混合搅拌可以形成染料固体水悬浮液，而助剂本身在染料完成上染过程后，需要在纤维或纺织品表面剥离，进入到水体中，成为印染废水主要COD来源之一。
近年来节能减排已经成为纺织印染行业技术升级的主要方向，减少助剂的用量是其中一个十分重要的方向，中国发明专利CN105970671A，一种染涂一体染色、印花浆状组合物，CN106049091A，一种染涂一体染色、印花用染料浆状组合物，CN106087464A，一种染色、印花工艺，提出的染料染涂一体印花、染色技术，将涂料染色、印花和染料染色、印花有机地结合在一起，有效提高了染料的利用率，减少了浮色，同时助剂的用量较常规粉状分散染料也降低了50％-70％，是一种很好的节能减排新技术，但在该技术的整个应用方案中仍少量使用了阴离子或非离子表面活性剂，做到了节能节水，但离真正的免水或无水印染还有进一步改进的空间，使分散染料在无助剂条件下应用是实现无水印染的一个有效途径。
中国专利ZL96115131.5、CN1289803A公开了一类含羧甲磺酰基的水暂溶性分散染料，该类分散染料本身可溶于水，形成染料溶液，羧甲磺酰基在应用发色过程中，在高温条件下发生高温脱羧反应，进而转变成非水溶性的分散染料也上染到纤维内部，同时放出CO2气体。但该类染料作为主发色基团在制备过程中引入羧甲磺酰基团时三废量较大，相对制造成本高于传统商品分散染料，未取得广泛应用。
发明内容
本发明旨在提供一种环保印染液状分散染料组合物。
为实现上述目的，本发明采用技术方案为：
一种染色、印花用黄色液状染料组合物，其特征在于：组合物按重量百分比计含有15-60％的疏水染料单体α，0.05％-5％的亲水染料单体β，余量为水组成；所述疏水染料单体为传统的分散染料中的一种或多种，所述亲水染料单体为含有如式(II)所示的含有羧甲磺酰基的偶氮化合物；
所述式(II)为
Figure BDA0002336218610000021
R1’，R2’可相同或不同选自H、Cl、Br、I或CN；
R3’为H、-CH3、-OCH3或-SO2CH2COOH；
R4’为H、-CH3、-OCH3、-SO2CH2COOH；当R3’为H、-CH3、-OCH3时R4‘必须含有-SO2CH2COOH；
当R3‘为-SO2CH2COOH时，则R4‘不含有-SO2CH2COOH；
R5’为-CH3或-C2H5；
R6’为H或-CN。
所述的染色、印花用黄色液状染料组合物，其特征在于：所述传统的分散染料如式(I)所示为：
Figure BDA0002336218610000022
R1、R2、R3、R4分别独立选自H、Cl、Br、I、CN、NO2、O-X4；X4为C1-C6烷基、苯基、苄基或苯乙基；
M选自
Figure BDA0002336218610000023
中的一种；
R5选自H、CN、被酰胺基或酰胺基衍生物取代的C1-C6烷基、C3-C10环烷基、C7-C10芳烷基、芳基、羧酸酯基、砜衍生物、磺酰胺基衍生物、酰烷基或卤素；
R6、R7分别独立选自OH、Cl、Br、I、被-CN、—OCO-X6、-COO-X6、-COOCHCO-X6或-COOCHCO-X6取代或未被取代的NH2、N-C1-C6烷基、N-C2-C6烯基、N-苯基、N-苄基或N-苯乙基，X6为C1-C6烷基、C2-C6烯基、苯基、苄基或苯乙基；
R8选自H、被-OSO2Ph或-COOC2H4取代或未取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、苯基、苄基或苯乙基；
R9选自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氨基、羧基、羧丙酯基、氨甲酰基、取代的氨基、羟基、苯基、氰基、杂环基、CONH(CH2)3OMe或CH2COOH；
R10选自OH或NH；
R11选自H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、苯基、苄基或苯乙基；
R12选自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、苯基、苄基或苯乙基；
所述水为：自来水、去离子水、蒸馏水、高纯水、超纯水组合物中的一种或多种。
所述染色、印花用黄色液状染料组合物，其特征在于：所述组合物按重量百分比计，20-55％的疏水染料单体α，0.1％-3.5％的亲水染料单体β，余量为水组成；
所述传统的分散染料如式(I)所示为：
Figure BDA0002336218610000031
R1、R2、R3、R4分别独立选自H、Cl、Br、I、CN、NO2、O-X4；X4为C1-C4烷基、苯基、苄基或苯乙基；
M选自
Figure BDA0002336218610000032
中的一种；
R5选自H、CN、被酰胺基或酰胺基衍生物取代的C1-C4烷基、C4-C8环烷基、C7-C10芳烷基、芳基、羧酸酯基、砜衍生物、磺酰胺基衍生物、酰烷基或卤素；
R6、R7分别独立选自OH、Cl、Br、被-CN、—OCO-X6、-COO-X6、-COOCHCO-X6或-COOCHCO-X6取代或未被取代的N-C1-C6烷基、N-C2-C6烯基、N-苯基、N-苄基或N-苯乙基，X6为C1-C4烷基、C2-C4烯基、苯基、苄基或苯乙基；
R8选自H、被-OSO2Ph或-COOC2H4取代或未取代的C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C2-C6烯基、苯基、苄基或苯乙基；
R9选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氨基、羧基、羧丙酯基、氨甲酰基、取代的氨基、羟基、苯基、氰基、杂环基、CONH(CH2)3OMe或CH2COOH；
R10选自OH或NH；
R11选自H、C1-C4烷基、C2-C6烯基、苯基、苄基或苯乙基；
R12选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C2-C6烯基、苯基、苄基或苯乙基；
一种染色、印花用黄色液状染料组合物的制备，按上述比例，取疏水染料单体α、亲水染料单体β和水；通过同浴合成或单独制备细化加工时拼混得到。
所述同浴合成为将制备含有含的疏水重氮组分的疏水染料单体的重氮盐和包含的亲水重氮组分的亲水染料单体的重氮盐，将两种重氮盐同时与相同偶合组分进行共同偶合反应，得到原始粒径＜1微米的液状悬浮分散染料组合物。
所述单独制备，细化加工将疏水单体α和亲水单体β通过物理混合的方式，混合在一起，经过分散、研磨得到粒径＜1微米的均一稳定液状悬浮分散染料组合物；
所述亲水或疏水重氮组分重氮盐的制备是通过在低温下将重氮组分在酸性水介质中用亚硝酸钠重氮化得到。所述亲水或疏水组分均为偶氮染料，偶合反应是在低温或室温下，将偶合组分先通过调整pH值使其溶解在水中或形成水相细悬浮颗粒，再将各自单独或混合重氮盐与偶合组分的各自水溶液或悬浮液混合进行偶合反应，得到亲水或疏水组分。
组合物的应用，所述组合物在作为染色、印花中黄色液状染料的应用。
所述的一种染色、印花用黄色液状染料组合物中不包含其他非离子、阴离子或其他离子性的表面活性剂；
将按照上述获得的黄色液状染料组合物应用于染色、印花工艺中；工艺中发色过程选自汽蒸或烘焙中的一种；发色温度为160-210℃；发色时间为1-30分钟；发色后的纺织品可以水洗、皂洗、再水洗，也可直接水洗后烘干，或不经过水洗、皂洗过程；具体工艺选自：纺织品→印花→烘干→汽蒸→水洗→皂洗→水洗→烘干→整理→印花成品；纺织品→印花→烘干→汽蒸→水洗→烘干→整理→印花成品；纺织品→印花→烘干→汽蒸→烘干→整理→印花成品；纺织品→印花→烘干→烘焙→水洗→皂洗→水洗→烘干→整理→印花成品；纺织品→印花→烘干→烘焙→水洗→烘干→整理→印花成品；纺织品→印花→烘干→烘焙→整理→印花成品等染色、印花工艺中的一种。
具体：工艺过程是将待处理纺织品依次经印花→烘干→发色→整理，进而获得印花成品；其中，发色与整理过程间可再经洗涤和烘干；所述发色温度为160-210℃；发色时间为1-30分钟；
所述发色采用汽蒸或烘焙的方式；所述洗涤可采用多次的水洗和/或皂洗方式。
所述工艺为待处理纺织品依次经印花→烘干→汽蒸→水洗→皂洗→水洗→烘干→整理，进而获得印花成品；其中汽蒸温度为160-210℃，汽蒸时间为1-30分钟。
所述工艺为待处理纺织品依次经印花→烘干→汽蒸→水洗→烘干→整理，进而获得印花成品；其中汽蒸温度为160-210℃，汽蒸时间为1-30分钟。
所述工艺为待处理纺织品依次经印花→烘干→汽蒸→整理，进而获得印花成品，其中汽蒸温度为160-210℃，汽蒸时间为1-30分钟。
所述工艺为待处理纺织品依次经印花→烘干→烘焙→水洗→皂洗→水洗→烘干→整理，进而获得印花成品，其中烘焙温度为160-210℃，烘焙时间为1-30分钟。
所述工艺为待处理纺织品依次经印花→烘干→烘焙→水洗→烘干→整理，进而获得印花成品，烘焙温度为160-210℃，烘焙时间为1-30分钟。
所述工艺为待处理纺织品依次经印花→烘干→烘焙→整理，进而获得印花成品，其中烘焙温度为160-210℃，烘焙时间为1-30分钟。
所述汽蒸或烘焙温度为160-190℃，汽蒸或烘焙时间为1-10分钟。
本发明所具有的优点：
本发明利用含羧甲磺酰基的水暂溶性分散染料本身带有亲染料的有机发色基团，与分散染料分子具有类似官能团片段，可以很好地吸附于染料表面，同时羧甲磺酰基又具有亲水性，可作为分散染料在水中分散的良好媒介。在将其与常规分散染料有机地结合在一起，采用常规分散染料作为主发色组分，含羧甲磺酰基的水暂溶性染料作为辅助发色组合和悬浮分散剂，无需加入其他需要水洗去除的助剂，可以兼顾环保和性能两方面的优势，同时采用含羧甲磺酰基的水暂溶性染料代替传统分散剂可以大大降低其用量，在成本上具有明显的优势，是一种传统分散染料的理想替代品。同时利用本发明组合物进行染色、印花工艺若选用水洗、皂洗等过程，洗完纺织品的洗水COD于30-800ppm之间，部分品种＜200ppm，部分品种＜50ppm；色度(稀释倍数)＜200，部分品种色度(稀释倍数)＜80，部分品种色度(稀释倍数)＜30。
具体实施方法
以下的实施例可以使本领域的普通技术人员更全面地理解本发明，但不以任何方式限制本发明。以下实施例所用原料规格如下：所用染料均为市售分散染料原粉，所用中间体均为市售工业品，所用水为去离子水。所用设备包括：
Figure BDA0002336218610000051
实验型分散机、耐驰(上海)机械仪器有限公司，LHP-0.4型全陶瓷实验室卧式砂磨机、上海德雨机电设备有限公司，H-TS-III高温蒸化烘箱、佛山市亚诺精密机械制造有限公司，DH6-9070电热恒温鼓风干燥箱、巩义市予华仪器有限责任公司。各项应用性能检测方法参考以下国家标准：
GB/T 2374－2007染料染色测定的一般条件规定
GB/T 4841.1－2006染料染色标准深度色卡1/1
GB/T 2394－2013分散染料色光和强度的测定
GB/T 2397－2012分散染料提升力的测定
GB/T 3921－2008纺织品色牢度试验耐皂洗色牢度
GB/T 3920－2008纺织品色牢度试验耐摩擦色牢度
GB/T 6152－1997纺织品色牢度试验耐热压色牢度
GB/T 8427－2008纺织品色牢度试验耐人造光色牢度：氙弧
实施例1
(1)亲水性组分重氮盐的制备
在具有搅拌和-5℃以下的冰盐浴冷却的100mL三口烧瓶中加入4-羧甲磺酰基苯胺0.04mol(8.60g)，水24ml和碎冰10g，搅拌下加入36.5％的浓盐酸0.06mol(5.13ml)，反应瓶中料温下降至-5℃，在液面下快速加入0.04mol(7.88g，35％亚硝酸钠水溶液)亚硝酸钠溶液，补加碎冰约24g，保持反应液温度在-5℃-0℃，反应3-5min后，用淀粉碘化钾测试显微蓝色，搅拌5分钟立即进行偶合。
(2)含羧甲磺酰基的亲水性组分黄-1的制备
在250ml烧杯中加入N-乙基-3-氰基-4-甲基-6-羟基-吡啶酮0.04mol(7.12g)，水36ml，搅拌下加入氢氧化钠0.04mol(5.33g，30％水溶液)，冰30g获得偶合组分。在搅拌下将上述重氮盐溶液细流加入到偶合组分中，加冰约35g控制反应温度在-5℃-0℃，同时补加氢氧化钠0.02mol(4.00g，20％水溶液)，控制反应液pH值在5.5-6，加料时间约20min，加完重氮组分，搅拌下自然升温到10℃，反应3h。向反应液中加入0.04mol36.5％的浓盐酸(3.4ml)，析出染料，搅拌30min，静置30分钟，过滤，用40mlpH＝2-3的水进行洗涤，过滤，得到如下式的绿光黄色染料湿滤饼36.23g(折干15.8g)，收率97.67％，λmax＝429nm。
Figure BDA0002336218610000061
(3)液状黄色染料组合物1的
将步骤(2)制得的亲水组分黄-1湿滤饼和水636.47g加入到分散罐中，分散搅拌使其全溶后，向其中加入如下结构的染料327.30g：
Figure BDA0002336218610000062
开动分散机，高速分散15min后，用氨水调节pH值至5.5，继续分散2小时后，将分散浆打入卧式砂磨机进行循环研磨，研磨时间4小时，研磨完毕后得到黄色液状分散染料组合1，1000g，细度d50≤0.7μm，pH＝5.1。
按照GB/T 2374－2007染料染色测定的要求，采用上述制备得到的黄色染料组合物进行平网印花，印花工艺为：纺织品→印花→烘干→烘焙→整理→印花成品，其中：烘干温度为100℃、10分钟，烘焙温度为200℃、1分钟。印花成品的各项检测数据如下：
Figure BDA0002336218610000063
实施例2
(1)亲水性组分重氮盐的制备方法同实施例1。
(2)疏水性组分重氮盐的制备：
在具有搅拌和-5℃以下的冰盐浴冷却的3000mL三口烧瓶中加入对硝基苯胺1mol(69g)，水750ml和碎冰375g，搅拌下加入36.5％的浓盐酸2.5mol(214ml)，反应瓶中料温下降至-5℃，在液面下快速加入1mol(197.5g，35％亚硝酸钠水溶液)亚硝酸钠溶液，补加碎冰约500g，保持反应液温度在-5℃-0℃，反应15min后，用淀粉碘化钾测试显微蓝色，搅拌5分钟立即进行偶合。
(3)混合黄色染料滤饼的制备
在5000ml烧杯中加入N-乙基-3-氰基-4-甲基-6-羟基-吡啶酮1.04mol(185.12g)，水950ml，搅拌下加入氢氧化钠1.04mol(137.8g，30％水溶液)，冰900g，获得偶合组分。在搅拌下将步骤(1)和(2)制备得到的重氮盐溶液同时细流加入到偶合组分中，加冰约800g控制反应温度在-5℃-0℃，同时补加氢氧化钠0.52mol(104g，20％水溶液)，控制反应液pH值在5.5-6，加料时间约30min，加完重氮组分，搅拌下2小时升温到10℃，反应2h。向反应液中加入0.08mol36.5％的浓盐酸(6.8ml)，析出染料，搅拌30min，静置30分钟，过滤，用1500mlpH＝2-3的水进行洗涤，过滤，得到包含如下式结构混合染料湿滤饼741.92g(折干333.86g)，混合收率97.20％。
Figure BDA0002336218610000071
(4)液状黄色染料组合物2的制备
将过滤得到的混合染料湿滤饼加入到加入到2000ml烧杯中，加水258.08g，搅拌均匀，8000rpm高剪切乳化条件下，用氨水缓慢中和反应液pH至5.5左右，中和时间2h，中和完毕，继续高剪切乳化1h，得到液状黄色染料组合物2约1000g，细度d50≤0.7μm，pH＝5.5。
按照GB/T 2374－2007染料染色测定的要求，采用上述制备得到的黄色染料组合物进行平网印花，印花工艺为：纺织品→印花→烘干→烘焙→整理→印花成品，其中：烘干温度为100℃、10分钟，烘焙温度为200℃、1分钟。印花成品的各项检测数据如下：
Figure BDA0002336218610000072
实施例3-6
采用实施例1中步骤(1)(2)的类似方法可分别制得等摩尔量的各亲水组分黄2-5，按照实施例1步骤(3)的类似方法与实施例1中等量的疏水黄-1，并加水补至1000g，采用实施例1类似方法分散研磨后可分别制得实施例3-6的各液状黄色染料组合物，具体对应结构如下：
Figure BDA0002336218610000073
Figure BDA0002336218610000081
按照GB/T 2374－2007染料染色测定的要求，采用上述制备得到的黄色染料组合物进行平网印花，印花工艺为：纺织品→印花→烘干→烘焙→整理→印花成品，其中：烘干温度为100℃、10分钟，烘焙温度为200℃、1分钟。印花成品的各项检测数据如下：
Figure BDA0002336218610000082
实施例7-10
按照实施例1中(1)(2)步骤制备得到等摩尔量的亲水黄色组分-1滤饼，分别与1mol的实施例7-10中的疏水黄色组分混合，用水补齐至1000g，采用实施例1类似方法分散研磨后可分别制得实施例7-10的各液状黄色染料组合物，具体对应结构如下：
Figure BDA0002336218610000083
Figure BDA0002336218610000091
按照GB/T 2374－2007染料染色测定的要求，采用上述制备得到的黄色染料组合物进行平网印花，印花工艺为：纺织品→印花→烘干→烘焙→整理→印花成品，其中：烘干温度为100℃、10分钟，烘焙温度为200℃、1分钟。印花成品的各项检测数据如下：
Figure BDA0002336218610000092

Claims (7)

1.一种染色、印花用黄色液状染料组合物，其特征在于：组合物按重量百分比计，15-60％的疏水染料单体α，0.05％-5％的亲水染料单体β，余量为水组成；所述疏水染料单体为传统的分散染料中的一种或多种，所述亲水染料单体为含有如式(II)所示的含有羧甲磺酰基的偶氮化合物；
所述式(II)为
Figure FDA0002336218600000011
R1’，R2’可相同或不同选自H、Cl、Br、I或CN；
R3’为H、-CH3、-OCH3或-SO2CH2COOH；
R4’为H、-CH3、-OCH3、-SO2CH2COOH；当R3’为H、-CH3、-OCH3时R4‘必须含有-SO2CH2COOH；当R3‘为-SO2CH2COOH时，则R4‘不含有-SO2CH2COOH；
R5’为-CH3或-C2H5；
R6’为H或-CN。
2.按权利要求1所述的染色、印花用黄色液状染料组合物，其特征在于：所述传统的分散染料如式(I)所示为：
Figure FDA0002336218600000012
R1、R2、R3、R4分别独立选自H、Cl、Br、I、CN、NO2、O-X4；X4为C1-C6烷基、苯基、苄基或苯乙基；
M选自
Figure FDA0002336218600000013
中的一种；
R5选自H、CN、被酰胺基或酰胺基衍生物取代的C1-C6烷基、C3-C10环烷基、C7-C10芳烷基、芳基、羧酸酯基、砜衍生物、磺酰胺基衍生物、酰烷基或卤素；
R6、R7分别独立选自OH、Cl、Br、I、被-CN、—OCO-X6、-COO-X6、-COOCHCO-X6或-COOCHCO-X6取代或未被取代的NH2、N-C1-C6烷基、N-C2-C6烯基、N-苯基、N-苄基或N-苯乙基，X6为C1-C6烷基、C2-C6烯基、苯基、苄基或苯乙基；
R8选自H、被-OSO2Ph或-COOC2H4取代或未取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、苯基、苄基或苯乙基；
R9选自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氨基、羧基、羧丙酯基、氨甲酰基、取代的氨基、羟基、苯基、氰基、杂环基、CONH(CH2)3OMe或CH2COOH；
R10选自OH或NH；
R11选自H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、苯基、苄基或苯乙基；
R12选自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、苯基、苄基或苯乙基；
所述水为：自来水、去离子水、蒸馏水、高纯水、超纯水组合物中的一种或多种。
3.按权利要求1或2所述染色、印花用黄色液状染料组合物，其特征在于：所述组合物按重量百分比计，20-55％的疏水染料单体α，0.1％-3.5％的亲水染料单体β，余量为水组成；
所述传统的分散染料如式(I)所示为：
Figure FDA0002336218600000021
R1、R2、R3、R4分别独立选自H、Cl、Br、I、CN、NO2、O-X4；X4为C1-C4烷基、苯基、苄基或苯乙基；
M选自
Figure FDA0002336218600000022
中的一种；
R5选自H、CN、被酰胺基或酰胺基衍生物取代的C1-C4烷基、C4-C8环烷基、C7-C10芳烷基、芳基、羧酸酯基、砜衍生物、磺酰胺基衍生物、酰烷基或卤素；
R6、R7分别独立选自OH、Cl、Br、被-CN、—OCO-X6、-COO-X6、-COOCHCO-X6或-COOCHCO-X6取代或未被取代的N-C1-C6烷基、N-C2-C6烯基、N-苯基、N-苄基或N-苯乙基，X6为C1-C4烷基、C2-C4烯基、苯基、苄基或苯乙基；
R8选自H、被-OSO2Ph或-COOC2H4取代或未取代的C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C2-C6烯基、苯基、苄基或苯乙基；
R9选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氨基、羧基、羧丙酯基、氨甲酰基、取代的氨基、羟基、苯基、氰基、杂环基、CONH(CH2)3OMe或CH2COOH；
R10选自OH或NH；
R11选自H、C1-C4烷基、C2-C6烯基、苯基、苄基或苯乙基；
R12选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C2-C6烯基、苯基、苄基或苯乙基。
4.一种权利要求1所述染色、印花用黄色液状染料组合物的制备，其特征在于：按上述比例，取疏水染料单体α、亲水染料单体β和水；通过同浴合成或单独制备细化加工时拼混得到。
5.按权利要求4所述染色、印花用黄色液状染料组合物的制备，其特征在于：
所述同浴合成为将制备含有含的疏水重氮组分的疏水染料单体的重氮盐和包含的亲水重氮组分的亲水染料单体的重氮盐，将两种重氮盐同时与相同偶合组分进行共同偶合反应，得到原始粒径＜1微米的液状悬浮分散染料组合物。
6.按权利要求4所述染色、印花用黄色液状染料组合物的制备，其特征在于：所述单独制备，细化加工将疏水单体α和亲水单体β通过物理混合的方式，混合在一起，经过分散、研磨得到粒径＜1微米的均一稳定液状悬浮分散染料组合物。
7.一种权利要求1所述组合物的应用，其特征在于：所述组合物在作为染色、印花中黄色液状染料的应用。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113683904A (zh) * 2021-08-31 2021-11-23 沈阳化工研究院有限公司 一种染色印花用红色染料组合物
CN113755030A (zh) * 2021-08-31 2021-12-07 沈阳化工研究院有限公司 一种红光蓝色液状染料组合物及于纺织品染色和印花中的应用

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1045593C (zh) * 1996-03-01 1999-10-13 大连理工大学 2,6-二溴-4-羧甲磺酰基苯胺及其合成方法
CN1289803A (zh) * 2000-10-25 2001-04-04 大连理工大学 含羧甲磺酰基水暂溶性分散染料及其合成方法
WO2009119412A1 (ja) * 2008-03-28 2009-10-01 日本化薬株式会社 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
CN105970671A (zh) * 2016-07-22 2016-09-28 沈阳化工研究院有限公司 一种染涂一体染料染色、印花浆状组合物及其应用
CN106049091A (zh) * 2016-07-22 2016-10-26 沈阳化工研究院有限公司 一种染涂一体染色、印花用染料浆状组合物
CN106087464A (zh) * 2016-07-22 2016-11-09 沈阳化工研究院有限公司 一种染色、印花工艺

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1045593C (zh) * 1996-03-01 1999-10-13 大连理工大学 2,6-二溴-4-羧甲磺酰基苯胺及其合成方法
CN1289803A (zh) * 2000-10-25 2001-04-04 大连理工大学 含羧甲磺酰基水暂溶性分散染料及其合成方法
WO2009119412A1 (ja) * 2008-03-28 2009-10-01 日本化薬株式会社 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
CN105970671A (zh) * 2016-07-22 2016-09-28 沈阳化工研究院有限公司 一种染涂一体染料染色、印花浆状组合物及其应用
CN106049091A (zh) * 2016-07-22 2016-10-26 沈阳化工研究院有限公司 一种染涂一体染色、印花用染料浆状组合物
CN106087464A (zh) * 2016-07-22 2016-11-09 沈阳化工研究院有限公司 一种染色、印花工艺

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113683904A (zh) * 2021-08-31 2021-11-23 沈阳化工研究院有限公司 一种染色印花用红色染料组合物
CN113755030A (zh) * 2021-08-31 2021-12-07 沈阳化工研究院有限公司 一种红光蓝色液状染料组合物及于纺织品染色和印花中的应用
CN113755030B (zh) * 2021-08-31 2023-06-02 沈阳化工研究院有限公司 一种红光蓝色液状染料组合物及其应用
CN113683904B (zh) * 2021-08-31 2023-06-13 沈阳化工研究院有限公司 一种染色印花用红色染料组合物

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